JP2022029444A - 光変換インク組成物、光変換積層基板、バックライトユニット、光変換画素基板および画像表示装置 - Google Patents

光変換インク組成物、光変換積層基板、バックライトユニット、光変換画素基板および画像表示装置 Download PDF

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Abstract

【課題】光変換特性および連続インクジェット工程に優れた光変換インク組成物を提供すること。【解決手段】発光粒子および重合性モノマーを含み、前記発光粒子は、Ａｇ、Ｉｎ、ＧａおよびＳを含むコアと、Ｉｎ、ＧａおよびＳの少なくとも２種の元素を含むシェルとを含むことを特徴とする、光変換インク組成物。【選択図】図１

Description

本発明は、光変換インク組成物、これを用いて製造された光変換積層基板および光変換画素基板に関するものである。
情報化社会が発展するにつれて、画像を表示するための表示装置に対するニーズが様々な形で増加しており、近年では、液晶表示装置（ＬＣＤ：Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）、プラズマ表示装置（ＰＤＰ：Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ）、有機電界発光表示装置（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｄｅｖｉｃｅ）のような様々な表示装置が活用されている。
色再現率は、表示装置において最も重要な要素の一つである。最近では、表示装置の色再現率を高めるための案の一例として、通常の白色ＬＥＤの代わりに青色ＬＥＤを用い、別の光変換手段である量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ）を含む光変換積層基板を備えた表示装置が使用されている。例えば、青色のＬＥＤチップを使用したバックライトまたは画素を含むカラーフィルタに、量子ドットが分散された光変換層を含む光変換積層基板または光変換画素基板を適用して光変換効率を高めることにより、表示装置の色再現性を向上させようとする。
一方、光変換画素が適用されたカラーフィルタを製造するために、量子ドットのような発光粒子を含む組成物を用いたフォトリソグラフィ方法を使用することができる。しかし、このような方法は、カラーフィルタの精巧性と再現性の面では優れているが、画素を形成するために、それぞれの色に対して、コーティング、露光、現像および硬化する過程がそれぞれ求められ、製造工程、時間およびコストが増え、工程間の制御因子が多くなり、歩留まりの管理に困難がある。
このような問題点を解決するために、インクジェット（ｉｎｋｊｅｔ）方法が提示されている。インクジェット方法は、インクジェットヘッド（ｉｎｋｊｅｔ ｈｅａｄ）を使用して区画されている所定の位置に液体インクを噴射し、それぞれのインクが着色されたイメージを実現する技術であって、赤色、緑色および青色を含む複数の色を一度に着色することができ、製造工程、時間およびコストを大幅に節減することができる。
これに関連して、韓国登録特許公報第１０－１４７５５２０号において、インクジェットプリント用量子ドットインク組成物に関する技術を、韓国登録特許公報第１０－１６２８０６５号において、発光複合体を含む組成物に関する技術を開示しているが、光変換効率およびジェッティング時間による膜厚の変化が激しく、ムラとして視認される問題がある。
したがって、光変換効率に優れた光変換積層基板および光変換画素基板を形成することができ、パターンの膜厚の均一性に優れた特性を有する光変換インク組成物の開発が求められている。
特許文献１：韓国登録特許公報第１０－１４７５５２０号
特許文献２：韓国登録特許公報第１０－１６２８０６５号
本発明は、光変換特性および連続インクジェット工程に優れた光変換インク組成物を提供することを一つの目的とする。
また、本発明は、前記光変換インク組成物を用いて製造された光変換積層基板および光変換画素基板を提供することを一つの目的とする。
前記課題を解決するために、本発明は、発光粒子および重合性モノマーを含み、前記発光粒子は、Ａｇ、Ｉｎ、ＧａおよびＳを含むコアと、Ｉｎ、ＧａおよびＳの少なくとも２種の元素を含むシェルとを含む光変換インク組成物を提供する。
また、本発明は、前記光変換インク組成物を用いて製造された光変換積層基板および光変換画素基板を提供する。
本発明に係る光変換インク組成物を用いると、相対的に高い光変換効率が生じ、優れた輝度が得られるだけでなく、ジェッティング時間による膜厚の変化が低く、均一なパターンの実現が可能である。したがって、連続工程の進行時に、ムラのない優れた光変換塗膜を提供することができる。
本発明は、前記光変換インク組成物を用いて、バックライトユニットまたは光変換画素基板に有用に応用することができる。
本発明の光変換効率の測定結果を説明するための図である。 本発明の塗膜の均一度の評価に用いられた基材を説明するための図である。
本発明は、発光粒子および重合性モノマーを含み、前記発光粒子として特定した金属元素を含むコアおよびシェルを含むことにより、光変換効率およびジェッティング特性に優れた光変換インク組成物、およびこれを用いて製造された光変換積層基板および光変換画素基板を提供する。
具体的には、本発明は、Ａｇ、Ｉｎ、ＧａおよびＳを含むコアと、Ｉｎ、ＧａおよびＳの少なくとも２種の元素を含むシェルとを含む発光粒子を含むことによって、青色光源に対する吸収が向上される特性があり、光変換効率が向上されることを特徴とする。特に、Ｉｎ、Ｇａ、Ｓの少なくとも２種の元素を含むシェルを含んでおり、狭い半値幅の実現が可能であり、色純度に優れた特徴を付与することができる。
また、本発明の光変換インク組成物を用いて製造されたバックライトユニット、および／または光変換画素基板を含む画像表示装置は、変換されて放出される光の半値幅が４０ｎｍ以下の場合、色純度に優れ、ＮＴＳＣ色再現領域を基準として１００％以上の色再現性を確保することができるという利点がある。
以下、本発明を詳細に説明する。
＜光変換インク組成物＞
本発明の光変換インク組成物は、発光粒子および重合性モノマーを含み、散乱粒子、光重合開始剤、添加剤および溶剤のうち１種以上をさらに含んでもよい。
発光粒子
発光粒子は、例えば、所定の波長の光を吸収することにより、吸収した波長とは異なる波長の光を発することができる。発光性ナノ結晶粒子は、６０５～６６５ｎｍの範囲に発光ピーク波長を有する光（赤色光）を発する赤色発光粒子であってもよいし、５００～６００ｎｍの範囲に発光ピーク波長を有する光（緑色光）を発する緑色発光粒子であってもよいし、４２０～４８０ｎｍの範囲に発光ピーク波長を有する光（青色光）を発する青色発光粒子であってもよい。本発明の光変換インク組成物は、前記発光粒子の少なくとも１種を含むものが好ましい。
本発明において、前記発光粒子は、半導体材料を含むものであって、例えば、量子ドットなどが挙げられる。
本発明の一実施例によれば、前記発光粒子は、表面上にリガンド層を有し、前記リガンド層が下記化学式１で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022029444000002
前記化学式１において、
Ａは、－ＮＨ２または－ＳＨであり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、直接連結、または、Ｃ１～Ｃ１２のアルキレン基であり、
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基またはＣ１～Ｃ１０アルケニル基またはＣ４～Ｃ１０のアリール基であり、
Ｌ１は、
Figure 2022029444000003
であり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～１０の整数であるが、同時に０ではない。
本発明の一実施例において、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～１－１３のいずれかで表される化合物であってもよい。
Figure 2022029444000004
Figure 2022029444000005
