JP2022020580A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物 - Google Patents

有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物 Download PDF

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Abstract

【課題】高効率の有機電界発光素子及び有機電界発光素子の正孔輸送領域に含まれるアミン化合物を提供することを一つの目的とする。【解決手段】一実施例の有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、第１電極ＥＬ１の上に配置される正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔輸送領域ＨＴＲの上に配置される発光層ＥＭＬ、発光層ＥＭＬの上に配置される電子輸送領域ＥＴＲ、及び電子輸送領域ＥＴＲの上に配置される第２電極ＥＬ２を含み、正孔輸送領域ＨＴＲは特定の構造を有アミン化合物を含むことで高い発光効率を示す。【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
韓国公開特許第１０－２０１５－０１２４４４３号公報 韓国公開特許第１０－２０１６－００３０１０９号公報 特開２０１０－０８３７６７号公報 特許第３２６１９３０号公報 特許第３１８９３７６号公報 韓国特許第１０－０８６７５２６号公報 米国特許第４７２０４３２号明細書 米国特許第５０６１５６９号明細書 米国特許第６２４２１１５号明細書 特開平１１－１４４８７３号公報 特開２０００－３０２７５６号公報 特開２００６－１５１９７９号公報 特開２００３－１３３０７５号公報 特開２００４－０７９２６５号公報
本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物を提供することを一つの目的とし、より詳しくは、高効率の有機電界発光素子及び有機電界発光素子の正孔輸送領域に含まれるアミン化合物を提供することを一つの目的とする。
一実施形態において、化学式１で表されるアミン化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2022020580000002
化学式１において、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、ｚは１以上５以下の整数であり、ａは０以上４以下の整数であり、Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるが、但し、一実施形態において、Ｒ１～Ｒ２０のうち１つ以上は、置換されたシリル基はトリアルキルシリル基である。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、またはトリプロピルシリル基であってもよい。一実施形態において、Ｒ１～Ｒ２０のうち１つ以上は、シリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
化学式１は、下記化学式２で表される。
［化学式２］
Figure 2022020580000003
化学式２において、Ｒ２２は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ｂは０以上４以下の整数であり、ｘは０以上２以下の整数であり、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、ａ、及びＲ１～Ｒ２１は化学式１で定義した通りである。
Ｒ１～Ｒ５のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
Ｒ６～Ｒ１０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
Ｒ１１～Ｒ１５のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
Ｒ１６～Ｒ２０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
化学式２は、下記化学式３で表される。
［化学式３］
Figure 2022020580000004
化学式３において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、ａ、ｂ、及びＲ１～Ｒ２２は、化学式２で定義した通りである。
化学式３は、下記化学式４で表される。
［化学式４］
Figure 2022020580000005
化学式４において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式３で定義した通りである。
化学式１は、下記化学式４－１で表される。
［化学式４－１］
Figure 2022020580000006
化学式４－１において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
化学式１は、下記化学式４－２で表される。
［化学式４－２］
Figure 2022020580000007
化学式４－２において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
化学式１は、下記化学式４－３で表される。
［化学式４－３］
Figure 2022020580000008
化学式４－３において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
化学式１のＬ１～Ｌ４は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基である。
化学式１で表されるアミン化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択される少なくとも一つである。
一実施形態において、第１電極、第１電極の上に提供される正孔輸送領域、正孔輸送領域の上に提供される発光層、発光層の上に提供される電子輸送領域、及び電子輸送領域の上に提供される第２電極、正孔輸送領域は一実施形態のアミン化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
正孔輸送領域は、第１電極の上に配置される正孔注入層と、正孔注入層の上に配置される正孔輸送層と、を含み、正孔輸送層が一実施形態のアミン化合物を含む。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、優れた効率示す。
本発明の一実施形態によるアミン化合物は、有機電界発光素子の正孔輸領域層の材料として使用されることができ、これを使用することで有機電界発光素子の効率を向上させることができる。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面端図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面端図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面端図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面端図である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるゆえ、特定実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物又は代替物を含むと理解すべきである。
本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、または「結合される」と言及される場合は、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。
同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。
「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。
