JP2021532184A - (1r,3s)−3−アミノ−1−シクロペンタノール及びその塩の調製方法 - Google Patents
(1r,3s)−3−アミノ−1−シクロペンタノール及びその塩の調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021532184A JP2021532184A JP2021527275A JP2021527275A JP2021532184A JP 2021532184 A JP2021532184 A JP 2021532184A JP 2021527275 A JP2021527275 A JP 2021527275A JP 2021527275 A JP2021527275 A JP 2021527275A JP 2021532184 A JP2021532184 A JP 2021532184A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- preparation
- amino
- cyclopentanol
- salt
- structural formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C[C@@]1C[C@@](CN(C)*)CC1 Chemical compound C[C@@]1C[C@@](CN(C)*)CC1 0.000 description 3
- FKIVVBXWAHFDGS-MNOVXSKESA-N C[C@H](COCN([C@@H]1CC(C)=C=CC1)O)N Chemical compound C[C@H](COCN([C@@H]1CC(C)=C=CC1)O)N FKIVVBXWAHFDGS-MNOVXSKESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/42—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/44—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton bound to carbon atoms of the same ring or condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
その中、N-アシルヒドロキシルアミン化合物は構造式が
、中間体Iは構造式が
、中間体IIは構造式が
、中間体IIIは構造式が
、(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールは構造式が
である。
式の中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリールからのものである。
その中、キラルN-アシルヒドロキシルアミン化合物は構造式が
、中間体Iは構造式が
、中間体IIは構造式が
、中間体IIIの塩は構造式が
、(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールの塩は構造式が
である。
式の中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリール、HAはHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかからのものである。
又は
である。
式の中、HAはHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかからのものである。
その中、前記化合物の塩は
、
HAがHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかからのものである。
その中、N-アシルヒドロキシルアミン化合物は構造式が
、中間体Iは構造式が
、中間体IIは構造式が
、中間体IIIは構造式が
、(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールは構造式が
である。
式の中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリールからのものである。
その中、キラルN-アシルヒドロキシルアミン化合物は構造式が
、中間体Iは構造式が
、中間体IIは構造式が
、中間体IIIの塩は構造式が
、(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールの塩は構造式が
である。
式の中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリール、HAがHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかからのものである。
式の中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリールからのものである。
又は
式の中、HAがHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかからのものである。
Claims (23)
- 下記の手順を含む(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールの調製方法:
キラルN-アシルヒドロキシルアミン化合物を原材料にしてシクロペンタジエンと非対称環状付加反応を発生させて中間体Iを取得し、
前記中間体Iに対する水素化還元を行って中間体IIを取得し、
前記中間体IIのアミドボンドに対する加水分解、アミノリシス、ヒドラジン分解又はアルコール分解を行って中間体IIIを取得し、
前記中間体IIIに対する水素化還元を行って (1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールを取得し、
その中、前記キラルN-アシルヒドロキシルアミン化合物は構造式が
、前記中間体Iは構造式が
、前記中間体IIは構造式が
、前記中間体IIIは構造式が
、前記(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールは構造式が
であり、
式中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリールからのものである。 - RはC2〜C4アルキル又はC6〜C10アリールからのものであることを特徴とする請求項1に記載の調製方法。
