JP2022028738A - ２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、または２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンを含む組成物 - Google Patents

２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、または２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンを含む組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】新しい環境規制に対応する、冷蔵、空調およびヒートポンプ装置で用いる新規な組成物を提供する。【解決手段】熱伝達組成物、エアゾール噴射剤、発泡剤、発泡剤、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研磨剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤、ガス状誘電体、消火剤、ならびに液体またはガス状形態の火災抑制剤として有用であり得る、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを含む組成物を提供する。さらに、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを製造するプロセスにおいて有用であり得る、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、または２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンを含む組成物を提供する。【選択図】図１

Description

本開示は、熱伝達組成物、エアロゾル噴射剤、発泡剤（ｆｏａｍｉｎｇ ａｇｅｎｔ（
ｂｌｏｗｉｎｇ ａｇｅｎｔ））、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研磨
剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤、ガス状誘電体、消火剤、お
よび液体またはガス状形態の火災抑制剤として有用であり得る組成物の分野に関する。特
に、本開示は、熱伝達組成物として有用であり得る組成物、例えば、２，３，３，３－テ
トラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ、または１２３４ｙｆ）、またはＨＦＯ－
１２３４ｙｆを製造するプロセスにおいて有用である１，１，１，２，３－ペンタフルオ
ロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅｂ、または２４５ｅｂ）を含む組成物に関する。
新しい環境規制は、冷蔵、空調およびヒートポンプ装置で用いる新規な組成物に対する
必要性をもたらした。低地球温暖化係数の化合物は、特に重要である。
本出願人らは、このような新規な低地球温暖化係数の化合物、例えば、ＨＦＯ－１２３
４ｙｆを調製する際に、ある種の追加の化合物が少量で存在することを見出した。
したがって、本発明によれば、ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣ
Ｃ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ
、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ、ＨＣＦＣ－２４４ｄｂ、ＨＦＯ－１
２３４ｚｅ、ＨＦＣ－２４５ｃｂ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ－１２２３ｚａ、Ｈ
ＣＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、ＨＣＦＣ－２４
２ｄｃ、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ、およびＨＣＦＯ－１２３３
ｙｆからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物が提供され
る。この組成物は、組成物の全重量に基づいて、約１重量パーセント未満の少なくとも１
種の追加の化合物を含有し得る。
さらに、本発明によれば、ＨＣＯ－１２３０ｘａと、プロピレン、ＨＣＯ－１２６０ｚ
ｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２５０
ａａ、およびＨＣＣ－２４０ａａからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合
物とを含む組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆと、プロピレン、ＨＣＯ－１２６０
ｚｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２５
０ａａ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ
－１２２３ｚａ、ＨＣＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＯ－１２３３
ｙｆ、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＣ－１２３１ｘｆ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、およ
びＨＣＦＣ－２４２ｄｃからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含
む組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂと、プロピレン、ＨＣＯ－１２５０ｘ
ｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０
ｘａ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ－１２２３ａｚ、ＨＣ
ＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、ＨＣＦＣ－２４２
ｄｃ、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ、およびＨＣＦＣ－１２３３ｙ
ｆからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物が提供される
。
本発明の組成物の形成に有用な反応順序を示す。
組成物
ＨＦＯ－１２３４ｙｆ（２，３，３，３－テトラフルオロプロペン）は、他の用途の中
でも、冷媒、熱伝達流体、エアロゾル噴射剤、フォーム発泡剤（ｆｏａｍ ｅｘｐａｎｓ
ｉｏｎ ａｇｅｎｔ）としての用途について提案されてきた。それはまた、有利には、Ｈ
ＦＯ－１２３４ｙｆが、Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐ
ｈｙｓｉｃｓ，２００７，ｖｏｌｕｍｅ ９，ｐａｇｅｓ １－１３において、Ｖ．Ｃ．
Ｐａｐａｄｉｍｉｔｒｉｏｕらにより報告されたとおりの低地球温暖化係数（ＧＷＰ）を
有することもわかった。したがって、ＨＦＯ－１２３４ｙｆは、より高いＧＷＰ飽和ＨＦ
Ｃ冷媒を置き換えるための良い候補である。
１つの実施形態において、本開示は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ
、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０ｘ
ａ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ、ＨＣＦ
Ｃ－２４４ｄｂ、ＨＦＯ－１２３４ｚｅ、ＨＦＣ－２４５ｃｂ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、
ＨＣＦＯ－１２２３ｚａ、ＨＣＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＣ－
