JP2022008858A - 光学フィルタの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】この光学フィルタの製造方法は、隔壁を有する支持体であって、隔壁で区画された複数の領域が設けられた支持体上に、色材と硬化性化合物とを含み色材を全固形分中に10質量%以上含有する着色感光性組成物を塗布して着色感光性組成物層を形成する工程と、スキャナ露光機を用いて着色感光性組成物層に波長300nm以下の光を照射して着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部の着色感光性組成物層を現像除去して、隔壁で区画された領域内、または、隔壁で区画された領域に対応する位置に画素を形成する工程と、を含む。
【選択図】なし
Description
<1> 隔壁を有し、隔壁で区画された複数の領域が設けられた支持体上に、色材と硬化性化合物とを含み色材を全固形分中に10質量%以上含有する着色感光性組成物を塗布して着色感光性組成物層を形成する工程と、
スキャナ露光機を用いて着色感光性組成物層に波長300nm以下の光を照射して着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の着色感光性組成物層を現像除去して、隔壁で区画された領域内、または、隔壁で区画された領域に対応する位置に画素を形成する工程と、を含む、光学フィルタの製造方法。
<2> 支持体は、基板と、基板上に形成された隔壁とを有し、基板の表面に隔壁で区画された複数の領域が設けられており、
画素を形成する工程では、基板上の隔壁で区画された領域内に画素を形成する、<1>に記載の光学フィルタの製造方法。
<3> 支持体は、基板と、基板上に形成された隔壁と、基板および隔壁の少なくとも一部を覆う保護層とを有し、基板の表面に隔壁で区画された複数の領域が設けられているとともに、隔壁が保護層によって支持体内に埋設されており、
画素を形成する工程では、保護層上の、隔壁で区画された領域に対応する位置に画素を形成する、<1>に記載の光学フィルタの製造方法。
<4> 波長300nm以下の光がKrF線である、<1>~<3>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<5> 隔壁の底部の幅が、着色感光性組成物によって形成される画素の底部の幅の30%以下である、<1>~<4>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<6> 隔壁が、タングステン、銅、アルミニウム、酸化ハフニウム、酸化タンタル、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、酸化チタン、酸窒化チタン、シリコン、シロキサン樹脂、フッ素樹脂および二酸化ケイ素から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<5>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<7> 隔壁の波長550nmの光に対する屈折率が、着色感光性組成物によって形成される画素の屈折率よりも小さい、<1>~<6>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<8> 着色感光性組成物層の波長248nmの光に対する光学濃度が1.6以上である、<1>~<7>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<9> 硬化性化合物は、重合性モノマーを含み、重合性モノマーの重合性基価が10.5mmol/g以上である、<1>~<8>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<10> 上記画素を形成した後、支持体上に上記画素とは異なる種類の画素形成用の第2の着色感光性組成物を塗布して第2の着色感光性組成物層を形成する工程と、
第2の着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の第2の着色感光性組成物層を現像除去して隔壁で区画された領域内の画素が形成された位置とは異なる位置、または、隔壁で区画された領域に対応する位置であって画素が形成された位置とは異なる位置に第2の画素を形成する工程とを含む、<1>~<9>のいずれかに記載の光学フィルタの製造方法。
<11> ステッパ露光機を用いて第2の着色感光性組成物層に波長365nmの光を照射して第2の着色感光性組成物層をパターン状に露光する、<10>に記載の光学フィルタの製造方法。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、(メタ)アリル基は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。GPCは、HLC-8120(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSK gel Multipore HXL-M (東ソー(株)製、7.8mmID(内径)×30.0cm)を、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いた方法に準ずる事ができる。
本明細書において、赤外線とは、波長700~2500nmの光をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の光学フィルタの製造方法は、隔壁を有し、隔壁で区画された複数の領域が設けられた支持体上に、色材と硬化性化合物とを含み色材を全固形分中に10質量%以上含有する着色感光性組成物を塗布して着色感光性組成物層を形成する工程と、
スキャナ露光機を用いて着色感光性組成物層に波長300nm以下の光を照射して着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の着色感光性組成物層を現像除去して、隔壁で区画された領域内、または、隔壁で区画された領域に対応する位置に画素を形成する工程と、を含むことを特徴とする。
まず、隔壁を有し、隔壁で区画された複数の領域が設けられた支持体上に、着色感光性組成物を塗布して着色感光性組成物層を形成する(着色感光性組成物層形成工程)。
OD(λ)=Log10[T(λ)/I(λ)]
λは、波長を表し、T(λ)は、波長λにおける透過光量を表し、I(λ)は波長λにおける入射光量を表す。
次に、上述のようにして形成した支持体上の着色感光性組成物層に対して、スキャナ露光機を用いて波長300nm以下の光を照射して着色感光性組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。これにより、着色感光性組成物層の露光部分を硬化することができる。