第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、構成要素は用語に限られない。用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しないながらも第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、同様に、第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の関係を説明するために使用される。用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。
異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書に定義されているような用語は、関連技術の脈絡での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。
「含む」または「有する」などの用語は明細書に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを規定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
以下、図面を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子及びそれに含まれる一実施形態の化合物について説明する。
図１～図４は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面端図である。図１～図４を参照すると、一実施形態の有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに向かい合って配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には発光層ＥＭＬが配置される。
また、一実施形態の有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に発光層ＥＭＬの他、複数の機能層を更に含む。複数の機能層は、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。また、一実施形態の有機電界発光素子１０は、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを更に含む。
一実施形態の有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される正孔輸送領域ＨＴＲに後述する本発明の一実施形態によるアミン化合物を含む。しかし、実施形態はこれに限らず、一実施形態の有機電界発光素子１０は、正孔輸送領域ＨＴＲ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに後述する一実施形態の化合物を含むか、または第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬに後述する一実施形態の化合物を含んでもよい。
一方、図２は図１に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３は図１に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。
図４は図２に比べ、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属の合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１は画素電極または正極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。または、これらの物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ～約３００ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に提供される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一の物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質でからなる単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。
一実施形態の有機電界発光素子１０の正孔輸送領域ＨＴＲは、本発明の一実施形態によるアミン化合物を含む。
一方、本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される、または置換されないことを意味する。また、例示した置換基それぞれは置換されていてもよく、または置換されていなくてもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルケニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素二重結合を含む炭化水素グループを意味する。アルケニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、１，３－ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これに限らない。
本明細書において、アルキニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味する。アルキニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルキニル基の具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導される任意の作用基若しくは置換基、または芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基である。炭化水素環基の環形成炭素数は、５以上６０以下、５以上３０以下、または５以上２０以下である。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これらに限らない。
Figure 2022020580000009
本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基である。脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は単環または多環である。
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラニル基、チイラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基、チアニル基、テトラヒドロピラニル基、１，４－ジオキサニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アミン基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはヘテロアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これに限らない。
本明細書において、アリーレン基は、２価基であることを除いては上述したアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価基であることを除いては上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルシリル基、アルキルアミン基のうち、アルキル基は上述したアルキル基の例示のようである。
本明細書において、アリールアミノ基、アリールシリル基、アリールアミン基のうち、アリール基は上述したアリール基の例示のようである。
本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は単結合を意味する。
本明細書において、「*－」は連結される位置を意味する。
本発明の実施形態によるアミン化合物は、下記化学式１で表される。
［化学式１］
Figure 2022020580000010
化学式１において、Ｌ１及びＬ４はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式１において、ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、一方、ｎ１が２以上であれば、複数のＬ１は互いに同じであるか異なり、ｎ２が２以上であれば、複数のＬ２は互いに同じであるか異なり、ｎ３が２以上であれば、複数のＬ３は互いに同じであるか異なり、ｎ４が２以上であれば、複数のＬ４は互いに同じであるか異なる。