２４１ｄｂ、ＨＣＦＣ－２４２ｄｃ、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ
、およびＨＣＦＯ－１２３３ｙｆからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合
物とを含む組成物を提供する。
本発明の組成物は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、１種の追加の化合物、または２種の追加
の化合物、または３種以上の追加の化合物とを含み得る。
別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆとＨＣＦＯ－１２３
２ｘｆとを含む。
別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＣＦＣ－２４
３ｄｂ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ、ＨＣＦＣ－２４２ｄｃおよ
びＨＣＦＣ－２４１ｄｂから選択される少なくとも１種の化合物とを含む。
別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＣＦＣ－２４３ｄｂおよびＨＦＣ－２４
５ｆａからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
１つの実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本組成物における追加の化合物
の全量は、組成物の全量に基づいて、ゼロ重量パーセント超～１重量パーセント未満の範
囲である。別の実施形態において、追加の化合物の全量は、組成物の全量に基づいて、ゼ
ロ重量パーセント～０．５重量パーセント未満の範囲である。
１つの実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆおよび他の化合物を含む組成物は、特
定のトレーサ化合物、例えば、ＨＦＣ－２４５ｃｂをさらに含み得る。この実施形態にお
いて、ＨＦＣ－２４５ｃｂトレーサは、組成物中の百万部当たり約１部数（ｐｐｍ）～約
１０００ｐｐｍの濃度で存在し得る。別の実施形態において、ＨＦＣ－２４５ｃｂトレー
サは、約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍの濃度で存在し得る。代替として、ＨＦＣ－２４５ｃ
ｂトレーサは、約１０ｐｐｍ～約３００ｐｐｍの濃度で存在し得る。
ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本明細書で開示される組成物は、低地球温暖化係数（ＧＷ
Ｐ）の熱伝達組成物、エアロゾル噴射剤、発泡剤（ｆｏａｍｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、発泡
剤（ｂｌｏｗｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研
磨剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤（ｅｘｐａｎｓｉｏｎ ａ
ｇｅｎｔ）、ガス状誘電体、消火剤、および液体またはガス状形態の火災抑制剤として有
用である。この開示される組成物は、熱源からヒートシンクへ熱を運ぶために用いられる
作業流体として作用し得る。このような熱伝達組成物は、流体が相変化を受ける；すなわ
ち、液体から気体へ、そして戻る、または逆もまた同様のサイクルで冷媒としても有用で
あり得る。
熱伝達システムの例には、限定されるものではないが、空調機、冷凍庫、冷蔵庫、ヒー
トポンプ、水冷器、満液式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインクーラー、ヒ
ートポンプ、移動式冷蔵庫、移動式空調ユニットおよびこれらの組合せが含まれる。
本明細書で使用される場合、移動式冷蔵装置、移動式空調または移動式加熱装置は、道
路、鉄道、海上または航空用の輸送ユニット中に組み込まれる任意の冷蔵、空調機、また
は加熱装置を指す。さらに、移動式冷蔵または空調ユニットは、いずれの移動性キャリア
かにかかわらず、かつ「複合（ｉｎｔｅｒｍｏｄａｌ）」システムとして知られている装
置を含む。このような複合システムは、「コンテナ」（複合海上／陸上輸送）ならびに「
スワップボディ」（複合道路／鉄道輸送）を含む。
本明細書で使用される場合、定置式熱伝達システムは、任意の多様な建造物内に付随し
たまたはそれに取り付けられたシステムである。これらの定置式設備は、定置式空調およ
びヒートポンプ（限定されるものではないが、冷却器、高温ヒートポンプ、住宅用、商業
用または工業用空調システムを含み、かつ窓用、ダクトレス、ダクト式、パッケージドタ
ーミナル 、チラー、および屋上システムなどの、屋外のではあるが建造物に接続された
ものを含む）。定置式冷蔵設備では、開示される組成物は、商業用、工業用または住宅用
冷蔵庫および冷凍庫、製氷機、独立式（ｓｅｌｆ－ｃｏｎｔａｉｎｅｄ）クーラーおよび
フリーザー、満液式蒸発冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインおよびリーチインクー
ラーおよびフリーザー、ならびに組合せシステムを含む、高温、中温、および／または低
温冷蔵装置で有用であり得る。一部の実施形態において、開示される組成物は、スーパー
マーケット用冷蔵庫および／または冷凍庫システムで使用され得る。
開示される組成物を構成する化合物は表１に明示される。
Figure 2022028738000002
ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ、および表１に列挙されたとおりの多
くの他の化合物は、ＳｙｎＱｕｅｓｔ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ａｌａｃ
ｈｕａ，ＦＬ，Ｕ．Ｓ．Ａ）を含むスペシャルティー化学製造業者から入手できるか、ま
たは当技術分野で知られた方法で作製され得る。例えば、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、およ
びＨＣＦＣ－２４４ｂｂは、２００８年５月８日に公開された国際出願第２００８／０５
４７８２号パンフレットに記載されたとおりに、ＨＦＯ－１２４３ｚｆの非接触塩素化に
よって調製され得る。また、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆおよびＨＣＦＣ－２４４ｂｂは、２
００８年５月８日に公開された国際出願第２００８／０５４７８１号パンフレットに記載
されたとおりに、ＨＣＦＣ－２４３ｄｂの接触フッ素化によって調製され得る。それぞれ
の開示される組成物中に存在する追加の化合物は、その製造方法に依存する。
代替として、ＨＣＯ－１２３０ｘａは、米国特許出願公開第２００７／０１９７８４２
Ａ１号明細書に記載されたとおりに１，２，３－トリクロロプロパンから製造され得る。
さらに、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆを形成すべく、気相中触媒の存在下でのＨＣＯ－１２３
０ｘａとＨＦとの反応が米国特許出願公開第２００７／０１９７８４２号明細書に開示さ
れている。代替として、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆは、米国特許出願公開第２００９／０２
４００９０号明細書に記載されたとおりに、１，１，２，３－テトラクロロプロペン（Ｈ
ＣＯ－１２３０ｘａ）のフッ素化、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂを形成するさらなるフッ素化、
次いでＨＦＯ－１２３４ｙｆを形成する脱水素塩素化によっても製造され得る。
表１に列挙された化合物のいくつか、特にＨＦＯ－１２３４ｚｅ、ＨＣＦＯ－１２３３
ｚｄ、およびＨＣＦＯ－１２２４ｚｂは、２種以上の異性体で存在し得る。例えば、ＨＦ
Ｏ－１２３４ｚｅは、そのＥ－異性体またはＺ－異性体として存在し得る。本明細書で使
用される場合、ＨＦＯ－１２３４ｚｅは、そのＥ－異性体、Ｚ－異性体またはこれらの異