次に、露光工程後の着色感光性組成物層における未露光部の着色感光性組成物層を現像除去する(現像工程)。これにより、隔壁で区画された領域内、または、隔壁で区画された領域に対応する位置に画素が形成される。例えば、図1に示す支持体100を用いた場合においては、図5に示されるように、基板10上の隔壁11で区画された領域内に画素15が形成される。すなわち、隔壁11間に画素15が形成される。また、図3に示す支持体200を用いた場合においては、図7に示されるように、保護層22上の、隔壁21で区画された領域に対応する位置に画素25が形成される。
第2の着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の第2の着色感光性組成物層を現像除去して隔壁で区画された領域内の前述の画素(第1の画素)が形成された位置とは異なる位置、または、隔壁で区画された領域に対応する位置であって前述の画素(第1の画素)が形成された位置とは異なる位置に第2の画素を形成する工程とを含むことも好ましい。この態様によれば、複数種類の画素を有する光学フィルタを製造することができる。例えば、図1に示す支持体100を用いた場合においては、図6に示されるように、基板10上の隔壁11で区画された領域内に第2の画素16が形成される。また、図3に示す支持体200を用いた場合においては、図8に示されるように、保護層22上の、隔壁21で区画された領域に対応する位置に第2の画素26が形成される。
次に、本発明の光学フィルタの製造方法で用いられる着色感光性組成物について説明する。
本発明で用いられる着色感光性組成物は、色材と硬化性化合物とを含む。本発明で用いられる着色感光性組成物は、着色感光性組成物を用いて乾燥後の膜厚が0.5μmの膜を製膜した際に、前述の膜の波長248nmの光に対する光学濃度が、1.6以上であることが好ましく、1.8以上がより好ましく、2.0以上が特に好ましい。上限は、特に限定はないが、4.0以下とすることができる。乾燥後の膜厚が0.5μmの膜を製膜した際における、膜の波長248nmにおける光学濃度を、1.6以上とするには、例えば、色材の種類および含有量を適宜調整する、波長248nmに吸収を有する化合物を添加する等の方法により達成できる。
(1):波長400~640nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ層の画素。
(2):波長400~750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ層の画素。
(3):波長400~830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ層の画素。
(4):波長400~950nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1100~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ層の画素。
Aλ=-log(Tλ/100) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
本発明において、吸光度の値は、溶液の状態で測定した値であってもよく、着色感光性組成物を用いて製膜した膜での値であってもよい。膜の状態で吸光度を測定する場合は、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜の厚さが所定の厚さとなるように着色感光性組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃、120秒間乾燥して調製した膜を用いて測定することが好ましい。膜の厚さは、膜を有する基板について、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定することができる。
(11):波長400~640nmの範囲における吸光度の最小値Amin1と、波長800~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax1との比であるAmin1/Bmax1が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400~640nmの範囲の光を遮光して、波長720nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
(12):波長400~750nmの範囲における吸光度の最小値Amin2と、波長900~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax2との比であるAmin2/Bmax2が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400~750nmの範囲の光を遮光して、波長850nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
(13):波長400~850nmの範囲における吸光度の最小値Amin3と、波長1000~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax3との比であるAmin3/Bmax3が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400~830nmの範囲の光を遮光して、波長940nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
(14):波長400~950nmの範囲における吸光度の最小値Amin4と、波長1100~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax4との比であるAmin4/Bmax4が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400~950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
本発明で用いられる着色感光性組成物は、色材を含む。色材としては、有彩色着色剤、黒色着色剤、赤外線吸収色素などが挙げられる。色材は、有彩色着色剤を少なくとも含むことが好ましく、膜の波長248nmの光に対する光学濃度を高めやすいという理由から、緑色着色剤を少なくとも含むことがより好ましい。
