JP2022000530A - 接着剤組成物及び構造体 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)熱可塑性樹脂、(b)分子内にウレタン結合とアルコキシシリル基とを有するシラン化合物、(c)ラジカル重合性化合物、及び、(d)ラジカル重合開始剤を含有し、(a)成分、(c)成分、(d)成分、又は、(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分以外の成分として、(e)ウレタン結合を有する化合物を含有する。本実施形態に係る接着剤組成物は、例えば、ラジカル硬化系の接着剤組成物である。
(a)成分としては、例えば、ポリイミド、ポリアミド、フェノキシ樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエステルウレタン、ポリエーテルウレタン及びポリビニルブチラールからなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂が挙げられる。(a)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(b)成分として、分子内にウレタン結合とアルコキシシリル基とを有するシラン化合物を含有する。(b)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
[式(1)中、mは1〜3の整数を示し、R11は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、R12は任意の1価の有機基を示し、R13は任意の2価の有機基を示す。同一分子中の複数のR11は同一でも異なっていてもよい。]
本実施形態に係る接着剤組成物は、(c)成分として、ラジカル重合性化合物((b)成分に該当する化合物を除く)を含有してよい。(c)成分としては、モノマー及び/又はオリゴマーを用いることができる。
[式(2a)中、R21aは水素原子又はメチル基を示し、R22aは(メタ)アクリロイルオキシ基を示し、w及びxはそれぞれ独立に1〜8の整数を示す。なお、同一分子中の複数のR21a、R22a、w及びxはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[式(2c)中、R21cは水素原子又はメチル基を示し、R22cは(メタ)アクリロイルオキシ基を示し、b及びcはそれぞれ独立に1〜8の整数を示す。同一分子中の複数のR21c及びbは同一でも異なっていてもよい。]
本実施形態に係る接着剤組成物は、(d)成分としてラジカル重合開始剤を含有する。(d)成分としては、過酸化物、アゾ化合物等の化合物から任意に選択することができる。(d)成分としては、安定性、反応性及び相溶性に優れる観点から、1分間半減期温度が90〜175℃であり、且つ、分子量が180〜1000の過酸化物が好ましい。「1分間半減期温度」とは、過酸化物の半減期が1分である温度をいう。「半減期」とは、所定の温度において化合物の濃度が初期値の半分に減少するまでの時間をいう。(d)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、(a)成分、(c)成分又は(d)成分として、(e)成分を含有していてもよく、(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分以外の他の成分として(e)成分を含有していてもよい。(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分以外の他の成分としては、例えば、ウレタンビーズが挙げられる。
((b)成分以外のシラン化合物)
本実施形態に係る接着剤組成物は、(b)成分とは異なる任意のシラン化合物を含んでもよい。このようなシラン化合物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及び、これらの縮合物が挙げられる。
本実施形態に係る接着剤組成物は、絶縁性フィラーとして、無機フィラー及び有機フィラーからなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい。無機フィラーとしては、例えば、シリカ微粒子、アルミナ微粒子、シリカ−アルミナ微粒子、チタニア微粒子、ジルコニア微粒子等の金属酸化物微粒子;窒化物微粒子などの無機微粒子が挙げられる。有機フィラーとしては、例えば、シリコーン微粒子、メタクリレート−ブタジエン−スチレン微粒子、アクリル−シリコーン微粒子、ポリアミド微粒子、ポリイミド微粒子などの有機微粒子が挙げられる。これらの微粒子は、均一な構造を有していてもよく、コア−シェル型構造を有していてもよい。本実施形態に係る接着剤組成物は、高温高湿処理後における剥離が更に抑制される観点から、無機フィラーを含有することが好ましい。なお、有機フィラーが(a)成分からなる場合は、当該有機フィラーは(a)成分に分類されるものとする。