性体の任意の混合物のいずれかを指すことが意図される。本明細書で使用される場合、Ｈ
ＣＦＯ－１２３３ｚｄは、そのＥ－異性体、Ｚ－異性体またはこれらの異性体の任意の混
合物のいずれかを指すことが意図される。本明細書で使用される場合、ＨＦＯ－１２２４
ｚｂは、そのＥ－異性体、Ｚ－異性体またはこれらの異性体の任意の混合物のいずれかを
指すことが意図される。
さらに、本発明によれば、ＨＣＯ－１２３０ｘａと、プロピレン、ＨＣＯ－１２６０ｚ
ｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２５０
ａａ、およびＨＣＣ－２４０ａａからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合
物とを含む組成物が提供される。
別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＣＯ－１２３０ｘａとＨＣＣ－２４０ａ
ａとを含む。さらに別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＣＯ－１２３０ｘａと
、ＨＣＣ－２４０ａａと、ＨＣＣ－２５０ａａおよびＨＣＣ－２６０ｄａからなる群から
選択される少なくとも１種の化合物とを含み得る。
さらに、本発明によれば、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆと、プロピレン、ＨＣＯ－１２６０
ｚｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２５
０ａａ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ
－１２２３ｚａ、ＨＣＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＯ－１２３３
ｙｆ、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＣ－１２３１ｘｆ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、およ
びＨＣＦＣ－２４２ｄｃからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含
む組成物が提供される。
別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＣＯ－１２３０ｘａとＨＣＦＯ－１２３
２ｘｆとを含む。さらに別の実施形態において、本発明の組成物は、ＨＣＯ－１２３０ｘ
ａと、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆおよびＨＣＦＯ－１２３１ｘｆとを含む。
さらに、本発明によれば、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂと、プロピレン、ＨＣＯ－１２５０ｘ
ｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０
ｘａ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ－１２２３ａｚ、ＨＣ
ＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、ＨＣＦＣ－２４２
ｄｃ、ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆおよびＨＣＦＣ－１２３３ｙｆ
からなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物が提供される。
別の実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂを含む本発明の組成物は、ＨＣＦＣ－２
４３ｄｂおよびＨＦＣ－２４５ｆａからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を
さらに含み得る。
本発明の組成物を形成し得る一連の反応は、図１に示される。工程の順序は、塩素、Ｃ
ｌ２との反応によるプロピレンの塩素化で開始して、塩化アリル、すなわちＨＣＯ－１２
６０ｚｆ（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ）を形成する。次の工程は、Ｃｌ２の存在下でさらに
塩素化して、ＨＣＣ－２６０ｄｂ（ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ）を生成する工程を含
む。ＨＣＣ－２６０ｄｂとＮａＯＨ水溶液（または他の苛性アルカリ溶液）との反応によ
り、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ（ＣＨ２＝ＣＣｌＣＨ２Ｃｌ）が形成する。そして、ＨＣＯ－
１２５０ｘｆと塩素、Ｃｌ２との反応により、ＨＣＣ－２５０ａａ（ＣＨ２ＣｌＣＣｌ２
ＣＨ２Ｃｌ、すなわち１，２，２，３－テトラクロロプロパン）が生成する。Ｃｌ２によ
るさらなる塩素化により、ＨＣＣ－２４０ｄａ（ＣＨＣｌ２ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ）を生成
する。ＨＣＣ－２４０ｄａとＮａＯＨ水溶液（または他のアルカリ溶液）との反応により
、ＨＣＯ－１２３０ｘａ（ＣＣｌ２＝ＣＣｌＣＨ２Ｃｌ）を形成する。
別の実施形態において、前に記載されたとおりの組成物のいずれも、反応物質またはそ
れぞれの組成物を生成する反応化学の副生成物としてのＨＦの存在のために、フッ化水素
（ＨＦ）をさらに含み得る。
注目すべきは、ＨＣｌを含まない組成物、ＨＦを含まない組成物ならびにＨＣｌおよび
ＨＦの両方を含まない組成物である。特に注目すべきは、酸を含まない組成物である。酸
は、蒸留および水または苛性アルカリ洗浄などの当技術分野で知られたプロセスで除去さ
れ得る。
ＨＣＯ－１２３０ｘａのフッ素化
ＨＣＯ－１２３０ｘａは、触媒の存在下でフッ化水素（ＨＦ）との反応によりフッ素化
されて、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆを生成し得る。この反応は、図１に示される。
フッ素化塩素化反応は、液相または気相中で行われ得る。本発明の液相の実施形態につ
いて、ＨＣＯ－１２３０ｘａとＨＦとの反応は、バッチ方式、半バッチ方式、半連続方式
、または連続方式で運転する液相反応器中で行われ得る。バッチ方式では、ＨＣＯ－１２
３０ｘａおよびＨＦは、オートクレーブまたは他の適当な反応容器中で混合され、所望の
温度に加熱される。
１つの実施形態において、この反応は、ＨＣＯ－１２３０ｘａを、ＨＦが入っている液
相反応器に供給することによって半バッチ方式で行われる。別の実施形態において、ＨＦ
は、ＨＣＯ－１２３０ｘａと、ＨＦおよびＨＣＯ－１２３０ｘａの反応により形成された
反応生成物との混合物が入っている液相反応器に供給され得る。液相プロセスの別の実施
形態において、ＨＦおよびＨＣＯ－１２３０ｘａは、ＨＦと、ＨＦおよびＨＣＯ－１２３
０ｘａの反応により形成された反応生成物との混合物が入っている反応器に、所望の化学
量論比で同時に供給され得る。
液相反応器中のＨＦとＨＣＯ－１２３０ｘａとの反応の適切な温度は、１つの実施形態
において、約８０℃～約１８０℃、別の実施形態において、約１００℃～約１５０℃であ
る。温度が高いほど、典型的にはＨＣＯ－１２３０ｘａのより大きい転化率をもたらす。
液相反応器に供給される、ＨＦ対全量のＨＣＯ－１２３０ｘａの適切なモル比は、１つ
の実施形態において、少なくとも化学量論的（約３：１、ＨＦ対ＨＣＯ－１２３０ｘａ）
であり、別の実施形態において、約５：１～約１００：１である。注目すべきは、ＨＦ対
ＨＦＯ－１２４３ｚｆのモル比が約８：１～約５０：１である実施形態である。
液相プロセスにおける反応器圧力は、重要ではなく、バッチ反応では通常、反応温度に
おける系の自己圧力である。出発物質および中間反応生成物において、塩素による水素置
換基の置き換えにおよびフッ素による塩素置換基の置き換えによって、塩化水素が形成さ
れるにつれて、系の圧力は増加する。連続式プロセスでは、比較的低い沸点の反応生成物
が、場合によって充填カラムまたは凝縮器を通して、反応器から放出されるように反応器
