JP6864735B2 - 感光性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Description
<1> エチレン性不飽和基を有する化合物と、色材と、光重合開始剤とを含む感光性組成物であって、
色材の含有量が、感光性組成物の全固形分に対して50質量%以上であり、
エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、エチレン性不飽和基を有する重量平均分子量3000以上の化合物Aの含有量が70質量%以上である、感光性組成物。
<2> エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、化合物Aの含有量が90質量%以上である、<1>に記載の感光性組成物。
<3> 化合物Aは、エチレン性不飽和基を側鎖に有する繰り返し単位を含む、<1>または<2>に記載の感光性組成物。
<4> エチレン性不飽和基を側鎖に有する繰り返し単位は、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、メタリル基、(メタ)アクリロイル基、スチリル基、シンナモイル基およびマレイミド基から選ばれる少なくとも1種の基を側鎖に有する、<3>に記載の感光性組成物。
<5> 化合物Aは、更に、グラフト鎖を有する繰り返し単位を含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<6> グラフト鎖は、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、ポリ(メタ)アクリル構造、ポリウレタン構造、ポリウレア構造およびポリアミド構造から選ばれる少なくとも1種の構造を含む、<5>に記載の感光性組成物。
<7> グラフト鎖は、ポリエステル構造を含む、<5>に記載の感光性組成物。
<8> グラフト鎖を有する繰り返し単位の重量平均分子量が1000以上である、<5>〜<7>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<9> 化合物Aは、エチレン性不飽和基を有する繰り返し単位と、グラフト鎖を有する繰り返し単位とを含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<10> 化合物Aは、下記式(A−1−1)で表される繰り返し単位と、下記式(A−1−2)で表される繰り返し単位とを含む、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の感光性組成物;
式(A−1−1)において、X1は繰り返し単位の主鎖を表し、L1は単結合または2価の連結基を表し、Y1はエチレン性不飽和基を含む基を表す;
式(A−1−2)において、X2は繰り返し単位の主鎖を表し、L2は単結合または2価の連結基を表し、W1はグラフト鎖を表す。
<11> 化合物Aは、更に、酸基を有する繰り返し単位を含む、<9>または<10>に記載の感光性組成物。
<12> 化合物Aのエチレン性不飽和基量が0.2〜5.0mmol/gである、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<13> 化合物Aの酸価が20〜150mgKOH/gである、<1>〜<12>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<14> <1>〜<13>のいずれか1つに記載の感光性組成物から得られる硬化膜。
<15> <14>に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
<16> <14>に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
<17> <14>に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の感光性組成物は、エチレン性不飽和基を有する化合物と、色材と、光重合開始剤とを含む感光性組成物であって、色材の含有量が、感光性組成物の全固形分に対して50質量%以上であり、エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、エチレン性不飽和基を有する重量平均分子量3000以上の化合物Aの含有量が70質量%以上であることを特徴とする。
本発明の感光性組成物は色材を含有する。本発明において、色材は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。本発明で用いられる色材は、顔料を含むことが好ましい。また、色材中における顔料の含有量は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、90質量%以上であることが特に好ましい。また、色材は顔料のみであってもよい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落0047に記載の化合物などが挙げられる。
L4が表す(n+k)価の連結基としては、特開2008−222950号公報の段落番号0071〜0072に記載された連結基、特開2013−029760号公報の段落番号0176に記載された連結基などが挙げられる。
P4が表す置換基は、酸基、硬化性基等が挙げられる。硬化性基としては、エチレン性不飽和基、エポキシ基、オキサゾリン基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。P4が表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖は、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖が好ましい。
D4が表す色素構造は、色素化合物が有する任意の原子を1個以上取り除いた構造であって、色素化合物の一部がL41に結合していてもよい。また、主鎖または側鎖に色素構造(色素化合物が有する任意の原子を1個以上取り除いた構造)を有する繰り返し単位を含むポリマー鎖であってもよい。上記ポリマー鎖は、色素構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種であることが好ましい。ポリマー鎖の繰り返し単位としては、特に定めるものではないが、式(A)で表される繰り返し単位、式(C)で表される繰り返し単位などが挙げられる。また、ポリマー鎖を構成する全繰り返し単位中における、色素構造を有する繰り返し単位の合計は、5〜60モル%であることが好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜40モル%がさらに好ましい。
式(D−1)のB41およびB42は、単結合、−O−、−CO−、−O2C−、−CO2−、−NROC−、または、−CONR−が好ましく、単結合、−O−、−CO−、−O2C−または−CO2−がより好ましい。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
