JP2021514428A - コラーゲン含有繊維材料の同時なめし染色方法 - Google Patents
コラーゲン含有繊維材料の同時なめし染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021514428A JP2021514428A JP2020543501A JP2020543501A JP2021514428A JP 2021514428 A JP2021514428 A JP 2021514428A JP 2020543501 A JP2020543501 A JP 2020543501A JP 2020543501 A JP2020543501 A JP 2020543501A JP 2021514428 A JP2021514428 A JP 2021514428A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- groups
- sulfo
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 69
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 title claims abstract description 48
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 title claims abstract description 48
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 title claims abstract description 48
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 151
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims abstract description 106
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims abstract description 89
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 68
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 52
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 31
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 7
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 claims abstract description 7
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 48
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 42
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 claims description 3
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 3
- KFDNQUWMBLVQNB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].[Na].[Na].[Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KFDNQUWMBLVQNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical group OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 77
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 47
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 45
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 22
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 22
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 13
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 7
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 5
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 0 C*(C=CC=C1)C=C1N=NC(C(N1*)=O)=C(*)C(*)=C1O Chemical compound C*(C=CC=C1)C=C1N=NC(C(N1*)=O)=C(*)C(*)=C1O 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940038773 trisodium citrate Drugs 0.000 description 2
- 235000019263 trisodium citrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- 101100325962 Arabidopsis thaliana BHLH80 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100490437 Mus musculus Acvrl1 gene Proteins 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005118 N-alkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010868 animal carcass Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002308 calcification Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 231100000481 chemical toxicant Toxicity 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- MSJMDZAOKORVFC-SEPHDYHBSA-L disodium fumarate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-SEPHDYHBSA-L 0.000 description 1
- MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L disodium maleate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L 0.000 description 1
- ZUDYLZOBWIAUPC-UHFFFAOYSA-L disodium;pentanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCCC([O-])=O ZUDYLZOBWIAUPC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013259 porous coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- KYKFCSHPTAVNJD-UHFFFAOYSA-L sodium adipate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O KYKFCSHPTAVNJD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011049 sodium adipate Nutrition 0.000 description 1
- 229940037001 sodium edetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019294 sodium fumarate Nutrition 0.000 description 1
- PRWXGRGLHYDWPS-UHFFFAOYSA-L sodium malonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC([O-])=O PRWXGRGLHYDWPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K sodium nitrilotriacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CC([O-])=O DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J tetrapotassium;phosphonato phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 235000015870 tripotassium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/515—Metal complex azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/0036—Dyeing and sizing in one process
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3286—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using reactive dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Abstract
Description
である。つまり、なめしは水熱安定性(一般に水熱収縮温度と呼ばれる)を向上させる。
る反応染料を適用することによって、なめし剤の使用にとって代わるものである。本発明の方法においては、なめし及び染色は未固着染料の良好な吸尽、良好な固着収率及び良好な洗浄性と共に達成される。2つの態様は、目的の二重性のためにコラーゲン上の同じ反応部位を有効に活用する単一の工程による本発明の方法により達成できる。同時に、水熱安定性を所望のレベルまで高める。染色及びなめした繊維製品は、色の濃さ及び染色堅牢度、並びに移染安定性の点で、特に摩擦堅牢度、湿潤堅牢度及び耐汗性並びに移染堅牢度の点で、高い品質要求を満たす。
A1、A2及びA3は、それぞれ互いに独立して、少なくとも1個のスルホ基を有する、モノアゾ発色団の基、ポリアゾ発色団の基、金属錯体アゾ発色団の基、アントラキノン発色団の基、フタロシアニン発色団の基、ホルマザン発色団の基又はジオキサジン発色団の基を表し、
Bは、有機架橋要素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、それぞれ互いに独立して、水素原子又は未置換の若しくは置換された炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
G1及びG2はハロゲン原子、3−カルボキシピリジン−1−イル基又は3−カルバモイルピリジン−1−イル基を表し、
(Z1)2−3は、2乃至3個の同一の又は異なる繊維反応性基を表し、
Z2及びZ3は、それぞれ互いに独立して、同一の又は異なる繊維反応性基を表し、
bは、0又は1の数字を表す。)
された染料の群、若しくは一般式(2)で定義された染料の群のどちらか一方、又は一般式(1)及び式(2)で定義された染料の大群から選ぶことができる。
1、2又は3個の、−NH−、−N(CH3)−及び−O−からなる群、特に−O−からの要素で中断されていてもよい、未置換であるか又はヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、シアノ基若しくはカルボキシ基で置換された炭素原子数2乃至12のアルキレン基、特に炭素原子数2乃至6のアルキレン基;
Bについて言及したアルキレン基の好ましい置換基はヒドロキシ基、スルホ基及びスルファト基であり、特にヒドロキシ基である;
未置換であるか又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、スルホ基、ハロゲン原子若しくはカルボキシ基、特に炭素原子数1乃至4のアルキル基で置換されたシクロヘキシレン基などの、炭素原子数5乃至9のシクロアルキレン基;
