JP2021515823A - 樹脂組成物、これを含むプリプレグ、これを含む積層板、およびこれを含む樹脂付着金属箔 - Google Patents

樹脂組成物、これを含むプリプレグ、これを含む積層板、およびこれを含む樹脂付着金属箔 Download PDF

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Abstract

本発明は、バインダー樹脂および有機無機複合フィラーを含む樹脂組成物、これを含むプリプレグ、これを含む積層板、およびこれを含む樹脂付着金属箔に関するものである。

Description

関連出願との相互引用
本出願は２０１８年１１月２３日付韓国特許出願第１０−２０１８−０１４６３０６号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、樹脂組成物、これを含むプリプレグ、これを含む積層板、およびこれを含む樹脂付着金属箔に関するものである。
最近、半導体基板、印刷回路基板、ＥＭＣ（Ｅｐｏｘｙ ｍｏｌｄｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ）などのような電子部品および情報通信機器の信号帯域が高まる傾向を示している。電気信号の伝送損失は、誘電正接および周波数と比例する。したがって、周波数が高いだけ伝送損失は大きくなり信号の減衰を招いて信号伝送の信頼性低下が発生する。また、伝送損失が熱に変換されて発熱の問題も引き起こされることがある。そのために、高周波領域では誘電正接が非常に小さい絶縁材料に対する関心が高まっている。
また、現在、半導体機器およびＰＣＢ分野での高集積化、高微細化、高性能化などに対する要求が高まるので、半導体機器の集積および印刷回路基板の高密度化、同時に配線の間隔の簡潔性が要求される状況に次第に変化している。このような特性を満足させるためには、伝送速度を速くする低誘電率と伝送損失を減少させるための低誘電損失物質を使用するのが好ましい。
従来は、このような絶縁材料開発のために、優れた誘電特性を有する熱硬化性樹脂であるポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）樹脂を基盤にして絶縁材料が開発されたが、高い溶融粘度、ハンドリングの困難さとプリプレグの成形加工性などに問題点を有していた。また、ポリフェニレンエーテル樹脂に低誘電特性に有利な多孔性フィラーなどのフィラーを導入したが、フィラーの分散性が低くて加工性および耐熱性などに問題が発生し、高い含量でフィラーを適用しにくい問題点があった。
本発明は、バインダー樹脂とフィラーの相溶性を高めて優れた加工性および耐熱性を示しながらも、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、低誘電特性および低誘電損失を同時に満足させる樹脂組成物を提供することができる。
また、前記樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板および樹脂付着金属箔を提供することができる。
本明細書では、バインダー樹脂および有機無機複合フィラーを含み、前記有機無機複合フィラーは、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子を含むコーティング層が形成された有機フィラーである、樹脂組成物が提供される。
また、本明細書では、繊維基材、および前記繊維基材に含浸された前記樹脂組成物を含むプリプレグが提供される。
また、本明細書では、前記プリプレグが少なくとも２層以上積層された積層板が提供される。
また、本明細書では、金属箔、および前記金属箔上に位置し前記樹脂組成物が硬化された樹脂層を含む樹脂付着金属箔が提供される。
以下、発明の具体的な実施形態による樹脂組成物、これを含むプリプレグ、これを含む積層板、およびこれを含む樹脂付着金属箔についてより詳細に説明する。
本明細書で、フッ素系有機フィラーは、有機フィラー中に少なくとも一つ以上のフッ素元素が含まれている有機フィラーを意味する。
また、二重結合を含む官能基を含むシランは、シランの置換基として一つ以上の二重結合を含む官能基を含むシランを意味する。
また、（メタ）アクリレート基は、アクリレート基およびメタクリレート基の両方ともを含む意味である。
また、プリプレグは、繊維基材に樹脂組成物をコーティングまたは含浸させた後、加熱によって半硬化状態（Ｂ−ｓｔａｇｅ）まで硬化させて得られたシート形状の材料を意味する。
発明の一実施形態では、バインダー樹脂および有機無機複合フィラーを含み、前記有機無機複合フィラーは、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子を含むコーティング層が形成された有機フィラーである、樹脂組成物を提供する。
本発明者らは、プリプレグ、積層板および樹脂付着金属箔などに使用される樹脂組成物に関する研究を行って、有機フィラー（コア）と二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子を含むコーティング層（シェル）からなるコアシェル構造の有機無機複合フィラーを用いる樹脂組成物は、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、低誘電特性、低誘電損失を示しながらも、優れた耐熱性および加工性を同時に満足するという点を実験を通じて確認した。
従来の樹脂組成物に含まれる有機または無機フィラーはバインダー樹脂に対する分散性が低くて加工性および耐熱性などに問題が発生し、これによって、高い含量でフィラーを適用しにくい問題点があった。
しかし、前記有機無機複合フィラーは、コーティング層に二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子が含まれることによって、バインダー樹脂との分散性および相溶性が顕著に優れているので、加工性および耐熱性などに問題を防止するだけでなく、誘電特性を低めながら、吸湿耐熱性などの効果を向上させることができる。
前記コアシェル構造を有する有機無機複合フィラーのコアに該当する有機フィラーは当業界で知られた無機フィラーであれば特に制限されないが、例えば、フッ素元素を含むフッ素系有機フィラーであってもよい。より具体的に、前記フッ素系有機フィラーは、ポリテトラフルオロエチレン粉末、テトラフルオロエチレン−ペルフルオロアルコキシエチレン共重合体（ＰＦＡ）、エチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体（ＰＣＴＦＥ）およびポリフルオロビニリデン（ＰＶＤＦ）からなる群より選択された一つ以上であってもよい。
前記コア−シェル構造を有する有機無機複合フィラーのシェルに該当するコーティング層は、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子を含む。
前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤は前記バインダー樹脂との相溶性を向上させる作用を果たすものであって、このような二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面が処理された無機粒子が最外殻に位置する有機無機複合フィラーはバインダー樹脂との相溶性に優れている。
前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤は、シランカップリング剤の置換基として一つ以上の二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤を意味する。前記シランカップリング剤に含まれている前記二重結合を含む官能基は、ビニル基または（メタ）アクリレート基であってもよい。
前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤は、当業界に知られた二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤であれば特に制限されないが、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、および３−アクリルオキシ時プロピルトリメトキシシランからなる群より選択された一つ以上であってもよい。
また、前記無機粒子は、当業界で知られた無機粒子であって表面が二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理されたものであれば特に制限されない。例えば、天然シリカ（ｎａｔｕｒａｌ ｓｉｌｉｃａ）、溶融シリカ（Ｆｕｓｅｄ ｓｉｌｉｃａ）、非晶質シリカ（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃａ）、結晶質シリカ（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｓｉｌｉｃａ）などのようなシリカ類；ベーマイト（ｂｏｅｈｍｉｔｅ）、アルミナ、タルク（Ｔａｌｃ）、球形ガラス、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、マグネシア、クレー、ケイ酸カルシウム、酸化チタン、酸化アンチモン、ガラス繊維、ほう酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、滑石（ｔａｌｃ）、雲母（ｍｉｃａ）などがあり、これらの表面は二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理されたものである。このような無機粒子は単独または二つ以上が混用して使用できる。このうち、低い熱膨張係数を示す溶融シリカを使用することができる。
前記無機粒子の表面を二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理する方法は、当業界に知られた通常の方法によって製造でき、一例として、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤が含まれている溶液に無機粒子を投入した後、乾燥することによって製造できる。
前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子の平均粒径は特に制限されないが、例えば、平均粒径が２００ｎｍ以下、５０〜２００ｎｍ、５０〜１００ｎｍ、または５０〜７０ｎｍであってもよい。
前記有機無機複合フィラーを製造する方法はこれによって特に制限されないが、前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子と有機フィラーを混合するか、混合した後に振動を付与することによって製造することができる。前記有機フィラー表面に、前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子をコーティングする方法は、乾燥状態で行うことができる。
一方、前記有機フィラーと前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子の混合比率はこれによって限定されるのではないが、例えば、前記有機無機複合フィラーで、前記有機フィラー１００重量部に対する前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子の含量は０．００１〜１０重量部、０．００５〜５重量部、または０．０１〜２重量部であってもよい。
前記有機無機複合フィラーの平均粒径は特に制限されないが、例えば、平均粒径が０．３〜５μｍ、０．４〜４μｍ、または０．５〜３μｍであってもよい。前記平均粒径が０．３μｍ未満であれば凝集性が高まる問題点が発生することがあり、５μｍを超過すれば高い体積／体積比によって薄いフィルム製作時への適用が難しいこともある。
前記樹脂組成物で、前記有機無機複合フィラーの含量は、前記バインダー樹脂１００重量部を基準にして、２０〜９０重量部、２５〜８５重量部、３０〜８０重量部であってもよい。
前記一実施形態による樹脂組成物は、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機フィラーをさらに含むことができる。
前記樹脂組成物で、前記無機フィラーの含量は、前記バインダー樹脂１００重量部を基準にして、８０重量部以下、５〜８０重量部、１０〜７０重量部、１５〜６０、２０〜５０または２５〜４０であってもよい。前記無機フィラーの含量が過度に多ければ、誘電率が高まる問題点がある。
前記無機フィラーは表面が二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理されたものであって、前記無機フィラーは樹脂層と他の層間の熱膨張係数（ＣＴＥ）差を減少させて、最終製品の曲げ特性、低膨張化、機械的強度（ｔｏｕｇｈｎｅｓｓ）、低応力化を効果的に向上させることができる。
前記無機フィラーは、当業界で知られた無機フィラーであって、表面が二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理されたものであれば特に制限されない。例えば、天然シリカ（ｎａｔｕｒａｌ ｓｉｌｉｃａ）、溶融シリカ（Ｆｕｓｅｄ ｓｉｌｉｃａ）、非晶質シリカ（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃａ）、結晶質シリカ（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｓｉｌｉｃａ）などのようなシリカ類；ベーマイト（ｂｏｅｈｍｉｔｅ）、アルミナ、タルク（Ｔａｌｃ）、球形ガラス、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、マグネシア、クレー、ケイ酸カルシウム、酸化チタン、酸化アンチモン、ガラス繊維、ほう酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、滑石（ｔａｌｃ）、雲母（ｍｉｃａ）などがあり、これらの表面は二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理されたものである。このような無機フィラーは、単独または二つ以上が混用して使用できる。このうち、低い熱膨張係数を示す溶融シリカを使用することができる。
前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機フィラーを製造する方法は特に制限されず、当業界に知られた通常の方法によって製造できる。一例として、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤が含まれている溶液に無機フィラーを投入した後、乾燥することによって製造できる。
前記一実施形態による樹脂組成物は、前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機フィラーおよび前記有機無機複合フィラーと共に含むことができる。これによって、フィラーとバインダー樹脂間の相溶性が向上して誘電特性を低めながら、吸湿耐熱性、加工性、および耐熱性などの効果を向上させることができ、樹脂層と他の層間の熱膨張係数（ＣＴＥ）差を減少させて最終製品の曲げ特性、低膨張化、機械的強度（ｔｏｕｇｈｎｅｓｓ）、低応力化を効果的に向上させることができる。
前記一実施形態による樹脂組成物に含まれているバインダー樹脂は、当業界に知られた通常のバインダー樹脂を制限なく使用することができ、例えば、ポリフェニレンエーテル樹脂、シアネートエステル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ブタジエン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂およびポリエーテルエーテルケトン樹脂からなる群より選択された一つ以上を含むことができる。
より具体的に、前記バインダー樹脂はポリフェニレンエーテル樹脂（ａ）、ビスマレイミド樹脂（ｂ）、シアネートエステル樹脂（ｃ）および／またはスチレン−ブタジエン樹脂（ｄ）を含むことができ、前記樹脂は前記有機無機複合フィラーとの相溶性がより優れているため、誘電特性を低めながら、吸湿耐熱性および加工性をさらに向上させることができる。
前記フェニレンエーテル樹脂（ａ）は、両末端がエチレン性不飽和基（ｅｔｈｙｌｅｎｉｃａｌｌｙ ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｇｒｏｕｐ）で官能化された変性フェニレンエーテルオリゴマーまたは変性ポリ（フェニレンエーテル）を含むことができる。前記（ａ）成分の両末端に官能化された二つのエチレン性不飽和基は同一であるか異なってもよい。
前記エチレン性不飽和基としては、例えば、エテニル基（ｅｔｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、アリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、メタリル基（ｍｅｔｈａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、プロぺニル基（ｐｒｏｐｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ブテニル基（ｂｕｔｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ヘキセニル基（ｈｅｘｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、およびオクテニル基（ｏｃｔｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）などのアルケニル基；シクロペンテニル基（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、およびシクロヘキセニル基（ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）などのシクロアルケニル基；アクリル基（ａｃｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、メタクリル基（ｍｅｔｈａｃｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）；またはビニルベンジル基（ｖｉｎｙｌｂｅｎｚｙｌ ｇｒｏｕｐ）、およびビニルナフチル基（ｖｉｎｙｌｎａｐｈｔｈｙｌ ｇｒｏｕｐ）などのアルケニルアリール基であってもよい。
前記（ａ）成分の製造方法は特に限定されないが、例えば、ビニルベンジル基で官能化されたものは、２官能フェニレンエーテルオリゴマーとビニルベンゼンクロリドを溶剤に溶解させて、加熱攪拌下で塩基を添加して反応させた後、樹脂を固形化することによって製造できる。
前記（ａ）成分の数平均分子量はＧＰＣ法によるポリスチレン換算で５００〜３０００ｇ／ｍｏｌ、または１０００〜２５００ｇ／ｍｏｌの範囲であってもよい。前記（ａ）成分の数平均分子量が５００ｇ／ｍｏｌ未満であれば前記樹脂組成物を使用して形成されたプリプレグがよく付着する問題点が発生することがあり、３０００ｇ／ｍｏｌを超過すれば溶剤に対する溶解性が低まることがある。
前記ビスマレイミド樹脂（ｂ）およびシアネートエステル樹脂（ｃ）としては、それぞれ本発明の属する技術分野によく知らされたものが特別な制限なく使用できる。
例えば、前記ビスマレイミド樹脂（ｂ）は、４，４'−ジフェニルメタンビスマレイミド（４，４'−ｄｉｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅ ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）のようなジフェニルメタン型ビスマレイミド、フェニルメタンマレイミドのオリゴマー、ｍ−フェニレンビスマレイミド（ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）のようなフェニレン型ビスマレイミド、ビスフェノールＡジフェニルエーテルビスマレイミド（ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ ｄｉｐｈｅｎｙｌ ｅｔｈｅｒ ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）、３，３'−ジメチル−５，５'−ジエチル−４，４'−ジフェニルメタンビスマレイミド（３，３'−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５，５'−ｄｉｅｔｈｙｌ−４，４'−ｄｉｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅ ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）、４−メチル−１，３−フェニレンビスマレイミド（４−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ）、１，６−ビスマレイミド−（２，２，４−トリメチル）ヘキサン（１，６−ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ−（２，２，４−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ）ｈｅｘａｎｅ）からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
また、例えば、前記シアネートエステル樹脂（ｃ）は、ノボラック型シアネート樹脂、ジシクロペンタジエン型シアネート樹脂、ビスフェノール型シアネート樹脂、およびこれらの一部トリアジン化されたプレポリマーからなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
前記スチレン−ブタジエン樹脂（ｄ）はスチレンとブタジエンのコポリマー樹脂であって、室温で液体であり約５〜５０％のスチレン含量を有することができる。また、前記スチレン−ブタジエン樹脂（ｄ）は、−３５℃〜０℃または−３０℃〜−５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）；および１０００〜５００００ｇ／ｍｏｌまたは２０００〜１００００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有することができる。
前記一実施形態による樹脂組成物は、硬化剤、難燃剤、ＵＶ遮蔽剤、レベリング剤、増粘剤、顔料、分散剤、および抗酸化剤からなる群より選択された一つ以上の添加剤をさらに含んでもよい。
前記硬化剤としては当業界に知られた通常の硬化剤を制限なく使用することができ、例えば、アミド系硬化剤、ポリアミン系硬化剤、酸無水物硬化剤、フェノールノボラック型硬化剤、ポリメルカプタン硬化剤、第３アミン硬化剤、イミダゾール硬化剤、および金属配位触媒から一つ以上の選択された硬化剤であってもよい。具体的に、前記金属配位触媒はコバルト（ＩＩ）アセテートであってもよく、これは前記バインダー樹脂に含まれるシアネートエステルのトリアジン結合を促進することができる。
前記樹脂組成物で、前記硬化剤の含量は、樹脂組成物の全体重量を基準にして、０．１〜１０重量％、０．２〜８重量％、または０．５〜５重量％であってもよい。
前記難燃剤としては当業界に知られた通常の難燃剤を制限なく使用することができ、一例として、ブロムや塩素を含むハロゲン難燃剤；トリフェニルホスフェート、トリクレシルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、ホスファゼンなどのリン系難燃剤；三酸化アンチモンなどのアンチモン系難燃剤；水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物などのような無機物の難燃剤などであってもよい。
前記樹脂組成物で、前記難燃剤の含量は、樹脂組成物の全体重量を基準にして、０．１〜１０重量％、０．２〜８重量％、または０．５〜５重量％であってもよい。前記難燃剤の含量が０．１重量％未満であれば火炎抵抗性を有することができず、１０重量％を超過すれば電気的特性が低下することがある。
発明の他の実施形態では、繊維基材および前記繊維基材に含浸された前記樹脂組成物を含むプリプレグ（ｐｒｅｐｒｅｇ）を提供する。
前記繊維基材の場合、特に制限されないが、例えば、ガラス繊維、ガラスペーパー、ガラス繊維不織布（ｇｌａｓｓ ｗｅｂ）、ガラス織物（ｇｌａｓｓ ｃｌｏｔｈ）、アラミドペーパー（ａｒａｍｉｄ ｐａｐｅｒ）、ポリエステル繊維、炭素繊維、無機繊維および有機繊維から構成された群より選択される１種以上を含むことができる。
前記繊維基材は、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理されてもよい。
前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された繊維基材に前記樹脂組成物を含浸する場合、前記繊維基材と前記樹脂組成物に含まれている無機フィラーおよび有機無機複合フィラーが全て二重結合を含む官能基を含んでいるため、これら間の相溶性（Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）に優れ、これによって誘電特性が改善され、吸湿耐熱性および加工性もさらに向上して高周波用素材を開発することができる。
前記繊維基材の表面を二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で処理する方法は当業界に知られた通常の方法によって製造でき、一例として、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤が含まれている溶液に繊維基材を投入した後、乾燥することによって製造できる。
前記繊維基材の厚さは特に限定されず、例えば、０．０１〜０．３ｍｍ範囲であってもよい。
前記プリプレグを製造する方法は特に限定されず、当業界に知られた製造方法によって製造できる。
プリプレグは、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された繊維基材に前記樹脂組成物をコーティングまたは含浸させた後、加熱によってＢ−ｓｔａｇｅ（半硬化状態）まで硬化させて得られたシート形状の材料をいう。この時、前記加熱温度および時間は特に限定されず、一例として、加熱温度は約２０〜２００℃または７０〜１７０℃であってもよく、加熱時間は約１〜１０分の範囲であってもよい。
このような方法以外に、前記プリプレグは、当業界に知られた公知のホットメルト法、ソルベント法などによって製造できる。ソルベント法は、プリプレグ形成用樹脂組成物を有機溶媒に溶解させて形成されたワニスに繊維基材を含浸させた後、乾燥する方法である。このようなソルベント法を採用する場合、一般にワニスを用いる。前記樹脂組成物を繊維基材に含浸させる方法の一例を挙げれば、繊維基材をワニスに浸漬する方法、ワニスを各種コーターによって基材に塗布する方法、ワニスをスプレーによって基材に噴射する方法などが挙げられる。この時、繊維基材を樹脂ワニスに浸漬する場合、繊維基材に対する樹脂組成物の含浸性を向上させることができて好ましい。
前記ワニスを調製する場合、有機溶剤の例を挙げれば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテートなどの酢酸エステル類；セロソルブ、ブチルカルビトールなどのカルビトール類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロフランなどがある。前記有機溶剤は、１種を使用するか２種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、ホットメルト法は、樹脂組成物を有機溶媒に溶解せず、樹脂組成物との剥離性に優れた離型紙にコーティングした後、これをシート状繊維基材にラミネートするか、またはダイコーターによって直接塗工する方法であってもよい。また、支持体の上に積層された樹脂組成物からなる接着フィルムをシート状補強基材の両面から加熱、加圧条件下で連続的に熱ラミネートすることによって製造できる。
発明のまた他の実施形態では、前述の一実施形態のプリプレグが少なくとも２層以上積層された積層板を提供する。
例えば、前記積層板は、前述の一実施形態のプリプレグを一枚または複数枚積層し、必要によってその片面または両面に金属箔を重ねた後、加熱加圧することによって製造することができる。
前記積層板製造時加熱加圧条件は、特に制限するのではないが、１４０〜２２０℃の温度範囲で７０〜８００ｐｓｉの圧力を加えることができ、この範囲で積層板の層間接着性、耐熱性、信頼性などに有利であり得る。
また、前記積層板製造時加熱加圧のための機器としては、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機などを使用することができるが、これによって前記一実施形態の積層板が制限されるわけではない。
前記積層板製造時金属箔が使用される場合、特に制限されるのではないが、銅、アルミニウム、ニッケル、ニッケルリン、ニッケルスズ合金、ニッケル鉄合金、鉛、鉛スズ合金のうちの１以上の金属からなる金属箔を一枚または複数枚使用することができる。
発明のまた他の実施形態では、金属箔および前記金属箔上に位置し前述の一実施形態の樹脂組成物が硬化された樹脂層を含む樹脂付着金属箔を提供する。
例えば、前記樹脂付着金属箔は、プリプレグに加工していない樹脂組成物をワニスとして製造して金属箔に塗布した後、乾燥することによって製造することができる。
前記樹脂付着金属箔の製造のためのワニスは、前述のプリプレグ製造のためのワニス組成物と同様に溶媒を含み、硬化剤、硬化触媒などをさらに含んでもよい。
前記金属箔は、当業界に知られた通常の金属または合金からなるものを制限なく使用することができる。この時、前記金属箔が銅箔であってもよく、使用可能な銅箔の例としては、ＣＦＬ（ＴＺＡ＿Ｂ、ＨＦＺ＿Ｂ）、Ｍｉｔｓｕｉ（ＨＳＶＳＰ、ＭＬＳ−Ｇ）、Ｎｉｋｋｏ（ＲＴＣＨＰ）、Ｆｕｒｕｋａｗａ、ＩＬＳＩＮなどがある。
前記銅箔は、圧延法および電解法で製造されるすべての銅箔を含む。ここで、銅箔は表面が酸化腐食されることを防止するために、防錆処理されていてもよい。
前記金属箔は、前記樹脂組成物が硬化された樹脂層と接する一面上に所定の表面粗度（Ｒｚ）が形成されてもよい。この時、表面粗度（Ｒｚ）は特に制限されないが、一例として０．６〜３．０μｍの範囲であってもよい。
また、前記金属箔の厚さは特に制限されないが、最終物の厚さと機械的特性を考慮して５μｍ未満または１〜３μｍであってもよい。
本発明による樹脂組成物は、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）、低誘電特性、低誘電損失、高い耐熱性、および優れた加工性を同時に満足させるので、これを用いたプリプレグ、積層板、樹脂付着金属箔などは自動車、大型コンピュータ、サーバーなどの部品用途として容易に提供できる。
発明を下記の実施例でより詳細に説明する。但し、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の内容が下記の実施例によって限定されるのではない。
実施例１〜４および比較例１〜４
下記表１に記載された組成によってバインダー樹脂、無機フィラーおよび有機無機複合フィラーを混合し、４時間攪拌して実施例および比較例の樹脂組成物を製造した。
Figure 2021515823
−ポリフェニレンエーテル：ＯＰＥ−２ｓｔ−１２００、ＭＧＣ社
−ビスマレイミド系樹脂：ＢＭＩ−５１００、ＤＡＩＷＡ社
−シアネートエステル樹脂：ＵＬＬ−９５０Ｓ、Ｌｏｎｚａ社
−スチレン−ブタジエンゴム：Ｒｉｃｏｎ１８１、ＣｒａｙＶａｌｌｅｙ社
−無機フィラー：ビニルシラン（ビニルトリメトキシシラン）で表面処理されたスラリー（固形分７０％）タイプのフィラー（シリカ）、平均粒径０．５μｍ、ＳＣ２０５０、Ａｄｍａｔｅｃｈｓ社
−有機無機複合フィラー：シリカ＊でコーティングされたポリテトラフルオロエチレン＊＊、平均粒径３μｍ、比表面積１．５ｍ２／ｇ、Ａｄｍａｔｅｃｈｓ社
＊シリカ：ビニルシラン（ビニルトリメトキシシラン）で表面処理されたシリカ、平均粒径１５０ｎｍ、Ａｄｍａｔｅｃｈｓ社
＊＊ポリテトラフルオロエチレン、平均粒径３μｍ、株式会社誠心、ＴＦＷ−３０００ＦＫ
−ｐｈｒ：'ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｈｕｎｄｒｅｄ ｒｅｓｉｎ'の略字であって、前記無機フィラーおよび有機無機複合フィラーの使用量単位である。具体的に、前記バインダー樹脂１００重量部に対する無機フィラーおよび有機無機複合フィラーそれぞれの含量（重量部）である。
評価
次のような方法で実施例および比較例の物性を評価し、その評価結果を下記表２に示した。
（１）評価用プリプレグおよび積層板製造
実施例および比較例の樹脂組成物をビニルシランで表面処理されたガラス繊維（厚さ１５μｍ、Ａｓａｈｉ Ｋａｓｅｉ社製造１０１７、Ｌ−ｇｌａｓｓ）に含浸させた後、１３０〜１６０℃の温度で約３〜１０分間乾燥して厚さ３０μｍのプリプレグを製造した。