Figure 2022029444000006
Figure 2022029444000007
Figure 2022029444000008
Figure 2022029444000009
Figure 2022029444000010
Figure 2022029444000011
Figure 2022029444000012
Figure 2022029444000013
Figure 2022029444000014
Figure 2022029444000015
Figure 2022029444000016
本発明において、前記化学式１で表される化合物は、有機リガンドであって、発光粒子（量子ドット）の表面に配位結合して量子ドットを安定化する役割を果たす。したがって、本発明の発光粒子が表面上に前記化学式１で表される化合物を含むリガンド層を有する場合、優れた発光特性、光維持率および工程特性を示すことができる。
通常製造された量子ドットは、表面上にリガンド層を有することが一般的であり、製造直後、リガンド層は、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、ラウリン酸（ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、２－（２－メトキシエトキシ）酢酸、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸、およびコハク酸モノ－［２－（２－メトキシ－エトキシ）－エチル］エステルなどからなってもよい。この場合、前記化学式１で表される化合物をリガンド層として含む本発明の量子ドットと比較して、リガンド層と量子ドットとの間のより弱い結合力によって量子ドットの表面の非結合の欠陥による理由で、表面保護効果が低下することがある。また、オレイン酸の場合、高揮発性化合物（ＶＯＣ；ｖｏｌａｔｉｌｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）であるｎ－ヘキサンのような飽和炭化水素系溶剤、クロロホルム、ベンゼンなどのような芳香族系溶剤に分散されやすいが、ＰＧＭＥＡのような溶剤やモノマー（光重合性化合物）には分散性が不良である。
本発明に係る量子ドットは、リガンド層に、前記化学式１で表される化合物を含むことにより、量子ドットの表面が保護されることによって、従来の量子ドットに比べて優れた酸化安定性が生じるだけでなく、モノマーでの分散性に非常に優れており、光特性を向上させる効果を奏する。
また、本発明の量子ドットは、クロロホルムなどの芳香族系溶剤だけでなく、ＰＧＭＥＡのような溶剤でも、優れた分散性が生じ、ＱＬＥＤ素子の製造時に適用することができる。
一部の実施例において、本発明に係る量子ドットは、リガンド層に、前記化学式１で表される化合物を含みながら、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、ラウリン酸（ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、２－（２－メトキシエトキシ）酢酸、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］酢酸、およびコハク酸モノ－［２－（２－メトキシ－エトキシ）－エチル］エステルなどをさらに含んでもよい。
本発明の一実施例において、前記量子ドットは、コアおよび前記コアの少なくとも一部を覆うシェルを含むコア－シェル構造を有する。
本発明において、前記コア－シェル構造は、コアと第１シェルとからなる構造、例えば、コア／シェル構造であってもよいし、コアと第１シェルおよび第２シェルとからなる構造、すなわち、コア／シェル／シェル構造であってもよい。
前記コアは、銀（Ａｇ）、インジウム（Ｉｎ）、ガリウム（Ｇａ）および硫黄（Ｓ）の四元素化合物を含む。例えば、前記コアはＡｇＩｎＧａＳである。このようなコアは、短波長の光源をより効率的に吸収し、発光領域の光吸収率は最小化できるという利点があるので、少ない含有量でも優れた光変換効率を期待することができる。
前記シェルは、Ｉｎ、ＧａおよびＳの少なくとも２種の元素を含み、例えば、ＧａＳ、などを含んでもよい。本発明において、前記シェルは、コアのトラップエミッションを抑制して発光波長の半値幅を狭く維持することができるので、色純度が向上される機能をする。
例示的な実施例によると、コア－シェル構造の量子ドットは、ＡｇＩｎＧａＳ／ＧａＳなどが挙げられ、これに制限されるものではない。
一部の実施例において、本発明は、必要に応じて、前述したコア－シェル構造のほかに、他の構造の量子ドットをさらに含んでもよい。例えば、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳ、ＩｎＧａＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳなどのコア－シェル構造の量子ドットをさらに含んでもよいが、これに制限されるものではない。
前記量子ドットは、湿式化学工程（ｗｅｔ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）、有機金属化学蒸着工程（ＭＯＣＶＤ、ｍｅｔａｌ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）、または分子線エピタキシー工程（ＭＢＥ、ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｂｅａｍ ｅｐｉｔａｘｙ）によって合成されてもよいが、これに限定されるものではなく、好ましくは、湿式化学工程（ｗｅｔ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）によって合成することが、より光特性に優れた量子ドットを得ることができる。
前記湿式化学工程とは、有機溶剤に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。結晶が成長されるとき、有機溶剤が自然に量子ドット結晶の表面に配位して分散剤の役割をし、結晶の成長を調節することになるので、有機金属化学蒸着工程や分子線エピタキシーのような気相蒸着法よりも、より容易で安価な工程を通じて、ナノ粒子の成長を制御することができるので、前記湿式化学工程を使用して前記量子ドットを製造することが好ましい。
本発明において、前記発光粒子は、前記光変換インク組成物内の固形成分１００重量％に対して、３～５０重量％、好ましくは、５～４５重量％、より好ましくは、８～４０重量％で含まれてもよい。発光粒子が前記範囲内で含まれる場合、光変換効率を向上させることができる。
前記発光粒子が、前記含有量の範囲の未満で含まれる場合、光変換効率が低下して高品位の表示装置の実現が困難になることがある。また、前記含有量の範囲を超える場合、硬化を実現する成分が不足して塗膜の硬化度の不足によって、ディスプレイ製造の後工程の生産性および製品の信頼性を低下させることがある。
重合性モノマー
本発明の一実施形態において、光変換インク組成物は、重合性モノマーを含む。
前記重合性モノマーは、下記化学式２で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022029444000017
前記化学式２において、
Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ２０のアルキレン基、フェニレン基またはＣ３～Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素またはメチル基であり、ｌは、１～１５の整数であってもよい。
本明細書で使用されるＣ１～Ｃ２０のアルキレン基は、炭素数１～２０個から構成された直鎖型または分枝型の２価炭化水素を意味し、例えば、メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、イソプロピレン、ｎ－ブチレン、イソブチレン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレン、ｎ－ヘプチレン、ｎ－オクチレン、ｎ－ノニレンなどが含まれるが、これに限定されるものではない。