未置換であるか又はシクロヘキシレン環が炭素原子数1乃至4のアルキル基で置換されたメチレン−シクロヘキシレン−メチレン基;
未置換であるか又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、スルホ基、ハロゲン原子若しくはカルボキシ基、好ましくは、スルホ基で置換された炭素原子数1乃至6のアルキレンフェニレン基、又は好ましくはフェニレン基。
未置換であるか又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、スルホ基、ハロゲン原子若しくはカルボキシ基で置換されたフェニレン基である。
Halは、塩素原子又は臭素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、3−カルボキシピリジン−1−イル基又は3−カルバモイルピリジン−1−イル基を表し、
T1は、独立してX1の意味を有するか、又は繊維反応性ではない置換基を表すか、又は式
R1、R1a及びR1bは、互いに独立して、それぞれハロゲン原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
R2は、水素原子、未置換の又はヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシル基若しくはシアノ基若しくは基
R3は、水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1乃至4のアルカノイルオキシ基、カルバモイル基、又は基−SO2−Yを表し、
alk及びalk1は、互いに独立して、直鎖状の又は分岐鎖状の炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、
aryleneは、未置換の又はスルホ基、カルボキシル基、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニレン基又はナフチレン基を表し、
Qは、基−O−又は−NR1−(R1は上記で定義されたとおりである)を表し、
Wは、基−SO2−NR2−、−CONR2−又は−NR2CO−(R2は上記で定義されたとおりである)を表し、
Yは、ビニル基又は基−CH2−CH2−U(Uはアルカリ条件下で脱離可能な基を表す)を表し、
Y1は、基−CH(Hal)−CH2−Hal又は−C(Hal)=CH2を表し、H
alは塩素原子又は臭素原子を表し、
l及びmは、互いに独立して、1乃至6の整数を表し、nは0又は1の数字を表し、
X2は、ハロゲン原子又は炭素原子数1乃至4のアルキルスルホニル基を表し、
X3は、ハロゲン原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
T2は、水素原子、シアノ基又はハロゲン原子を表す。]で表される基である。
ヒドロキシ基;
例えばメトキシ基、エトキシ基、n−若しくはイソプロポキシ基又はn−、sec−、イソ−若しくはtert−ブトキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基の、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基;言及された基は未置換であるか又はアルキル部分が、例えば炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されている;
例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−若しくはイソプロピルチオ基又はn−ブチルチオ基の、炭素原子数1乃至4のアルキルチオ基;言及された基は未置換であるか又はアルキル部分が、例えば炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されている;
アミノ基;
モルホリノ基;
N−モノ−又はN,N−ジ−炭素原子数1乃至6のアルキルアミノ基、好ましくはN−モノ−又はN,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基;言及された基は未置換であり、中断されていないか又はアルキル部分が酸素原子で中断されているか又はアルキ
ル部分が、例えば炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシ基、シアノ基、カルバモイル基若しくはスルファモイル基で置換されている;例として、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N,N−ジ−メチルアミノ基又はN,N−ジ−エチルアミノ基、N−β−ヒドロキシエチルアミノ基、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ基、N−2−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミノ基、N−2−[2−(β−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エチルアミノ基、N−β−スルファトエチルアミノ基、N−β−スルホエチルアミノ基、N−カルボキシメチルアミノ基、N−β−カルボキシエチルアミノ基、N−α,β−ジカルボキシエチルアミノ基、N−α,γ−ジカルボキシプロピルアミノ基、N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ基又はN−メチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ基がある;
未置換の基とシクロアルキル環が、例えば炭素原子数1乃至4のアルキル基、特にメチル基、又はカルボキシ基で置換された基との両方を含む、例えばシクロヘキシルアミノ基の、炭素原子数5乃至7のシクロアルキルアミノ基;
未置換の基とフェニル環が、例えば炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基又はハロゲン原子で置換された基との両方を含む、フェニルアミノ基又はN−炭素原子数1乃至4のアルキル−N−フェニルアミノ基、例えば2−,3−若しくは4−クロロフェニルアミノ基、2−,3−若しくは4−メチルフェニルアミノ基、2−,3−若しくは4−メトキシフェニルアミノ基、2−,3−若しくは4−スルホフェニルアミノ基、ジスルホフェニルアミノ基又は2−,3−若しくは4−カルボキシフェニルアミノ基;