化学式１において、ｚは１以上５以下の整数である。
化学式１において、ａは０以上４以下の整数であり、一方、ａが２以上であれば、複数のＲ２１は互いに同じであるか異なる。
化学式１において、Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
但し、Ｒ１～Ｒ２０のうち少なくともいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
一実施形態において、Ｒ１～Ｒ２０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
一実施形態において、置換されたシリル基はトリアルキルシリル基である。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、またはトリプロピルシリル基であってもよい。例えば、下記化学式７で表されてもよい。
［化学式７］
Figure 2022020580000011
化学式７において、Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基である。
一実施形態において、アミン化合物はジアミン化合物である。一実施形態において、アミン化合物はＮを含むヘテロアリール基を含まなくてもよい。
一実施形態において、化学式１で表されるジアミン化合物はＮを含む置換基を含まなくてもよい。
一実施形態において、化学式１のＬ１～Ｌ４は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基である。
一実施形態において、化学式１は下記化学式２で表される。
［化学式２］
Figure 2022020580000012
化学式２において、Ｒ２２は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式２において、ｂは０以上４以下の整数であり、一方、ｂが２以上であれば、複数のＲ２２は互いに同じであるか異なる。
化学式２において、ｘは０以上２以下の整数である。
化学式２において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、ａ、及びＲ１～Ｒ２１は、化学式１で定義した通りである。
一実施形態において、Ｒ１～Ｒ５のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
一実施形態において、Ｒ６～Ｒ１０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
一実施形態において、Ｒ１１～Ｒ１５のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
一実施形態において、Ｒ１６～Ｒ２０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
一実施形態において、化学式２は下記化学式３で表される。
［化学式３］
Figure 2022020580000013
化学式３において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、ａ、ｂ、及びＲ１～Ｒ２２は、化学式２で定義した通りである。
一実施形態において、Ｒ２１～Ｒ２２は水素原子または重水素原子である。
一実施形態において、化学式３は下記化学式４で表される。
［化学式４］
Figure 2022020580000014
化学式４において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式３で定義した通りである。
一実施形態において、化学式３は下記化学式５で表される。
［化学式５］
Figure 2022020580000015
化学式５において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式３で定義した通りである。
一実施形態において、化学式３は下記化学式６で表される。
［化学式６］
Figure 2022020580000016
化学式６において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式３で定義した通りである。
一実施形態において、化学式４は下記化学式４－１で表される。
［化学式４－１］
Figure 2022020580000017
化学式４－１において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
一実施形態において、化学式４は下記化学式４－２で表される。
［化学式４－２］
Figure 2022020580000018
化学式４－２において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
一実施形態において、化学式４は下記化学式４－３で表される。
［化学式４－３］
Figure 2022020580000019
化学式４－３において、Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
発明の一実施形態による化学式１で表されるアミン化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択されるいずれか一つである。但し、これらに限らない。
［第１化合物群］
Figure 2022020580000020
Figure 2022020580000021
Figure 2022020580000022
Figure 2022020580000023
Figure 2022020580000024
Figure 2022020580000025
Figure 2022020580000026
Figure 2022020580000027
更に図１及び図３を参照して、本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した本発明の一実施形態によるアミン化合物を含む。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは化学式１で表されるアミン化合物を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲが複数の層を有する多層構造であれば、複数の層のうちいずれか一つの層が化学式１で表されるアミン化合物を含む。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１の上に配置される正孔注入層ＨＩＬ及び正孔注入層ＨＩＬの上に配置される正孔輸送層ＨＴＬを含み、正孔輸送層ＨＴＬが化学式１で表されるアミン化合物を含んでもよい。但し、これに限らず、例えば、正孔注入層ＨＩＬが化学式１で表されるアミン化合物を含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、化学式１で表されるアミン化合物を１種または２種以上含む。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した第１～第３化合物群に表した化合物のうちから選択される少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
但し、正孔輸送領域は各層別に下記材料を更に含んでもよい。
正孔注入層ＨＩＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－［トリス（３－メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などが挙げられる。
正孔輸送層ＨＴＬは、該当技術分野で知られている一般的な材料を含む。例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。