- Rはメチル、エチル、N-プロピル、イソプロピル及びタートブチルからなるグループからのものであり、望ましくは、Rはエチル、N-プロピル、イソプロピル及びタートブチルからなるグループからのもの、望ましくは、Rはタートブチルであることを特徴とする請求項1に記載の調製方法。
- Rはフェニル及び置換フェニルからのもの、望ましくは、Rはフェニルであることを特徴とする請求項1又は2に記載の調製方法。
- 前記N-アシルヒドロキシルアミン化合物と前記シクロペンタジエンとの反応は酸化剤が必要であり、前記酸化剤は少なくとも過ヨウ素酸塩、酸素ガス、過酸化水素及びNBSの1種を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の調製方法。
- 水素雰囲気で炭素上のパラジウム又はラニーニッケルを触媒にして前記中間体Iに対する水素化還元を行い、
望ましくは、炭素上のパラジウムを触媒にし、水素ガスの圧力が0.05〜0.1MPa、温度が-10〜15℃にある場合に前記中間体Iに対する水素化還元を行い、
又は望ましくは、ラニーニッケルを触媒にし、水素ガスの圧力が0.1〜2MPa、温度が-10〜15℃にある場合に前記中間体Iに対する水素化還元を行う
ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の調製方法。 - 酸又はアルカリの触媒作用により前記中間体IIのアミドボンドに対するアミノリシス又はアルコール分解を行なうことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の調製方法。
- 前記酸は少なくとも塩酸、臭化水素、硫酸、p-トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸のいずれかを含むことを特徴とする請求項7に記載の調製方法。
- 前記アルカリは少なくともアンモニアガス、ヒドラジンハイドレート、ヒドロキシルアミン水溶液、メトキシドナトリウム及びエトキシドナトリウムのいずれかを含むことを特徴とする請求項7に記載の調製方法。
- 前記アルカリの触媒作用及び-10〜40℃の反応温度で前記中間体IIのアミドボンドに対するアミノリシス又はアルコール分解を行なうことを特徴とする請求項9に記載の調製方法。
- 水素雰囲気で炭素上のパラジウム又はラニーニッケルを触媒にして前記中間体IIIに対する水素化還元を行ない、
望ましくは、炭素上のパラジウムを触媒にし、水素ガスの圧力0.1〜1MPa及び温度20〜50℃で前記中間体IIIに対する水素化還元を行ない、
又は望ましくは、ラニーニッケルを触媒にし、水素ガスの圧力0.1〜2MPa及び温度20〜50℃で前記中間体IIIに対する水素化還元を行なう
ことを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の調製方法。 - (1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノール塩の下記の手順を含む調製方法:
キラルN-アシルヒドロキシルアミン化合物を原材料にしてシクロペンタジエンと非対称環状付加反応を発生させて中間体Iを取得し、
前記中間体Iに対する水素化還元を行って中間体IIを取得し、
酸の触媒作用で前記中間体IIのアミドボンドに対するアルコール分解を行って中間体IIIの塩を取得し、
前記中間体IIIの塩に対する水素化還元を行って (1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールの塩を取得し、
その中、前記キラルN-アシルヒドロキシルアミン化合物は構造式が
、前記中間体Iは構造式が
、前記中間体IIは構造式が
、前記中間体IIIの塩は構造式が
、前記(1R,3S)-3-アミノ-1-シクロペンタノールの塩は構造式が
であり、
式の中、RはC1〜C4アルキル又はC6〜C10アリール、HAがHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかからのものである。 - 前記酸の触媒作用及び0〜60℃にある反応温度で前記中間体IIのアミドボンドに対するアルコール分解を行なうことを特徴とする請求項12に記載の調製方法。
- 前記酸は少なくともHCl、HBr、H2SO4、HOTs及びHOMsのいずれかを含むことを特徴とする請求項13に記載の調製方法。
- 水素雰囲気で炭素上のパラジウム又はラニーニッケルを触媒にして前記中間体IIIの塩に対する水素化還元を行ない、
望ましくは、炭素上のパラジウムを触媒にし、水素ガスの圧力0.1〜1MPa及び温度20〜50℃で前記中間体IIIの塩に対する水素化還元を行ない、
又は望ましくは、ラニーニッケルを触媒にし、水素ガスの圧力0.1〜2MPa及び温度20〜50℃で前記中間体IIIの塩に対する水素化還元を行なう
ことを特徴とする請求項12〜14のいずれかに記載の調製方法。。 - RはC2〜C4アルキル又はC6〜C10アリールからのものであることを特徴とする請求項16に記載のアミデ中間体。
- Rはメチル、エチル、N-プロピル、イソプロピル及びタートブチルからなるグループからのものであり、望ましくは、Rはエチル、N-プロピル、イソプロピル及びタートブチルからなるグループからのもの、望ましくは、Rはタートブチルであることを特徴とする請求項16に記載のアミデ中間体。。
- Rはフェニル及び置換フェニルからのもの、望ましくは、Rはフェニルであることを特徴とする請求項16又は17に記載のアミデ中間体。
- HAがHClからのものであることを特徴とする請求項20に記載のアミン塩中間体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810991670.2A CN110862325B (zh) | 2018-08-28 | 2018-08-28 | 一种(1r,3s)-3-氨基-1-环戊醇及其盐的制备方法 |
CN201810991670.2 | 2018-08-28 | ||
PCT/CN2019/097921 WO2020042841A1 (zh) | 2018-08-28 | 2019-07-26 | 一种(1r,3s)-3-氨基-1-环戊醇及其盐的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021532184A true JP2021532184A (ja) | 2021-11-25 |
JP7174851B2 JP7174851B2 (ja) | 2022-11-17 |