本明細書で使用されるＣ３～Ｃ１０のシクロアルキレン基、炭素数３～１０個から構成された単純または融合環状２価炭化水素を意味し、例えば、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンなどが含まれるが、これに限定されるものではない。
前記Ｃ１～Ｃ２０のアルキレン基、フェニレン基およびＣ３～Ｃ１０のシクロアルキレン基は、１つまたはそれ以上の水素がＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ１０のシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ１０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ１０のヘテロシクロアルキルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のチオアルコキシ基、アリール基、アシル基、ヒドロキシ、チオ（ｔｈｉｏ）、ハロゲン、アミノ、アルコキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、シアノ、ニトロなどに置き換えられてもよい。
本発明の一実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ２０のアルキレン基であってもよいし、好ましくは、Ｃ２～Ｃ１６のアルキレン基であってもよい。Ｒ１がＣ１～Ｃ２０のアルキレン基である場合、本発明の光変換インク組成物は、溶剤がなくても発光粒子の分散性に優れていて、ジェッティングが改善され、塗膜硬度および厚さの均一度を向上させることができる。
本発明の一実施例によると、前記ｌは、前述のように、１～１５の整数であってもよいし、好ましくは、１～５の整数であってもよい。前記範囲を超える場合、粘度が高いため、分散性が低下することがある。
前記化学式２で表される化合物の具体例としては、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、２－ヒドロキシ－３－メタクリルプロピルアクリレート、１，９－ビスアクリロイルオキシノナンは、トリプロピレングリコールジアクリレートなどが挙げられ、これに制限されるものではない。
前記化学式２で表される化合物は、発光粒子の分散性を向上させることにより、溶剤がなくても８０ｃＰ以下の低粘度光変換インク組成物の実現を可能とする。これにより、本発明に係る光変換インク組成物は、インクジェット印刷方式で光変換積層基板を製造するのに効果的に使用することができる。
本発明の光変換インク組成物は、前記化学式（２）で表される重合性モノマーの他にも、本発明の目的から外れない限度内で、当分野において通常使用される重合性化合物をさらに含んでもよい。例えば、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられ、これらの中で、２官能単量体が好ましく使用される。
前記単官能単量体の種類は、特に限定されず、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドンなどが挙げられる。
前記２官能単量体の種類は、特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテルなどが挙げられる。
前記多官能単量体の種類は、特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシレーテッドトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシレーテッドジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシレーテッドジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
このとき、３官能以上、多官能硬化性モノマーをさらに含む場合、インク組成物の粘度を８０ｃＰ以内に制御する場合、インクジェット特性を得ることができる。
前記重合性モノマーは、光変換インク組成物固形分全体１００重量％に対して、３０～９５重量％、好ましくは、４０～９０重量％で含まれてもよい。前記重合性モノマーが前記範囲内で含まれる場合、画素部の強度や平滑性の面で好ましいという利点がある。前記重合性モノマーが前記範囲未満で含まれる場合、インクジェッティングのための流動性の確保が難しくなり、前記範囲を超えて含まれる場合、発光粒子の含有量が不足して発光効率が低下するという問題を誘起することがあるので、前記範囲内で含まれることが好ましい。
散乱粒子
本発明に係る光変換インク組成物は、散乱粒子をさらに含んでもよい。
前記散乱粒子は、通常の無機材料を使用してもよいし、好ましくは、平均粒径が５０～１０００ｎｍである金属酸化物を含んでもよい。
前記金属酸化物は、Ｌｉ、Ｂｅ、Ｂ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｙ、Ｍｏ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｌａ、Ｈｆ、Ｗ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｔｉ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｃｅ、Ｔａ、Ｉｎ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された１種の金属を含む酸化物であってもよいが、これに限定されない。
具体的には、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ－Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯ、ＢａＳＯ４、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された１種が使用可能である。必要に応じて、アクリレートなどの不飽和結合を有する化合物で表面処理された材料も使用可能である。
本発明に係る光変換インク組成物が散乱粒子を含む場合、前記散乱粒子を通じて発光粒子から放出された光の経路を増加させ、光変換コート層での全体としての光効率を高めることができるので、好ましい。このような面で、本発明の光変換インク組成物は、散乱粒子として、ＴｉＯ２、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＢａＳＯ４の中から選択された１種以上を含むものが好ましい。
前記散乱粒子は、５０～１０００ｎｍの平均粒径を有してもよいし、好ましくは、１００～５００ｎｍの範囲のものを使用する。このとき、粒子の大きさが小さ過ぎると、量子ドットから放出された光の十分な散乱効果が期待できず、これとは逆に、大き過ぎる場合には、組成物内に沈んだり、均一な品質の自発光層の表面が得られないので、前記範囲内で適宜調節して使用する。
前記散乱粒子は、前記光変換インク組成物固形分全体１００重量％に対して、０．５～２０重量％、好ましくは、１～１５重量％、より好ましくは、２～１０重量％で含まれてもよい。前記散乱粒子が前記範囲内で含まれる場合、発光強度の増加効果を極大化することができるので、好ましい。前記散乱粒子が前記範囲未満で含まれる場合、得ようとする発光強度の確保がやや難しく、前記範囲を超える場合、青色照射光の透過度が顕著に低下して発光粒子の光変換が作用しないという問題があるので、前記範囲内で適宜使用することが好ましい。
光重合開始剤
本発明の一実施例に係る光変換インク組成物は、光重合開始剤をさらに含んでもよい。
本発明の一実施例において、前記光重合開始剤は、前記重合性モノマーを重合させることができるものであれば、その種類を特に制限することなく使用することができる。例えば、前記光重合開始剤は、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、価格などの観点から、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、非イミダゾール系化合物、オキシム系化合物、チオキサントン系化合物、およびホスフィンオキシド化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を使用するものが好ましい。