また、色材全量中における赤色色材の含有量が60質量%以上である場合、より好ましくはさらに黄色色材を含み、赤色色材と黄色色材の合計量80質量%以上である場合においては、赤色の着色層形成用の感光性組成物として好ましく用いることができる。また、色材全量中における緑色色材の含有量が60質量%以上である場合、より好ましくはさらに黄色色材を含み、緑色色材と黄色色材の合計量80質量%以上である場合においては、緑色の着色層形成用の感光性組成物として好ましく用いることができる。
また、色材全量中における青色色材の含有量が60質量%以上である場合、より好ましくはさらに紫色色材を含み、青色色材と紫色色材の合計量80質量%以上である場合においては、青色の着色層形成用の感光性組成物として好ましく用いることができる。
本発明の感光性組成物は、エチレン性不飽和基を有する化合物を含有する。エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、エチレン性不飽和基を有する重量平均分子量3000以上の化合物A(以下、化合物Aともいう)の含有量は、70質量%以上であり、80質量%以上であることが好ましく、85質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることが更に好ましい。また、本発明の感光性組成物に用いられるエチレン性不飽和基を有する化合物は、実質的に化合物Aのみで構成されていてもよい。エチレン性不飽和基を有する化合物が実質的に化合物Aのみで構成されているとは、エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における化合物Aの含有量が99質量%以上であることを意味し、99.5質量%以上であることがより好ましく、化合物Aのみで構成されていることが更に好ましい。
化合物Aの重量平均分子量は、3000以上であり、3000〜50,000であることが好ましく、7000〜40,000であることがより好ましく、10000〜30000であることが更に好ましい。化合物Aの重量平均分子量が3000以上であれば、色材などの分散性が良好であり、色ムラの抑制された硬化膜を形成し易い。本発明において、化合物Aは、分散剤として用いることもできる。
化合物AのC=C価[mmol/g]=(低分子成分(a)の含有量[ppm]/低分子成分(a)の分子量[g/mol])/(化合物Aの秤量値[g]×(化合物Aの固形分濃度[質量%]/100)×10)
式(A−1−1)において、X1は繰り返し単位の主鎖を表し、L1は単結合または2価の連結基を表し、Y1はエチレン性不飽和基を有する基を表す。
上記式において、RG1およびRG2は、それぞれアルキレン基を表す。RG1およびRG2で表されるアルキレン基としては特に制限されないが、炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基が好ましく、炭素数2〜16の直鎖状又は分岐状のアルキレン基がより好ましく、炭素数3〜12の直鎖状又は分岐状のアルキレン基が更に好ましい。
上記式において、RG3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、QG1は、−O−または−NH−を表し、LG1は、単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1〜12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜20のアリーレン基)、−NH−、−SO−、−SO2−、−CO−、−O−、−COO−、OCO−、−S−およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RG4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基等が挙げられる。
式(A−1−3)におけるL3が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレン基)、アルケニレン基(好ましくは炭素数2〜12のアルケニレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1〜12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜20のアリーレン基)、−NH−、−SO−、−SO2−、−CO−、−O−、−COO−、OCO−、−S−およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。アルキレン基、アルキレンオキシ基におけるアルキレン基、オキシアルキレンカルボニル基におけるアルキレン基は、直鎖状、分岐状、及び、環状のいずれでもよく、直鎖状または分岐状が好ましい。また、アルキレン基、アルキレンオキシ基におけるアルキレン基、オキシアルキレンカルボニル基におけるアルキレン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ヒドロキシル基などが挙げられる。
式(A−1−3)におけるA1が表す酸基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が挙げられる。
式(A−1−3a−1)において、Rc1〜Rc3は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、Qc1は、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−またはフェニレン基を表し、L10は、単結合またはアルキレン基を表し、L11は、単結合、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−OCO−または−COO−を表し、Rc4は、アルキレン基またはアリーレン基を表し、pは0〜5の整数を表す。ただし、pが0の場合、L11が−COO−であるか、L10およびL11が単結合でかつQc1が−COO−である。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
エチレン性不飽和基含有モノマーとしては、ラジカルの作用により重合可能な化合物であることが好ましい。すなわち、エチレン性不飽和基含有モノマーは、ラジカル重合性モノマーであることが好ましい。エチレン性不飽和基含有モノマーは、エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和基を3個以上有する化合物であることが更に好ましい。エチレン性不飽和基含有モノマーにおけるエチレン性不飽和基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和基含有モノマーにおけるエチレン性不飽和基としては、ビニル基、スチリル基、アリル基、メタリル基、(メタ)アクリロイル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。エチレン性不飽和基含有モノマーは、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