の圧力を設定することが可能である。このように、比較的高い沸点の中間体は、反応器中
にそのまま残り、揮発性生成物は除去される。典型的な反応器圧力は、約２０ｐｓｉｇ（
２３９ｋＰａ）～約１，０００ｐｓｉｇ（６，９９４ｋＰａ）である。
その反応が液相プロセスを用いて行われる一部の実施形態において、用いられ得る触媒
には、炭素、ＡｌＦ３、ＢＦ３、ＦｅＣｌ３－ａＦａ（ここで、ａ＝０～３）、炭素上に
担持されたＦｅＸ３、ＳｂＣｌ３－ａＦａ、ＡｓＦ３、ＭＣｌ５－ｂＦｂ（ここで、ｂ＝
０～５、Ｍ＝Ｓｂ、Ｎｂ、Ｔａ、またはＭｏ）、およびＭ’Ｃｌ４－ｃＦｃ（ここで、ｃ
＝０～４、Ｍ’＝Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、またはＨｆ）が含まれる。別の実施形態において、
液相プロセス用の触媒は、ＭＣｌ５－ｂＦｂ（ここで、ｂ＝０～５、Ｍ＝Ｓｂ、Ｎｂ、ま
たはＴａ）である。
別の実施形態において、ＨＦとＨＣＯ－１２３０ｘａとの反応は、気相中で行われる。
典型的には、加熱反応器が使用される。反応器の水平または垂直配向ならびにＨＣＯ－１
２３０ｘａとＨＦとの反応の順序を含む、いくつかの反応器の配置が可能である。本発明
の１つの実施形態において、ＨＣＯ－１２３０ｘａは、初期に気化され、気体として反応
器に供給され得る。
気相反応のための適切な温度は、約１２０℃～約５００℃である。温度が高いほど、Ｈ
ＣＯ－１２３０ｘａのより大きい転化率および転化化合物のより高い程度のフッ素化およ
び塩素化がもたらされる。
気相反応器のための適切な反応器圧力は、約１～約３０気圧であり得る。約１５～約２
５気圧の圧力は、ＨＣｌの他の反応生成物からの分離を促進するために有利に用いること
ができ、適切な反応時間は、約１～約１２０秒間、好ましくは約５～約６０秒間で変わり
得る。
気相反応のためのＨＦ対全量のＨＣＯ－１２３０ｘａのモル比は、１つの実施形態にお
いて、ＨＦ対全量のＨＣＯ－１２３０ｘａのほぼ化学量論比（３：１ＨＦ対ＨＣＯ－１２
３０ｘａ）～約５０：１、および別の実施形態において、約１０：１～約３０：１である
。
１つの実施形態において、触媒は、ＨＦとの（３：１ＨＦ対ＨＣＯ－１２３０ｘａ）気
相反応のための反応ゾーンにおいて用いられる。気相反応中に用いられ得る塩素フッ素化
触媒には、炭素；グラファイト；アルミナ；フッ化アルミナ；フッ化アルミニウム；炭素
上に担持されたアルミナ；炭素上に担持されたフッ化アルミニウム；炭素上に担持された
フッ化アルミナ；フッ化アルミミウム上に担持されたフッ化マグネシウム；金属（元素金
属、金属酸化物、金属ハロゲン化物、および／または他の金属塩を含む）；フッ化アルミ
ニウム上に担持された金属；フッ化アルミナ上に担持された金属；アルミナ上に担持され
た金属；ならびに炭素上に担持された金属；金属の混合物が含まれる。
触媒として用いるための適切な金属（アルミナ、フッ化アルミニウム、フッ化アルミナ
、または炭素上に場合によって担持された）には、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、ル
テニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、マンガン、レニウム
、スカンジウム、イットリウム、ランタン、チタン、ジルコニウム、およびハフニウム、
銅、銀、金、亜鉛、ならびに／または５８ないし７１の原子数を有する金属（すなわち、
ランタニド金属）が含まれる。１つの実施形態において、担体上で用いられる場合、触媒
の全金属含有量は、触媒の全重量に基づいて、約０．１～約２０重量パーセント；別の実
施形態において、触媒の全重量に基づいて、約０．１～約１０重量パーセントである。
気相反応のための適切な塩素フッ素化触媒には、クロム含有触媒（酸化クロム（ＩＩＩ
）（Ｃｒ２Ｏ３）を含む）；Ｃｒ２Ｏ３上に担持されたハロゲン化マグネシウムまたはハ
ロゲン化亜鉛などの、他の金属と一緒のＣｒ２Ｏ３；炭素上に担持されたハロゲン化クロ
ム（ＩＩＩ）；グラファイト上に場合によって担持されたクロムおよびマグネシウムの混
合物（元素金属、金属酸化物、金属ハロゲン化物、および／または他の金属塩を含む）；
ならびにグラファイト、アルミナ、またはハロゲン化アルミニウム（フッ化アルミニウム
など）上に場合によって担持されたクロムおよび他の金属（元素金属、金属酸化物、金属
ハロゲン化物、および／または他の金属塩を含む）の混合物が含まれる。
クロム含有触媒は、当技術分野で周知である。それらは、Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ
Ｃａｔａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｐｒａｃｔｉｃｅ，２ｎｄ ｅｄ
ｉｔｉｏｎ（ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１）のｐａｇｅｓ ８
７－１１２でＳａｔｔｅｒｆｉｅｌｄによって概して記載されたとおりの沈殿法または含
浸法によって調製され得る。
注目すべきは、結晶質アルファ－酸化クロム（アルファ－酸化クロム格子中約０．０５
原子％～約６原子％のクロム原子が、三価コバルト原子で置き換えられている）、および
フッ素化剤で処理されている結晶質アルファ－酸化クロム（アルファ－酸化クロム格子中
のクロム原子の約０．０５原子％～約６原子％は、三価コバルト原子で置き換えられてい
る）からなる群から選択される少なくとも１種のクロム含有成分を含む塩素フッ素化触媒
である。これらの触媒は、その調製を含めて、米国特許出願公開第２００５／０２２８２
０２号明細書に開示されている。
別の実施形態において、ＨＣＯ－１２３０ｘａとＨＦとの反応のための気相触媒は、米
国特許第５，０３６，０３６号明細書に記載されたとおりに（ＮＨ４）２Ｃｒ２Ｏ７の熱
分解により調製されたＣｒ２Ｏ３を含む触媒組成物であり得る。
場合によって、上記の金属含有触媒は、ＨＦで前処理され得る。この前処理は、例えば
、金属含有触媒を適切な容器中に入れ、その後、金属含有触媒の上にＨＦを通過させるこ
とによって行われ得る。１つの実施形態において、このような容器は、塩素フッ素化反応
を実施するために使用される反応器であり得る。１つの実施形態において、前処理時間は
、約１５～約３００分間であり、前処理温度は、約２００℃～約４５０℃である。
ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのフッ素化
一部の実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆは、フッ素化によってＨＣＦＣ－Ｈ
ＣＦＣ－２４４ｂｂ、および／またはＨＦＯ－１２３４ｙｆを作製するために使用され得
る。
１つの実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへの反応は
、液相で行われ得る。別の実施形態において、この反応は気相で行われ得る。
１つの実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへの反応は
、バッチ方式で行われ得る。別の実施形態において、この反応は、連続方式で行われ得る
。
１つの実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへの液相反
応は、触媒の存在下で行われ得る。１つの実施形態において、触媒は、ルイス酸触媒であ
り得る。１つの実施形態において、触媒は、金属－ハロゲン化物触媒であり得る。別の実
施形態において、触媒は、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化タリウム
、ハロゲン化鉄およびこれらの２種以上の組合せから選択される少なくとも１種の触媒で
あり得る。別の実施形態において、触媒は、五塩化アンチモン（ＳｂＣｌ５）、三塩化ア
ンチモン（ＳｂＣｌ３）、五フッ化アンチモン（ＳｂＦ５）、四塩化スズ（ＳｎＣｌ４）
、四塩化チタン（ＴｉＣｌ４）、三塩化鉄（ＦｅＣｌ３、およびこれらの組合せから選択
される少なくとも１種の触媒であり得る。一部の実施形態において、この反応は、液相反
応のための任意の公知のフッ素化触媒で行われ得る。
１つの実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへの反応は
