JP6949412B2 - 低摩擦重合性組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年5月18日付の韓国特許出願第10−2017−0061797号および2018年5月11日付の韓国特許出願第10−2018−0054368号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
フタロニトリル化合物100重量部に対して、
前記フタロニトリル化合物1モル対比0.02モル〜1.5モルの硬化剤;および
5〜100重量部の充填剤を含む、低摩擦重合性組成物が提供される。
本発明による低摩擦重合性組成物は、フタロニトリル化合物100重量部に対して、前記フタロニトリル化合物1モル対比0.02モル〜1.5モルの硬化剤;および5〜100重量部の充填剤を含む。
前記重合性組成物で使用可能なフタロニトリル化合物は、前記硬化剤との反応によりフタロニトリル樹脂を形成できるフタロニトリル構造を2個以上、あるいは2個〜20個、あるいは2個〜16個、あるいは2個〜12個、あるいは2個〜8個、あるいは2個〜4個を含む化合物であってもよい。
[R11R12 2SiO1/2]a[R11R12SiO2/2]b[R12 2SiO2/2]c[R11SiO3/2]d[R12SiO3/2]e[SiO4/2]f
R11は、それぞれ独立して、下記化学式2の置換基であり、
R12は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
a、bおよびcは、正の数であり、
d、eおよびfは、0または正の数であり、
a+b+c+d+e+fは、1である;
Xは、前記化学式1におけるケイ素原子に連結されるグループであって、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R21〜R25は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、または下記化学式3の置換基であって、前記R21〜R25のうちの少なくとも1つは、下記化学式3の置換基である;
Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R31〜R35は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基であって、前記R31〜R35のうちの2以上は、シアノ基である。
R11およびR12は、それぞれ前記化学式1で定義された通りであり、
nおよびmは、それぞれ1〜100の範囲内から選択され、2≦n+m≦100を満たす数である。
R51 aR52 bSiO(4−a−b)/2
R51は、下記化学式6の置換基であり、
R52は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
aは、0.01〜0.4の範囲内の数であり、
bは、0.5〜4の範囲内の数である;
X’は、前記化学式5におけるケイ素原子に連結されるグループであって、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R61〜R65は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、または下記化学式7の置換基であって、前記R61〜R65のうちの少なくとも1つは、下記化学式7の置換基である;
Y’は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R71〜R75は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基であって、前記R71〜R75のうちの2以上は、シアノ基である。
R51およびR52は、それぞれ前記化学式5で定義された通りであり、
nは、3〜100の範囲内の数である。
一方、前記低摩擦重合性組成物は、前記フタロニトリル化合物を硬化させる硬化剤を前記フタロニトリル化合物1モル対比0.02モル〜1.5モルの比率で含む。前記硬化剤が前記フタロニトリル化合物1モル対比0.02モル未満で使用される場合、前記フタロニトリル化合物が十分に硬化せず硬化性が不十分になる傾向があり、前記硬化剤が前記フタロニトリル化合物1モル対比1.5モル超過で使用される場合、重合性組成物のプロセスウィンドウが狭くなる問題がある。
Mは、脂肪族、脂環族、または芳香族化合物由来の4価ラジカルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、アルキレン基、アルキリデン基、または芳香族化合物由来の2価ラジカルであり、
nは、1以上の数である。
R120〜R129は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
Xは、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(=O)−O−L1−O−C(=O)−、−L2−C(=O)−O−L3−、−L4−O−C(=O)−L5−、または−L6−Ar1−L7−Ar2−L8−であり、ここで、L1〜L8は、それぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、アリーレン基である。
R131〜R134は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基でかつ、R131〜R134のうちの2個は、互いに連結されてアルキレン基を形成してもよく、
Aは、アルキレン基またはアルケニレン基でかつ、Aのアルキレン基またはアルケニレン基は、ヘテロ原子として1つ以上の酸素原子を含んでもよい;
R170〜R179は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基であり、
X’は、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−NRa−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−L9−Ar3−L10−、または−L11−Ar4−L12−Ar5−L13−であり、ここで、Raは、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、L9〜L13は、それぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar3〜Ar5は、それぞれ独立して、アリーレン基である;
一方、前記低摩擦重合性組成物は、超高圧および超高速環境で対向面に対する浸食を低減させ耐摩耗性を増加させて低摩擦特性を付与できる充填剤を、フタロニトリル化合物100重量部対比5〜100重量部含む。