また、本発明の感光性組成物は、上記化合物Aを色材100質量部に対して20〜60質量部含有することが好ましい。下限は22質量部以上であることが好ましく、24質量部以上であることがより好ましい。上限は、55質量部以下であることが好ましく、50質量部以下であることがより好ましい。
また、本発明の感光性組成物は、上記化合物aを色材100質量部に対して20〜55質量部含有することが好ましい。下限は22質量部以上であることが好ましく、24質量部以上であることがより好ましい。上限は、50質量部以下であることが好ましく、45質量部以下であることがより好ましい。
本発明の感光性組成物は、エチレン性不飽和基を含まない樹脂(以下、他の樹脂ともいう)をさらに含有することができる。他の樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
本発明の感光性組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明は、光重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開WO2015/036910号公報に記載の化合物OE−01〜OE−75が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や感光性組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の感光性組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含有することができる。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1〜100個有する化合物であることが好ましい。エポキシ基の下限は、2個以上がより好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
本発明の感光性組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
(式(T1)中、nは2〜4の整数を表し、Lは2〜4価の連結基を表す。)
本発明の感光性組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用でき、塗布性をより向上できるという理由からフッ素系界面活性剤が好ましい。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。
本発明の感光性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の感光性組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、感光性組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。本発明の感光性組成物は、重合禁止剤を1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。重合禁止剤を2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の感光性組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。本発明の感光性組成物は、特開2004−295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の感光性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。感光性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して感光性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して感光性組成物を調製してもよい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の感光性組成物から得られる硬化膜である。本発明の硬化膜は、カラーフィルタの着色層として好ましく用いることができる。
硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の硬化膜を有する。本発明のカラーフィルタにおいて、硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上が更に好ましい。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明の感光性組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法としては、本発明の感光性組成物を用いて支持体上に感光性組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、感光性組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
感光性組成物層を形成する工程では、感光性組成物を用いて、支持体上に感光性組成物層を形成する。
<<露光工程>>
次に、感光性組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、感光性組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、または、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、または、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、または、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の感光性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、硬化膜上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50〜110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV−DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