有彩色着色剤としては、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、オレンジ色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。顔料の平均粒径(r)は、20nm≦r≦300nmであることが好ましく、25nm≦r≦250nmであることがより好ましく、30nm≦r≦200nmであることが更に好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、平均粒径±100nmの範囲に含まれる二次粒子が全体の70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独で若しくは種々組合せて用いることができる。
黒色着色剤としては、カーボンブラック、金属酸窒化物(チタンブラック等)、金属窒化物(チタンナイトライド等)などの無機黒色着色剤や、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ系化合物などの有機黒色着色剤が挙げられる。有機黒色着色剤としては、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010-534726号公報、特表2012-515233号公報、特表2012-515234号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平1-170601号公報、特開平2-34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。ビスベンゾフラノン化合物は、下記式で表される化合物およびこれらの混合物であることが好ましい。
赤外線吸収色素としては、波長700~1300nmの範囲、より好ましくは波長700~1000nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。赤外線吸収色素は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
(2):有機黒色着色剤を含む。
(3):上記(1)または(2)において、更に赤外線吸収色素を含む。
(1-1)赤色着色剤と青色着色剤とを含有する態様。
(1-2)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤とを含有する態様。
(1-3)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
(1-4)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(1-5)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(1-6)赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(1-7)黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
着色感光性組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、重合性モノマー、環状エーテル基を有する化合物、樹脂等が挙げられる。樹脂は、非重合性の樹脂(重合性基を有さない樹脂)であってもよく、重合性の樹脂(重合性基を有する樹脂)であってもよい。重合性基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などエチレン性不飽和結合基が挙げられる。
重合性モノマーとしては、重合性基(好ましくはエチレン性不飽和結合基)を3個以上有する化合物であることが好ましく、3~15個有する化合物であることがより好ましく、3~10個有する化合物であることが更に好ましく、3~6個有する化合物であることが特に好ましい。具体的には、重合性モノマーは、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3~15官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましく、3~10官能の(メタ)アクリレート化合物であることが更に好ましく、3~6官能の(メタ)アクリレート化合物であることが特に好ましい。具体例としては、特開2009-288705号公報の段落番号0095~0108、特開2013-29760号公報の段落番号0227、特開2008-292970号公報の段落番号0254~0257に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
上記式(MO-1)~(MO-6)で表される化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、-OC(=O)CH=CH2、-OC(=O)C(CH3)=CH2、-NHC(=O)CH=CH2または-NHC(=O)C(CH3)=CH2を表す。
上記式(MO-1)~(MO-6)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007-269779号公報の段落0248~0251に記載されている化合物が挙げられる。
式(Z-5)中、nは、0~6の整数が好ましく、0~4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3~60の整数が好ましく、3~24の整数がより好ましく、6~12の整数が特に好ましい。
また、式(Z-4)又は式(Z-5)中の-((CH2)yCH2O)-又は-((CH2)yCH(CH3)O)-は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
着色感光性組成物は、硬化性化合物として環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
着色感光性組成物は、硬化性化合物として樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば顔料などを組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
重合性基を有する樹脂のC=C価は、0.6~2.8mmol/gであることが好ましい。上限は、2.3mmol/g以下であることが好ましく、1.8mmol/g以下であることがより好ましい。下限は、1.0mmol/g以上であることが好ましく、1.3mmol/g以上であることがより好ましい。なお、樹脂のC=C価は、樹脂の固形分1gあたりのエチレン性不飽和結合基のモル量を表した数値である。
樹脂の重合性基価は、アルカリ処理によって樹脂から重合性基部位の低分子成分(a)を取り出し、その含有量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定し、下記式から算出することができる。また、樹脂から重合性基部位をアルカリ処理で抽出することができない場合においては、NMR法(核磁気共鳴)にて測定した値を用いる。樹脂のC=C価についても同様である。