未置換であるか又はナフチル環が、例えばスルホ基、好ましくは1乃至3個のスルホ基で置換された基で置換されたナフチルアミノ基、例えば1−若しくは2−ナフチルアミノ基、1−スルホ−2−ナフチルアミノ基、1,5−ジスルホ−2−ナフチルアミノ基又は4,8−ジスルホ−2−ナフチルアミノ基;又は
未置換であるか又はフェニル部分が、例えば炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基又はハロゲン原子で置換されたベンジルアミノ基。
アミノ基又はN−炭素原子数1乃至4のアルキル−N−フェニルアミノ基(アルキル基は未置換であるか又はヒドロキシ基、スルホ基若しくはスルファト基で置換されている)、又は未置換の若しくは1乃至3個のスルホ基で置換されたナフチルアミノ基を表すか、又はT1は式
(式中、
Yは、上記で定義されたとおりであり、
Y1は、基−CH(Br)−CH2−Br又は−C(Br)=CH2を表す。)で表される繊維反応性基を表す。]で表される基である。
1乃至4個の炭素原子を有する炭素原子数1乃至4のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はブチル基などであり、該アルキル基は例えばヒドロキシ基、スルホ基又はスルファト基でさらに置換することが可能である;1乃至4個の炭素原子を有する炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソポロポキシ基又はブトキシ基などであり、該アルキル基は、例えばヒドロキシ基、スルホ基又はスルファト基でさらに置換することが可能である;未置換であるか又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたフェニル基;1乃至8個の炭素原子を有するアシルアミノ基、特にそのような炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基;未置換であるか又はフェニル環が炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子若しくはスルホ基で置換されたベンゾイルアミノ基;未置換であるか又はフェニル環が炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子若しくはスルホ基で置換されたフェニルアミノ基;N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ基;N,N−ジ−β−スルファトエチルアミノ基;スルホベンジルアミノ基;N,N−ジスルホベンンジルアミノ基;アルコキシ基に1乃至4個の炭素原子を有する炭素原子
数1乃至4のアルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基など;1乃至4個の炭素原子を有する炭素原子数1乃至4のアルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル基又はエチルスルホニル基など;アミノ基;シアノ基;ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子又は臭素原子など;カルバモイル基;アルキル基に1乃至4個の炭素原子を有するN−アルキルカルバモイル基、例えばN−メチルカルバモイル基又はN−エチルカルバモイル基など;スルファモイル基;それぞれ1乃至4個の炭素原子を有するN−モノ−又はN,N−ジ−アルキルスルファモイル基、例えばN−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基又はN−ブチルスルファモイル基などであり、該アルキル基は例えばヒドロキシ基又はスルホ基でさらに置換することが可能である;N−(β−ヒドロキシエチル)−スルファモイル基;N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)スルファモイル基;未置換であるか又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたN−フェニルスルファモイル基;ウレイド基;ヒドロキシ基;カルボキシ基;スルホメチル基又はスルホ基。
(R4)0−3は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、ウレイド基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホメチル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
(R5)0−2は、ヒドロキシ基、アミノ基、N−モノ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、N,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基及びベンゾイルアミノ基からなる群からの、0乃至2個の同一の又は異なる置換基を表し、
式(5)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R5)0−2は、上記で定義されたとおりであり、
式(6)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R6)0−3及び(R7)0−3は、互いに独立して、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
式(7)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
R8及びR10は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基又はフェニル基を表し、
R9は水素原子、シアノ基、カルバモイル基又はスルホメチル基を表し、
式(8)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R11)0−3は、(R4)0−3で定義されたとおりであり、
(R12)0−3は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシ基及びスルホ基からなる群の、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
(R13)0−3は、(R4)0−3で定義されたとおりであるか、又はR13は、基−N=N−Ph(Phは未置換の若しくは炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基で置換されたフェニル基を表す)を表し、