電子阻止層ＥＢＬは、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、NPD（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、ＣＣＰ（９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ジカルバゾール）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）、またはｍＤＣＰ（１，３－ビス（１，８－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゼン）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約５ｎｍ～約１５００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含む。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパントである。ｐ－ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これに限らない。例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、ＭｇＦ２、ＣｕＩ、ＲｂＩなどのようなハロゲン化金属、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含む。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に提供される。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ～約６０ｎｍの厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一の物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
発光層ＥＭＬの材料としては公知の発光材料を使用してもよく、特に限らないが、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体などから選択される。好ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記化学式１０で表されるアントラセン誘導体を使用してもよい。
［化学式１０］
Figure 2022020580000028
化学式１０において、Ｗ１～Ｗ４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。
ｍ１が１であればＷ１は水素原子ではなくてもよく、ｍ２が１であればＷ２は水素原子ではなくてもよく、ｍ３が１であればＷ３は水素原子ではなくてもよく、ｍ４が１であればＷ４は水素原子ではなくてもよい。
ｍ１が２以上であれば、複数のＷ１は互いに同じであるか異なる。ｍ２が２以上であれば、複数のＷ２は互いに同じであるか異なる。ｍ３が２以上であれば、複数のＷ３は互いに同じであるか異なる。ｍ４が２以上であれば、複数のＷ４は互いに同じであるか異なる。
化学式１０で表される化合物としては、一例として下記構造式で表される化合物が挙げられる。但し、化学式１０で表される化合物は以下に限らない。
Figure 2022020580000029
Figure 2022020580000030
発光層ＥＭＬドーパントを含むが、ドーパントとしては公知の材料を使用する。例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル」ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４”－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、４，４－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰｅ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１－４－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン、１，６－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰ）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうち少なくともいずれか一つをドーパントして使用してもよいが、これに限らない。
発光層ＥＭＬはホスト物質を含む。例えば、発光層ＥＭＬはホスト物質としてＡｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＤＰＥＰＯ（ビス－［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＰＶＫ（ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ－２（１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジゼンゾフラン）、及びＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これに限らない。
発光層ＥＭＬが赤色光を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えば、ＰＢＤ：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）（トリス（ジベンゾイルメタナト）フェナントロリンユウロピウム）またはペリレンを含む蛍光物質を更に含む。発光層ＥＭＬが赤色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれたドーパントは、例えば、ＰＩＱＩｒ（ａｃａｃ）（ビス（１－フェニルイソキノリン）アセチルアセトネートイリジウム）、ＰＱＩｒ（ａｃａｃ）（ビス（１－フェニルキノリン）アセチルアセトネートイリジウム）、ＰＱＩｒ（トリス（１－フェニルキノリン）イリジウム）、及びＰｔＯＥＰ（オクタエチルポリフィリンプラチナ）のような金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ)、または有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ルブレン及びその誘導体、及び４－ジシアノメチレン－２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン（ＤＣＭ）及びその誘導体から選択される。
発光層ＥＭＬが緑色光を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）を含む蛍光物質を更に含む。発光層ＥＭＬが緑色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれたドーパントは、例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｆａｃ－トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム）のような金属錯化合物、または有機金属錯体、及びクマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）及びその誘導体から選択される。
発光層ＥＭＬが青色光を発光する場合、発光層ＥＭＬは、例えば、スピロ－ＤＰＶＢｉ、スピロ－６Ｐ、ＤＳＢ（ジスチリル－ベンゼン）、ＤＳＡ（ジスチリル－アリーレン）、ＰＦＯ（ポリフルオレン）系高分子、及びＰＰＶ（ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）系高分子からなる群より選択されるいずれか一つを含む蛍光物質を更に含む。発光層ＥＭＬが青色を発光する場合、発光層ＥＭＬに含まれるドーパントは、例えば、（４，６－Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃのような金属錯化合物、または有機金属錯体、及びペリレン及びその誘導体から選択される。