例えば、５μｍ以上の厚膜硬化のためには、オキシム系化合物またはホスフィンオキシド化合物を使用することが、硬化膜の硬化密度および表面粗さにより優れた物性を確保することができる。
前記オキシム系化合物の具体的な例としては、ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシイアミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどが挙げられ、市販品として、ＢＡＳＦ社のＩｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ ０１、ＯＸＥ ０２が代表的である。
前記ホスフィンオキシド化合物の具体的な例としては、トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドであるＢＡＳＦ社のＤａｒｏｃｕｒ ＴＰＯ、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯが代表的である。
前記光重合開始剤は、前記光変換インク組成物固形分全体１００重量％に対して０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～８重量％で含まれてもよい。前記光重合開始剤が前記範囲内で含まれる場合、前記光変換インク組成物が高感度化して露光時間が短縮されるため、生産性を向上させることができるので、好ましい。光重合開始剤が前記範囲未満で含まれる場合、光による硬化が不足して十分な硬度を得ることができず、前記範囲を超えて含まれる場合、光重合開始剤による発光粒子の光変換効率の低下が急激に増加し、得ようとする発光強度が得られないという問題があるので、前記範囲内で使用することが画素部の強度と前記画素部の表面での平滑性が良好になるという利点がある。
前記光重合開始剤は、本発明に係る光変換インク組成物の感度を向上させるために、光重合開始助剤をさらに含んでもよい。前記光重合開始助剤が含まれる場合、感度がさらに高くなり、生産性が向上されるという利点がある。
前記光重合開始助剤は、例えば、アミン化合物、カルボン酸化合物、チオール基を有する有機硫黄化合物からなる群より選択される１種以上の化合物が好ましく使用してもよいが、これに限定されない。
前記光重合開始助剤は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜追加して使用することができる。
添加剤
本発明の一実施形態に係る光変換インク組成物は、前記した成分のほかに、塗膜の平坦性または密着性を増進させるために、界面活性剤、密着促進剤のような添加剤をさらに含んでもよい。
本発明に係る光変換インク組成物が、前記界面活性剤を含む場合、塗膜の平坦性を向上させることができるという利点がある。例えば、前記界面活性剤は、ＢＭ－１０００、ＢＭ－１１００（ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社）、プロライドＦＣ－１３５／ＦＣ－１７０Ｃ／ＦＣ－４３０（住友スリーエム株式会社）、ＳＨ－２８ＰＡ／－１９０／－８４００／ＳＺ－６０３２（東レ・シリコン株式会社）などのフッ素系界面活性剤を使用してもよいが、これに限定されない。
前記密着促進剤は、基板との密着性を高めるために添加できるものであって、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される反応性置換基を有するシランカップリング剤を含んでもよいが、これに限定されるものではない。
その他にも、本発明に係る光変換インク組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤のような添加剤をさらに含んでもよいし、前記添加剤もまた、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適宜追加して使用可能である。
前記添加剤は、前記光変換インク組成物固形分全体１００重量％に対して、０．０１～１０重量％、具体的に０．０２～８重量％、より具体的に０．０３～５重量％で使用してもよいが、これに限定されるものではない。
前記添加剤は、前記範囲内で含まれる場合、前記光変換インク組成物の平坦性、密着性などを向上させることができるので、好ましい。添加剤が前記範囲未満で含まれる場合、期待する平坦性または密着性などの効果が十分でないことがあり、前記範囲を超えて含まれる場合、発光粒子または重合性モノマーの含有量が減り、発光強度の低下または硬化膜の硬化度の低下などの問題があるので、前記範囲内で使用することが画素部の強度および前記画素部の表面での平坦性または密着性が良好になるという利点がある。
溶剤
本発明の一実施例に係る光変換インク組成物は、溶剤をさらに含んでもよいし、溶剤を含まない無溶剤型であってもよい。本発明の光変換インク組成物が溶剤を含む場合、例えば、光変換インク組成物全体１００重量％に対して、２０質量％以下の量で溶剤をさらに含んでもよい。
好ましくは、本発明の一実施例に係る光変換インク組成物は、連続工程性の面で溶剤を含まない無溶剤型であってもよい。
本発明の光変換組成物は、溶剤を含まない無溶剤型の場合であっても、前述した重合性モノマーを含むことにより、発光粒子の光特性および分散性に優れ、低粘度の実現が可能であり、インクのノズルジェッティング特性に優れている。
前記溶剤では、エーテルまたはエステル系溶剤、脂肪族飽和炭化水素系溶剤、ハロゲン化炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などを使用してもよいし、例えば、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ－ブチロラクトンなどの環状エステル類などを使用してもよい。
＜光変換積層基板、バックライトユニットおよび画像表示装置＞
本発明の一実施形態は、発光素子が放出する光を吸収して、青色、緑色または赤色に変換して放出する光変換積層基板であって、前記光変換積層基板は、前述した光変換インク組成物を用いて形成される。
また、本発明は、前述した光変換インク組成物を用いて製造された、レッド（ＲＥＤ）、グリーン（ＧＲＥＥＮ）およびブルー（ＢＬＵＥ）のカラーフィルタ機能をする光変換画素基板を提供することができる。
前記光変換積層基板および／または光変換画素基板は、前述した光変換インク組成物をインクジェット方式で所定の領域に塗布し、前記塗布された光変換インク組成物を硬化させて形成することができる。
前記基材としては、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、Ａｌ基板、ＧａＡｓ基板などの表面が平坦な基板が挙げられるが、これに制限されるものではない。これらの基板は、シランカップリング剤などの薬品による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処理などの前処理を行うことができる。基板として、シリコン基板などを使用する場合、シリコン基板などの表面には、電荷結合素子（ＣＣＤ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを形成されてもよい。また、隔壁マトリックスが形成されていてもよい。前記硬化は、熱硬化条件で行ってもよい。
例えば、前記硬化は、１００～２５０℃、好ましくは、１５０～２３０℃で、５分～３０分、好ましくは、１０分間行ってもよい。
インクジェット噴射器の一例であるピエゾインクジェットヘッドから噴射され、基板上で適切な相（ｐｈａｓｅ）を形成するために、粘度、流動性、量子ドット粒子などの特性をインクジェットヘッドにバランスよく合わせる必要がある。本発明で使用されたピエゾインクジェットヘッドは制限されないが、約３～１００ｐＬ、好ましくは、約５～４０ｐＬの液滴大きさを有するインクを噴射する。
本発明の光変換インク組成物の粘度は、約３～５０ｃＰが適当であり、より好ましくは、７～４０ｃＰの範囲で調節される。
本発明に係る光変換積層基板は、青色光源に適用される場合、優れた光出力が生じ得る。
本発明の一実施例は、緑色光を発光させる緑色発光素子であって、具体的には、５００～６００ｎｍ波長の緑色光を放出するものであってもよいが、これに制限されるものではない。
前記緑色発光素子は、緑色発光ダイオード（ＬＥＤ）であってもよい。
本発明の一実施形態は、前記青色光源に適用された光変換積層基板を含むことを特徴とするバックライトユニットに関するものである。
前記バックライトユニットは、導光板、反射板などの通常含まれる構成をさらに含んでもよい。
本発明の一実施形態は、前記バックライトユニットを含む画像表示装置に関するものである。
本発明の画像表示装置は、通常の液晶表示装置だけでなく、電界発光表示装置、プラズマ表示装置、電界放出表示装置などの各種の画像表示装置を含む。
また、本発明の一実施形態は、前述した光変換インク組成物の硬化物を含む光変換画素に関するものである。
例えば、前述した光変換インク組成物をインクジェット方式で所定の領域に塗布するステップおよび前記塗布された光変換インク組成物を硬化するステップを含み、光変換インク組成物のパターンを形成することにより、光変換画素を製造することができる。
以下、本発明の理解のために、具体的な実施例および比較例を含む実験例を提示するが、これは、本発明を例示するものに過ぎず、添付の特許請求の範囲を制限するものではなく、本発明の範疇および技術思想の範囲内で実施例に対する様々な変更および修正が可能であることは当業者にとって自明であり、このような変形および修正が添付の特許請求の範囲に属することも当然である。なお、以下で含有量を示す「％」および「部」は、特に言及しない限り、重量基準である。
合成例
合成例１：ＡｇＩｎＧａＳ／ＧａＳコア－シェル発光粒子の合成（Ａ－２）
０．０６２５ｍｍｏｌのヨウ化銀（ＡｇＩ、９９．９９９％）、１．２５ｍｍｏｌのガリウムアセチルアセトネート（Ｇａ（ａｃａｃ）３、９９．９９％）および１ｍｍｏｌの硫黄（９９．９９８％）を、１－ドデカンチオール（ＤＤＴ≧９８％）１．５ｍＬおよびオレイルアミン（ＯＬＡ、７０％）５ｍＬと共にプラス（ｔｈｒｅｅ－ｎｅｃｋ ｆｌａｓｋ）に入れて混合溶液を製造し、混合溶液を１２０℃で加熱してディガスした後、Ｎ２パージをし、成長温度である２４０℃まで昇温した。この温度で３０分間保持してＡＧＳコアＱＤを成長させた。このＡＧＳコア溶液に０．０１ｍｍｏｌのインジウムアセテート（Ｉｎ（Ａｃ）３、９９．９９％）を追加した。混合溶液を１２０℃で加熱してディガスした後、Ｎ２パージをし、成長温度である２４０℃まで昇温した。この温度で１０分間保持してＡＩＧＳコアＱＤを成長させた。
３０ｎｍｏｌのＡＩＧＳコアＱＤを７ｍｌのオレイルアミン、０．１ｍｍｏｌのガリウムアセチルアセトネート（Ｇａ（ａｃａｃ）３、９９．９９％）、０．１ｍｍｏｌの１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｔｈｉｏｕｒｅａと共に混合し、急速に２３０℃まで昇温した。そして、ｉｎｅｒｔ条件で１分当たり２℃ずつ増加させ、２８０℃まで昇温した。溶液を再び常温に冷却させ、３０分間反応に参与しない硫黄化合物をディガスして除去する。量子ドットは、エタノールに沈殿させ、遠心分離して精製した後、減圧乾燥を行い、ＡｇＩｎＧａＳ／ＧａＳ量子ドットパウダーを得た。
得られた量子ドットパウダーをクロロホルム溶液に０．１ｗ％に希釈した後、ＱＥ－２１００（大塚電子）を用いて、発光波長および半値幅を測定した。発光波長および半値幅を測定した結果、それぞれ５２３ｎｍ、３３ｎｍであった。
合成例２：ＡｇＩｎＧａＳ／ＺｎＳコア－シェル発光粒子の合成（Ａ－３）
０．０６２５ｍｍｏｌのヨウ化銀（ＡｇＩ、９９．９９９％）、１．２５ｍｍｏｌのガリウムアセチルアセトネート（Ｇａ（ａｃａｃ）３、９９．９９％）および１ｍｍｏｌの硫黄（９９．９９８％）を、１－ドデカンチオール（ＤＤＴ≧９８％）１．５ｍＬおよびオレイルアミン（ＯＬＡ、７０％）５ｍＬと共にプラス（ｔｈｒｅｅ－ｎｅｃｋ ｆｌａｓｋ）に入れて混合溶液を製造し、混合溶液を１２０℃で加熱してディガスした後、Ｎ２パージをし、成長温度である２４０℃まで昇温した。この温度で３０分間保持してＡＧＳコアＱＤを成長させた。このＡＧＳコア溶液に０．０１ｍｍｏｌのインジウムアセテート（Ｉｎ（Ａｃ）３、９９．９９％）を追加した。混合溶液を１２０℃で加熱してディガスした後、Ｎ２パージをし、成長温度である２４０℃まで昇温した。この温度で３０分間保持してＡＩＧＳコアＱＤを成長させた。
三口フラスコに、亜鉛アセテート８ｍｍｏｌ、オレイン酸８ｍＬおよび１－オクタデセン４ｍＬを入れ、撹拌しながら、１１０℃、１００ｍＴｏｒｒ下で３０分間脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）過程を経た後、溶液が透明になるまで非活性ガス下で２７０℃の温度で加熱した後、６０℃に冷却させ、透明な亜鉛オレエート形の亜鉛前駆体溶液を得た。
三口フラスコに、硫黄（Ｓ）８ｍｍｏｌおよびトリ－ｎ－オクチルホスフィン（ＴＯＰ）１０ｍＬを入れ、溶液が透明になるまで非活性ガス雰囲気下で撹拌しながら、８０℃の温度で加熱した後、常温に冷却させてＴＯＰ：Ｓ形の硫黄前駆体溶液を得た。
別の三口フラスコに、ＡＩＧＳのナノ粒子溶液を入れ、フラスコの温度を２４０℃に調節した後、予め用意した亜鉛前駆体溶液０．６ｍＬをシリンジを用いて迅速に注入した。この後、予め用意した硫黄前駆体溶液０．３ｍＬをシリンジポンプを用いて２ｍＬ／ｈｒの速度でフラスコに注入した。注入が終わった後、１時間反応をさらに進行し、迅速に冷却させて反応を終結させた。量子ドットは、エタノールに沈殿させ、遠心分離して精製した後、減圧乾燥を行い、ＡｇＩｎＧａＳ／ＺｎＳ量子ドットパウダーを得た。得られた量子ドットパウダーの発光波長および半値幅は、合成例１と同一の方法を通じて測定した結果、それぞれ５２３ｎｍ、４２ｎｍであることを確認した。
合成例３：ＡｇＩｎＧａＳ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア－シェル発光粒子の合成（Ａ－４）
０．０６２５ｍｍｏｌのＡｇＩ（９９．９９９％）、１．２５ｍｍｏｌのガリウムアセチルアセトネート（Ｇａ（ａｃａｃ）３、９９．９９％）および１ｍｍｏｌの硫黄（９９．９９８％）を、１－ドデカンチオール（ＤＤＴ≧９８％）１．５ｍＬおよびオレイルアミン（ＯＬＡ、７０％）５ｍＬと共にプラス（ｔｈｒｅｅ－ｎｅｃｋ ｆｌａｓｋ）に入れて混合溶液を製造し、混合溶液を１２０℃で加熱してディガスした後、Ｎ２パージをし、成長温度である２４０℃まで昇温した。この温度で３０分間保持してＡＧＳコアＱＤを成長させた。このＡＧＳコア溶液に０．０１ｍｍｏｌのインジウムアセテート（Ｉｎ（Ａｃ）３、９９．９９％）を追加した。混合溶液を１２０℃で加熱してディガスした後、Ｎ２パージをし、成長温度である２４０℃まで昇温した。この温度で３０分間保持してＡＩＧＳコアＱＤを成長させた。
続いて、亜鉛アセテート８ｍｍｏｌ、オレイン酸１６ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下で１２０℃で加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に入れ替えて反応器を２８０℃に昇温させた。先に合成したコア溶液２ｍＬを入れ、続いて、トリオクチルホスフィン中のセレン（Ｓｅ／ＴＯＰ）１６ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間の間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧ろ過した後、減圧乾燥してＡｇＩｎＧａＳ／ＺｎＳｅコア－シェルを形成させた。
続いて、亜鉛アセテート８ｍｍｏｌ、オレイン酸１６ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下で１２０℃で加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に入れ替えて反応器を２８０℃に昇温させた。先に合成したコア溶液２ｍＬを入れ、続いて、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）１６ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間の間反応させた。量子ドットは、エタノールに沈殿させ、遠心分離して精製した後、ＡｇＩｎＧａＳ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ量子ドットパウダーを得た。得られた量子ドットの発光波長および半値幅を測定した結果、それぞれ５２５ｎｍ、４５ｎｍであった。