本実施形態に係る接着剤組成物は、導電粒子を含有していてもよい。導電粒子を含有する接着剤組成物は、異方導電性接着剤として特に好適に用いることができる。
本実施形態に係る構造体は、本実施形態に係る接着剤組成物又はその硬化物を備える。本実施形態に係る構造体は、例えば、回路接続構造体等の半導体装置である。本実施形態に係る構造体の一態様として、回路接続構造体は、第一の回路電極を有する第一の回路部材と、第二の回路電極を有する第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置された回路接続部材と、を備える。第一の回路部材は、例えば、第一の基板と、当該第一の基板上に配置された第一の回路電極と、を有する。第二の回路部材は、例えば、第二の基板と、当該第二の基板上に配置された第二の回路電極と、を有する。第一の回路電極及び第二の回路電極は、相対向すると共に電気的に接続されている。回路接続部材は、本実施形態に係る接着剤組成物又はその硬化物を含んでいる。本実施形態に係る構造体は、本実施形態に係る接着剤組成物又はその硬化物を備えていればよく、前記回路接続構造体の回路部材に代えて、回路電極を有していない部材(基板等)を用いてもよい。
3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(商品名:KBE9007、信越化学工業株式会社製)25gと、2−ヒドロキシエチルアクリレート(東京化成工業株式会社製)17gと、ジラウリル酸ジブチルスズ(和光純薬工業株式会社製)60mg(0.1mol%)とを、メチルエチルケトン(商品名:2−ブタノン、和光純薬工業株式会社製、純度99%)50gに加えて反応液を調製した。前記反応液を120分間加熱還流させて、下記式で表されるシラン化合物1を得た。なお、FT−IR(フーリエ変換赤外分光光度計)によってイソシアネート基(NCO基)由来の吸収ピーク(2270cm−1)の消失を確認することにより、反応の終結を確認した。FT−IRの測定には、赤外分光光度計(日本分光株式会社製)を用いた。また、加熱還流の際の温度制御はオイルバス(装置名:HOB−50D、アズワン株式会社製)により行った。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えたセパラブルフラスコに、エーテル結合を有するジオールであるポリプロピレングリコール(和光純薬工業株式会社製、数平均分子量Mn=2000)1000質量部、及び、メチルエチルケトン(溶剤)4000質量部を加えた後、40℃で30分間撹拌して反応液を調製した。前記反応液を70℃まで昇温した後、ジメチル錫ラウレート(触媒)0.0127質量部を加えた。次いで、この反応液に対して、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート125質量部をメチルエチルケトン125質量部に溶解して調製した溶液を、1時間かけて滴下した。その後、赤外分光光度計(日本分光株式会社製)によってイソシアネート基由来の吸収ピーク(2270cm−1)が見られなくなるまで前記温度で撹拌を続けて、ポリウレタンのメチルエチルケトン溶液を得た。次いで、この溶液の固形分濃度(ポリウレタンの濃度)が30質量%となるように溶剤量を調整した。得られたポリウレタンの重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)による測定の結果、320000(標準ポリスチレン換算値)であった。GPCの測定条件を表1に示す。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を装着した2L(リットル)の四つ口フラスコに、ポリカーボネートジオール(アルドリッチ社製、数平均分子量Mn=2000)4000質量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート238質量部と、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.49質量部と、スズ系触媒4.9質量部とを仕込んで反応液を調製した。70℃に加熱した反応液に対して、イソホロンジイソシアネート(IPDI)666質量部を3時間かけて均一に滴下し、反応させた。滴下完了後、15時間反応を継続し、NCO%(NCO含有量)が0.2質量%以下となった時点を反応終了とみなし、ウレタンアクリレートを得た。NCO%は、電位差自動滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業株式会社製)によって確認した。GPCによる分析の結果、ウレタンアクリレートの重量平均分子量は8500(標準ポリスチレン換算値)であった。なお、GPCによる分析は、前記ポリウレタンの重量平均分子量の分析と同様の条件で行った。
