JP2021516274A - 低摩擦樹脂複合体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2018年8月17日付韓国特許出願第10−2018−0096135号および2019年8月13日付韓国特許出願第10−2019−0099149号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
発明の一実施形態によれば、
フタロニトリル系樹脂を含むバインダーおよび前記バインダーに分散された3種以上のフィラーを含む低摩擦樹脂複合体が提供される。
前記低摩擦樹脂複合体にはバインダーとしてフタロニトリル系樹脂が含まれる。
[R11R12 2SiO1/2]a[R11R12SiO2/2]b[R12 2SiO2/2]c[R11SiO3/2]d[R12SiO3/2]e[SiO4/2]f
R11はそれぞれ独立して、下記化学式2の置換基であり、
R12はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
a、bおよびcは、正の数であり、
d、eおよびfは、0または正の数であり、
a+b+c+d+e+fは、1である;
Xは前記化学式1でケイ素原子に連結される基であって、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−または−X1−C(=O)−であり、前記X1は酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、
R21〜R25はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、または下記化学式3の置換基であって、前記R21〜R25のうちの少なくとも一つは下記化学式3の置換基である;
Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−または−X1−C(=O)−であり、前記X1は酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、
R31〜R35はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基であって、前記R31〜R35のうちの二つ以上はシアノ基である。
R11およびR12はそれぞれ、前記化学式1で定義されたとおりであり、
nおよびmはそれぞれ、1〜100の範囲内から選択され、2≦n+m≦100を充足する数である。
R51 aR52 bSiO(4−a−b)/2
R51は、下記化学式6の置換基であり、
R52はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
aは、0.01〜0.4の範囲内の数であり、
bは、0.5〜4の範囲内の数である;
X’は、前記化学式5でケイ素原子に連結される基であって、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−または−X1−C(=O)−であり、前記X1は酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、
R61〜R65はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、または下記化学式7の置換基であって、前記R61〜R65のうちの少なくとも一つは下記化学式7の置換基である;
Y’は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−または−X1−C(=O)−であり、前記X1は酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、
R71〜R75はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基であって、前記R71〜R75のうちの二つ以上はシアノ基である。
R51およびR52はそれぞれ、前記化学式5で定義されたとおりであり、
nは、3〜100の範囲内の数である。
LP2は、直接結合、C1〜5のアルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、または−S(=O)2−であり、
RP21〜RP25はそれぞれ独立して、水素、C1〜5のアルキル基、C1〜5のアルコキシ基、C6〜30のアリール基、またはシアノ基であって、前記RP21〜RP25のうちの二つ以上はシアノ基であり、
LP3は、直接結合、C1〜5のアルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−であり、
RP31〜RP35はそれぞれ独立して、水素、C1〜5のアルキル基、C1〜5のアルコキシ基、C6〜30のアリール基、または前記化学式P2グループであって、前記RP31〜RP35のうちの一つ以上は前記化学式P2グループである。
LP2およびLP3はそれぞれ独立して、直接結合、C1〜5のアルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−である。
Mは、脂肪族、脂環式または芳香族化合物由来の4価の基であり、
X1およびX2はそれぞれ独立して、アルキレン基、アルキリデン基、または芳香族化合物由来の2価の基であり、
nは、1以上の数である。
R120〜R129はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
Xは、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(=O)−O−L1−O−C(=O)−、−L2−C(=O)−O−L3−、−L4−O−C(=O)−L5−、または−L6−Ar1−L7−Ar2−L8−であり、ここで、L1〜L8はそれぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar1およびAr2はそれぞれ独立してアリーレン基である。
R131〜R134はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であり、R131〜R134のうちの2つは互いに連結されてアルキレン基を形成することができ、
Aは、アルキレン基またはアルケニレン基であり、Aのアルキレン基またはアルケニレン基はヘテロ原子として一つ以上の酸素原子を含むことができる;
R170〜R179はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基であり、
X’は、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−NRa−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−L9−Ar3−L10−または−L11−Ar4−L12−Ar5−L13−であり、ここでRaは水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、L9〜L13はそれぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar3〜Ar5はそれぞれ独立してアリーレン基である;