合成例４：ＩｎＰ／ＺｎＳコア－シェル発光粒子の合成（Ａ－５）
三口フラスコ（３－ｎｅｃｋ ｆｌａｓｋ）にインジウムアセテート０．０５８３９ｇ、オレイン酸０．１２０１９ｇおよび１－オクタデセン（ＯＤＥ）１０ｍＬを入れた。前記フラスコを撹拌しながら、１１０℃、１００ｍＴｏｒｒ下で３０分間脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）過程を経た後、溶液が透明になるまで非活性ガス下で２７０℃の温度で加熱した。
リン（Ｐ）前駆体として、トリス（トリメチルシリル）ホスフィンを０．０２５０５４ｇ用意し、１－オクタデセン０．５ｍＬとトリ－ｎ－オクチルホスフィン０．５ｍＬに入れて撹拌し、これを非活性ガス下で２７０℃で加熱された前記フラスコに迅速に注入した。１時間の間反応させた後、急速に冷却させて反応を終結させた。以降、フラスコの温度が１００℃に達したとき、１０ｍＬのトルエンを注入した後、５０ｍＬの遠心分離チューブに移し入れた。エタノール１０ｍＬを添加した後、沈殿および再分散方法を用いて２回精製した。精製されたＩｎＰコアナノ粒子を１－オクタデセンに分散させた後、保存した。
三口フラスコに、亜鉛アセテート３．６６９ｇ、オレイン酸２０ｍＬおよび１－オクタデセン２０ｍＬを入れ、撹拌しながら、１１０℃、１００ｍＴｏｒｒ下で３０分間脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）過程を経た後、溶液が透明になるまで非活性ガス下で２７０℃の温度で加熱した後、６０℃に冷却させ、透明な亜鉛オレエート形の亜鉛前駆体溶液を得た。
三口フラスコに、硫黄（Ｓ）０．６４１２ｇおよびトリ－ｎ－オクチルホスフィン（ＴＯＰ）１０ｍＬを入れ、溶液が透明になるまで非活性ガス雰囲気下で撹拌しながら、８０℃の温度で加熱した後、常温に冷却させてＴＯＰ：Ｓ形の硫黄前駆体溶液を得た。
別の三口フラスコに、予め用意したＩｎＰコアのナノ粒子溶液を入れ、フラスコの温度を３００℃に調節した後、予め用意した亜鉛前駆体溶液０．６ｍＬをシリンジを用いて、迅速に注入した。この後、予め用意した硫黄前駆体溶液０．３ｍＬをシリンジポンプを用いて、２ｍＬ／ｈｒの速度でフラスコに注入した。注入が終わった後、３時間反応をさらに進行し、迅速に冷却させて反応を終結させた。フラスコの温度が１００℃に達したとき、１０ｍＬのトルエンを注入した後、５０ｍＬの遠心分離チューブに移し入れた。エタノール１０ｍＬを添加した後、沈殿および再分散方法を用いて２回精製した後、減圧乾燥を行い、ＩｎＰ／ＺｎＳ量子ドットパウダーを得た。得られた量子ドットの発光波長および半値幅は、それぞれ５２４ｎｍ、４３ｎｍであった。
合成例５：ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア－シェル発光粒子の合成（Ａ－６）
インジウムアセテート（Ｉｎｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）０．４ｍｍｏｌ（０．０５８ｇ）、パルミチン酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ）０．６ｍｍｏｌ（０．１５ｇ）および１－オクタデセン（ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ）２０ｍＬを反応器に入れ、真空下で１２０℃で加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に入れ替えた。２８０℃で加熱した後、トリス（トリメチルシリル）ホスフィン（ＴＭＳ３Ｐ）０．２ｍｍｏｌ（５８μｌ）およびトリオクチルホスフィン１．０ｍＬの混合溶液を迅速に注入し、０．５分間反応させた。
続いて、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下で１２０℃で加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に入れ替えて反応器を２８０℃に昇温させた。先に合成したＩｎＰコア溶液２ｍＬを入れ、続いて、トリオクチルホスフィン中のセレン（Ｓｅ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間の間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧ろ過した後、減圧乾燥してＩｎＰ／ＺｎＳｅコア－シェルを形成させた。
続いて、亜鉛アセテート２．４ｍｍｏＬ（０．４４８ｇ）、オレイン酸４．８ｍｍｏｌおよびトリオクチルアミン２０ｍＬを反応器に入れ、真空下で１２０℃で加熱した。１時間後、反応器内の雰囲気を窒素に入れ替えて反応器を２８０℃に昇温させた。先に合成したＩｎＰコア溶液２ｍＬを入れ、続いて、トリオクチルホスフィン中の硫黄（Ｓ／ＴＯＰ）４．８ｍｍｏｌを入れた後、最終混合物を２時間の間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈殿を減圧ろ過した後、減圧乾燥してＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳコア－シェル構造の量子ドットを得た。得られた量子ドットの発光波長および半値幅は、それぞれ５２３ｎｍ、４３ｎｍであった。
合成例６：化合物Ｌ１の合成
Ｄｅａｎ ｓｔａｒｋ、還流冷却器、並びに温度計を備えた１０００ｍＬの四口フラスコに、４－ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ－１－ｙｌ）－ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ（エイペクスモルテクノロジー社）１２９．２ｇとジエチレングリコールグリコールモノエチルエーテル７３．８ｍｏｌｅ、ｐ－トルエンスルホン酸１．６ｇ、トルエン２００ｇを入れ、１１０℃の加熱および撹拌しながら、８時間反応させた。脱水量を確認した後、反応を終了した。反応物を炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液でワークアップした後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理した後、減圧濃縮した。
続いて、濃縮物にジクロロメタン１００ｇ、トリフルオロ酢酸３．０ｇを入れ、常温で２時間反応を行った。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液でワークアップした後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理し、減圧濃縮した後、カラム精製を行い、下記の化合物Ｌ１を得た。収量：８０ｇ、ＧＣ－ＭＳ：２７５。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．４３～３．６７（ｍ，８Ｈ）、３．３５（ｄ，２Ｈ）、２．６５（ｓ，１Ｈ）、１．７５～２．２５（ｍ，１０Ｈ）、１．１３（ｔ，３Ｈ）
Ｌ１：
Figure 2022029444000018
合成例７：化合物Ｌ２の合成
Ｄｅａｎ ｓｔａｒｋ、還流冷却器、並びに温度計を備えた１０００ｍＬの四口フラスコに、２－（４－ｓｕｌｆａｎｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎ－１－ｙｌ）ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ８７．６ｇとジエチレングリコールグリコールモノエチルエーテル７３．８ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸１．２ｇ、トルエン２００ｇを入れ、１１０℃の加熱および撹拌しながら、６時間反応させた。脱水量を確認した後、反応を終了した。反応物を炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液に入れて撹拌した後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理およびろ過した後、減圧濃縮した。
続いて、カラム精製を行い、下記の化合物Ｌ２を得た。収量：７５ｇ、ＧＣ－ＭＳ：２９２
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．２５（ｔ，２Ｈ）、３．４０～３．６６（ｍ，８Ｈ）、３．３３（ｄ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，１Ｈ）、１．６５～２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．１１（ｔ，３Ｈ）
Ｌ２：
Figure 2022029444000019
合成例８：化合物Ｌ３の合成
Ｄｅａｎ ｓｔａｒｋ、還流冷却器、並びに温度計を備えた１０００ｍＬの四口フラスコに、［４－（ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ－ｍｅｔｈｙｌ）－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ－１－ｙｌ］－ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ１３６．２ｇ、Ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｍｏｎｏａｌｌｙｌ ｅｔｈｅｒ（アルドリッチ社）８２．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸３．０ｇ、トルエン２００ｇを入れ、１１０℃の加熱および撹拌しながら、６時間反応させた。脱水量を確認した後、反応を終了した。反応物を炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液に入れて撹拌した後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理およびろ過した後、減圧濃縮した。
続いて、濃縮物にジクロロメタン１００ｇ、トリフルオロ酢酸３．０ｇを入れ、常温で２時間反応を行った。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液でワークアップした後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理し、減圧濃縮した後、カラム精製を行い、下記の化合物Ｌ３を得た。収量：９６ｇ、ＧＣ－ＭＳ：３０１
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ５．９２（ｍ，１Ｈ）、４．２９（ｔ，２Ｈ）、４．０３（ｔ，２Ｈ）、３．５５～３．６６（ｍ、６Ｈ）、３．３１（ｄ，２Ｈ）、２．６０（ｄ，２Ｈ）、１．４０～２．６０（ｍ、１１Ｈ）
Ｌ３：
Figure 2022029444000020
合成例９：化合物Ｌ４の合成
Ｄｅａｎ ｓｔａｒｋ、還流冷却器、並びに温度計を備えた１０００ｍＬの四口フラスコに、４－ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌａｍｉｎｏ－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ－１－ｙｌ）－ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ（エイペクスモルテクノロジー社）１２９．２ｇと２－（２－（２－（２－（２－ａｌｌｙｌｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈａｎ－１－ｏｌ１５３．１ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸３．６ｇ、トルエン２００ｇを入れ、１１０℃の加熱および撹拌しながら、８時間反応させた。脱水量を確認した後、反応を終了した。反応物を炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液でワークアップした後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理した後、減圧濃縮した。
続いて、濃縮物にジクロロメタン１００ｇ、トリフルオロ酢酸３．０ｇを入れ、常温で２時間反応を行った。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム１０％の水溶液でワークアップした後、分液して有機液層を硫酸マグネシウムで乾燥処理し、減圧濃縮した後、カラム精製を行い、下記の化合物Ｌ４を得た。収量：１１０ｇ、ＧＣ－ＭＳ：４１９
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ５．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１３～５．２７（ｄ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、４．００（ｔ，２Ｈ）、３．５５～３．６９（ｍ，１８Ｈ）、３．３２（ｄ，２Ｈ）、２．６１（ｄ，１Ｈ）、１．７０～２．２６（ｍ，１０Ｈ）
Ｌ４：
Figure 2022029444000021
合成例１０：リガンド置換反応による量子ドット（Ａ－７）
Ａ－２の合成例のＡＩＧＳ量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ１」を入れ、窒素雰囲気下で６０℃で加熱しながら、一時間の間反応させた。
続いて、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れ、量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を行い、沈殿物を分離した後、ＨＤＤＡを投入して、８０℃で加熱しながら、分散させた。ＨＤＤＡで固形分は５０％に調整した。最大発光波長は、５２２ｎｍであった。
合成例１１：リガンド置換反応による量子ドット（Ａ－８）
Ａ－２の合成例のＡＩＧＳ量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ２」を使用したことを除いて、合成例１０と同様に行った。
ＨＤＤＡで固形分は５０％に調整した。最大発光波長は、５２３ｎｍであった。
合成例１２：リガンド置換反応による量子ドット（Ａ－９）
Ａ－２の合成例のＡＩＧＳ量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ３」を使用したことを除いて、合成例１０と同様に行った。
ＨＤＤＡで固形分は５０％に調整した。最大発光波長は、５２４ｎｍであった。
合成例１３：リガンド置換反応による量子ドット（Ａ－１０）
Ａ－２の合成例の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ４」を使用したことを除いて、合成例１０と同様に行った。
ＨＤＤＡで固形分は５０％に調整した。最大発光波長は、５２６ｎｍであった。
合成例１４：比較合成例（Ａ－１１）
Ａ－５の合成例の量子ドットを３．００ｇに「化合物Ｌ１」を入れ、窒素雰囲気下で６０℃で加熱しながら、一時間の間反応させた。
続いて、反応物に２５ｍＬのｎ－ヘキサンを入れ、量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を行い、沈殿物を分離した後、ＨＤＤＡを投入して、８０℃で加熱しながら、分散させた。ＨＤＤＡで固形分は５０％に調整した。最大発光波長は、５２５ｎｍであった。
実施例および比較例：光変換インク組成物の製造
下記の表１～表２の組成でそれぞれの成分を混合して光変換インク組成物を製造した（単位：重量％）。
Figure 2022029444000022
Figure 2022029444000023
実験例
１．光変換コート層の製造および光変換効率の測定
実施例および比較例で製造されたそれぞれの光変換インク組成物をインクジェット方式で５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に塗布した後、紫外線光源として、ｇ、ｈ、ｉ線をいずれも含有する１ｋＷの高圧水銀灯を使用して１０００ｍＪ／ｃｍ２で照射した後、１８０℃の加熱オーブンにて３０分間加熱して光変換コート層を製造した。