電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に提供される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これらに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一の物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含めば、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］フェニルエーテルオキシド）、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、またはこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍである。電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含めば、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタン族金属、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉＱ（８－ヒドロキシ－リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩が混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップが約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含む。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］フェニルエーテルオキシド）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に提供される。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。または、これらの物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と連結される。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
一方、図４を参照すると、一実施形態の有機電界発光素子１０は、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを更に含む。キャッピング層ＣＰＬは、多層または単層を含む。
一実施形態において、キャッピング層ＣＰＬは少なくとも一つの有機層及び少なくとも一つの無機層を含む。例えば、キャッピング層ＣＰＬは、少なくとも１回以上の有機層・無機層が交互に配置される構造を有するか、または無機層・有機層が交互に配置される構造を有する。
キャッピング層ＣＰＬが無機物を含めば、無機物はＬｉＦなどのアルカリ金属化合物、ＭｇＦ２などのアルカリ土類化合物、ＳｉＯＮ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｙなどを含む。
キャッピング層ＣＰＬが有機層を含めば、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、またはＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール ソル－９－イル）トリフェニルアミン）などを含む。またはエポキシ樹脂、またはメタクリレートのようなアクリレートを含む。但し、実施形態はこれに限らず、これら以外にも下記のような化合物Ｐ１～Ｐ５を含んでもよい。
Figure 2022020580000031
一実施形態において、キャッピング層ＣＰＬは、５８９ｎｍで測定した屈折率が１．６以上である。キャッピング層ＣＰＬは、５８９ｎｍで測定した屈折率が２．０以下である。
有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されることで、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔は発光層ＥＭＬで再結合して励起子を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光するようになる。
有機電界発光素子１０が前面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極または半透過型電極である。有機電界発光素子１０が背面発光型であれば、第１電極ＥＬ１は透過型電極または半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極である。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、化学式１に表されるアミン化合物を含むことを特徴とし、それによって高効率化及び長寿命化効果を実現することができる。また、低駆動電圧の効果もある。
以下、具体的な実施例及び比較例を介して本発明をより詳細に説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限らない。
［合成例］
本発明の一実施例によるアミン化合物は、例えば、下記のように合成する。但し、本発明の一実施例によるアミン化合物の合成方法はこれに限らない。
１．化合物Ａの合成
Figure 2022020580000032
（化合物Ａ－１の合成）
フェニルボロン酸（２．４ｇ）、４－ヨード－１，１’－ビフェニル（５．６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（８．２ｇ）、ＴＨＦ ４０ｍｌ、Ｈ２Ｏ １０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（８０℃、一晩中）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．４ｇの化合物Ａ－１を得た。（Ｙ＝５０％）
（化合物Ａの合成）
化合物Ａ－１（２．４ｇ）、ＮＢＳ（３．１ｇ）、ＭＣ ３０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した。（３０℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。３．４ｇの化合物Ａを得た。（収率＝９０％）
２．化合物１の合成
Figure 2022020580000033
（化合物１－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、ＤＰＡ（１．６９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．９４ｇの化合物１－１を得た。（収率＝７０％、純度＝９９％）
（化合物１の合成）
化合物１－１（２．８５ｇ）、Ｎ－フェニル－４－（トリメチルシリル）アニリン（１．４５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。３．０ｇの化合物１を得た。（Ｐ≧９９．９％）
３．化合物２の合成
Figure 2022020580000034
（化合物２－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、ＤＰＡ（１．６９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．８５ｇの化合物２－１を得た。（収率＝６８％、純度＝９９％）
（化合物２の合成）
化合物２－１（２．８５ｇ）、Ｎ－（４－（トリメチルシリル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（２．０９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。３．５６ｇを得た。（収率＝５７％、純度＝９８％）。エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行った。３．０ｇの化合物２を得た。（Ｐ≧９９．９％）
４．化合物３の合成
Figure 2022020580000035
（化合物３－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（２．２０ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。３．３ｇの化合物３－１を得た。（収率＝６８％、純度＝９９％）
（化合物３の合成）