sは、0又は1の数字を表し、
式(9)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R11)0−3及び(R13)0−3は、互いに独立して、上記で定義されたとおりであり、
(R14)0−2は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、N−モノ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、N,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基及びベンゾイルアミノ基からなる群からの、0乃至2個の同一の又は異なる置換基を表し、
式(10)中のqは、2又は3の数字、好ましくは2の数字、すなわちqは発色団に結合した、2又は3個の結合、好ましくは2個の結合を表す。]
ベンゼン核はこれ以上の置換基を含まないか、又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又はカルボキシ基でさらに置換され、
qは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。)
Pcは、金属フタロシアニン基、特に銅又はニッケルフタロシアニン基を表し、
W’は、−OH及び/又は−NR16R16’を表し、R16及びR16’は、それぞれ互いに独立して、水素原子又は未置換の又はヒドロキシ基若しくはスルホ基で置換された炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
R15は、水素原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
Aは、未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたフェニレン基、又は炭素原子数2乃至6のアルキレン基を表し、
kは、1乃至3を表し、
qは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。)
A’は、未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたフェニレン基、又は炭素原子数2乃至6のアルキレン基を表し、
rは、独立して0、1又は2の数字、好ましくは0又は1を表し、
v及びv’は、それぞれ互いに独立して、0又は1の数字を表す。)
興味深いモノアゾ発色団又はポリアゾ発色団は式(5)、(6)、(9)及び(10)で表される基であり、特に式(9)及び(10)で表される基である。
A1a−(Z1)2−3 (1a)
で表される反応染料と少なくとも1種の式
A1b−(Z1)2 (1b)
で表される反応染料とで実施される。
式中、
A1aは、式(9)で表される基を表し、
A1bは、式(10)で表される基を表し、
Z1は、独立して2乃至3個の、同一又は異なる式(3a)又は式(3b)で表される繊維反応性基、好ましくは式(3a)で表される基を表し、
式(3a)、(3b)、(9)及び(10)で表される基は、例えば、黒色に染色した/なめした皮革又は皮革様物を得るために定義され、好ましくは上記で定義されたとおりである。
、任意の所望のアルカリ及び緩衝系を使用することができる。例として、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)、炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩及び重炭酸塩、また例えば、水溶液として、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、メタけい酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム又はピロリン酸カリウムなどのピロリン酸塩、リン酸三カリウム、リン酸三ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、クエン酸三カリウム、エデト酸ナトリウム、EDTA四ナトリウム、ホウ砂/水酸化ナトリウム水溶液緩衝液及びリン酸緩衝液がある。好ましいのは、重炭酸ナトリウム、ソーダ灰及び水酸化ナトリウムであり、特に重炭酸ナトリウム及びソーダである。
ある。特定の実施態様において、染料の量はコラーゲン含有繊維材料のピックル質量に基づいて少なくとも3質量%である。染料は、一般にコラーゲン含有繊維材料のピックル質量に基づいて、15質量%までの量で使用される。有利には、本発明の方法に従って使用される染料の量は、使用されるコラーゲン含有繊維材料のピックル質量に基づいて、0.5%乃至15%の範囲であり、好ましくは1.0%乃至10%の範囲であり、特に2%乃至8%の範囲である。コラーゲン含有繊維材料の乾燥質量に基づいて、染料の量は、適切には1.0%乃至50%であり、好ましくは3%乃至30%であり、特に5%乃至20%である。
染色してなめした皮革の水熱安定性は、皮革技術者化学者協会(SLTC)によって定
められたmethod SLP18(IUP/16;BS3144:method17)に基づくLeather Shrinkage Temperature Indicator machine(Ionic Instruments 1978 Ltd)により、試験した。水堅牢度及び汗堅牢度は、それぞれSLF412(IUF421)及びSLF426(IUF426)に従って試験した。
なめしと染色
本発明の方法を行うために、ピックルから開始することは一般的ではないが、この時点で生皮が保存状態に保たれていたので、ピックル品を使用した。ピックルしたヤギ皮を0.15%のEusapon(登録商標)OC(BASFの脱脂剤)及び1.5%の重炭酸ナトリウムを含む150%のNaCl水溶液(8%)で中性化し、一晩置いた。液のpHは5.0乃至5.4の範囲であった。このように処理したピックルヤギ皮を水抜き、pH5.0で100%の水で2回洗浄して、小動物の皮(skin)の脱酸に使用した塩化ナトリウム並びに遊離した天然の油脂、他の塩及び構造中から遊離したタンパク質の破片を除去した。洗浄したヤギ皮を30℃の温度で30%の水を含むドラムに入れ、pHをpH5.0に調整して、81部の式(10g)で表される染料及び19部の式(9b)で表される染料を含む3%の染料混合物を加えた。ドラムを90分間稼働して、染料浸透を達成した。続いて、8%の硫酸ナトリウムを加えて、ドラムをもう30分間稼働した。