ドライエッチング法でのパターン形成は、感光性組成物を支持体上などに塗布して形成した感光性組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたフォトレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の硬化膜を有するカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の硬化膜を有するカラーフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
化合物Aおよび樹脂の重量平均分子量は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
化合物Aおよび樹脂の酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。化合物Aおよび樹脂の酸価は次のようにして測定した。すなわち、測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
化合物AのC=C価は、化合物Aの固形分1gあたりのC=C基のモル量を表したものであり、アルカリ処理により化合物AからC=C基部位(例えば、上記の化合物Aの具体例で示したP−1においてはメタクリル酸、P−2においてはアクリル酸)の低分子成分(a)を取り出し、その含有量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定し、その測定値に基づいて下記式からC=C価を算出した。具体的には、測定サンプル0.1gをテトラヒドロフラン/メタノール混合液(50mL/15mL)に溶解させ、4mol/L水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、40℃で2時間反応させた。反応液を4mol/Lメタンスルホン酸水溶液10.2mLで中和し、その後、イオン交換水5mLとメタノール2mLを加えた混合液を100mLメスフラスコに移液し、メタノールでメスアップすることでHPLC測定サンプルを調製し、以下の条件で測定した。なお、低分子成分(a)の含有量は別途作成した低分子成分(a)の検量線から算出し、C=C価は下記式より算出した。
(C=C価算出式)
C=C価[mmol/g]=(低分子成分(a)含有量[ppm] /低分子成分(a)の分子量[g/mol])/(調液ポリマーの秤量値[g]×(ポリマー液の固形分濃度[%]/100)×10)
(HPLC測定条件)
測定機器: Agilent−1200
カラム: Phenomenex製 Synergi 4u Polar−RP 80A,250mm×4.60mm(内径)+ガードカラム
カラム温度:40℃
分析時間:15分
流速:1.0mL/min(最大送液圧力:182bar)
注入量:5μl
検出波長:210nm
溶離液:テトラヒドロフラン(安定剤不含HPLC用)/バッファー溶液(リン酸0.2vol%およびトリエチルアミン0.2vol%を含有するイオン交換水溶液)=55/45(vol%)
<分散液の調製>
下記の表に記載の成分を混合したのち、そこへ直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行った。次いで、ジルコニアビーズをろ過により分離して分散液を調製した。
下記の表に記載の成分を混合して、感光性組成物を調製した。なお、下記の表中の色材濃度の値は、感光性組成物の全固形分中における色材の含有量の値である。また、化合物Aの含有量の値は、エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、エチレン性不飽和基を有する重量平均分子量3000以上の化合物の含有量の値である。
(色材)
PR254 : C.I.Pigment Red 254
PR264 : C.I.Pigment Red 264
PY139 : C.I.Pigment Yellow 139
PY150 : C.I.Pigment Yellow 150
PY185 : C.I.Pigment Yellow 185
PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6
PV23 : C.I.Pigment Violet 23
PG36 :C.I.Pigment Green 36
PG58 :C.I.Pigment Green 58
B−1:下記構造の化合物(色素多量体、Mw=12000、主鎖の繰り返し単位に併記した数値はモル比である。)
B−2:下記構造の化合物(色素多量体、Mw=13200、主鎖の繰り返し単位に併記した数値はモル比である。)
B−3:下記構造の化合物(色素多量体、Mw=13200、主鎖の繰り返し単位に併記した数値はモル比である。)
B−4:下記構造の化合物(色素多量体(キサンテン骨格/メタクリル酸/メタクリル酸とグリシジルメタクリレートの付加体のモル比=5/6/6であり、メタクリル酸由来の繰り返し単位と、メタクリル酸とグリシジルメタクリレートの付加体由来の繰り返し単位の平均個数が12個)、Mw=11600)
P−1、P−2、P−6、P−7、P−8、P−15、P−16、P−20、P−22、P−24:上述した化合物Aの具体例として挙げたP−1、P−2、P−6、P−7、P−8、P−15、P−16、P−22、P−24。これらはいずれもエチレン性不飽和基を有する繰り返し単位と、グラフト鎖を有する繰り返し単位とを含む重量平均分子量3000以上の化合物である。
分散剤1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
分散剤2:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24,000。
D1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=30,000。
D2:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=11,000。D2は、エチレン性不飽和基を有する繰り返し単位を含む重量平均分子量3000以上の化合物である。
E1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
E2:NKエステル A−TMMT(新中村化学工業(株)製)(分子量:352)
E3:NKエステル A−DPH−12E(新中村化学工業(株)製)
重合性化合物E1〜E3は、いずれもエチレン性不飽和基を有する分子量3000未満の化合物である。
F1:IRGACURE OXE02 (BASF製)
F2:IRGACURE 369 (BASF製)
F3:IRGACURE OXE01 (BASF製)
(界面活性剤)
H1:下記混合物(Mw=14000)の1質量%PGMEA溶液。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
(重合禁止剤)
I1:p−メトキシフェノール
(添加剤)
J1:EHPE−3150((株)ダイセル製、エポキシ化合物)
(溶剤)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CHN:シクロヘキサノン