化合物３－１（３．３ｇ）、Ｎ－フェニル－４－（トリメチルシリル）アニリン（１．４ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。３．０１ｇを得た。（収率＝７０％、純度＝９９％）エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行う。２．９ｇの化合物３を得た。（Ｐ≧９９．９％）
５．化合物１９の合成
Figure 2022020580000036
（化合物１９－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、ＤＰＡ（１．６９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．８５ｇの化合物１９－１を得た。（収率＝６８％、純度＝９９％）
（化合物１９の合成）
化合物１９－１（２．８６ｇ）、Ｎ－（４－（トリメチルシリル）フェニル）ナフタレン－２－アミン（１．７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．６ｇを得た。（収率＝６５％、純度＝９８％）。エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行った。２．３ｇの化合物１９を得た。（Ｐ≧９９．９％）
６．化合物２０の合成
Figure 2022020580000037
（化合物２０－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、Ｎ－フェニルナフタレン－２－アミン（１．９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．９７ｇの化合物２０－１を得た。（収率＝６５％、純度＝９９％）
（化合物２０の合成）
化合物２０－１（２．８６ｇ）、Ｎ－フェニル－４－（トリメチルシリル）アニリン（１．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．３ｇを得た。（収率＝６０％、純度＝９８％）。エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行った。２．０ｇの化合物２０を得た。（Ｐ≧９９．９％）
７．化合物４５の合成
Figure 2022020580000038
（化合物４５－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、Ｎ－フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－アミン（２．２８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。３．１４ｇの化合物４５－１を得た。（収率＝６５％、純度＝９９％）
（化合物４５の合成）
化合物４５－１（３．１４ｇ）、Ｎ－フェニル－４－（トリメチルシリル）アニリン（１．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．４ｇを得た。（収率＝６０％、純度＝９８％）。エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行った。２．２ｇの化合物４５を得た。（Ｐ≧９９．９％）
８．化合物４６の合成
Figure 2022020580000039
（化合物４６－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、ＤＰＡ（１．６９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．８５ｇの化合物４６－１を得た。（収率＝６８％、純度＝９９％）
（化合物４６の合成）
化合物４６－１（２．８５ｇ）、Ｎ－（４－（トリメチルシリル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－アミン（１．９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．３ｇを得た。（収率＝５５％、純度＝９８％）。エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行うった２．０ｇの化合物４６を得た。（Ｐ≧９９．９％）
９．化合物６９の合成
Figure 2022020580000040
（化合物６９－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、ＤＰＡ（１．６９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．８５ｇの化合物６９－１を得た。（収率＝６８％、純度＝９９％）
（化合物６９の合成）
化合物６９－１（２．８５ｇ）、４－（ジメチル（フェニル）シリル）－Ｎ－フェニルアニリン（１．８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）反応物を。ＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．８ｇを得た。（収率＝６５％、純度＝９８％）。エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行った。２．３ｇの化合物６９を得た。（Ｐ≧９９．９％）
１０．化合物７０の合成
Figure 2022020580000041
（化合物７０－１の合成）
化合物Ａ（３．４ｇ）、ＤＰＡ（１．６９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．９ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．１７ｇ）、Ｔｏｌ．２００ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．８５ｇの化合物７０－１を得た。（収率＝６８％、純度＝９９％）
（化合物７０の合成）
化合物７０－１（２．８５ｇ）、Ｎ－（４－（ジメチル（フェニル）シリル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（２．２ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．７ｇ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ（０．０４ｍｌ）、Ｔｏｌ．１５０ｍｌをシングルネック丸底フラスコに入れて攪拌した（１００℃、２ｈ）。反応物をＥＡ／Ｈ２Ｏでワークアップした後、カラムクロマトグラフィを利用して分離した。２．５ｇを得た。（収率＝５５％、純度＝９８％）エステル再結晶を介して追加精製した後、純度が９９．８％以上になったら昇華精製を行った。２．１ｇの化合物７０を得た。（Ｐ≧９９．９％）
（素子作成例）
下記実施例及び比較例化合物を正孔輸送領域材料として使用し、有機電界発光素子を作製した。
［実施例化合物］
Figure 2022020580000042
Figure 2022020580000043
［比較例化合物］
Figure 2022020580000044
Figure 2022020580000045
R2

Figure 2022020580000046

R3

Figure 2022020580000047
R4

Figure 2022020580000048

R5
実施例及び比較例の有機電界発光素子は、以下の方法で製造した。ガラス基板の上に厚さ１２０ｎｍのＩＴＯをパターニングした後、超純水で洗浄し、ＵＶオゾン処理を実施して第１電極を形成した。次に、厚さ６０ｎｍで２－ＴＮＡＴＡを蒸着し、実施例または比較例化合物で厚さ３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。次に、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＤＮＡ、化合物ａ－２）にＤＰＡＶＢｉを２％でドープした厚さ３０ｎｍの発光層を形成し、発光層の上にＡｌｑ３で厚さ３０ｎｍの層を形成し、ＬｉＦで厚さ１ｎｍの層を形成して電子輸送領域を形成した。次に、アルミニウム（Ａｌ）で厚さ３００ｎｍの第２電極を形成した。
実施例１～９、及び比較例１～５による有機電界発光素子の発光効率を測定した。その結果は下記表１のようである。
Figure 2022020580000049
表１を参照すると、実施例１～９は、比較例１～５に比べいずれも高効率、低電圧、高輝度、長寿命を達成していることが分かる。