Family
ID=69642843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021527275A Active JP7174851B2 (ja) | 2018-08-28 | 2019-07-26 | (1r,3s)-3-アミノ-1-シクロペンタノール及びその塩の調製方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11459291B2 (ja) |
EP (1) | EP3845518A4 (ja) |
JP (1) | JP7174851B2 (ja) |
KR (1) | KR102658673B1 (ja) |
CN (1) | CN110862325B (ja) |
CA (1) | CA3108358C (ja) |
WO (1) | WO2020042841A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102633657A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-08-15 | 兰州中泰和生物科技有限公司 | 一种顺式3-氨基-环戊醇盐酸盐的制备方法 |
CN103923055A (zh) * | 2014-04-02 | 2014-07-16 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种制备(1s,2r,3s,4r)-2,3-o-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇的方法 |
CN106279095A (zh) * | 2015-06-01 | 2017-01-04 | 重庆圣华曦药业股份有限公司 | 一种替格瑞洛关键中间体的制备方法 |
WO2018005328A1 (en) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated bictegravir |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI744723B (zh) * | 2014-06-20 | 2021-11-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成 |
CN109020911B (zh) * | 2018-04-16 | 2022-06-28 | 常州制药厂有限公司 | 用于制备bictegravir的中间体及其制备方法 |
-
2018
- 2018-08-28 CN CN201810991670.2A patent/CN110862325B/zh active Active
-
2019
- 2019-07-26 WO PCT/CN2019/097921 patent/WO2020042841A1/zh unknown
- 2019-07-26 KR KR1020217003015A patent/KR102658673B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-26 JP JP2021527275A patent/JP7174851B2/ja active Active
- 2019-07-26 EP EP19853589.0A patent/EP3845518A4/en active Pending
- 2019-07-26 CA CA3108358A patent/CA3108358C/en active Active
-
2021
- 2021-01-31 US US17/163,532 patent/US11459291B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102633657A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-08-15 | 兰州中泰和生物科技有限公司 | 一种顺式3-氨基-环戊醇盐酸盐的制备方法 |
CN103923055A (zh) * | 2014-04-02 | 2014-07-16 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种制备(1s,2r,3s,4r)-2,3-o-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇的方法 |
CN106279095A (zh) * | 2015-06-01 | 2017-01-04 | 重庆圣华曦药业股份有限公司 | 一种替格瑞洛关键中间体的制备方法 |
WO2018005328A1 (en) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated bictegravir |
Non-Patent Citations (8)
Title |
---|
JI, C ET AL., BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 20, no. 11, JPN6022004561, 2012, pages 3422 - 3428, ISSN: 0004699353 * |
JUST, G ET AL., CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 54, no. 6, JPN6022004559, 1976, pages 867 - 870, ISSN: 0004699352 * |
KIM, K ET AL., TETRAHEDRON LETTERS, vol. 44, no. 24, JPN6022004567, 2003, pages 4571 - 4573, ISSN: 0004699357 * |
MEMEO, M G ET AL., TETRAHEDRON LETTERS, vol. 56, no. 15, JPN6022004569, 2015, pages 1986 - 1990, ISSN: 0004699359 * |
RANGANATHAN, S ET AL., TETRAHEDRON, vol. 53, no. 9, JPN6022004563, 1997, pages 3347 - 3362, ISSN: 0004699354 * |