、触媒の不存在下で行われ得る。
１つの実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへの気相反
応は、触媒の存在下で行われ得る。１つの実施形態において、反応は、クロム系触媒、鉄
系触媒、またはこれらの組合せの存在下で行われる。１つの実施形態において、クロム系
触媒は、酸化クロム（例えば、Ｃｒ２Ｏ３）である。１つの実施形態において、鉄系触媒
は、炭素上のＦｅＣｌ３であり得る。
１つの実施形態において、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへの気相反
応は、触媒の不存在下で行われる。
ＨＣＦＣ－２４４ｂｂの脱水素塩素化
一部の実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂの脱水素塩素化は、ＨＦＯ－１２３４
ｙｆを調製するために用いられる。
１つの実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂのＨＦＯ－１２３４ｙｆへの脱水素塩
素化は、気相中で行われる。
１つの実施形態において、気相脱水素塩素化は、触媒の存在下で行われる。１つの実施
形態において、触媒は、炭素および／または金属系触媒から選択される。１つの実施形態
において、触媒は、活性炭、ニッケル系触媒、パラジウム系触媒、またはこれらの触媒の
任意の組合せから選択され得る。１つの実施形態において、触媒は、Ｎｉ－メッシュ、炭
素上パラジウム、酸化アルミニウム上パラジウム、またはこれらの組合せからなる群から
選択され得る。
１つの実施形態において、接触気相脱水素塩素化は、約２００～６００℃の温度で行わ
れる。別の実施形態において、接触気相脱水素塩素化は、約２５０～５００℃の温度で行
われる。反応圧力は、約０～１５０ｐｓｉである。
別の実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆは、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂの熱脱水素塩
素化により調製される。１つの実施形態において、この反応は、触媒の不存在下で起こる
。１つの実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂは、温度がＨＣＦＣ－２４４ｂｂの熱
脱水素塩素化を行うのに十分高い温度で維持される反応容器中に導入される。１つの実施
形態において、温度は、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂの熱脱水素塩素化を少なくとも５０％の転
化パーセントまで行うのに十分高い。別の実施形態において、温度は、ＨＣＦＣ－２４４
ｂｂの熱脱水素塩素化を少なくとも６５％の転化パーセントまで行うのに十分高い。さら
に別の実施形態において、温度は、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂの熱脱水素塩素化を少なくとも
８０％の転化パーセントまで行うのに十分高い。さらに別の実施形態において、温度は、
ＨＣＦＣ－２４４ｂｂの熱脱水素塩素化を少なくとも７０％の転化パーセントまで少なく
とも１２時間の連続運転で行うのに十分高い。
１つの実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂは、温度が約５００℃～約７００℃の
範囲の温度で維持される反応容器中に導入される。別の実施形態において、反応容器の温
度は、約５００℃～約６５０℃の範囲で維持される。さらに別の実施形態において、反応
容器の温度は、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂのＨＦＯ－１２３４ｙｆへの熱分解を８０％以上の
選択率で行うのに十分高い温度で維持される。さらに別の実施形態において、反応容器の
温度は、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂのＨＦＯ－１２３４ｙｆへの熱分解を８５％以上の選択率
で行うのに十分高い温度で維持される。
１つの実施形態において、接触または非接触脱水素塩素化反応について、反応ゾーンは
、腐食に耐性である材料からなる反応容器である。１つの実施形態において、これらの材
料は、合金、例えば、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）などのニッケル系合金、商標Ｉｎ
ｃｏｎｅｌ（登録商標）（以後「Ｉｎｃｏｎｅｌ（登録商標）」）の下でＳｐｅｃｉａｌ
Ｍｅｔａｌｓ Ｃｏｒｐ．から市販されているニッケル－クロム合金、もしくは商標Ｍ
ｏｎｅｌ（登録商標）の下でＳｐｅｃｉａｌ Ｍｅｔａｌｓ Ｃｏｒｐ．（Ｎｅｗ Ｈａ
ｒｔｆｏｒｄ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）から市販されているニッケル－銅合金、またはフルオ
ロポリマーライニングを有する容器を含む。
１つの実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂは、約３０℃～約１００℃の温度に気
化器で予備加熱される。別の実施形態において、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂは、約３０℃～約
８０℃の温度に気化器で予備加熱される。
一部の実施形態において、不活性希釈ガスが、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂのキャリアガスと
して用いられる。１つの実施形態において、キャリアガスが選択され、窒素、アルゴン、
ヘリウムまたは二酸化炭素である。
さらなる詳細なしに、当業者は、本明細書における説明を用いて、本発明をその最大限
に使用し得ると考えられる。したがって、以下の特定の実施形態は、単に例証的なものと
して解釈されるべきであり、本開示の残部を何れであれ決して制約しない。
有用性
ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本明細書で開示される組成物は、低地球温暖化係数の熱伝
達組成物、エアロゾル噴射剤、フォーム発泡剤（ｅｘｐａｎｓｉｏｎ ａｇｅｎｔ）（（
発泡剤（ｆｏａｍｉｎｇ ａｇｅｎｔ）または発泡剤（ｂｌｏｗｉｎｇ ａｇｅｎｔ））
としても知られる）、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研磨剤、重合媒体
、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤、ガス状誘電体、消火剤、および液体また
はガス状形態の火災抑制剤として有用である。開示される組成物は、熱を熱源からヒート
シンクに運ぶために使用される作業流体として作用し得る。このような熱伝達組成物は、
流体が、相変化を受ける；すなわち、液体から気体へ、そして戻るまたは逆もまた同様の
サイクルにおける冷媒としても有用であり得る。
熱伝達システムの例には、限定されるものではないが、空調機、冷凍庫、冷蔵庫、ヒー
トポンプ、水冷器、満液式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインクーラー、ヒ
ートポンプ、移動式冷蔵庫、移動式空調ユニットおよびこれらの組合せが含まれる。
１つの実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む組成物は、冷蔵庫、空調、また
はヒートポンプのシステムもしくは装置を含む、移動式熱伝達システムで有用である。別
の実施形態において、本組成物は、冷蔵庫、空調、またはヒートポンプのシステムまたは
装置を含む、定置式熱伝達システムで有用である。
本明細書で使用される場合、移動式熱伝達システムは、道路、鉄道、海上または航空用
の輸送ユニットに組み込まれた任意の冷蔵、空調、または暖房装置を指す。さらに、移動
式冷蔵または空調機ユニットは、いずれの移動性キャリアかにかかわらず、「一貫輸送（
ｉｎｔｅｒｍｏｄａｌ）」システムとして知られている装置を含む。このような複合シス
テムは、「コンテナ」（複合海上／陸上輸送）ならびに「スワップボディ」（複合道路／
鉄道輸送）を含む。