製造された光変換コート層を青色（ｂｌｕｅ）光源（ＸＬａｍｐ ＸＲ－Ｅ ＬＥＤ、Ｒｏｙａｌ ｂｌｕｅ４５０、Ｃｒｅｅ社）の上部に位置させた後、輝度測定器（ＣＡＳ１４０ＣＴ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍｓ社）を用いて、（Ａ）光変換効率を下記の式を用いて測定した。測定された結果を表３に記載した。
Figure 2022029444000024
また、測定された（Ａ）光変換効率の結果は、比較例３のＩｎＰ／ＺｎＳコア－シェル発光粒子の光変換効率（％）を１００％として、向上された（Ｂ）光変換効率（％）を表３に記載した。
２．発光スペクトルの半値幅（ＦＷＨＭ）
製造された光変換コート層を青色（ｂｌｕｅ）光源（ＸＬａｍｐ ＸＲ－Ｅ ＬＥＤ、Ｒｏｙａｌ ｂｌｕｅ４５０、Ｃｒｅｅ社）の上部に位置させた後、輝度測定器（ＣＡＳ１４０ＣＴ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍｓ社）を用いて測定された発光スペクトルの半値幅値を取った。
測定された半値幅値は、表３に記載しており、半値幅値が低いほど色純度が良好になり、特に、半値幅が４０ｎｍ以下の場合、より優れた色純度を期待することができる。
３．塗膜の均一度
図２に示すように、横３０μｍ、縦９０μｍ、深さ１０μｍの井戸型パターンが形成された基材に、ＵｎｉＪｅｔ社のインクジェット装置を用いて、２０ｐＬの液滴を２０滴滴下させた後、１時間経過後、隣接ピクセルに同一の方法でジェッティングを施した。ジェッティングされた基板は、前記光変換コート層の製造および光変換効率の測定で掲示された方法と同様に、紫外線照射した後、加熱オーブンにて３０分間加熱を行った後、膜厚測定器（Ｄｅｋｔａｋ、ブルカー社製）を用いて、２つのパターンの膜厚を測定した後、２つのパターン間の膜厚変化率を求め、表３に記載した。
膜厚変化率０％～５％以下：○
膜厚変化率５％超過～１０％以下：△
膜厚変化率１０％超過：×
Figure 2022029444000025
前記実験の結果より、本発明のコアおよびシェルを使用する場合、相対的に高い光変換効率が生じ、ジェッティング性、平坦性および耐光性においても優れた効果を有することが確認できる。具体的には、図１を参照して説明すると、本発明の実施例は、比較例よりも光変換スペクトル面積が大きく、（Ａ）光変換効率（％）がより高いことが確認できた。特に、（Ａ）光変換効率を基準にしたとき、本発明のすべての実施例は、光変換効率が２０％以上であり、画素の形成に適したものであることが分かる。
また、実施例１～６のように、式（２）で表される化合物を重合性モノマーとして使用する場合に、より向上された塗膜の均一度が生じることが確認できた。
これと比較して、比較例の一部は、光変換効率が２０％に遥かに至っていないことが確認でき、これにより、発光強度が弱く、画素としての使用が不可能であることが分かった。
また、本発明の実施例は、半値幅が４０ｎｍ以下であり、色純度に優れているだけでなく、塗膜の均一度においても優れた特性を示しているのに対し、比較例は、実施例に対して低下した結果となった。特に、実施例１～６のように、重合性モノマーとして、式（２）で表される化合物を含む場合に、相対的により優れた塗膜の均一度が生じることが確認できた。

Claims (14)

  1. 発光粒子および重合性モノマーを含み、
    前記発光粒子は、
    Ａｇ、Ｉｎ、ＧａおよびＳを含むコアと、
    Ｉｎ、ＧａおよびＳの少なくとも２種の元素を含むシェルとを含むことを特徴とする、光変換インク組成物。
  2. 前記発光粒子は、表面上にリガンド層を有し、
    前記リガンド層が下記化学式１で表される化合物を含む、請求項１に記載の光変換インク組成物。
    Figure 2022029444000026
    （前記化学式１において、
    Ａは、－ＮＨ２または－ＳＨであり、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、直接連結、または、Ｃ１～Ｃ１２のアルキレン基であり、
    Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基またはＣ１～Ｃ１０アルケニル基またはＣ４～Ｃ１０のアリール基であり、
    Ｌ１は、
    Figure 2022029444000027

    であり、
    ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～１０の整数であるが、同時に０ではない。）
  3. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１～１－１３のいずれか一つで表される、請求項２に記載の光変換インク組成物。
    Figure 2022029444000028
    Figure 2022029444000029
    Figure 2022029444000030
    Figure 2022029444000031
    Figure 2022029444000032
    Figure 2022029444000033
    Figure 2022029444000034
    Figure 2022029444000035
    Figure 2022029444000036
    Figure 2022029444000037
    Figure 2022029444000038
    Figure 2022029444000039
    Figure 2022029444000040
    。
  4. 前記シェルは、ＧａＳを含む、請求項１に記載の光変換インク組成物。
  5. 前記重合性モノマーは、下記化学式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の光変換インク組成物：
    Figure 2022029444000041
    前記化学式（２）において、
    Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ２０のアルキレン基、フェニレン基またはＣ３～Ｃ１０のシクロアルキレン基であり、
    Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素またはメチル基であり、
    ｌは、１～１５の整数である。
  6. 前記重合性モノマーは、単官能または３つ以上の不飽和二重結合を有する多官能モノマーをさらに含む、請求項５に記載の光変換インク組成物。
  7. 前記化学式１で表される化合物は、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、２－ヒドロキシ－３－メタクリルプロピルアクリレート、１，９－ビスアクリロイルオキシノナンおよびトリプロピレングリコールジアクリレートより選択される１種以上を含む、請求項５に記載の光変換インク組成物。
  8. 散乱粒子、光重合開始剤、添加剤および溶剤より選択された１種以上をさらに含む、請求項１に記載の光変換インク組成物。
  9. 前記散乱粒子は、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ－Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上を含む、請求項８に記載の光変換インク組成物。
  10. 溶剤を含まない無溶剤型である、請求項１に記載の光変換インク組成物。
  11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の光変換インク組成物を用いて製造された、光変換積層基板。
  12. 請求項１１に記載の光変換積層基板を含む、バックライトユニット。
  13. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の光変換インク組成物を用いて製造された、光変換画素基板。
  14. 請求項１２に記載のバックライトユニット、または、請求項１３に記載の光変換画素基板を含む、画像表示装置。
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