樹脂の重合性基価[mmol/g]=(低分子成分(a)の含有量[ppm]/低分子成分(a)の分子量[g/mol])/(樹脂の秤量値[g]×(樹脂の固形分濃度[質量%]/100)×10)
着色感光性組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤は、波長300nm以下の光に反応してラジカルを発生する化合物であることが好ましい。
式(V-1)
R1DおよびR2Dが表すアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
R1DおよびR2Dが表すアルキル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、-ORY1、-SRY1、-CORY1、-COORY1、-OCORY1、-NRY1RY2、-NHCORY1、-CONRY1RY2、-NHCONRY1RY2、-NHCOORY1、-SO2RY1、-SO2ORY1、-NHSO2RY1などが挙げられる。RY1およびRY2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
RY1およびRY2が表すアルキル基の炭素数は、1~20が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
置換基としてのアリール基およびRY1およびRY2が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~15がより好ましく、6~10がさらに好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
RY1およびRY2が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がさらに好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。
着色感光性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、下記構造の化合物が挙げられる。また、シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
着色感光性組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
着色感光性組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
着色感光性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、着色感光性組成物の全固形分に対して、0.001~5質量%が好ましい。
着色感光性組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238~0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
着色感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、アゾメチン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-68814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。インドール化合物としては下記構造の化合物が挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
着色感光性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1-ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2-[(4,6,9,11-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-2-イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO-20、アデカスタブ AO-30、アデカスタブ AO-40、アデカスタブ AO-50、アデカスタブ AO-50F、アデカスタブ AO-60、アデカスタブ AO-60G、アデカスタブ AO-80、アデカスタブ AO-330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。
着色感光性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、着色感光性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
着色感光性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。
着色感光性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色感光性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して着色感光性組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色感光性組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01~7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01~3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05~0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、第1のフィルタと同様の素材等で形成されたものを使用することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、以下の条件で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
下記表に記載の原料を混合した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、固形分濃度20質量%の着色感光性組成物A~Dを調製した。なお、各着色感光性組成物の固形分濃度はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の配合量で調整した。表中に示す配合量の数値は質量部である。下記表に着色感光性組成物の全固形分中における色材の含有量をあわせて記す。