RITTER, A R ET AL., THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 59, no. 16, JPN6022004568, 1994, pages 4602 - 4611, ISSN: 0004699358 * |
SHIREMAN, B T ET AL., TETRAHEDRON LETTERS, vol. 41, no. 49, JPN6022004566, 2000, pages 9537 - 9540, ISSN: 0004699356 * |
実験化学講座 16 有機化合物の合成IV−カルボン酸・アミノ酸・ペプチド−, vol. 第5版, JPN6022004564, 2007, pages 270 - 271, ISSN: 0004699355 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110862325B (zh) | 2020-08-25 |
CA3108358C (en) | 2023-08-01 |
WO2020042841A1 (zh) | 2020-03-05 |
JP7174851B2 (ja) | 2022-11-17 |
US20210147339A1 (en) | 2021-05-20 |
CA3108358A1 (en) | 2020-03-05 |
KR102658673B1 (ko) | 2024-04-17 |
EP3845518A1 (en) | 2021-07-07 |
CN110862325A (zh) | 2020-03-06 |
KR20210028665A (ko) | 2021-03-12 |
EP3845518A4 (en) | 2021-11-10 |
US11459291B2 (en) | 2022-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104844502B (zh) | 一种匹莫范色林的制备方法 | |
AU2011281421A1 (en) | Process for preparing aminobenzoylbenzofuran derivatives | |
WO2013079866A1 (fr) | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane | |
CN112079848A (zh) | 巴洛沙韦关键中间体的合成方法 | |
DK2938609T3 (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1 - ([1,3] DIOXOLAN-4-YLMETHYL) -1H-PYRAZOL-3-YLAMINE | |
US11746099B2 (en) | Method for producing optically active pyrrolidine compounds | |
KR20160125115A (ko) | 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법 | |
JP2021532184A (ja) | (1r,3s)−3−アミノ−1−シクロペンタノール及びその塩の調製方法 | |
CN110092726B (zh) | 一种Bictegravir中间体的合成方法 | |
KR20160027536A (ko) | 실로도신 합성에 유용한 중간체의 제조방법 | |
CA2662839A1 (en) | Improved method for preparing 1,3-disubstituted pyrrolidine compounds | |
CN105018541B (zh) | (s)‑叔丁基‑2‑羟基丙基氨基甲酸酯的合成方法 | |
NO309600B1 (no) | Forbedret fremgangsmåte for fremstilling av 4-hydroksy-2- pyrrolidon | |
CN106478484B (zh) | 一种制备阿莫曲坦关键中间体的方法 | |
JP5009736B2 (ja) | 環状アミノエーテルを用いたマンニッヒ反応 | |
CN104356155B (zh) | 一种(s)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酰胺的制备方法 | |
JP2011528012A (ja) | ラメルテオンの調製における中間体としての6,7−ジヒドロ−1h−インデノ[5,4−b]フラン−8(2h)−オンの合成 | |
Lee et al. | A facile synthesis of 4-arylidene-2-substituted Isoxazolidin-5-ones from Baylis-Hillman acetates | |
KR101142052B1 (ko) | 자나미비어의 제조방법 | |
US20220371995A1 (en) | Synthesis method for halofuginone and halofuginone intermediates | |
CN114105848A (zh) | 一种顺式-d-羟脯氨酸衍生物的制备方法 | |
JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
TW200934773A (en) | A novel intermediate for the preparation of paliperidone | |
CN111808007A (zh) | 一种手性3-取代吡咯烷衍生物的制备方法 | |
KR20200004492A (ko) | 실로도신 합성용 중간체의 제조 방법 및 이를 이용한 실로도신의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220425 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220620 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221014 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221107 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7174851 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |