JP2021522185A

JP2021522185A - 乳化性濃縮物

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Publication number: JP2021522185A
Application number: JP2020557298A
Authority: JP
Inventors: ビー．クレモ、サラ; エス．レイター、デヴィット; エル．ケイド、コーシャ
Original assignee: ダウグローバルテクノロジーズエルエルシー
Priority date: 2018-05-01
Filing date: 2019-04-23
Publication date: 2021-08-30
Anticipated expiration: 2039-04-23
Also published as: JP7398389B2; EP3787402B1; ES2933278T3; EP3787402A1; CA3107020A1; BR112020021455A2; CN111988993B; CN111988993A; WO2019212803A1; US20210037816A1

Abstract

本発明の実施形態は、農産業において乳化性濃縮物として使用することができる組成物に関する。一態様では、組成物は、（ａ）Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶な、５重量パーセント以上の化合物と、（ｂ）本明細書に記載されるような、式１によるエーテルケトン溶媒と、を含み、式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である。
【選択図】なし

Description

本発明は、農産業において乳化性濃縮物として使用できる組成物に関する。

農産業では、極性、低い水溶性、および農薬や肥料添加物などの農薬活性成分の優れた可溶化を有する有機溶媒が利用されている。芳香族炭化水素は、乳化性濃縮物中の溶媒としてよく使用される。これらの芳香族溶媒の多くは、健康に有害な作用を呈し、環境に悪影響を及ぼすことがある。また、多くの乳化性濃縮物は、芳香族炭化水素溶媒に特に可溶ではない、例えば、２０％未満の溶解度を呈する、１つ以上の活性成分（ＡＩ）を含む。健康および環境への懸念がないか、または少なくとも軽減され、かつ２０％以上のＡＩを可溶化できる代替の溶媒が、継続的な関心となっている。

本発明は、いくつかの実施形態において、農業関連用途で使用するための望ましい量の１つ以上の活性成分を可溶化できる代替の溶媒を提供する。いくつかの実施形態において、そのような溶媒（複数可）および活性成分（複数可）を組み込んでいる組成物は、有利には、健康および／または環境への懸念を軽減することができる。

一態様では、本発明は、（ａ）Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶である、５重量パーセント以上の化合物と、（ｂ）式１によるエーテルケトン溶媒と、を含む組成物を提供し、

式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である。

これらおよび他の実施形態は、発明を実施するための形態においてより詳細に記載される。

本明細書で使用される場合、「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」、「少なくとも１つ」、および「１つ以上」は、互換的に使用される。

「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する」という用語、およびそれらの派生語は、任意の追加の構成要素、ステップ、または手順が、具体的に開示されているか否かに関わらず、それらの存在を除外することを意図していない。疑義が生じないようにするために、「含む」という用語の使用を通じて特許請求されるすべての組成物は、矛盾する記載がない限り、１つ以上の追加の化合物を含むことができる。対照的に、「本質的に〜から成る」という用語は、実施可能性に必須ではないものを除いて、あらゆる後続の列挙の範囲から、他のいかなる構成成分、ステップ、または手順も除外する。「から成る」という用語は、具体的に描写または列挙されていないいかなる構成要素、ステップ、または手順も除外する。「または」という用語は、別途記載がない限り、列挙された要素を個々に、ならびに任意の組み合わせで指す。単数形の使用には、複数形の使用が含まれ、逆の場合も同じである。

また、本明細書において、端点による数値範囲の列挙は、その範囲に包含されるすべての数を含む（例えば、１〜５は、１、１．５、２、２．７５、３、３．８０、４、５などを含む）。本発明の目的のために、当業者が理解することと一致して、数値範囲は、その範囲に含まれる可能性のあるすべての部分範囲を含み、かつサポートすることを意図することを理解されたい。例えば、１〜１００の範囲は、１．０１〜１００、１〜９９．９９、１．０１〜９９．９９、４０〜６０、１〜５５などを伝達することを意図している。

文脈から暗黙のうちに、または当該技術分野において慣習的にそうでないと述べられていない限り、全ての部およびパーセントは重量に基づいており、全てのテスト方法は本開示の出願日現在のものである。

化合物（例えば、活性成分）が溶媒に可溶であると特徴付けられる場合（例えば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミドに可溶な化合物」、「芳香族ケトンに可溶な化合物」、「アルキルケトンに可溶な化合物」、「環状ケトンに可溶な化合物」、「芳香族炭化水素溶媒に可溶な化合物」など）、そのような用語は、化合物が周囲条件、すなわち２３℃および大気圧下で特定の溶媒に可溶であることを意味する。この文脈では、溶解度は、１グラム（ｇ）の溶質を溶解させるのに必要な溶媒のミリリットル（ｍＬ）でのおおよその体積によって定義される。表１は、一般的な溶解度の説明の概要を提供する。

化合物（例えば、活性成分）の溶解度を測定するための方法は、特定の温度および時間条件下での攪拌または振とうを用いて、固体溶質を溶媒に溶解させることを含む。次いで、濾過を用いて飽和溶液を固体から分離する。飽和溶液中の溶質の濃度は、紫外（ＵＶ）分光法、蒸発光散乱、ＵＶ、もしくは質量分析検出を伴う高圧液体クロマトグラフィ、またはＮＭＲ分光法を用いた分析によって判定される。

「芳香族炭化水素」、「アレーン」、「アリール炭化水素」などの用語は、単環または多環を形成する炭素原子間にσ結合および非局在化π電子を有する炭化水素を意味する。例としては、これらに限定されないが、ベンゼン、トルエン、ナフタレンなどが挙げられる。

「炭化水素」などの用語は、炭素原子および水素原子のみから成る化合物を意味する。

「溶液」などの用語は、（１）可変、すなわち溶媒中異なる濃度の溶質で存在することができ、（２）すべて、しかし１つではない構成成分が、最も単純な単位、例えば、分子で存在し、かつ（３）物理的方法によって２つ以上の純粋な物質に分離することができる、均質組成物を意味する。本発明の文脈において、溶液は液体組成物を指す。

「組成物」などの用語は、２つ以上の成分の混合物またはブレンドを意味する。

「乳状液」などの用語は、互いに通常は混和しない（混合できない、またはブレンドできない）、すなわち液体が溶液を形成しない、２つ以上の液体の混合物を意味する。

「乳化性濃縮物」などの用語は、濃縮物が、典型的には水中で希釈され、安定した乳状液が形成されている製剤を意味する。「安定した」などの用語は、乳状液が、周囲条件下、例えば、２３℃、および大気圧下で２４時間にわたり、劣化したとしても、劣化をほとんど呈さないことを意味する。

「芳香族炭化水素溶媒を含まない」などの用語は、本発明の組成物の文脈において、組成物が、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、クロロフェノキシ酢酸、アニリド、クロロアセトアニリド、クロロメトキシ安息香酸、オキシアセトアニリド、ストロビルリン、トリアゾール、トリアザペンタジエン、合成オーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンゾフラン、ピリミジン、フェニルピラゾール、フェニル尿素、ジフェニルエーテル、ヒドロキシベンゾニトリル、チオリン酸トリアミド、およびクロロピリジンなどの芳香族炭化水素可溶性化合物を周囲条件下（２３℃および大気圧）で可溶化できる芳香族炭化水素を、（＜）５未満、または＜４、または＜３、または＜２、または＜１、または＜０．５、または＜０．１、または＜０．０５、または＜０．０１重量％含有することを意味する。組成物中の任意のそのような量の芳香族炭化水素は、典型的には汚染物質として存在し、組成物の形成、維持、および意図された使用にいかなる顕著な影響も有さない。一実施形態では、「芳香族炭化水素溶媒を含まない」とは、組成物が、従来のガスクロマトグラフィ（ＧＣ）または高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって測定されるとき、いかなる量のそのような溶媒も含有しないことを意味する。

「Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含まない」などの用語は、本発明の組成物の文脈において、組成物が、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、クロロフェノキシ酢酸、アニリド、クロロアセトアニリド、クロロメトキシ安息香酸、オキシアセトアニリド、ストロビルリン、トリアゾール、トリアザペンタジエン、合成オーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンゾフラン、ピリミジン、フェニルピラゾール、フェニル尿素、ジフェニルエーテル、ヒドロキシベンゾニトリル、チオリン酸トリアミド、およびクロロピリジンなどの化合物を周囲条件下（２３℃および大気圧）で可溶化できるＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミドを、（＜）５未満、または＜４、または＜３、または＜２、または＜１、または＜０．５、または＜０．１、または＜０．０５、または＜０．０１重量％含有することを意味する。組成物中の任意のそのような量のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミドは、典型的には汚染物質として存在し、組成物の形成、維持、および意図された使用にいかなる顕著な影響も有さない。一実施形態では、「Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含まない」とは、組成物が、従来のガスクロマトグラフィ（ＧＣ）または高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって測定されるとき、いかなる量のそのような溶媒も含有しないことを意味する。

「芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含まない」などの用語は、本発明の組成物の文脈において、組成物が、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、クロロフェノキシ酢酸、アニリド、クロロアセトアニリド、クロロメトキシ安息香酸、オキシアセトアニリド、ストロビルリン、トリアゾール、トリアザペンタジエン、合成オーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンゾフラン、ピリミジン、フェニルピラゾール、フェニル尿素、ジフェニルエーテル、ヒドロキシベンゾニトリル、チオリン酸トリアミド、およびクロロピリジンなどの化合物を周囲条件下（２３℃および大気圧）で可溶化できる芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を、（＜）５未満、または＜４、または＜３、または＜２、または＜１、または＜０．５、または＜０．１、または＜０．０５、または＜０．０１重量％含有することを意味する。組成物中の任意のそのような量の芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒は、典型的には汚染物質として存在し、組成物の形成、維持、および意図された使用にいかなる顕著な影響も有さない。一実施形態では、「芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含まない」とは、組成物が、従来のガスクロマトグラフィ（ＧＣ）または高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって測定されるとき、いかなる量のそのような溶媒も含有しないことを意味する。

本発明の実施形態は、概して、化合物（例えば、活性成分）および本明細書にさらに記載されるような式１によるエーテルケトン溶媒に関する。そのような組成物は、農薬用途で使用するための乳化性濃縮物であり得る。例えば、組成物は、農薬、肥料安定剤などの農薬活性成分を含むことができる。一実施形態では、本発明の組成物は、（ａ）Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶である、５重量パーセント以上の化合物と、（ｂ）式１によるエーテルケトン溶媒と、を含み、

式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３の場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である。本発明のいくつかの実施形態では、組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、保湿剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの１つ以上などの１つ以上の添加剤をさらに含む。

Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶な化合物
本発明の組成物の第１の構成成分は、Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒の溶媒うちの少なくとも１つに可溶な化合物である。本明細書中で使用される場合、「アルキルケトン」は、式２に従って定義され、

式中、Ｒ_１およびＲ_２が、独立して、炭素および水素原子のみから成る直鎖または分岐アルキル基である。式２の定義によれば、アルキルケトンの唯一の官能基は、ケトンカルボニル基であり、アルキルケトンの唯一のヘテロ原子は、カルボニル酸素原子である。

本明細書に特定されるエーテルケトン溶媒は、そのような溶媒の望ましい代替物として役立ち得るため、これらの溶媒のうちの１つ以上における化合物の溶解度は、重要である。これらの化合物は、典型的には、様々な農業用組成物、例えば、農薬、殺虫剤、除草剤、殺菌剤、肥料添加剤などにおける活性成分のうちの少なくとも１つである。これらの化合物は、典型的には水不溶性であり、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、クロロフェノキシ酢酸、アニリド、クロロアセトアニリド、クロロメトキシ安息香酸、オキシアセトアニリド、ストロビルリン、トリアゾール、トリアザペンタジエン、合成オーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンゾフラン、ピリミジン、フェニルピラゾール、フェニル尿素、ジフェニルエーテル、ヒドロキシベンゾニトリル、チオリン酸トリアミド、およびクロロピリジンを含むが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶である化合物は、ビフェントリン、テブコナゾール、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸、Ｎ−（ｎ−ブチル）チオリン酸トリアミド、ジカンバ酸、およびニトラピリンのうちの少なくとも１つである。特定の肥料添加剤には、Ｎ−（ｎ−ブチル）チオリン酸トリアミドおよびニトラピリンが含まれるが、これらに限定されない。

Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、芳香族炭化水素化合物のうちの少なくとも１つに可溶な化合物は、組成物の（＞）５超、または（≧）１０以上、または≧１５重量パーセント（重量％）を構成する。いくつかの実施形態では、化合物は、組成物の（≦）２０重量％以下を構成する。

いくつかの実施形態では、組成物は、より高い濃度の化合物を提供することができる。いくつかのそのような実施形態では、Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、および芳香族炭化水素化合物のうちの少なくとも１つに可溶である化合物は、組成物の（＞）２０超、または（≧）２５以上、≧３０、≧３５、≧４０、または≧４５重量パーセント（重量％）を構成する。いくつかの実施形態では、化合物は、組成物の（≦）５０重量％以下を構成する。

エーテルケトン溶媒およびその他の溶媒
本発明の組成物の第２の成分は、式１によるエーテルケトン溶媒であり、

式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３の場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ_１が、４個または５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３であり、ｘが、０または１であり、Ｒ_３が、ＣＨ_３である。

本明細書に記載される式１のエーテルケトン溶媒は、いくつかの実施形態では、いくつかのクラスの活性成分（例えば、構成成分（ａ）化合物）に高い溶解度を有利に提供することができる。これは、有利には、単一の乳化性濃縮物製剤における複数の活性成分の製剤を容易にすることができる。
いくつかの実施形態では、上記の式１のエーテルケトン溶媒は、組成物の（≧）１０以上、≧２０、≧３０、≧４０、≧５０、≧６０、≧７０、≧７５、≧８０、≧８５、≧９０重量パーセント（重量％）を構成する。いくつかの実施形態では、化合物は、組成物の（≦）９５以下、≦９０、≦８５、≦８０、≦７５、≦７０、≦６０、または≦５０重量％を構成する。

いくつかの実施形態では、組成物は、より高濃度の構成成分（ａ）化合物（例えば、活性成分）を提供することができる。いくつかのそのような実施形態では、上記の式１のエーテルケトン溶媒は、組成物の（≧）１０以上、≧２０、≧３０、≧４０、または≧４５重量パーセント（重量％）を構成する。いくつかの実施形態では、化合物は、組成物の（≦）５０以下、≦４５、≦４０、≦３５、または≦３０重量％を構成する。

本明細書に記載される式１のエーテルケトン溶媒は、いくつかの実施形態では、いくつかの用途において望ましくない物理的、人的、および／または環境的危険を伴う溶媒の使用を低減または排除することもできる。

いくつかの実施形態では、エーテルケトン溶媒は、本発明の組成物における唯一の溶媒である。

いくつかの実施形態では、本発明の組成物は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含まない。

いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％の芳香族炭化水素溶媒を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、芳香族炭化水素溶媒を含まない。

いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％の芳香族ケトン溶媒を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、芳香族ケトン溶媒を含まない。

いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％のアルキルケトン溶媒を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、アルキルケトン溶媒を含まない。

いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％の環状ケトン溶媒を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、環状ケトン溶媒を含まない。

いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％の芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含有する。一実施形態では、本発明の組成物は、芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含まない。

いくつかの実施形態では、本発明の組成物中のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒、芳香族ケトン溶媒、アルキルケトン溶媒、環状ケトン溶媒、および芳香族炭化水素溶媒の総量は、（＜）５０未満、または（≦）４０以下、または≦３０、または≦２０、または≦１０、または≦５重量％である。一実施形態では、本発明の組成物は、Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒、芳香族ケトン溶媒、アルキルケトン溶媒、環状ケトン溶媒、および芳香族炭化水素溶媒を含まない。

潜在的な添加剤
一実施形態において、本発明の組成物は３つ以上の構成成分を含むことができる。一実施形態において、本発明の組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、酸化防止剤、着色剤、補助剤、または他の添加剤のうちの１つ以上を含む。

本発明の有用な界面活性剤には、アニオン性、非イオン性、またはカチオン性の特徴があり得、湿潤剤、懸濁化剤、消泡剤および脱泡剤として、ならびに他の機能として機能し得る。アニオン性および非イオン性界面活性剤のブレンドが一般に利用される。農業用製剤において従来使用される界面活性剤は、ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓ，Ｖｏｌ．Ｉ−ＩＩＩ，ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９８０−８１およびＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ，ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ，１９９８に記載されている。典型的な界面活性剤には、これらに限定されないが、ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどの第四級アミン、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩、ならびに固体または液体の有機シリコーンが含まれる。有用な有機シリコーン界面活性剤の例としては、ＥｖｏｎｉｋＡＧから入手可能なＴＥＧＯＳＴＡＢＢ−８４６２、Ｂ−８４０４、およびＢ−８８７１、ならびにＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手可能なＶＯＲＡＳＵＲＦ（商標）ＤＣ−１９８およびＤＣ−５０４３界面活性剤、ならびにＭｏｍｅｎｔｉｖｅＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅＭａｔｅｒｉａｌｓのＮＩＡＸＬ−６１８およびＮＩＡＸＬ−６２７界面活性剤などの市販のポリシロキサン／ポリエーテルコポリマーが挙げられる。

代表的な乳化剤には、これらに限定されないが、ドデシルベンゼンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、およびアルキルナフタレンスルホン酸のアルカリ土類塩、アルカリ金属塩、およびアミン塩と、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ならびにエーテルサルフェートのアミン塩などのアニオン性乳化剤が含まれる。非イオン性乳化剤には、脂肪酸アルカノールアミド；エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪酸エステル、および脂肪酸アミドとの縮合生成物；エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと、直鎖または分岐第一級アルコールとの縮合生成物；エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと、直鎖または分岐第二級アルコールとの縮合生成物；ソルビタン脂肪酸エステルなどの多価アルコールエステルの脂肪エステル；エチレンオキシドと、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの多価アルコールエステルの脂肪エステルとの縮合生成物；エトキシル化ラノリンアルコール；エトキシル化ラノリン酸が含まれる。カチオン性乳化剤には、脂肪族モノ−、ジ−、またはポリアミンアセテート、およびオレエートが含まれる。予めブレンドされた生成物として入手可能なアニオン性および非イオン性乳化剤の組み合わせ生成物としては、ＴＥＮＳＩＯＦＩＸＢ．７４１６、Ｂ．７４３８、およびＢ．７４５３、ならびにＡＴＬＯＸ４８５１Ｂおよび４８５５Ｂが挙げられる。

代表的な分散剤には、これらに限定されないが、非イオン性界面活性剤；プロピレンオキシド、次いでエチレンオキシドをプロピレングリコール、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマーに順次添加することによって調製されたものなどの湿潤剤；ブタノールエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドコポリマーなどのエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと、直鎖状アルコールとの縮合生成物が含まれる。

代表的な湿潤剤には、これらに限定されないが、プロピレングリコール、グリセロール、およびポリエチレングリコールが含まれる。

代表的な補助剤には、これらに限定されないが、スプレッダー、石油および植物由来の油および溶媒、湿潤剤が含まれる。乳化性濃縮物の組成物において有用な補助剤は、ＣｏｍｐｅｎｄｉｕｍｏｆＨｅｒｂｉｃｉｄｅＡｄｊｕｖａｎｔｓ，９^ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ，ｅｄｉｔｅｄｂｙＢｒｙａｎＹｏｕｎｇ，Ｄｅｐｔ．ｏｆＰｌａｎｔ，Ｓｏｉｌ，ａｎｄＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｙｓｔｅｍｓ，ＳｏｕｔｈｅｒｎＩｌｌｉｎｏｉｓＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＭＣ−４４１５，１２０５ＬｉｎｃｏｌｎＤｒ．，Ｃａｒｂｏｎｄａｌｅ，ＩＬ６２９０１に記載されている。補助剤の例としては、これらに限定されないが、アルキル多糖類およびブレンド、アミンエトキシレート、ポリエチレングリコールエステル、エトキシル化アルキルアリールリン酸エステル、パラフィン油、園芸用スプレー油、メチル化ナタネ油、メチル化大豆油、精製植物油、２−エチルへキシルステアレート、オレイン酸ｎ−ブチル、ジオレイン酸プロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、ならびにエチレンビニル酢酸ターポリマーが挙げられる。

本発明の組成物中の添加剤の総量は、存在する場合、組成物の（＞）０超、または（≧）０．５以上、または≧１、または≧１．５重量パーセント（重量％）を構成する。典型的には、組成物中の添加剤の総量は、組成物の（≦）１５以下、または≦１０、または≦５、または≦３重量％を構成する。一実施形態では、組成物中の添加剤の総量は、組成物の＞０〜≦１５、または≧０．５〜≦１０、または≧１〜≦５重量％を構成する。

組成物
一実施形態では、本発明の組成物は、（ａ）Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶である、５重量パーセント以上の化合物と、（ｂ）式１によるエーテルケトン溶媒と、を含み、

式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３の場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、組成物は、最大２０重量パーセントの１つ以上の構成成分（ａ）化合物および１０〜８０重量パーセントのエーテルケトン溶媒を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、５〜２０重量パーセントの１つ以上の構成成分（ａ）化合物および１０〜８０重量パーセントのエーテルケトン溶媒を含む。いくつかの実施形態において、組成物は、５〜２０重量パーセントの１つ以上の構成成分（ａ）化合物および８０〜９５重量パーセントのエーテルケトン溶媒を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、２１〜５０重量パーセントの１つ以上の構成成分（ａ）化合物および１０〜５０重量パーセントのエーテルケトン溶媒を含む。いくつかの実施形態では、エーテルケトン溶媒は、組成物のための唯一の溶媒である。

いくつかの実施形態では、組成物は、５０重量パーセント未満の芳香族炭化水素溶媒を含む。組成物は、いくつかの実施形態では、芳香族炭化水素溶媒を含まない。

いくつかの実施形態では、組成物は、５０重量パーセント未満のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含まない。

いくつかの実施形態では、組成物は、５０重量パーセント未満の芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含まない。

Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの少なくとも１つに可溶である構成成分（ａ）化合物に関して、いくつかの実施形態では、構成成分（ａ）化合物は、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソオキサゾール、フェノキシ、クロロフェノキシ酢酸、アニリド、クロロアセトアニリド、クロロメトキシ安息香酸、オキシアセトアニリド、ストロビルリン、トリアゾール、トリアザペンタジエン、合成オーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンゾフラン、ピリミジン、フェニルピラゾール、フェニル尿素、ジフェニルエーテル、ヒドロキシベンゾニトリル、チオリン酸トリアミド、およびクロロピリジンのうちの少なくとも１つである。いくつかの実施形態では、構成成分（ａ）の化合物は、ビフェントリン、テブコナゾール、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸、Ｎ−（ｎ−ブチル）チオリン酸トリアミド、ジカンバ酸、およびニトラピリンのうちの少なくとも１つである。

本発明のいくつかの実施形態では、組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、保湿剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの１つ以上をさらに含み、界面活性剤、乳化剤、分散剤、保湿剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの１つ以上が、組成物の０超〜１５重量パーセント以下を構成する。

本発明の組成物は、乳化性濃縮物として調製することができる。そのような乳化性濃縮物は、混合または高せん断混合用の攪拌機を有する、容器またはタンク内で調製することができる。利用されるすべての機器および配管は、典型的には乾燥しており、湿りまたは水の残留物がない。乳化性濃縮物の生成物を生成する前に、プロセスシステムから空気を排出するために窒素が使用され得る。活性成分、肥料添加剤、溶媒、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤を含む組成物の構成成分を、単一構成成分、またはグループとして、攪拌しながら、順次プロセス容器に加える。乳化性濃縮物の構成成分は、液体、固体、または溶融形態で加えることができる。組成物は、典型的には２５〜３０℃の制御された温度で、１〜２時間、または均質な溶液が得られるまで混合される。場合によっては、高温、例えば、３０〜８０℃を使用して、均質な溶液を形成する。場合によっては、乳化性濃縮物の溶液は、ＧＡＦまたは同様のフィルターを使用して濾過することができる。

ここで、本発明のいくつかの実施形態を、以下の実施例で詳細に説明する。

以下の実施例は、本発明を例示するために与えられ、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。すべての部およびパーセンテージは、特に指示がない限り重量による。
以下の溶媒を、以下の実施例で評価する。