(顔料分散液)
A1:以下の方法で調製した顔料分散液
C.I.Pigment Green 58の10.7質量部、C.I.Pigment Yellow 185の2.7質量部、顔料誘導体Y1の1.3質量部、分散剤D1の5.3質量部、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の80質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A1を調製した。この顔料分散液A1は、固形分濃度が20質量%であり、顔料(色材)含有量が13.4質量%であった。
顔料誘導体Y1:下記構造の化合物。
C.I.Pigment Blue 15:6の10.2質量部、C.I.Pigment Violet 23の2.6質量部、分散剤D2の5.2質量部、PGMEAの50質量部、シクロヘキサノンの29.9質量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(PGME)の2.1質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A2を調製した。この顔料分散液A2は、固形分濃度が18質量%であり、顔料含有量が12.8質量%であった。
分散剤D2:下記構造の樹脂(Mw=11000、主鎖に付記した数値はモル比である。)
C.I.Pigment Red 254の8.3質量部、C.I.Pigment Yellow 139の3.7質量部、顔料誘導体Y1の2.3質量部、分散剤D1の6.7質量部、および、PGMEAの79質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A3を調製した。この顔料分散液A3は、固形分濃度が21質量%であり、顔料(色材)含有量が12.0質量%であった。
I1:IRGACURE-OXE01(BASF社製、オキシム化合物)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
下記表に記載の支持体A~Cを用いた。これらの支持体上に各着色感光性組成物A~Dを、ポストベーク後の膜厚が0.5μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間ポストベークして着色感光性組成物層を形成した。この着色感光性組成物層に対して下記表に記載の露光条件AまたはBにて、画素(パターン)サイズが1.0μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱して、隔壁で区画された領域内または、隔壁で区画された領域に対応する位置に画素を形成した。
図1に示す支持体100を用いた。この支持体100は、シリコンウエハからなる基版10上にタングステンで形成された隔壁11が形成されている。この隔壁11は、波長550mnの光に対する屈折率が3.50であった。隔壁11は、テーパ角θが85°の順テーパ形状をなしており、隔壁の高さH1が0.5μmであり、隔壁11の底部の幅W1が0.1μmであり、隔壁11同士の間隔W3が1.0μmである。基板として用いたシリコンウエハは、有効画素領域の4隅と、シリコンウエハ中心に10μm四方のアライメントマークが形成されている。
図3に示す支持体200を用いた。この支持体200は、シリコンウエハからなる基版20上にタングステンで形成された隔壁21が形成されている。この隔壁21は、波長550mnの光に対する屈折率が3.50であった。隔壁21は、テーパ角θが85°の順テーパ形状をなしており、隔壁の高さH1が0.5μmであり、隔壁21の底部の幅W1が0.1μmであり、隔壁11同士の間隔W3が1.0μmである。そして、この支持体200は、基板20および隔壁21が保護層22で覆われており、隔壁21が保護層22内に完全に埋設されている。基板として用いたシリコンウエハは、有効画素領域の4隅と、シリコンウエハ中心に10μm四方のアライメントマークが形成されている。
図1に示す支持体100を用いた。この支持体100は、シリコンウエハからなる基版10上に二酸化ケイ素で形成された隔壁11が形成されている。この隔壁11は、波長550mnの光に対する屈折率が1.3以下であった。隔壁11は、テーパ角θが85°の順テーパ形状をなしており、隔壁の高さH1が0.5μmであり、隔壁11の底部の幅W1が0.1μmであり、隔壁11同士の間隔W3が1.0μmである。基板として用いたシリコンウエハは、有効画素領域の4隅と、シリコンウエハ中心に10μm四方のアライメントマークが形成されている。
露光方式:KrF線でのスキャナ露光
露光装置:FPA-6000ES6a(キヤノン製)
照度:10000W/m2
露光量:1500J/m2
NA/σ:0.57/0.70
露光方式:i線でのステッパ露光
露光装置:FPA3000i5
照度:15000W/m2
露光量:1500J/m2
NA/σ:0.63/0.65
重ね合せ測定装置(MODEL MAC-R、東京航空計器(株)製)を用いて、形成された画素のアライメント精度を評価した。
1:形成された画素の位置ズレが全アライメントマークで50nm以下である。
2:形成された画素の位置ズレがアライメントマークの少なくとも一つで50nmを超えるものがある。
形成された画素の断面を走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察し、以下の基準で矩形性を評価した。
1:画素の下辺と横辺の為す角が80~100°で、かつ、画素の上辺と横辺の為す角が78~102°である。
2:上記以外である。
顔料分散液A1に含まれるC.I.Pigment Yellow 185を、同量のC.I.Pigment Yellow 139またはC.I.Pigment Yellow 150に変更しても各実施例と同様の効果が得られる。
着色感光性組成物A~Cに対し、更に赤外線吸収色素としてスクアリリウム化合物を添加しても、各実施例と同様の効果が得られる。
11、21:隔壁
15、16、25、26:画素
22:保護層
100、200:支持体
Claims (20)
- 隔壁を有し、前記隔壁で区画された複数の領域が設けられた支持体上に、色材と硬化性化合物とを含み前記色材を全固形分中に10質量%以上含有する第1の着色感光性組成物を塗布して第1の着色感光性組成物層を形成する工程と、
スキャナ露光機を用いて前記第1の着色感光性組成物層に波長300nm以下の光を照射して前記第1の着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の前記第1の着色感光性組成物層を現像除去して、前記隔壁で区画された領域内、または、前記隔壁で区画された領域に対応する位置に第1の画素を形成する工程と、