XおよびX’はそれぞれ独立して、直接結合、C1〜5のアルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(=O)−O−L1−O−C(=O)−、−L2−C(=O)−O−L3−、−L4−O−C(=O)−L5−、または−L6−Ar1−L7−Ar2−L8−であり;ここで、前記L1〜L8はそれぞれ独立して直接結合、−O−、またはC1〜5のアルキレン基であり;前記Ar1およびAr2はそれぞれ独立してC6〜30のアリーレン基であり、
R90〜R99はそれぞれ独立して、水素、C1〜5のアルキル基、C1〜5のアルコキシ基、C6〜30のアリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基である。
前記低摩擦樹脂複合体には、添加物として前記バインダー上に分散されたフィラーが含まれる。
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、および二硫化タングステン;あるいは
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、および二硫化モリブデン;あるいは
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、および粉砕炭素繊維;あるいは
黒鉛、二硫化タングステン、および二硫化モリブデン;あるいは
黒鉛、二硫化タングステン、および粉砕炭素繊維;あるいは
黒鉛、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維;あるいは
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、および二硫化モリブデン;あるいは
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、および粉砕炭素繊維;あるいは
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維;あるいは
黒鉛、二硫化タングステン、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維;あるいは
黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維が含まれ得る。
前記低摩擦樹脂複合体が低摩擦特性を示しているか確認するために、ASTM D3702(Standard Test Method for Wear Rate and Coefficient of Friction of Materials in Self−Lubricated Rubbing Contact Using a Thrust Washer Testing Machine)に基づいて摩擦係数を測定してみることができる。
1)前記低摩擦樹脂複合体をASTM D3702に規定された大きさおよび厚さを有する試片(test specimen)に製作する。
2)摩擦係数測定器の上部試片ホルダー(rotary specimen holder)に試片を設置する。
3)摩擦係数測定器の下部試片ホルダー(stationary specimen holder)に被摩擦材を設置する(図1の場合、被摩擦材としてsteel washerが設置されている)。
4)摩擦係数測定器に特定圧力(P)および回転速度(V)を設定して、所望のPV Value(圧力と速度をかけた値)条件下での摩擦係数(f)を下記式1によって求めることができる。
[式1]
f=T/rW
上記式1で、
Tは試片にかかったトルク(Torque)(N・m)であり、rは試片の半径(mm)であり、Wは垂直な力(kg)を意味する。
発明の他の一実施形態によれば、前記低摩擦樹脂複合体を使用して製造された相対摩擦部品用素材が提供される。
下記で製造した化合物に対するNMR分析は、Agilent社の500MHz NMR装備を使用して製造社のマニュアルのとおりに行った。NMR測定のためのサンプルは化合物をDMSO(ジメチルスルホキシド、dimethyl sulfoxide)−d6に溶解させて製造した。
下記化学式A1の化合物(PN1)は、次の方法で合成された。
下記化学式A14の化合物(CA1)は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合によって合成した。4,4’−オキシジアニリン(4,4’−oxydianiline)24gおよびNMP(N−メチル−ピロリドン、N−methyl−pyrrolidone)40gを3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で攪拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で上記を冷却させ、下記化学式A15の化合物8.7gを徐々に3回に分けて40gのNMPと共に投入した。投入された化合物が全て溶解されれば、共沸(azeotrope)のために反応物にトルエン16gを投入した。Dean−Stark装置とリフラックスコンデンサーを設置し、Dean−Stark装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン4.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させて、3時間攪拌した。イミド環が形成されながら発生される水をDean Stark装置で除去しながら2時間追加攪拌して、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールで抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して化学式A14の化合物(CA1)を約85重量%の収率で得た。得られた化学式A14の化合物(CA1)に対する1H−NMR分析結果を図3に示した。
下記化学式A18の化合物(CA2)は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合によって合成した。下記化学式A16の化合物(m−フェニレンジアミン、m−phenylene diamine)8.1gとNMP(N−メチルピロリドン、N−methylpyrrolidone)50gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で攪拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で上記を冷却し、下記化学式A17の化合物26gを徐々に3回に分けて60gのNMPと共に投入した。投入された化合物が全て溶解されれば、共沸(azeotrope)反応のために反応物にトルエン23gを投入した。Dean Stark装置とリフラックスコンデンサーを設置し、Dean Stark装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させて、3時間攪拌した。イミド環が形成されながら発生される水をDean Stark装置で除去しながら、2時間追加攪拌して、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して化学式A18の化合物(CA2)を約93重量%の収率で得た。得られた化学式A18の化合物(CA2)に対する1H−NMR分析結果を図4に示した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