Ｐ_ｎＢ_{ケトン（Ｒ１}＝ｎ−ブチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝０）、ＰｎＰｅｎｔケトン（Ｒ_１＝ｎ−ペンチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝０）、ＰｎＯケトン（Ｒ_１＝ｎ−オクチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝０）、ＤＰｎＢケトン（Ｒ_１＝ｎ−ブチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝１）、ＤＰｎＰｅｎｔケトン（Ｒ_１＝ｎ−ペンチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝１）、ＤＰｎＨケトン（Ｒ_１＝ｎ−ヘキシル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝１）、ＴＰｎＢケトン（Ｒ_１＝ｎ−ブチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_３、ｘ＝２）、ＢｎＢケトン（Ｒ_１＝ｎ−ブチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_２ＣＨ_３、ｘ＝０）、ＢｎＨケトン（Ｒ_１＝ｎ−ヘキシル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_２ＣＨ_３、ｘ＝０）、ＢｎＯケトン（Ｒ_１＝ｎ−オクチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_２ＣＨ_３、ｘ＝０）、ＤＢｎＢケトン（Ｒ_１＝ｎ−ブチル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_２ＣＨ_３、ｘ＝１）、およびＤＢｎＨケトン（Ｒ_１＝ｎ−ヘキシル、Ｒ_２＝Ｒ_３＝ＣＨ_２ＣＨ_３、ｘ＝１）は、式１に該当するエーテルケトン溶媒であり、式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である（総称して、「エーテルケトン溶媒」）。そのようなエーテルケトン溶媒は各々、本発明の様々な実施形態で使用することができる。表２で供給元が「実験」であるという表記は、溶媒が以下に記載されるように調製されたことを示している。

エーテルケトン溶媒の調製
表２のエーテルケトン溶媒は、二級アルコールの酸化に関して公開されている文献の手順（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００１，３，３０４１）を採用することによって調製した。すべてのエーテルケトンは、使用前に蒸留され、ＧＣ分析で測定したとき、典型的には９５％を超える純度である。ある特定の高沸点エーテルケトン溶媒（ＤＰｎＨケトン、ＢｎＯケトン、ＤＢｎＨケトン、およびＴＰｎＢケトン）は、ＧＣ分析で測定したときに、やや劣るが、それでも８５％超の純度である。

１−（ブトキシ）−２−プロパノン（ＰｎＢケトン）の調製：
攪拌棒および熱電対を備えた三角フラスコに、１−ブトキシ−２−プロパノール（１２５ｇ、６５６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（６５７ｍＬ）、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシル（「ＴＥＭＰＯ」）（１．０３ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）を入れ、氷浴を使用して５℃に冷却する（温度は、温度計で監視した）。トリクロロイソシアヌル酸（１６０ｇ、６８９ｍｍｏｌ）を、スパチュラを使用して１時間かけて少しずつ加える。混合物を０℃でさらに１時間撹拌し、次に室温に温めて、さらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、５℃に冷却する。２００ｍＬの飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離する。さらに２００ｍＬの飽和炭酸ナトリウム水溶液を、２０ｍＬの飽和亜硫酸ナトリウム水溶液と共に加える。有機層を分離し、塩水（２×６００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。濾過後、混合物を黄色がかった油（１０３ｇ）に濃縮する。油を真空下（約１×１０^−２トール）で分別蒸留して、透明な黄色の油（８６ｇ）を得る。ＧＣおよびＮＭＲ分光法による分析は、純度＞９０％での生成物の単離を立証する。

１−（ペンチルオキシ）−２−プロパノン（ＰｎＰｅｎｔケトン）の調製：
三角フラスコは、磁気攪拌棒および熱電対を備え、１−（ペンチルオキシ）−２−プロパノール（１６０．００ｇ、９６８．３４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４８５ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．５２ｇ、９．７０ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を氷浴により５℃に冷却した。トリクロロイソシアヌル酸（２３７．４３ｇ、１０２１．６４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えて、反応の発熱を制御する。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間、次に室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を、氷浴により５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２×６００ｍＬ（１回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発により濃縮して、黄色の粗油（１４７．７８ｇ）を得る。材料を真空下（約１×１０^−２トール）で分別蒸留して、淡黄色の油のうち淡黄色に色づいた油（９６．０８ｇ、ＧＣ分析で測定したときに純度＞９８．６％）を得る。

１−（オクチルオキシ）−２−プロパノン（ＰｎＯケトン）の調製
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（オクチルオキシ）−２−プロパノール（１８０．００ｇ、９５５．８７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４８０ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．５０ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）を入れる。薄い橙色の溶液を、氷浴により５℃（温度は、温度計で監視した）に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（２３４．２８ｇ、１００８．０９ｍｍｏｌ）をスパチュラで少しずつ加えて、温度を制御する。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間撹拌し、次に氷浴を取り外し、混合物を室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を氷浴で５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２×６００ｍＬ（１回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発により濃縮して、黄色の粗油（１４０．７８ｇ）を得る。材料を真空下（１×１０^−２トール）で蒸留して、ＧＣで純度＞９８．３％であった８２．５ｇを得る。

１−（（１−（ブトキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノン（ＤＰｎＢケトン）の調製：
ドラフト内で、２Ｌの三角フラスコに１−（（１−（ブトキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノール（２２５ｍＬ、１．０５ｍｏｌ）、ジクロロメタン５２５ｍＬ）、ＴＥＭＰＯ（１．６４ｇ、１０．５１ｍｍｏｌ）を入れ、氷浴を使用して５℃に冷却する（温度は、温度計で監視した）。トリクロロイソシアヌル酸（２６９．３ｇ、１．１０ｍｏｌ）を、スパチュラを使用して１時間かけて少しずつ加える。混合物を０℃でさらに１時間撹拌し、次に室温に温め、さらに１時間撹拌する。混合物を濾過し、５℃に冷却する。２００ｍＬの飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離する。さらに２００ｍＬの飽和炭酸ナトリウム水溶液を、２０ｍＬの飽和亜硫酸ナトリウム水溶液と共に加える。有機層を分離し、塩水（２×６００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。濾過後、混合物を黄色がかった油（１６０ｇ）に濃縮する。油を真空下（約１×１０−２トール）で分別蒸留して、無色の中間留分（８４．０ｇ、ＧＣ分析で測定したときに純度＞９８％）を得る。

１−（（１−（ペンチルオキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノン（ＤＰｎＰｅｎｔケトン）の調製：
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（（１−（ペンチルオキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノール（１６０．００ｇ、９６３．０６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３５０ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．０９ｇ、７．００ｍｍｏｌ）を入れる。薄い橙色の溶液を氷浴により５℃（温度は、温度計で監視した）に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（１７０．２３ｇ、７３２．４９ｍｍｏｌ）をスパチュラで少しずつ加えて、温度を制御する。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間撹拌し、次に氷浴を取り外し、混合物を室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２×６００ｍＬ（一回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発により濃縮して、黄色の粗油（１４４．０５ｇ）を得る。材料を真空下（１×１０−２トール）で分別蒸留して、橙黄色の油（４９．１７ｇ、ＧＣで測定したときに純度＞９６．４）を得る。

１−（（１−（ヘキシルオキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノン（ＤＰｎＨケトン）の調製：
三角フラスコは、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（（１−（ヘキシルオキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノール（１８２．８５ｇ、８３７．４４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４１８ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．３１ｇ、８．３８ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（２０６．０５ｇ、８８６．６２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えて、反応の発熱を制御する。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間撹拌し、次に氷浴を取り外し、混合物を室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を、氷浴により５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水で洗浄し（２ｘ６００ｍＬ（１回分））、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発により濃縮して、橙黄色の粗油（１７２．５０ｇ）を得る。材料を真空下（約１×１０−２トール）で蒸留して、ＧＣで純度＞９０．２％である２９．４ｇの生成物を得る。

１−（（１−（（１−ブトキシ−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノン（ＴＰｎＢケトン）の調製：
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに１−（（１−（（１−ブトキシ−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパニル）オキシ）−２−プロパノール（１８０．００ｇ、７２４．７５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３６５ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．１４ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（１７７．８５ｇ、７６５．２８ｍｍｏｌ）を少しずつ加えて、反応の発熱を最小限に抑える。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間撹拌し、混合物を室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。混合物を室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２ｘ６００ｍＬ（１回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の粗油（１３７．４８ｇ）を得る。材料を真空下（１×１０−２トール）で分別蒸留して、ＧＣで純度９０．３％である、１３．６５ｇの濃い黄色の油を得る。

１−ブトキシ−２−ブタノン（ＢｎＢケトン）の調製：
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−ブトキシ−２−ブタノール（１６０．００ｇ、１０９４．１７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（５５０ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．７１ｇ、１０．９５ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を氷浴により５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（２６７．３５ｇ、１１５０．３９ｍｍｏｌ）を約１時間かけて少しずつ加えて、反応の発熱を最小限に抑える。得られた橙色の混合物を氷浴中で１時間、室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加え、混合物を１０分間激しく撹拌する。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水で洗浄し（２ｘ６００ｍＬ（１回分））、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の油（１５０．９５ｇ）を得る。材料を真空下（約１×１０−２トール）で分別蒸留して、かすかに黄色の油（９６．１９ｇ、純度＞９９％）を得る。

１−（ヘキシルオキシ）−２−ブタノン（ＢｎＨケトン）の調製：
三角フラスコは、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（ヘキシルオキシ）−２−ブタノール（１６８．８０ｇ、９６８．５６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４８５ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．５３ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（２３７．００ｇ、１０１９．７９ｍｍｏｌ）を少しずつ加えて、反応の発熱を制御する。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間撹拌し、次に氷浴を取り外し、混合物を室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を氷浴により５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２ｘ６００ｍＬ（１回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の粗油（１７０．３０ｇ）を得る。材料を真空下（１×１０−２トール）で分別蒸留して、ＧＣで純度＞９７．８％である、１１０．６ｇの生成物を得る。

１−（オクチルオキシ）−２−ブタノン（ＢｎＯケトン）の調製：
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（オクチルオキシ）−２−ブタノール（１６５．４０ｇ、８１７．４３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４１０ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．２８ｇ、８．２２ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（２００．７０ｇ、８６３．６０ｍｍｏｌ）をスパチュラで少しずつ加えて、反応の発熱を制御する。得られた橙色の混合物を０℃で１時間、次に室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を氷浴により５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２ｘ６００ｍＬ（１回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の粗油（１７２．６０ｇ）を得る。材料を真空下（約１×１０−２トール）で分別蒸留して、ＧＣで純度＞９４．８％である、３８．３８ｇの黄色の油を得る。

１−（（１−ブトキシ−２−ブタニル）オキシ）−２−ブタノン（ＤＢｎＢケトン）の調製：
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（（１−ブトキシ−２−ブタニル）オキシ）−２−ブタノール（１０８．３２ｇ、４９６．１１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２５０ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（０．７８ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）を入れる。明るいオレンジ色の溶液を５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（１２１．２６ｇ、５２１．７７ｍｍｏｌ）をスパチュラで少しずつ加えて、温度を制御する。得られた橙色の混合物を氷浴により０℃で１時間撹拌し、次に氷浴を取り外し、混合物を室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を氷浴により５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（１００ｍＬ）を加える。得られた黄色の混合物を、相分離のために分液漏斗に移す。相を分離する。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水で洗浄し（２×３００ｍＬ（１回分））、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発により濃縮して、黄色の粗油（１１１．６９ｇ）を得る。材料を真空下（１×１０−２トール）で分別蒸留して、ＧＣで純度＞９４．４％である、４４．２２ｇの淡黄橙色の油を得る。

１−（（１−（ヘキシルオキシ）−２−ブタニル）オキシ）−２−ブタノン（ＤＢｎＨケトン）の調製：
三角フラスコには、磁気攪拌棒および熱電対が備えられている。フラスコに、１−（（１−（ヘキシルオキシ）−２−ブタニル）オキシ）−２−ブタノール（１６８．００ｇ、６８１．８５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３４０ｍＬ）、およびＴＥＭＰＯ（１．０７ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を入れる。明るい橙色の溶液を５℃に冷却する。トリクロロイソシアヌル酸（１６７．５５ｇ、７２０．９６ｍｍｏｌ）を少しずつ加えて、反応の発熱を制御する。得られた橙色の混合物を０℃で１時間、室温でさらに２時間撹拌する。混合物を濾過し、得られた橙色の溶液を５℃に冷却する。炭酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２００ｍＬ）を加える。有機相を分離し、追加の飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および亜硫酸ナトリウム水溶液の飽和溶液（２０ｍＬ）と共に室温で一晩撹拌する。有機相を分離し、塩水（２ｘ６００ｍＬ（１回分））で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の粗油（１６３．８７ｇ）を得る。材料を真空下（１×１０^−２トール）で分別蒸留して、ＧＣで純度８８．７％である、１１．２２ｇの茶橙色の油を得る。

比較溶媒
Ａｒｏｍａｔｉｃ１５０（芳香族炭化水素溶媒）、ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド）、アセトフェノン（芳香族ケトン）、シクロヘキサノン（環状ケトン）、およびＥＣＯＳＯＦＴ（商標）ＳｏｌｖｅｎｔＩＫ（アルキルケトン）は、比較溶媒である（総称して、「比較溶媒」）。

エーテルケトン溶媒および比較溶媒中の活性成分の溶解度は、ＮＭＲ分光法を使用して既定の溶媒中の既定の活性成分の飽和溶液で（後述の方法Ａ）、または既定の溶媒中の既定の活性成分の濃度ラダーの視覚評価によって（後述の方法Ｂ）判定する。

方法Ａ：ＮＭＲ分光法による溶解度判定
溶媒中の既定の活性成分の飽和溶液は、最初にバイアル瓶内で活性成分（０．８ｇ）と溶媒（１．５ｍＬ）とを混合し、少なくとも２４時間激しく攪拌することによって調製する。均質な溶液が得られた場合、かなりの量の固体が溶液からなくなるまで、追加の活性成分を加える。次いで、混合物（約０．２５ｍＬ）をＰＴＦＥシリンジフィルター（０．４５μｍ）で、Ｃ_６Ｄ_６（０．５ｍＬ）を含有するＮＭＲチューブに濾過する。ＮＭＲチューブに蓋をし、オートサンプラーを備えたＶａｒｉａｎ４００ＮＭＲ分光計で分析する。プロトンＮＭＲスペクトルは、重水素化された溶媒の残留プロトンピークを基準にしている。定量に使用されるスペクトルは、パルス間の１８０秒の遅延で収集される。スペクトルは、ＭｅｓｔＲｅＮｏｖａ（バージョン１１．０．４−１８９９８）でベースライン（バーンスタイン多項式）によって処理し、各スペクトルを位相補正してから、すべてのよく分解された溶媒とアクティブ共鳴とを積分する。活性成分の重量パーセントは、次の式で推定される。

可能であれば、いくつかのよく分解されたピークを、溶媒および活性成分の両方に使用し、平均して、測定のばらつきの推定値を提供する。

方法Ｂ：目視評価による溶解度判定
４ミリリットル（ｍＬ）のバイアル瓶に、活性成分（１０〜５０重量％）、撹拌棒、および溶媒（９０〜５０重量％）を入れた。バイアル瓶に蓋をして、テープで密封する。バイアル瓶をバイアル瓶ラックに固定し、実験室用振とう器上で２１℃の周辺実験室温度および５１％の湿度で２４時間振とうする。２４時間後、各試料セットを、固体の溶解度について評価する。

実施例１
エーテルケトン溶媒および比較溶媒における、ニトラピリン、ジカンバ酸、ｎ−（Ｎ−ブチル）チオリン酸トリアミド（「ＮＢＰＴ」）、および２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（「２，４−Ｄ酸」）の４つの活性成分の溶解度を評価する。これらの活性成分は、農業用途で一般的に使用されている。結果を、溶解度を判定するために使用した方法と共に表３に示す。

エーテルケトン溶媒は、アルキルケトン溶媒であるＥＣＯＳＯＦＴ（商標）ＳｏｌｖｅｎｔＩＫと比較して、ニトラピリン、ジカンバ酸、ＮＢＰＴ、および２，４−Ｄ酸を溶媒中のより高い重量パーセントの活性成分で可溶化できる。ＥＣＯＳＯＦＴ（商標）ＳｏｌｖｅｎｔＩＫは、水への溶解度が非常に低い高引火点溶媒（可燃性液体）である。

エーテルケトン溶媒は、芳香族炭化水素溶媒であるＡｒｏｍａｔｉｃ１５０と比較して、ジカンバ酸、ＮＢＰＴ、および２，４−Ｄ酸を溶媒中のより高い重量パーセントの活性成分で可溶化できる。Ａｒｏｍａｔｉｃ１５０は、水と混和しない高引火点溶媒（可燃性液体）である。Ａｒｏｍａｔｉｃ１５０は、その使用に関連する健康および環境への懸念があることが知られている。

エーテルケトン溶媒は、アセトフェノンと比較して、活性成分の同等（ニトラピリン）から改善された（ジカンバ酸、ＮＢＰＴ）溶解度を有する。アセトフェノンは、溶媒の水への溶解度が低い高引火点化合物（可燃性液体）である。アセトフェノンは２０．５℃で溶けるため、寒冷な気候または温度制御のない環境での取り扱いが困難である。アセトフェノンは、その使用に関連する健康への懸念があることが知られている。

エーテルケトン溶媒は、ニトラピリン、ジカンバ酸、およびＮＢＰＴの良好（３０重量％）から優れた（＞４０重量％）溶解度を提供し、環状ケトン溶媒であるシクロヘキサノンに見いだされる溶解度に近いづいている。シクロヘキサノンは、エーテルケトン溶媒に比べて水への溶解度が高い引火性液体である。シクロヘキサノンは、その使用に関連する健康への懸念があることが知られている。

ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド）は、農薬の乳化性濃縮物の製剤に使用される、市販の水溶性の低い極性の比較溶媒である。ＡＭＤ８１０は、一般に、製剤中に高濃度で様々な活性成分を溶解できるため、そのような農業用途における基準比較溶媒である。エーテルケトン溶媒は、ＡＭＤ８１０と同様の溶解度をニトラピリンおよびＮＢＰＴに提供する。エーテルケトン溶媒は、ジカンバ酸に優れた溶解度（＞５０重量％）を提供する。

実施例２
２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（「ＭＣＰＡ」）、テブコナゾール、およびビフェントリンの３つの活性成分の溶解度を評価する。これらの活性成分は、農業用途で一般的に使用されている。結果を、溶解度を判定するために使用した方法と共に表４に示す。

エーテルケトン溶媒は、アルキルケトン溶媒であるＥＣＯＳＯＦＴ（商標）ＳｏｌｖｅｎｔＩＫと比較して、ＭＣＰＡおよびテブコナゾールを溶媒中の活性成分のより高い重量パーセントで可溶化できる。エーテルケトン溶媒のいくつかは、ＥＣＯＳＯＦＴ（商標）ＳｏｌｖｅｎｔＩＫと比較して、ビフェントリンに同等以上の溶解度を提供できる。

エーテルケトン溶媒は、芳香族炭化水素溶媒であるＡｒｏｍａｔｉｃ１５０と比較して、ＭＣＰＡおよびテブコナゾールを溶媒中の活性成分のより高い重量パーセントで可溶化できる。いくつかのエーテルケトン溶媒は、Ａｒｏｍａｔｉｃ１５０と比較して、ビフェントリンの同等の溶解度を提供する。