本発明の一実施例による有機電界発光素子は、一実施例によるアミン化合物を使用することで低駆動電圧化、高効率化、及び長寿命化を達成することができる。
本発明の一実施例によるアミン化合物は、立体的な要因による配向性の改善、及び非局在化による電子的な改善によって、正孔注入及び正孔輸送過程における特性を改善することができる。
これまで本発明の実施例を説明したが、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須的特徴を変更せずに他の具体的な形態に実施され得ることを理解できるはずである。よって、上述した実施例は全ての面で例示的なものであり、限定的なものではないと理解すべきである。
１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＨＴＲ：正孔輸送領域 ＨＩＬ：正孔注入層
ＨＴＬ：正孔輸送層 ＥＭＬ：発光層
ＥＴＲ：電子輸送領域 ＥＴＬ：電子輸送層
ＥＩＬ：電子注入層 ＥＬ２：第２電極

Claims (15)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極の上に提供される正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に提供される発光層と、
    前記発光層の上に提供される電子輸送領域と、
    前記電子輸送領域の上に提供される第２電極と、を含み、
    前記正孔輸送領域は、下記化学式１で表されるアミン化合物を含む有機電界発光素子：
    ［化学式１］
    Figure 2022020580000050
    前記化学式１において、
    Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
    ｚは１以上５以下の整数であり、
    ａは０以上４以下の整数であり、
    Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるが、
    但し、Ｒ１～Ｒ２０のうち少なくともいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
  2. 前記正孔輸送領域は、
    前記第１電極の上に配置される正孔注入層と、
    前記正孔注入層の上に配置される正孔輸送層と、を含み、
    前記正孔輸送層が前記化学式１で表されるアミン化合物を含む請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記化学式１は、下記化学式２で表される請求項１に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式２］
    Figure 2022020580000051
    前記化学式２において、
    Ｒ２２は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ｂは０以上４以下の整数であり、
    ｘは０以上２以下の整数であり、
    Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、ａ、及びＲ１～Ｒ２１は、化学式１で定義した通りである。
  4. 前記Ｒ１～Ｒ５のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である請求項３に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記Ｒ６～Ｒ１０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である請求項３に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記Ｒ１１～Ｒ１５のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である請求項３に記載の有機電界発光素子。
  7. 前記Ｒ１６～Ｒ２０のうちいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である請求項３に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記化学式２は、下記化学式３で表される請求項３に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式３］
    Figure 2022020580000052
    前記化学式３において、
    Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、ａ、ｂ、及びＲ１～Ｒ２２は、化学式２で定義した通りである。
  9. 前記化学式３は、下記化学式４で表される請求項８に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式４］
    Figure 2022020580000053
    前記化学式４において、
    Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式３で定義した通りである。
  10. 前記化学式１は、下記化学式４－１で表される請求項９に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式４－１］
    Figure 2022020580000054
    前記化学式４－１において、
    Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
  11. 前記化学式１は、下記化学式４－２で表される請求項９に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式４－２］
    Figure 2022020580000055
    前記化学式４－２において、
    Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
  12. 前記化学式１は、下記化学式４－３で表される請求項９に記載の有機電界発光素子：
    ［化学式４－３］
    Figure 2022020580000056
    前記化学式４－３において、
    Ｌ１～Ｌ４、ｎ１～ｎ４、及びＲ１～Ｒ２０は、化学式４で定義した通りである。
  13. 前記化学式１のＬ１～Ｌ４は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
  14. 前記化学式１で表されるアミン化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちから選択される少なくとも一つである請求項１に記載の有機電界発光素子：
    ［第１化合物群］
    Figure 2022020580000057
    Figure 2022020580000058
    Figure 2022020580000059
    Figure 2022020580000060
    Figure 2022020580000061
    Figure 2022020580000062
    Figure 2022020580000063
    Figure 2022020580000064
     。
  15. 下記化学式１で表されるアミン化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2022020580000065
    前記化学式１において、
    Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
    ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
    ｚは１以上５以下の整数であり、
    ａは０以上４以下の整数であり、
    Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるが、
    但し、Ｒ１～Ｒ２０のうち少なくともいずれか一つは、置換されたシリル基、またはシリル基で置換された環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
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