本明細書で使用される場合、定置式熱伝達システムは、運転の間に適所に固定されるシ
ステムである。定置式熱伝達システムは、任意の多様な建造物内に付随し得るもしくはそ
れに取り付けられ得るか、または清涼飲料自動販売機などの屋外に配置した独立した装置
であり得る。これらの定置式設備は、定置式空調およびヒートポンプ（限定されるもので
はないが、冷却器、高温ヒートポンプ、住宅用、商業用または工業用空調システムを含み
、かつ窓用、ダクトレス、ダクト式、パッケージドターミナル、チラー、および屋上シス
テムなどの、屋外のではあるが建造物に接続されたものを含む）であり得る。定置式冷蔵
設備では、開示される組成物は、商業用、工業用または住宅用冷蔵庫および冷凍庫、製氷
機、独立式クーラーおよびフリーザー、満液式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォー
クインおよびリーチインクーラーおよびフリーザー、ならびに組合せシステムを含む、高
温、中温、および／または低温冷蔵装置で有用であり得る。一部の実施形態において、開
示される組成物は、スーパーマーケット用冷蔵庫システムで使用され得る。
したがって、本発明によれば、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含有する本明細書で開示される
とおりの組成物は、冷却を発生させる、熱を発生させる、および熱を移動させる方法にお
いて有用である。
本明細書で開示される組成物は、限定されるものではないが、特に、Ｒ１３４ａ（すな
わちＨＦＣ－１３４ａ、１，１，１，２－テトラフルオロエタン）、Ｒ２２（すなわちＨ
ＣＦＣ－２２、クロロジフルオロメタン）、Ｒ１２（ＣＦＣ－１２、ジクロロジフルオロ
メタン）；Ｒ４０７Ｃ（５２重量パーセントのＲ１３４ａ、２５重量パーセントのＲ１２
５（ペンタフルオロエタン）、および２３重量パーセントのＲ３２（ジフルオロメタン）
のブレンドに対するＡＳＨＲＡＥ呼称）；およびＲ４０４Ａ（４４重量パーセントのＲ１
２５、５２重量パーセントのＲ１４３ａ（１，１，１－トリフルオロエタン）、および４
．０重量パーセントのＲ１３４ａのブレンドに対するＡＳＨＲＡＥ呼称）を含めて、現在
使用される冷媒に対する低地球温暖化係数（ＧＷＰ）代替品として有用であり得る。
多くの用途において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本組成物の一部の実施形態は、冷媒
として有用であり、かつ置き換えが求められている冷媒として少なくとも匹敵できる冷却
性能（冷却能力およびエネルギー効率を意味する）を与える。
別の実施形態において、置き換えられるべき冷媒および潤滑油が入っている熱伝達シス
テムを再充填する方法であって、前記システム中の実質的な部分の潤滑油を保持しながら
、置き換えられるべき冷媒を熱伝達システムから除去し、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本
組成物の１種を熱伝達システムに導入する工程を含む方法が提供される。
別の実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む任意の本組成物が入っている熱交
換システムが提供され、ここで、前記システムは、空調機、冷凍機、冷蔵庫、ヒートポン
プ、水冷器、満水式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインクーラー、ヒートポ
ンプ、移動式冷蔵庫、移動式空調ユニット、およびこれらの組合せを有するシステムから
選択される。さらに、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本組成物は、これらの組成物が、主要
な冷媒として役立ち、したがって、第２の熱伝達流体に冷却を与え、それにより、遠く離
れた場所を冷却する第２のループシステムにおいて有用であり得る。
蒸気－圧縮冷凍、空調、またはヒートポンプシステムは、蒸発器、圧縮機、凝縮器、お
よび膨張装置を含む。蒸気－圧縮サイクルは、１つの工程で冷却効果および異なる工程で
加熱効果をもたらす複数の工程において冷媒を再使用する。このサイクルは、以下のとお
りに簡単に説明され得る。液体冷媒は、膨張装置を通って蒸発器に入り、その液体冷媒は
、低温で、周囲から熱を取り出すことによって、蒸発器中で沸騰し、気体を形成し、冷却
をもたらす。低圧の気体は、圧縮器に入り、ここで、気体は圧縮されて、その圧力および
温度を上昇させる。次いで、より高い圧力の（圧縮された）ガス状冷媒は、凝縮器に入り
、ここで、冷媒は凝縮し、その熱を周囲に放出する。冷媒は、その液体が凝縮器中でより
高い圧力レベルから蒸発器中の低い圧力レベルに膨張する膨張装置に戻り、このようにし
てサイクルを繰り返す。
１つの実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む任意の本組成物が入っている熱
伝達システムが提供される。別の実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む任意の
本組成物が入っている冷蔵、空調またはヒートポンプ装置が開示される。別の実施形態に
おいて、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む任意の本発明の組成物が入っている定置式冷蔵また
は空調装置が開示される。さらに別の実施形態において、本明細書で開示されるとおりの
組成物が入っている移動式冷蔵または空調装置が開示される。
別の実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む任意の本組成物を、冷却されるべ
き物体の近くで蒸発させ、その後、前記組成物を凝縮させる工程を含む、冷却を発生させ
る方法が提供される。
別の実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む任意の本組成物を、加熱されるべ
き物体の近くで凝縮させ、その後、前記組成物を蒸発させる工程を含む、熱を発生させる
方法が提供される。
別の実施形態において、熱伝達流体組成物としてＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本組成物
を使用する方法が開示される。この方法は、前記組成物を熱源からヒートシンクに運ぶ工
程を含む。
別の実施形態において、本発明は、フォームの製造で用いるＨＦＯ－１２３４ｙｆを含
むフォーム発泡剤組成物に関する。他の実施形態において、本発明は、発泡性組成物、好
ましくは熱硬化性（ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、またはフェノールのような）
フォーム組成物、および熱可塑性（ポリスチレン、ポリエチレン、またはポリプロピレン
のような）フォーム組成物、ならびにフォームを製造する方法を提供する。このようなフ
ォームの実施形態において、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む１種または複数の本組成物は、
発泡性組成物中のフォーム発泡剤として含まれ、この組成物は好ましくは、フォームまた
は気泡構造を形成するために適当な条件下で反応および／または混合ならびに発泡するこ
とができる１種または複数の追加の成分を含む。
本発明は、フォームを形成させ方法であって、（ａ）発泡性組成物に本発明のＨＦＯ－
１２３４ｙｆを含む組成物を加える工程；および（ｂ）フォームを形成させるために有効
な条件下で発泡性組成物を処理する工程を含む方法に関する。
本発明の別の実施形態は、スプレー可能な組成物中の噴射剤としてのＨＦＯ－１２３４
ｙｆを含む本発明の組成物の使用に関する。さらに、本発明は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを
含むスプレー可能な組成物に関する。不活性成分、溶媒および他の物質と一緒にスプレー
される活性成分もスプレー可能な組成物中に存在し得る。１つの実施形態において、スプ
レー可能な組成物はエアロゾルである。本組成物は、様々な工業用エアロゾルまたは他の
スプレー可能な組成物、例えば、コンタクトクリーナー、ダスター、潤滑スプレー、離型
用スプレー、殺虫剤など、および民生用エアロゾル、例えば、パーソナルケア製品（例え