ガラス基板上にCT−4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのガラス基板上に各感光性組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、下記表に記載の膜厚を有する感光性組成物層(以下、単に「組成物層」ともいう。)を得た。
この組成物層に対して、365nmの波長の光を照射し、露光量500mJ/cm2にて露光を行った。次いで、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、膜を形成した。この膜が形成されたガラス基板(評価用基板)を用いて輝度分布を下記方法で解析し、平均からのずれが±10%以上である画素数をもとに色ムラの評価を行った。
輝度分布の測定方法について説明する。評価用基板を光学顕微鏡の観測レンズと光源との間に設置して光を観測レンズに向けて照射し、その透過光状態をデジタルカメラが設置された光学顕微鏡MX−50(オリンパス社製)を用いて観察した。膜表面の撮影は、任意に選択した5つの領域に対して行った。撮影画像の輝度を0〜255までの256階調の濃度分布として数値化して保存した。この画像から輝度分布を解析し、平均からのズレが±10%を超える画素数にて色ムラを評価した。評価基準は以下の通りである。
5:平均からのズレが±10%を超える画素数が1000以下である。
4:平均からのズレが±10%を超える画素数が1000を越え3000以下である。
3:平均からのズレが±10%を超える画素数が3000を越え5000以下である。
2:平均からのズレが±10%を超える画素数が5000を超え15000以下である。
1:平均からのズレが±10%を超える画素数が15000を超える。
シリコンウエハ上にCT−4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのシリコンウエハ上に各感光性組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、下記表に記載の膜厚を有する組成物層を得た。
この組成物層に対して、i線ステッパーFPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用し、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介し、365nmの波長の光を照射し、露光量500mJ/cm2にて露光を行った。
露光後の組成物層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。次いで、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、パターンを形成した。得られたパターンについて、光学顕微鏡を用いて観察し、全パターン中密着しているパターンをカウントした。密着性は下記評価基準に基づいて評価した。
5:すべてのパターンが密着している。
4:密着しているパターンが、全パターンの90%以上100%未満である。
3:密着しているパターンが、全パターンの80%以上90%未満である。
2:密着しているパターンが、全パターンの70%以上80%未満である。
1:密着しているパターンが、全パターンの70%未満である。
Claims (18)
- エチレン性不飽和基を有する化合物と、色材と、光重合開始剤とを含む感光性組成物であって、
前記色材の含有量が、前記感光性組成物の全固形分に対して50質量%以上であり、
前記エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、エチレン性不飽和基を有する重量平均分子量3000以上の化合物Aの含有量が70質量%以上であり、
前記化合物Aは、エチレン性不飽和基を有する繰り返し単位と、グラフト鎖を有する繰り返し単位とを含む重量平均分子量3000以上の化合物aを含み、前記化合物Aの全質量中に前記化合物aを70質量%以上含む、感光性組成物。 - 前記化合物Aの全質量中に前記化合物aを86質量%以上含む、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記色材の含有量が、前記感光性組成物の全固形分に対して60質量%以上である、請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を有する化合物の全質量中における、前記化合物Aの含有量が90質量%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物に含まれる前記エチレン性不飽和基を有する化合物は、前記化合物Aのみである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を側鎖に有する繰り返し単位は、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、メタリル基、(メタ)アクリロイル基、スチリル基、シンナモイル基およびマレイミド基から選ばれる少なくとも1種の基を側鎖に有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記グラフト鎖は、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、ポリ(メタ)アクリル構造、ポリウレタン構造、ポリウレア構造およびポリアミド構造から選ばれる少なくとも1種の構造を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記グラフト鎖は、ポリエステル構造を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記グラフト鎖を有する繰り返し単位の重量平均分子量が1000以上である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記化合物aは、更に、酸基を有する繰り返し単位を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記化合物Aのエチレン性不飽和基量が0.2〜5.0mmol/gである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記化合物Aの酸価が20〜150mgKOH/gである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の感光性組成物から得られる硬化膜。
- 請求項15に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項15に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
- 請求項15に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
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