前記第1の画素を形成した後、前記支持体上に前記画素とは異なる種類の画素形成用の第2の着色感光性組成物を塗布して第2の着色感光性組成物層を形成する工程と、
前記第2の着色感光性組成物層に波長300nmを超える光を照射して前記第2の着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の前記第2の着色感光性組成物層を現像除去して前記隔壁で区画された領域内の前記第1の画素が形成された位置とは異なる位置、または、前記隔壁で区画された領域に対応する位置であって前記第1の画素が形成された位置とは異なる位置に第2の画素を形成する工程とを含む、
光学フィルタの製造方法。 - 前記支持体は、基板と、前記基板上に形成された隔壁とを有し、前記基板の表面に前記隔壁で区画された複数の領域が設けられており、
前記第1の画素を形成する工程では、前記基板上の前記隔壁で区画された領域内に前記第1の画素を形成する、請求項1に記載の光学フィルタの製造方法。 - 前記支持体は、基板と、前記基板上に形成された隔壁と、前記基板および前記隔壁の少なくとも一部を覆う保護層とを有し、前記基板の表面に前記隔壁で区画された複数の領域が設けられているとともに、前記隔壁が前記保護層によって支持体内に埋設されており、
前記第1の画素を形成する工程では、前記保護層上の、前記隔壁で区画された領域に対応する位置に前記第1の画素を形成する、請求項1に記載の光学フィルタの製造方法。 - 前記支持体は、基板と、前記基板上に形成された隔壁と、前記隔壁間に設けられた波長400~600nmの光の透過率の最小値が80%以上である保護層とを有し、前記基板の表面に前記隔壁で区画された複数の領域が設けられているとともに、前記隔壁が前記保護層によって支持体内に埋設されており、
前記第1の画素を形成する工程では、前記保護層上の、前記隔壁で区画された領域に対応する位置に前記第1の画素を形成する、請求項1に記載の光学フィルタの製造方法。 - 前記第1の着色感光性組成物が緑色の画素形成用の着色感光性組成物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記第2の着色感光性組成物が赤色または青色の画素形成用の着色感光性組成物である、請求項1~5のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- ステッパ露光機を用いて前記第2の着色感光性組成物層に波長365nmの光を照射して前記第2の着色感光性組成物層をパターン状に露光する、請求項1~6のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記隔壁の底部の幅が、前記第1の着色感光性組成物によって形成される第1の画素の底部の幅の30%以下である、請求項1~7のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記隔壁の波長550nmの光に対する屈折率が、前記第1の着色感光性組成物によって形成される第1の画素の屈折率よりも小さい、請求項1~8のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記第1の着色感光性組成物層の波長248nmの光に対する光学濃度が1.6以上である、請求項1~9のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 隔壁を有し、前記隔壁で区画された複数の領域が設けられた支持体上に、色材と硬化性化合物とを含み前記色材を全固形分中に10質量%以上含有する着色感光性組成物を塗布して着色感光性組成物層を形成する工程と、
スキャナ露光機を用いて前記着色感光性組成物層に波長300nm以下の光を照射して前記着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部の前記着色感光性組成物層を現像除去して画素を形成する工程と、を含む光学フィルタの製造方法であって、
前記支持体は、基板と、前記基板上に形成された隔壁と、前記隔壁間に設けられた波長400~600nmの光の透過率の最小値が80%以上である保護層とを有し、前記基板の表面に前記隔壁で区画された複数の領域が設けられているとともに、前記隔壁が前記保護層によって支持体内に完全に埋設されており、
前記画素を形成する工程では、前記保護層上の、前記隔壁で区画された領域に対応する位置に前記画素を形成する、光学フィルタの製造方法。 - 前記波長300nm以下の光がKrF線である、請求項1~11のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 隔壁は順テーパ形状をなしており、隔壁のテーパ角が70°以上90°以下である、請求項1~12のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 隔壁の波長550nmの光に対する屈折率が1.10~4.00である、請求項1~13のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記隔壁が、タングステン、銅、アルミニウム、酸化ハフニウム、酸化タンタル、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、酸化チタン、酸窒化チタン、シリコン、シロキサン樹脂、フッ素樹脂および二酸化ケイ素から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~14のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記隔壁が、タングステン、銅、アルミニウム、酸化ハフニウム、酸化タンタル、酸化チタン、シロキサン樹脂およびフッ素樹脂から選ばれる1種を含む、請求項1~14のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記隔壁が、タングステンを含む、請求項1~14のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記硬化性化合物は、重合性モノマーを含み、前記重合性モノマーの重合性基価が10.5mmol/g以上である、請求項1~17のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 前記硬化性化合物は、エチレン性不飽和結合基を有する樹脂と、重合性モノマーとを含む、請求項1~18のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
- 固体撮像素子用の光学フィルタの製造方法である、請求項1~19のいずれか1項に記載の光学フィルタの製造方法。
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