ば、ヘアスプレー、防臭剤、および香料など）、家庭用品（例えば、ワックス、つや出し
剤、皿スプレー、ルームフレッシュナー、および家庭用殺虫剤など）、および自動車用製
品（例えば、クリーナーおよびポリッシャーなど）、ならびに医療材料（例えば、抗喘息
薬および抗口臭薬など）を配合するために使用され得る。この例には、喘息および他の慢
性閉塞性肺疾患の治療のためのならびに接近可能な粘膜へのまたは鼻腔内への薬剤の送達
のための定量吸入器（ＭＤＩ）が含まれる。
本発明はさらに、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本発明の組成物を、エアロソル容器中に
活性成分を含む配合物に加える工程を含む、エアロゾル製品を製造する方法であって、前
記組成物は、噴射剤として機能する方法に関する。加えて、本発明はさらに、ＨＦＯ－１
２３４ｙｆを含む本発明の組成物を、バリア型エアロゾルパッケージ（缶中バッグ（ｂａ
ｇ－ｉｎ－ｃａｎ）またはピストン缶（ｐｉｓｔｏｎ ｃａｎ）のような）に加える工程
を含む、エアロゾル製品を製造する方法であって、前記組成物は、エアロゾル容器中で他
の配合成分から分離して保たれ、かつ前記組成物は、噴射剤として機能する方法に関する
。加えて、本発明はさらに、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含む本発明の組成物だけを、エアロ
ゾルパッケージに加える工程を含む、エアロゾル製品を製造する方法であって、前記組成
物は、活性成分として機能する方法に関する（例えば、ダスター、または冷却もしくは凍
結スプレー）。
ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、およびＨＣＦＣ－２４４ｂｂを含む
本明細書で開示される組成物は、本明細書で前に記載されたとおりにＨＦＯ－１２３４ｙ
ｆを調製する方法で有用である。
さらなる詳細なしに、当業者は、本明細書における説明を用いて、本発明をその最大限
に使用し得ると考えられる。したがって、以下の特定の実施形態は、単に例証的なものと
して解釈されるべきであり、本開示の残部を何れであれ決して制約しない。
生成物分析のための一般手順
以下の一般手順は、フッ素化反応の生成物の分析に用いられる方法の説明である。反応
器全流出物の一部を、質量選択検出器を備えたガスクロマトグラフ（ＧＣ／ＭＳ）を用い
る有機生成物の分析のためにオンラインで試料採取した。ガスクロマトグラフィーは、不
活性炭素担体上にＷｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤｅｌａｗａｒｅのＥ．Ｉ．ｄｕ Ｐｏｎｔ
ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ（以後「ＤｕＰｏｎｔ」）により商標Ｋ
ｒｙｔｏｘ（登録商標）下で販売されるペルフッ素化ポリエーテルが入っている、２０フ
ィート（６．１ｍ）長×１／８インチ（０．３２ｃｍ）直径のチューブを用いた。ヘリウ
ム流量は、３０ｍＬ／分（５．０×１０－７ｍ３／秒）であった。ガスクロマトグラフ条
件は、３分間の初期保持時間について６０℃、続いて、６℃／分の速度で２００℃にプロ
グラム化する温度であった。
実施例１
ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへのフッ素化
２０グラムの粘性ＳｂＦ５が入っているＰＴＦＥ製小バイアルの内容物を、乾燥した４
００ｍＬのＨａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）のシェーカーチューブ中に注ぎ入れた。この
チューブを閉じ、リーク試験のために窒素で加圧した。次いで、シェーカーチューブをド
ライアイスで－４０℃未満に冷却し、ゆっくり放出し、次いで、空にした。７５グラム（
３．７５モル）の無水ＨＦ、続いて、１６５グラム（１．２６モル）のＨＣＦＯ－１２３
３ｘｆを、シェーカーチューブ中に凝縮させた。シェーカーチューブをバリケード内に置
き、振とうを開始した。
シェーカーチューブを周囲温度（約２０～２３℃）で撹拌し、圧力は２１～２５ｐｓｉ
ｇであった。２時間後、振とうを止め、１５０ｍＬの水をシェーカーチューブ中に慎重に
ポンプで注ぎ込んだ。このチューブを一晩放置し、次いで、氷浴中で０～５℃にまで冷却
し、その後、減圧し、内容物をプラスチック容器に移した。容器は氷上で保った。
容器内容物を、いくらかの氷が入っているポリプロピレン製分液漏斗中に注ぎ入れた。
下側の有機相は、外観で薄いコハク色であった。有機層を、Ｃｏｒｎｉｎｇ（Ｌｏｗｅｌ
ｌ、ＭＡ）によりＰｙｒｅｘ（登録商標）の商標（以後「Ｐｙｒｅｘ（登録商標）」の下
で販売されているガラス製媒体瓶（約５０ｍＬの４モル（ｐＨ７）リン酸緩衝液および氷
（約１００ｍＬ）が入っている）中に分離した。有機層を再度分離し、少量の無水硫酸マ
グネシウムが入っている乾燥Ｐｙｒｅｘ（登録商標）媒体瓶中に注ぎ入れた。粗収量は１
６４．３グラム（約１２０ｍＬ、８６％）であった。
粗物質のＧＣ／ＭＳは、それが大部分ＨＣＦＣ－２４４ｂｂであることを示した。他の
成分は、０．１６％の１２３３ｘｆ、および合計で１２．２％の他の副生成物を含んだ。
実施例２
ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆのＨＣＦＣ－２４４ｂｂへのフッ素化
２０グラムの粘性ＳｂＦ５が入っているＰＴＦＥ製小バイアルの内容物を、乾燥した４
００ｍＬのＨａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）のシェーカーチューブ中に注ぎ入れた。この
チューブを閉じ、リーク試験のために窒素で加圧した。次いで、シェーカーチューブをド
ライアイスで－４０℃未満に冷却し、ゆっくり放出し、次いで、空にした。５３グラム（
２．６５モル）の無水ＨＦ、続いて、２２７グラム（１．７４モル）のＨＣＦＯ－１２３
３ｘｆをシェーカーチューブ中に移し、冷却シェーカーチューブ中に凝縮させた。シェー
カーチューブをバリケード内に置き、振とうを開始した。
シェーカーチューブを周囲温度（約１８～２１℃）で撹拌し、圧力は１６～２０ｐｓｉ
ｇであった。２時間後、振とうを止め、１００ｍＬの水をシェーカーチューブ中に慎重に
ポンプで注ぎ込んだ。このチューブを一晩放置し、氷浴中で０～５℃にまで冷却し、その
後、放出し、内容物をプラスチック容器に移した。容器は氷上で保った。
容器内容物を、いくらかの氷が入っているポリプロピレン製分液漏斗中に注ぎ入れた。
下側の有機相は、外観で薄いコハク色であった。有機相を、約５０ｍＬの４モル（ｐＨ７
）リン酸緩衝液および氷（約１００ｍＬ）が入っているＰｙｒｅｘ（登録商標）媒体瓶中
に分離した。有機相を再度分離し、少量の無水硫酸マグネシウムが入っている乾燥Ｐｙｒ
ｅｘ（登録商標）媒体瓶中に注ぎ入れた。粗収量は２３８．８グラム（約１７０ｍＬ、９
１％）であった。
粗物質のＧＣ／ＭＳは、それが大部分ＨＣＦＣ－２４４ｂｂであることを示した。他の
成分は、０．１１％のＨＦＣ－２４５ｃｂ、０．１０％のＨＦＣ－２４５ｅｂ、０．２６
％のＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、および合計で９．７％の他の副生成物を含んだ。
実施例３
実施例３は、触媒の不存在下でのＨＣＦＣ－２４４ｂｂ（２－クロロ－１，１，１，２
－テトラフルオロプロパン）のＨＦＯ－１２３４ｙｆ（２，３，３，３－テトラフルオロ
プロペン）への転化を実証する。
約１２インチの加熱ゾーンを有する空のＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）チューブ（１／２
インチ外径）を５００℃～６２６℃の間の温度に加熱し、ＨＦＣ－２４４ｂｂを、２．４
ｓｃｃｍ（４．０×１０－８ｍ３）のＮ２掃引を用いて、４０℃に設定した気化器を通し
て０．５２ｍＬ／時間で供給した。この反応器流出物を、オンラインＧＣＭＳを用いて分
析し、結果はモルパーセントで報告する。
Figure 2022028738000003
実施例４
実施例４は、触媒の不存在下でのＨＣＦＣ－２４４ｂｂ（２－クロロ－１，１，１，２
－テトラフルオロプロパン）のＨＦＯ－１２３４ｙｆ（２，３，３，３－テトラフルオロ
プロパン）への転化を実証する。