エーテルケトン溶媒は、アセトフェノンと同等のＭＣＰＡの溶解度を提供する。エーテルケトン溶媒のいくつかは、アセトフェノンと比較して、テブコナゾールおよびビフェントリンの同等の溶解度を提供する。

エーテルケトン溶媒は、環状ケトンであるシクロヘキサノンと比較して、ＭＣＰＡおよびテブコナゾールに優れた溶解度を提供する。いくつかのエーテルケトン溶媒は、シクロヘキサノンと比較して、ビフェントリンに優れた溶解度を提供する。

実施例３
ある特定のエーテルケトン溶媒の水への溶解度は、攪拌棒を備えた風袋計量済みのバイアル瓶に水（約１０〜５０グラム）を加えることによって判定する。水の重さを記録する。特定された溶媒を１０μＬのシリンジを使用して、溶媒の液滴が水に懸濁しているように混合物が見えるまで滴下する。混合物を再び秤量し、水中のエーテルケトン溶媒の重量パーセントでの溶解度を計算する。

ある特定のエーテルケトン溶媒への水の溶解度も評価する。バイアル瓶に、５グラムの特定された溶媒を入れ、３Åの活性化分子ふるい（約３００ｍｇ）を加える。バイアル瓶に蓋をし、溶媒を数日間放置して乾燥させる。混合物は０．２μｍのシリンジフィルターを使用して風袋計量済みの２０ｍＬのバイアル瓶に濾過し、重量を記録する。次に、水滴がバイアル瓶の底にあるように混合物が見えるまで、１０μＬのシリンジを使用して水を加える。混合物を再び秤量し、エーテルケトン溶媒中の水の重量パーセントでの溶解度を計算する。実験室内の温度は、水溶度の測定時には３０℃である。

選択された比較溶媒化学物質の水への溶解度および選択された比較溶媒化学物質内の水の溶解度は、公開されている文献から得た。ＨＡＬＬＣＯＭＩＤＭ−８−１０は、Ｓｔｅｐａｎから入手可能な市販のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒である。
結果を表５に示す。

エーテルケトン溶媒の水への溶解度は低く、＜０．５重量％であり、それらが乳化性濃縮物の組成物などの農業関連用途で使用するための適切な水溶度を有することを示す。エーテルケトン溶媒は、比較のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒であるＨＡＬＬＣＯＭＩＤＭ−８−１０に匹敵する水溶度を有する。エーテルケトン溶媒の水への溶解度は、芳香族ケトンアセトフェノンよりも低く、環状ケトンシクロヘキサノンよりもはるかに低い。エーテルケトン溶媒への水の溶解度は非常に低く、＜０．２重量％である。エーテルケトン溶媒への水の溶解度は、比較のアルキルケトン溶媒であるＥＣＯＳＯＦＴ（商標）ＳｏｌｖｅｎｔＩＫよりも低く、比較のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒であるＨＡＬＬＣＯＭＩＤＭ−８−１０よりもはるかに低い。溶媒への水の溶解度が低いことは、活性成分の沈殿または結晶化に対する乳化性濃縮物の組成物の安定性を改善できるため、乳化性濃縮物の組成物などの農業関連用途で使用される溶媒にとって有益な特性である。

Claims

組成物であって、
（ａ）Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、または芳香族炭化水素溶媒のうちの１つに可溶な、５重量パーセント以上の化合物と、
（ｂ）式１によるエーテルケトン溶媒と、を含み、

式中、Ｒ_１が、４〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり、ｘが、０、１、または２であり、Ｒ_２がＣＨ_３の場合、Ｒ_３が、ＣＨ_３であり、Ｒ_２がＣＨ_２ＣＨ_３である場合、Ｒ_３が、ＣＨ_２ＣＨ_３である、組成物。
５０重量パーセント未満の芳香族炭化水素溶媒を含有する、請求項１に記載の組成物。
芳香族炭化水素溶媒を含まない、請求項１に記載の組成物。
５０重量パーセント未満のＮ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含有する、請求項１に記載の組成物。
Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド溶媒を含まない、請求項１に記載の組成物。
５０重量パーセント未満の芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含有する、請求項１に記載の組成物。
芳香族、アルキル、および環状ケトン溶媒を含まない、請求項１に記載の組成物。
前記組成物が、最大２０重量パーセントの前記１つ以上の構成成分（ａ）化合物と、１０〜８０重量パーセントの前記エーテルケトン溶媒と、を含む、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
前記エーテルケトン溶媒が、前記組成物のための唯一の溶媒である、請求項８に記載の組成物。
前記組成物が、２１〜５０重量パーセントの前記１つ以上の構成成分（ａ）化合物と、１０〜５０重量パーセントの前記エーテルケトン溶媒と、を含む、請求項１に記載の組成物。
前記エーテルケトン溶媒が、前記組成物のための唯一の溶媒である、請求項１０に記載の組成物。
Ｒ_１が、４個または５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、Ｒ_２が、ＣＨ_３であり、ｘが、０または１であり、Ｒ_３が、ＣＨ_３である、請求項１〜１１のいずれかに記載の組成物。
Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、および芳香族炭化水素化合物のうちの少なくとも１つに可溶な前記化合物が、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、クロロフェノキシ酢酸、アニリド、クロロアセトアニリド、クロロメトキシ安息香酸、オキシアセトアニリド、ストロビルリン、トリアゾール、トリアザペンタジエン、合成オーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンゾフラン、ピリミジン、フェニルピラゾール、フェニル尿素、ジフェニルエーテル、ヒドロキシベンゾニトリル、チオリン酸トリアミド、およびクロロピリジンのうちの少なくとも１つである、請求項１〜１２のいずれかに記載の組成物。
Ｎ，Ｎ−ジアルキル脂肪アミド、芳香族ケトン、アルキルケトン、環状ケトン、および芳香族炭化水素化合物の少なくとも１つに可溶な前記化合物が、ビフェントリン、テブコナゾール、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸、Ｎ−（ｎ−ブチル）チオリン酸トリアミド、ジカンバ酸、およびニトラピリンのうちの少なくとも１つである、請求項１〜１３のいずれかに記載の組成物。
界面活性剤、乳化剤、分散剤、保湿剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの１つ以上をさらに含み、界面活性剤、乳化剤、分散剤、保湿剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの前記１つ以上が、組成物の０超〜１５重量パーセント以下を構成する、請求項１〜１４のいずれかに記載の組成物。