上述した重合性組成物が低摩擦特性を示すかを確認するために、ASTM D3702規格に基づいて摩擦係数および摩耗率(wear−rate)を測定することができる。特に、後述する実施例から確認できるように、前記重合性組成物は、様々な種類の被摩擦材に対して、高い圧力および高い回転速度の条件下でも、低摩擦特性によって低い摩擦係数および摩耗率を示して、自動車の相手摩擦部品用素材への適用が可能であることを確認できる。
1)前記重合性組成物を硬化させて、ASTM D3702規格で規定された大きさおよび厚さを有する試験片(test specimen)に製造する。
2)摩擦係数測定器の上部試験片ホルダ(Rotary specimen holder)に製造した試験片を設ける。
3)摩擦係数測定器の下部試験片ホルダ(Stationary specimen holder)に被摩擦材を設ける(図1の場合、被摩擦材としてSteel washerが設けられている)。
4)摩擦係数測定器に特定圧力(P)および回転速度(V)を設定して、所望のPV Value(圧力と速度を乗算した値)の条件下での摩擦係数(f)を、下記式1によって求められる。
f=T/rW
Tは、試験片にかかったTorque(N・m)であり、rは、試験片の半径(mm)であり、Wは、垂直力(kg)を意味する。
一方、本発明は、上述した低摩擦重合性組成物の反応物である低摩擦プレポリマー(prepolymer)を提供する。
一方、本発明は、上述した低摩擦重合性組成物または上述したプレポリマーを用いて製造された相手摩擦部品用素材を提供する。
下記で製造した化合物に対するNMR分析は、Agilent社の500MHz NMR装備を用いて、製造会社のマニュアル通りに行った。NMR測定のためのサンプルは、化合物をDMSO(dimethyl sulfoxide)−d6に溶解させて製造した。
下記化学式A1の化合物(PN1)は、次の方法で合成された。
下記化学式A4の化合物(PN2)は、次の方法で合成された。
下記化学式A5の化合物(PN3)は、次の方法で合成された。
下記化学式A7の化合物(PN4)は、次の方法で合成された。
下記化学式A9の化合物(PN5)は、次の方法で合成された。
下記化学式A11の平均組成式を有する化合物(PN6)は、次の方法で合成された。
[R1Me2SiO1/2]0.065[R1MeSiO2/2]0.161[Me2SiO2/2]0.774
[R1Me2SiO1/2]0.065[R1MeSiO2/2]0.161[Me2SiO2/2]0.774
下記化学式A13の平均組成式を有する化合物(PN7)は、次の方法で合成された。
[R1Me2SiO1/2]0.065[R1MeSiO2/2]0.161[Me2SiO2/2]0.774
下記化学式A14の化合物(CA1)は、ジアミンとジアンハイドライドの脱水縮合によって合成した。4,4’−オキシジアニリン(4,4’−oxydianiline)24gおよびNMP(N−methyl−pyrrolidone)40gを3ネックRBF(3neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却させ、下記化学式A15の化合物8.7gを徐々に3回に分けて40gのNMPと共に投入した。投入された化合物がすべて溶解すると、azeotropeのために反応物にトルエン16gを投入した。Dean−Stark装置とリフラックスコンデンサを設け、Dean−Stark装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン4.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をDean Stark装置で除去しながら2時間追加撹拌し、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールで抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して、化学式A14の化合物(CA1)を約85重量%の収率で得た。得られた化学式A14の化合物(CA1)に対する1H−NMR分析結果を図9に示した。
下記化学式A18の化合物(CA2)は、ジアミンとジアンハイドライドの脱水縮合によって合成した。下記化学式A16の化合物(m−phenylene diamine)8.1gとNMP(N−methylpyrrolidone)50gをRBF(3neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却し、下記化学式A17の化合物26gを徐々に3回に分けて60gのNMPと共に投入した。投入された化合物がすべて溶解すると、azeotrope反応のために反応物にトルエン23gを投入した。Dean Stark装置とリフラックスコンデンサを設け、Dean Stark装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をDean Stark装置で除去しながら、2時間追加撹拌し、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールにsoxhlet抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して、化学式A18の化合物(CA2)を約93重量%の収率で得た。得られた化学式A18の化合物(CA2)に対する1H−NMR分析結果を図10に示した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部、前記化合物(PN1)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例1の化合物(PN1)90重量部、製造例3の化合物(PN3)10重量部、前記化合物(PN1)および化合物(PN3)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛11.1重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部、前記化合物(PN1)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、ミクロンサイズのテフロン(登録商標)粒子12.5重量部、および黒鉛12.5重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)100重量部、前記化合物(PN2)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)90重量部、製造例3の化合物(PN3)10重量部、前記化合物(PN2)および化合物(PN3)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛11.1重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例1の化合物(PN1)100重量部、前記化合物(PN1)の1モル対比約0.1モルの製造例9の化合物(CA2)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)100重量部、前記化合物(PN2)の1モル対比約0.1モルの製造例9の化合物(CA2)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)95重量部、製造例4の化合物(PN4)5重量部、前記化合物(PN2)および化合物(PN4)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)95重量部、製造例5の化合物(PN5)5重量部、前記化合物(PN2)および化合物(PN5)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)95重量部、製造例6の化合物(PN6)5重量部、前記化合物(PN2)および化合物(PN6)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)95重量部、製造例7の化合物(PN7)5重量部、前記化合物(PN2)および化合物(PN7)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、および黒鉛17.6重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)100重量部、前記化合物(PN2)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、二硫化モリブデン粒子10重量部、および黒鉛20重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)100重量部、前記化合物(PN2)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)、二硫化タングステン粒子10重量部、および黒鉛20重量部を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
Victrex社の低摩擦Gradeの450FC30製品を商業的に入手して使用した。450FC30製品は、PEEK樹脂に、黒鉛10重量%、テフロン(登録商標)粒子10重量%、および炭素繊維10重量%(PEEK樹脂100重量部基準で黒鉛14.3重量部、テフロン(登録商標)粒子14.3重量部、および炭素繊維14.3重量部)を含有していることが知られている。
DuPont社の低摩擦GradeのVespel−SP21製品を商業的に入手して使用した。Vespel−SP21製品は、ポリイミド樹脂に、黒鉛15重量%(PI樹脂100重量部基準で黒鉛17.6重量部)を含有していることが知られている。
製造例1の化合物(PN1)100重量部、前記化合物(PN1)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
製造例2の化合物(PN2)100重量部、前記化合物(PN2)の1モル対比約0.1モルの製造例8の化合物(CA1)を添加した後によく混合して、重合性組成物を製造した。
前記実施例および比較例で製造したそれぞれの重合性組成物を240℃で溶融させて、5分間撹拌してプレポリマーを製造した後、前記製造されたプレポリマーをモールドに入れて溶融させた後、200℃2時間、250℃2時間、300℃2時間、および350℃2時間の条件で硬化して、ASTM D3702規格による試験片に製造した。また、前記比較例1および2の製品を切削加工して、ASTM D3702規格による試験片に製造した。
−PV Value2:4.6MPa・m/s(圧力(P):1.63MPa(16bar、220N)、回転速度(V):2.82m/s(2000rpm))
−Time:1200s
−Unlubricated operation
前記実施例1、2、4および5で製造した重合性組成物を、実験例1と同様の方法を用いて、ASTM D3702規格による試験片に製造した。また、前記比較例1および2の製品を切削加工して、ASTM D3702規格による試験片に製造した。準備された試験片に対して、上述したASTM D3702規格によって相手材としてアルミニウム合金を用いたことを除けば、実験例1と同一のPV Value1の測定条件下で摩擦係数および摩耗率を測定し、その結果を下記表2に示した。
Claims (14)
- フタロニトリル化合物100重量部に対して、
前記フタロニトリル化合物1モル対比0.02モル〜1.5モルの硬化剤;および
5〜100重量部の充填剤を含む、低摩擦重合性組成物であって、
前記フタロニトリル化合物は、下記化学式1の平均組成式で表される化合物、および下記化学式5の平均組成式で表される化合物からなる群より選択された1種以上の化合物であり:
[化学式1]
[R11R12 2SiO1/2]a[R11R12SiO2/2]b[R12 2SiO2/2]c[R11SiO3/2]d[R12SiO3/2]e[SiO4/2]f
前記化学式1において、
R11は、それぞれ独立して、下記化学式2の置換基であり、
R12は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
a、bおよびcは、正の数であり、
d、eおよびfは、0または正の数であり、
a+b+c+d+e+fは、1である;
Xは、前記化学式1におけるケイ素原子に連結されるグループであって、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R21〜R25は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、または下記化学式3の置換基であって、前記R21〜R25のうちの少なくとも1つは、下記化学式3の置換基である;
Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R31〜R35は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基であって、前記R31〜R35のうちの2以上は、シアノ基である;
[化学式5]
R51 aR52 bSiO(4−a−b)/2
前記化学式5において、
R51は、下記化学式6の置換基であり、
R52は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
aは、0.01〜0.4の範囲内の数であり、
bは、0.5〜4の範囲内の数である;
X’は、前記化学式5におけるケイ素原子に連結されるグループであって、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R61〜R65は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、または下記化学式7の置換基であって、前記R61〜R65のうちの少なくとも1つは、下記化学式7の置換基である;
Y’は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、カルボニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−C(=O)−X1−、または−X1−C(=O)−であり、前記X1は、酸素原子、硫黄原子、−S(=O)2−、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基であり、
R71〜R75は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基であって、前記R71〜R75のうちの2以上は、シアノ基であり、
前記硬化剤は、イミド系化合物から選択される1種以上であり、
前記イミド系化合物は、下記化学式9で表されるイミド系化合物であり:
Mは、脂肪族、脂環族、または芳香族化合物由来の4価ラジカルであり、
X 1 およびX 2 は、それぞれ独立して、アルキレン基、アルキリデン基、または芳香族化合物由来の2価ラジカルであり、
nは、1以上の数である、低摩擦重合性組成物。 - 前記化学式9において、Mは、アルカン、アルケン、またはアルキン由来の4価ラジカルであるか、または下記化学式10〜15のうちのいずれか1つで表される化合物由来の4価ラジカルである、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物:
R120〜R129は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
Xは、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(=O)−O−L1−O−C(=O)−、−L2−C(=O)−O−L3−、−L4−O−C(=O)−L5−、または−L6−Ar1−L7−Ar2−L8−であり、ここで、L1〜L8は、それぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、アリーレン基である;
R131〜R134は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基でかつ、R131〜R134のうちの2個は、互いに連結されてアルキレン基を形成してもよく、
Aは、アルキレン基またはアルケニレン基でかつ、Aのアルキレン基またはアルケニレン基は、ヘテロ原子として1つ以上の酸素原子を含んでもよい;
R141〜R144は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であり、Aは、アルキレン基である;
R150〜R159は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基である。 - 前記化学式9において、X1およびX2は、それぞれ独立して、炭素数6〜40の芳香族化合物由来の2価ラジカルである、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- 前記化学式9において、X1およびX2は、それぞれ独立して、下記化学式16〜18のうちのいずれか1つで表される化合物由来の2価ラジカルである、請求項3に記載の低摩擦重合性組成物:
R161〜R166は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基である;
R170〜R179は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基であり、
X’は、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−NRa−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−L9−Ar3−L10−、または−L11−Ar4−L12−Ar5−L13−であり、ここで、Raは、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、L9〜L13は、それぞれ独立して、単結合、−O−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり、Ar3〜Ar5は、それぞれ独立して、アリーレン基である;
R180〜R189は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基である。 - 前記化学式9において、nは、2〜200の範囲内の数である、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- 前記化学式9で表される化合物は、300℃以上の分解温度を有する、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- 前記充填剤は、黒鉛、ポリテトラフルオロエチレン、二硫化タングステン、および二硫化モリブデンからなる群より選択された1種以上の低摩擦粒子を含む、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- 前記充填剤は、ガラス繊維、酸化チタン、三硫化アンチモン、三酸化アンチモン、硫酸バリウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、フッ化カルシウム、シリカ、アルミナ、酸化鉄、酸化クロム、酸化ジルコニウム、ボロンナイトライド、カーボンナノチューブ、炭素繊維、およびグラフェンからなる群より選択された1種以上の粒子をさらに含む、請求項7に記載の低摩擦重合性組成物。
- ASTM D3702規格に基づいて、PV Valueが2.3MPa・m/sの条件下、被摩擦材の炭素鋼を基準として1.3cm2の接触面積を有するスラストワッシャ(Thrust washer)試験片に対して測定した無潤滑条件での摩擦係数が0.28以下である、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- ASTM D3702規格に基づいて、PV Valueが2.3MPa・m/sの条件下、被摩擦材のアルミニウム合金を基準として1.3cm2の接触面積を有するスラストワッシャ(Thrust washer)試験片に対して測定した無潤滑条件での摩擦係数が0.2以下である、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- 加工温度が150℃〜350℃の範囲内である、請求項1に記載の低摩擦重合性組成物。
- 請求項1に記載の低摩擦重合性組成物の反応物である、プレポリマー。
- 請求項1に記載の低摩擦重合性組成物、または請求項12に記載のプレポリマーを用いて製造された、相手摩擦部品用素材。
- 前記相手摩擦部品用素材は、ベアリング、ブッシング、スラストワッシャ、オイルシール、ピストンリング、スライディング(sliding)、またはローラである、請求項13に記載の相手摩擦部品用素材。
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