約１２インチの加熱ゾーンを有する空のＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）チューブ（１／２
インチ外径）を５７５℃に加熱し、ＨＦＣ－２４４ｂｂを、３．６ｓｃｃｍ（６．０×１
０－８ｍ３）のＮ２掃引を用いて、４０℃に設定した気化器を通して０．３５ｍＬ／時間
で供給した。この反応器を合計１９時間連続的に運転し、試料を定期的に採取し、分析し
て、ＨＦＣ－２４４ｂｂの転化％、およびＨＦＯ－１２３４ｙｆへの選択率を決定した。
反応器流出物を、オンラインＧＣＭＳを用いて分析し、以下の表６のデータは、所定の条
件での少なくとも２回のオンライン注入の平均である：パーセントはモルパーセントであ
る。
Figure 2022028738000004
実施例５
実施例５は、活性炭触媒の存在下でのＨＣＦＣ－２４４ｂｂ（２－クロロ－１，１，１
，２－テトラフルオロプロパン）の脱水素塩素化を実証する。
Ｉｎｃｏｎｅｌ（登録商標）チューブ（１／２インチＯＤ）を、Ｃａｌｇｏｎ製の酸洗
浄ＰＣＢポリネシアンココナッツ殻系炭素（６～１０メッシュ）４ｃｃ（１．９９グラム
）で満たした。ＨＦＣ－２４４ｂｂを、２．４ｓｃｃｍ（４．０×１０－８ｍ３）のＮ２
掃引を用いて、４０℃に設定した気化器を通して１．０４ｍＬ／時間で供給し、反応器温
度を４００℃に調節しながら、約３２秒の全接触時間を与えた。
表４のデータは、７時間の運転時間にわたってＨＣｌ脱離によってＨＦＣ－１２３４ｙ
ｆを作製するべく活性炭触媒を用いるこのプロセス実験について、モルパーセントで反応
器流出物組成を示す。
Figure 2022028738000005

Claims (20)

  1. ＨＦＯ－１２３４ｙｆと、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、ＨＣＣ－２６
    ０ｄｂ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＣＦ
    Ｏ－１２３３ｚｄ、ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ、ＨＣＦＣ－２４４ｄｂ、ＨＦＯ－１２３４ｚ
    ｅ、ＨＦＣ－２４５ｃｂ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ－１２２３ｚａ、ＨＣＦＯ－
    １２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、ＨＣＦＣ－２４２ｄｃ、
    ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ、およびＨＣＦＯ－１２３３ｙｆから
    なる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物。
  2. ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆを含む、請求項１に記載の組成物。
  3. ＨＣＦＣ－２４３ｄｂ、ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ、ＨＣＦＣ
    －２４２ｄｃおよびＨＣＦＣ－２４１ｄｂからなる群から選択される少なくとも１種の化
    合物をさらに含む、請求項２に記載の組成物。
  4. ＨＣＦＣ－２４３ｄｂおよびＨＦＣ－２４５ｆａからなる群から選択される少なくとも
    １種の化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
  5. 組成物の全質量に基づいて、約１質量パーセント未満の前記追加の化合物を含有する、
    請求項１に記載の組成物。
  6. 約１ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍのＨＦＣ－２４５ｃｂをさらに含む、請求項１～５のい
    ずれか一項に記載の組成物。
  7. ＨＣＯ－１２３０ｘａと、プロピレン、ＨＣＯ－１２６０ｚｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、
    ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２５０ａａ、およびＨＣＣ－２４
    ０ａａからなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物。
  8. ＨＣＣ－２４０ａａを含む、請求項７に記載の組成物。
  9. ＨＣＣ－２５０ａａおよびＨＣＣ－２６０ｄａからなる群から選択される少なくとも１
    種の化合物をさらに含む、請求項８に記載の化合物。
  10. ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆと、プロピレン、ＨＣＯ－１２６０ｚｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ
    、ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２５０ａａ、ＨＣＣ－２４０ａ
    ａ、ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ－１２２３ｚａ、ＨＣＦＯ
    －１２２４ｚｂ、ＨＦＯ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＯ－１２３３ｙｆ、ＨＣＦＯ－１２３２
    ｘｆ、ＨＣＦＣ－１２３１ｘｆ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、およびＨＣＦＣ－２４２ｄｃか
    らなる群から選択される少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物。
  11. ＨＣＦＯ－１２３２ｘｆを含む、請求項１０に記載の組成物。
  12. ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆをさらに含む、請求項１１に記載の組成物。
  13. ＨＣＦＣ－２４４ｂｂと、プロピレン、ＨＣＯ－１２５０ｘｆ、ＨＣＣ－２６０ｄａ、
    ＨＣＣ－２６０ｄｂ、ＨＣＣ－２４０ａａ、ＨＣＯ－１２３０ｘａ、ＨＣＦＯ－１２３３
    ｘｆ、ＨＦＯ－１２４３ｚｆ、ＨＣＦＯ－１２２３ｚａ、ＨＣＦＯ－１２２４ｚｂ、ＨＦ
    Ｏ－１２２５ｚｃ、ＨＣＦＣ－２４１ｄｂ、ＨＣＦＣ－２４２ｄｃ、ＨＣＦＯ－１２３２
    ｘｆ、ＨＣＦＯ－１２３１ｘｆ、およびＨＣＦＣ－１２３３ｙｆからなる群から選択され
    る少なくとも１種の追加の化合物とを含む組成物。
  14. ＨＣＦＣ－２４３ｄｂおよびＨＦＣ－２４５ｆａからなる群から選択される少なくとも
    １種の化合物をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
  15. ＨＦをさらに含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の組成物。
  16. 酸を含まない、請求項１～１４のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 冷却しようとする物体の近くで請求項１～５および７～１４のいずれかに記載の組成物
    を蒸発させる工程、およびその後、該組成物を凝縮させる工程を含む、冷却を発生させる
    方法。
  18. 加熱しようとする物体の近くで請求項１～５および７～１４のいずれかに記載の組成物
    を凝縮させる工程、およびその後、該組成物を蒸発させる工程を含む、熱を発生させる方
    法。
  19. （ａ）発泡性組成物に、請求項１～５および７～１４のいずれかに記載の組成物を加え
    る工程；ならびに（ｂ）発泡体を成形するのに有効な条件下で発泡性組成物を加工する工
    程
    を含む、発泡体を成形する方法。
  20. エアゾール容器中活性成分を含む製剤に、噴射剤として機能する請求項１～５および７
    ～１４のいずれかに記載の組成物を加える工程を含む、エアゾール製品を製造する方法。
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