その後、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)の水溶液と重炭酸ナトリウムの水溶液とを次のように段階的に加えた:(i)5%の重炭酸ナトリウム水溶液 0.5%、ドラムを10分間稼働;(ii)5%の重炭酸ナトリウム水溶液 0.5%、ドラムを10分間稼働;(iii)5%の炭酸ナトリウム水溶液 0.25%、ドラムを10分間稼働;(iv)5%の炭酸ナトリウム水溶液 0.25%、ドラムを10分間稼働;(v)20%の炭酸ナトリウム水溶液 0.25%、ドラムを10分間稼働。次に、液の温度を40℃まで上げた。定期的にチェックして炭酸ナトリウムで調整することにより、pHを8.8乃至9.0に維持した。ドラムをもう6時間稼働した。このように処理したヤギ皮を水抜きし、35℃で20分間、1%のギ酸(10%溶液)を2回添加した100%の水で洗浄し、pHを7.5まで下げた。処理して洗浄したヤギ皮を、次に20分間、ERIOPON(登録商標)WFEを含む水浴を用いた洗浄段階におき、水抜きし、10分間真水で洗浄した。このように処理したヤギ皮を24時間熟成した。黒色に染色してなめした皮革が得られ、該皮革は84℃の熱水安定性と水堅牢度及び汗堅牢度5とを示した。
染色してなめした皮革を45℃で150%の水に浸し、3分割のギ酸を加えて、pHを5.2乃至5.5に調整した。このように処理した皮革を水抜きして、洗浄し、次に40℃で75%の水に浸した。8%の、市販のスルホン系シンタンを加えて、浸漬した皮革を30分間処理し、続いて10%の、市販のアニオン性加脂剤を添加し、60分間さらに処理した。ギ酸を55分かけて連続的に加えて、3.0乃至3.3のpHにした。処理をこのpHでさらに30分間を続けた。製品を水抜きしてしてきれいな液で洗浄し、その後水抜きし、乾燥させる前に24時間保管した。
実施例1に記載された3%の染料混合物の代わりに、実施例2乃至14に記載されたような染料又は染料混合物の量を使用したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した。
℃の熱水安定性を有していた。
なめしと染色:
ピックルしたヤギ皮を1.5%の重炭酸ナトリウムを含む150%のNaCl水溶液(8%)で中性化し、一晩置いた。液のpHは5.4乃至5.6の範囲であった。このように処理したピックルヤギ皮を水抜きし、pH5.5で100%の水で2回洗浄して、小動物の皮(skin)の脱酸に使用した塩化ナトリウム並びに遊離した天然の油脂、他の塩及び構造中から遊離したタンパク質の破片を除去した。洗浄したヤギ皮を30℃の温度で30%の水を含むドラムに入れ、pHをpH5.5に調整して、81部の式(10g)で表される染料及び19部の式(9b)で表される染料を含む3.5%の染料混合物を加え
た。ドラムを90分間稼働して、染料浸透を達成した。続いて、8%のエチレンジアミン四酢酸(EDTA)四ナトリウムを加えて、ドラムをもう30分間稼働した。その後、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)の水溶液と重炭酸ナトリウムの水溶液とを次のように段階的に加えた:(i)15%の重炭酸ナトリウム水溶液 3%を30分かけて複数回に分けて加えた、及び(ii)15%の炭酸ナトリウム水溶液 2%を30分かけて複数回に分けて加えた。次に、液の温度を35℃まで上げた。定期的にチェックして炭酸ナトリウムで調整することにより、pHを8.9乃至9.1に維持した。ドラムをもう8時間稼働した。このように処理したヤギ皮を水抜きし、40℃で20分間、150%の水で洗浄して、水抜きし、30分間、1.5%のクエン酸及び1.0%のクエン酸三ナトリウムを添加した100%の水で再び洗浄し、pHを約6.0まで下げた。処理して洗浄したヤギ皮を、次に最終的な水抜き、15分間、100%の水を用いた洗浄段階においた。このように処理したヤギ皮を24時間熟成した。黒色に染色してなめした皮革が得られ、該皮革は84℃の熱水安定性を示した。
染色してなめした皮革を50℃で75%の水に浸し、8%の、市販のスルホン系シンタンを加えた。浸漬した皮革を30分間処理し、続いて1%の、市販の充填剤及び10%の、高アニオン性皮革に適切な市販のアニオン性加脂剤を添加した。処理を45分間続けた。これら化学物質の固着は、3.0乃至3.3のpHに調整するために、120分かけて少量のギ酸を加えることで達成した。処理をさらに30分間続けた。このように処理した皮革を水抜きして、50℃で15分間100%の水で洗浄した。その後、皮革を水抜きし、75%の水及びハンツマンの1%のALBAFIX(登録商標)ECOを加えることによって、30℃で30分間処理した。製品を水抜きし、乾燥させる前に24時間保管した。
なめしと染色
ピックルした牛皮を3%の重炭酸ナトリウムを含む150%のNaCl水溶液(8%)で中性化し、一晩置いた。液のpHは6.8乃至7.0の範囲であった。このように処理したピックル牛皮を水抜きし、pH5.5で100%の水で2回洗浄して、大動物の皮(hide)の脱酸に使用した塩化ナトリウム並びに遊離した天然の油脂、他の塩及び構造中から遊離したタンパク質の破片を除去した。それから、大動物の皮(hide)の断面積を通じて7.8乃至8.0のpHにするために、洗浄した牛皮を100%の水及び2%の重炭酸ナトリウムの未使用のフロート中で処理し、3時間続けた。それから、処理した牛皮を水抜きし、100%の水で1回洗浄し、アルカリ性の重炭酸ナトリウムを取り除いたが、牛皮はpH8.0の状態にしておいた。それから、牛皮を35℃の温度で15%の水を含むドラムに入れ、75部の式(10g)で表される染料及び25部の式(9b)で表される染料を含む4.75%の染料混合物を加えた。ドラムを90分間稼働して、染料浸透を達成した。続いて、5%の硫酸ナトリウム及び2.5%のギ酸ナトリウムを加えて、ドラムをもう30分間稼働した。その後、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)の水溶液と重炭酸ナトリウムの水溶液とを次のように段階的に加えた:(i)15%の重炭酸ナトリウム水溶液 2%を30分かけて複数回に分けて加えた、及び(ii)15%の炭酸ナトリウム水溶液 1%を30分かけて複数回に分けて加えた。定期的にチェックして炭酸ナトリウムで調整することにより、pHを8.9乃至9.1に維持した。ドラムをもう8時間稼働した。このように処理した牛皮を水抜きし、40℃で20分間、150%の水と3%の硫酸とで洗浄して、pHを7.0乃至7.2まで下げて、水抜きし、30分間、0.5%の硫酸を添加した100%の水で再び洗浄し、pHを約6.0まで下げた。処理して洗浄した大動物の皮(hide)を、次に最終的な水抜き、15分間、100%の水を用いた洗浄段階においた。このように処理した大動物の皮(hide)を24時間熟成した。黒
色に染色してなめした皮革が得られ、該皮革は80℃の熱水安定性を示した。
なめしと染色
本実施例17は、大動物の皮(hide)又は小動物の皮(skin)が酵解段階後、加工を開始しているかのように加工を実施し、該大動物の皮(hide)又は小動物の皮(skin)は既に断面のpHが8.0であり、なめし工程を妨げるいかなる2価の陽イオン又は他の種を含まないものである。牛皮を35℃の温度で15%の水を含むドラムに入れ、78部の式(10g)で表される染料及び22部の式(9b)で表される染料を含む4.5%の染料混合物を加えた。ドラムを90分間稼働して、染料浸透を達成した。続いて、5%の硫酸ナトリウム及び2.5%のギ酸ナトリウムを加えて、ドラムをもう30分間稼働した。その後、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)の水溶液と重炭酸ナトリウムの水溶液とを次のように段階的に加えた:(i)15%の重炭酸ナトリウム水溶液 1.5%を30分かけて複数回に分けて加えた、及び(ii)15%の炭酸ナトリウム水溶液 1%を30分かけて複数回に分けて加えた。定期的にチェックして炭酸ナトリウムで調整することにより、pHを8.9乃至9.1に維持した。ドラムをもう8時間稼働した。このように処理した牛皮を水抜きし、40℃で20分間、150%の水と3%の硫酸とで洗浄して、pHを7.0乃至7.2に下げて、水抜きし、30分間、0.5%の、市販のソーピング剤又は後洗浄剤(afterclearing agent)、例えば、ハンツマンのERIOPON(登録商標)WFEを添加した100%の水で再び洗浄した。それから、処理して洗浄した大動物の皮(hide)を最終的な水抜き、15分間、100%の水を用いた洗浄段階においた。このように処理した大動物の皮(hide)を24時間熟成した。黒色に染色してなめした皮革が得られ、該皮革は80℃の熱水安定性を示した。
染色してなめした皮革を30℃で50%の水に浸し、4%の、市販のスルホン系又はジフェニル系シンタン及び4%の市販の植物なめし材、例えば、タラを加えた。浸漬した皮革を30分間処理し、続いて3%の、市販の充填剤と15%の、高アニオン性皮革に適切な市販のアニオン性加脂剤とを添加し、さらに50℃で50%の水を入れた。処理を45分間続けた。これら化学物質の固着は、3.0乃至3.3のpHに調整するために、60分かけて少量のギ酸を加えることで達成した。処理をさらに30分間続けた。このように処理した皮革を水抜きして、50℃で15分間100%の水で洗浄した。製品を水抜きし、乾燥させる前に24時間保管した。
Claims (17)
- コラーゲン含有繊維材料の同時なめし染色方法であって、
前記材料は式(1)及び式(2)の群から選ばれる少なくとも1種の反応染料の含有液で処理される、方法。
A1、A2及びA3は、それぞれ互いに独立して、少なくとも1個のスルホ基を有する、モノアゾ発色団の基、ポリアゾ発色団の基、金属錯体アゾ発色団の基、アントラキノン発色団の基、フタロシアニン発色団の基、ホルマザン発色団の基又はジオキサジン発色団の基を表し、
Bは、有機架橋要素を表し、
Q1、Q2、Q3及びQ4は、それぞれ互いに独立して、水素原子又は未置換の若しくは置換された炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
G1及びG2はハロゲン原子、3−カルボキシピリジン−1−イル基又は3−カルバモイルピリジン−1−イル基を表し、
(Z1)2−3は、2乃至3個の同一の又は異なる繊維反応性基を表し、
Z2及びZ3は、それぞれ互いに独立して、同一の又は異なる繊維反応性基を表し、
bは、0又は1の数字を表す。) - Z1、Z2及びZ3は、それぞれ互いに独立して、式
Halは、塩素原子又は臭素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、3−カルボキシピリジン−1−イル基又は3−カルバモイルピリジン−1−イル基を表し、
T1は、独立してX1の意味を有するか、又は繊維反応性ではない置換基を表すか、又は式
R1、R1a及びR1bは、互いに独立して、それぞれハロゲン原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
R2は、水素原子、未置換の又はヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシル基若しくはシアノ基若しくは基
R3は、水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1乃至4のアルカノイルオキシ基、カルバモイル基、又は基−SO2−Yを表し、
alk及びalk1は、互いに独立して、直鎖状の又は分岐鎖状の炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、
aryleneは、未置換の又はスルホ基、カルボキシル基、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニレン基又はナフチレン基を表し、
Qは、基−O−又は−NR1−(R1は上記で定義されたとおりである)を表し、
Wは、基−SO2−NR2−、−CONR2−又は−NR2CO−(R2は上記で定義されたとおりである)を表し、
Yは、ビニル基又は基−CH2−CH2−U(Uはアルカリ条件下で脱離可能な基を表す)を表し、
Y1は、基−CH(Hal)−CH2−Hal又は−C(Hal)=CH2(Halは塩素原子又は臭素原子を表す)を表し、
l及びmは、互いに独立して、1乃至6の整数を表し、nは0又は1の数字を表し、
X2は、ハロゲン原子又は炭素原子数1乃至4のアルキルスルホニル基を表し、
X3は、ハロゲン原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
T2は、水素原子、シアノ基又はハロゲン原子を表す。]で表される基を表す、請求項1に記載の方法。 - Z1、Z2及びZ3は、それぞれ互いに独立して、請求項2に記載の式(3a)、(3b)又は(3f)
[式中、
Yは、ビニル基、β−クロロエチル基又はβ−スルファトエチル基を表し、
R1aは、水素原子を表し、
lは、2又は3の数字を表し、
X1は、ハロゲン原子を表し、