ポリスチレン粒子の表面に厚さ0.2μmのニッケル層を形成した。さらに、このニッケル層の外側に厚さ0.04μmの金層を形成させた。これにより、平均粒径4μmの導電粒子を作製した。
(実施例1〜6及び比較例1〜6)
表2に示す成分を、表2に示す質量比で混合した。そこに上記導電粒子を1.5体積%の割合(基準:接着剤組成物中の固形分の全体積)で分散させて、フィルム状接着剤を作製するための塗工液(接着剤組成物)を得た。塗工装置を用いてこの塗工液を厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに塗布した。塗膜を70℃で10分間熱風乾燥して、厚さ18μmのフィルム状接着剤(フィルム状の接着剤組成物)を作製した。表2に示すフィルム状接着剤の各成分の含有量は、固形分の含有量である。
前記フィルム状接着剤を複数枚用意した。ラミネーターを用いてこれらのフィルム状接着剤を厚さ100±20μmになるように貼り合せた後、オーブンにて180℃で1時間処理することにより、硬化物サンプルを作製した。作製したサンプルの30〜90℃の平均線熱膨張係数を、熱機械分析装置(株式会社島津製作所製)により測定した。測定は、長さ10mm、幅4mmのサンプルに対し、荷重5gf(断面積0.4mm2あたり)、昇温速度5℃/分の条件で行った。結果を表2に示す。
前記フィルム状接着剤を用いて、ライン幅75μm、ピッチ150μm(スペース75μm)及び厚さ18μmの銅回路を約2200本有するフレキシブル回路基板(FPC)と、ガラス(SiO2)基板(商品名:プレクリンスライドS7224、松浪硝子工業株式会社製)とを接続(接着)した。接続(接着)は、熱圧着装置(加熱方式:コンスタントヒート型、東レエンジニアリング株式会社製)を用い、140℃、3MPaで5秒間の条件で加熱及び加圧することにより行った。これにより、幅1.5mmにわたりFPCとガラス基板とがフィルム状接着剤の硬化物により接続された接続体を作製した。加圧の圧力は、圧着面積を0.495cm2として計算した。
前記接続体の作製直後の接続外観と、前記接続体を85℃、85%RHの恒温恒湿槽中に250時間放置した後(高温高湿試験後)の接続外観とを、光学顕微鏡を用いて観察した。スペース部分におけるガラス基板と硬化物との界面において剥離が発生している面積(剥離面積)を測定し、ガラス界面における剥離の有無を評価した。スペース全体に占める剥離面積の割合が30%を超える場合を剥離有りと評価し、剥離面積の割合が30%以下の場合を剥離なしと評価した。結果を表3に示す。
Claims (7)
- (a)熱可塑性樹脂、(b)分子内にウレタン結合とアルコキシシリル基とを有するシラン化合物、(c)ラジカル重合性化合物、及び、(d)ラジカル重合開始剤を含有し、
前記(a)成分、前記(c)成分、前記(d)成分、又は、前記(a)成分、前記(b)成分、前記(c)成分及び前記(d)成分以外の成分として、(e)ウレタン結合を有する化合物を含有し、
硬化物の30〜90℃における平均線熱膨張係数が800ppm/K以下である、接着剤組成物。 - 前記(b)成分が、(メタ)アクリロイル基及びビニル基からなる群より選択される少なくとも1種を更に有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(e)成分が、ポリウレタン、ポリエステルウレタン及びウレタン(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記(c)成分の含有量が、当該接着剤組成物中の固形分の全質量を基準として20質量%以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 一次粒径が100nm以下である無機フィラーを更に含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物又はその硬化物を備える、構造体。
- 第一の回路電極を有する第一の回路部材と、
第二の回路電極を有する第二の回路部材と、
前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置された回路接続部材と、を備え、
前記第一の回路電極及び前記第二の回路電極が電気的に接続されており、
前記回路接続部材が、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物又はその硬化物を含む、構造体。
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