その後、前記プリプレグ２枚を積層した後、両面に銅箔（厚さ１２μｍ、Ｍｉｔｓｕｉ社製造）プレスして銅箔積層板を製造した。
（２）樹脂流れ（Ｒｅｓｉｎ ｆｌｏｗ）
ＩＰＣ−ＴＭ−６５０ ２．３．１７評価規格によって、プリプレグ状態でカバープレスを用いて樹脂流れ（％）を測定して評価した（１７０℃および３分乾燥基準）。
（３）耐熱性（Ｓｏｌｄｅｒ ｆｌｏａｔｉｎｇ）
ＩＰＣ ＴＭ−６５０ ２．４．１３評価規格によってＳｏｌｄｅｒ２８８で積層板をフローティング（Ｆｌｏａｔｉｎｇ）して絶縁層と銅箔、絶縁層と金属コアあるいは絶縁層の間の分離現象が起こる時点までの時間を測定して評価した。
（４）比誘電率および誘電損失率の測定
銅箔を除去した積層板を用いて比誘電率測定装置（ＲＦ Ｉｍｐｅｄｅｎｃｅ、Ａｇｉｌｅｎｔ）で周波数１ＧＨｚでの比誘電率および誘電損失率を測定して評価した。
（５）熱膨張係数（ＣＴＥ）
銅箔を除去した積層板を用いて熱膨張係数を測定した。具体的に、ＩＰＣ−ＴＭ−６５０．２．４．２４評価規格によってＴＡ社のＴＭＡ Ｑ４００で熱膨張係数（ｐｐｍ／℃）を測定して評価した。
Figure 2021515823
上記表２によれば、実施例１〜４は、無機フィラーおよび有機無機複合フィラーと共に適用することによって、優れた耐熱性および低い熱膨張係数によって絶縁材料として信頼性に優れ、低い誘電率を示すという点を確認した。
一方、３０ｐｈｒ含量の無機粒子を単独で使用する比較例１は、同一な含量の無機粒子を含む実施例１および２に比べて、誘電損失率および熱膨張係数が高く、７０ｐｈｒ含量の無機粒子を単独で使用する比較例２は、同一な含量の無機粒子を含む実施例３および４に比べて、誘電率が高いのを確認した。また、有機無機複合フィラーのみを適用する比較例３および４は、実施例に比べて耐熱性が低く、熱膨張係数が高いという点を確認した。

Claims (13)

  1. バインダー樹脂および有機無機複合フィラーを含み、
    前記有機無機複合フィラーは、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子を含むコーティング層が形成された有機フィラーである、樹脂組成物。
  2. 前記バインダー樹脂は、ポリフェニレンエーテル樹脂、シアネートエステル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ブタジエン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、およびポリエーテルエーテルケトン樹脂からなる群より選択された一つ以上を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記有機フィラーは、フッ素元素を含むフッ素系有機フィラーである、請求項１または２に記載の樹脂組成物。
  4. 前記バインダー樹脂１００重量部に対する前記有機無機複合フィラーの含量は、２０〜９０重量部である、請求項１から３の何れか一項に記載の樹脂組成物。
  5. 前記有機無機複合フィラーで、前記有機フィラー１００重量部に対する前記二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機粒子の含量は、０．００１〜１０重量部である、請求項１から４の何れか一項に記載の樹脂組成物。
  6. 前記樹脂組成物は、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された無機フィラーをさらに含む、請求項１から５の何れか一項に記載の樹脂組成物。
  7. 前記二重結合を含む官能基は、ビニル基または（メタ）アクリレート基である、請求項１から６の何れか一項に記載の樹脂組成物。
  8. 前記樹脂組成物は、硬化剤、難燃剤、ＵＶ遮蔽剤、レベリング剤、増粘剤、顔料、分散剤、および抗酸化剤からなる群より選択された一つ以上をさらに含む、請求項１から７の何れか一項に記載の樹脂組成物。
  9. 繊維基材；および
    前記繊維基材に含浸された、請求項１から８の何れか一項に記載の樹脂組成物を含む、プリプレグ。
  10. 前記繊維基材は、二重結合を含む官能基を含むシランカップリング剤で表面処理された、請求項９に記載のプリプレグ。
  11. 請求項９または１０に記載のプリプレグが少なくとも２層以上積層された、積層板。
  12. 前記積層板は、前記プリプレグが少なくとも２層以上積層された状態で加熱加圧された、請求項１１に記載の積層板。
  13. 金属箔；および
    前記金属箔上に位置し、請求項１から８の何れか一項に記載の樹脂組成物が硬化された樹脂層；を含む、樹脂付着金属箔。
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