DuPont社の低摩擦Grade製品であるVespel SP−21を商業的に入手して使用した。前記Vespel SP−21は、ポリイミド樹脂に黒鉛15重量%(PI樹脂100重量部基準黒鉛17.6重量部)を含有していると知られている。
Victrex社の低摩擦Grade製品であるPEEK 450FC30を商業的に入手して使用した。前記PEEK 450FC30は、ポリエーテルエーテルケトン(PolyEtherEtherKetone)樹脂100重量部に対して30重量部のフィラー(炭素繊維、黒鉛およびPTFEの混合物)を含有していると知られている。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部と前記化合物(PN1)の1モルに対して約0.18モルの製造例3の化合物(CA1)を混合してバインダーを準備した。
前記実施例および比較例で製造したそれぞれの樹脂複合体を240℃で溶融させて5分間攪拌してプレポリマーを製造した。
−PV Value2:4.6MPa・m/s(圧力(P):1.63MPa(16bar、220N)、回転速度(V):2.82m/s(1000rpm))
−時間(Time):1200s
−無潤滑条件(Unlubricated conditions)
−潤滑条件(Lubricated conditions)(自動車用潤滑油、販売社:HYUNDAI MOBIS、製品名:ATF SP−III)
Claims (15)
- フタロニトリル系樹脂を含むバインダー、および
前記バインダーに分散された3種以上のフィラー
を含む、低摩擦樹脂複合体。 - 前記フィラーは、黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維からなる群より選択された3種以上の添加物である、請求項1に記載の低摩擦樹脂複合体。
- 前記フィラーは、黒鉛を含み、
前記フィラーは、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維からなる群より選択された2種以上の添加物をさらに含む、請求項2に記載の低摩擦樹脂複合体。 - 前記フィラーは、0.01〜100μmの最大直径を有するパウダー状の添加物である、請求項1から3のいずれか一項に記載の低摩擦樹脂複合体。
- 前記フタロニトリル系樹脂を含むバインダー100重量部、および
前記フィラー1〜100重量部
を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の低摩擦樹脂複合体。 - 前記フタロニトリル系樹脂を含むバインダー100重量部に対して;
黒鉛15〜30重量部;
ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、二硫化モリブデン、および粉砕炭素繊維からなる群より選択された2種の添加物10〜40重量部
を含む、請求項3に記載の低摩擦樹脂複合体。 - 前記フタロニトリル系樹脂を含むバインダーは、フタロニトリル化合物を含有した組成物がアミン系化合物、ヒドロキシ系化合物、およびイミド系化合物からなる群より選択された1種以上の硬化剤によって硬化されたものである、請求項1から6のいずれか一項に記載の低摩擦樹脂複合体。
- 前記フタロニトリル化合物は、下記化学式P1で表される化合物である、請求項7に記載の低摩擦樹脂複合体:
LP2は、直接結合、C1〜5のアルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、または−S(=O)2−であり、
RP21〜RP25はそれぞれ独立して、水素、C1〜5のアルキル基、C1〜5のアルコキシ基、C6〜30のアリール基、またはシアノ基であって、前記RP21〜RP25のうちの二つ以上はシアノ基であり、
LP3は、直接結合、C1〜5のアルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−であり、
RP31〜RP35はそれぞれ独立して、水素、C1〜5のアルキル基、C1〜5のアルコキシ基、C6〜30のアリール基、または前記化学式P2グループであって、前記RP31〜RP35のうちの一つ以上は前記化学式P2グループである。 - 前記化学式9で、Mはアルカン、アルケン、またはアルキン由来の4価の基であるか、または下記化学式10〜15のうちのいずれか一つで表される化合物由来の4価の基である、請求項9に記載の低摩擦樹脂複合体:
R120〜R129はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
Xは、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(=O)−O−L1−O−C(=O)−、−L2−C(=O)−O−L3−、−L4−O−C(=O)−L5−、または−L6−Ar1−L7−Ar2−L8−であり、ここで、L1〜L8はそれぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar1およびAr2はそれぞれ独立してアリーレン基である;
R131〜R134はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であり、R131〜R134のうちの2つは互いに連結されてアルキレン基を形成することができ、
Aは、アルキレン基またはアルケニレン基であり、Aのアルキレン基またはアルケニレン基はヘテロ原子として一つ以上の酸素原子を含むことができる;
R141〜R144はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であり、
Aは、アルキレン基である;
R150〜R159はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基である。 - 前記化学式9で、nは2〜200範囲内の数である、請求項9または10に記載の低摩擦樹脂複合体。
- ASTM D3702規格に基づいて、PV Valueが2.3MPa・m/sである条件下で被摩擦材炭素鋼を基準にして1.3cm2の接触面積を有するスラストワッシャー(thrust washer)試片に対して測定した無潤滑(自己潤滑)条件での摩擦係数が0.175以下である、請求項1から11のいずれか一項に記載の低摩擦樹脂複合体。
- ASTM D3702規格に基づいて、PV Valueが4.6MPa・m/sである条件下で被摩擦材炭素鋼を基準にして1.3cm2の接触面積を有するスラストワッシャー(thrust washer)試片に対して測定した潤滑(潤滑剤:自動車用潤滑油)条件での摩擦係数が0.060以下である、請求項1から12のいずれか一項に記載の低摩擦樹脂複合体。
- 請求項1から13のいずれか一項の低摩擦樹脂複合体を使用して製造された相対摩擦部品用素材。
- 前記相対摩擦部品用素材は、ベアリング、ブッシング、スラストワッシャー、オイルシール、ピストンリング、スライディング(sliding)、またはローラである、請求項14に記載の相対摩擦部品用素材。
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