T1は、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、未置換の又はアルキル部分がヒドロキシ基、スルファト基若しくはスルホ基で置換されたN−モノ−若しくはN,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、モルホリノ基、未置換の又はフェニル環がスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、塩素原子、メチル基若しくはメトキシ基で置換されたフェニルアミノ基又はN−炭素原子数1乃至4のアルキル−N−フェニルアミノ基(アルキル基は未置換であるか又はヒドロキシ基、スルホ基若しくはスルファト基で置換されている)、又は未置換の若しくは1乃至3個のスルホ基で置換されたナフチルアミノ基を表すか、又は
T1は、式
Yは、上記で定義されたとおりであり、
Y1は、基−CH(Br)−CH2−Br又は−C(Br)=CH2を表す。)で表される繊維反応性基を表す。]で表される基を表す、請求項1又は請求項2のいずれかに記載の方法。 - Bは、1、2又は3個の−O−要素で中断されていてもよい、未置換の若しくはヒドロキシ基で置換された炭素原子数2乃至6のアルキレン基、又は1若しくは2個のスルホ基で置換されたフェニレン基を表し、
G1及びG2は好ましくは、それぞれ互いに独立して、塩素原子又はフッ素原子、特に塩素原子を表す、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の方法。 - A1、A2及びA3は、それぞれ互いに独立して、モノアゾ発色団又はポリアゾ発色団を表す、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の方法。
- A1、A2及びA3は、それぞれ互いに独立して、式
(R4)0−3は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、ウレイド基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホメチル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
(R5)0−2は、ヒドロキシ基、アミノ基、N−モノ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、N,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基及びベンゾイルアミノ基からなる群からの、0乃至2個の同一の又は異なる置換基を表し、
式(5)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R5)0−2は、上記で定義されたとおりであり、
式(6)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R6)0−3及び(R7)0−3は、互いに独立して、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
式(7)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
R8及びR10は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基又はフェニル基を表し、
R9は水素原子、シアノ基、カルバモイル基又はスルホメチル基を表し、
式(8)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R11)0−3は、(R4)0−3で定義されたとおりであり、
(R12)0−3は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
(R13)0−3は、(R4)0−3で定義されたとおりであるか、又はR13は、基−N=N−Ph(Phは未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃
至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたフェニル基を表す)を表し、
sは、0又は1の数字を表し、
式(9)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
(R11)0−3及び(R13)0−3は、互いに独立して、上記で定義されたとおりであり、
(R14)0−2は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、N−モノ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、N,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基及びベンゾイルアミノ基からなる群からの、0乃至2個の同一の又は異なる置換基を表し、
式(10)中のqは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。]
ベンゼン核はこれ以上の置換基を含まないか、又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数1乃至4のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子又はカルボキシ基でさらに置換され、
qは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。)
Pcは、金属フタロシアニン基、特に銅又はニッケルフタロシアニン基を表し、
W’は、−OH及び/又は−NR16R16’を表し、R16及びR16’は、それぞれ互いに独立して、水素原子又は未置換の又はヒドロキシ基若しくはスルホ基で置換された炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
R15は、水素原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し、
Aは、未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたフェニレン基、又は炭素原子数2乃至6のアルキレン基を表し、
kは、1乃至3を表し、
qは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表す。);又は
A’は、未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基若しくはスルホ基で置換されたフェニレン基、又は炭素原子数2乃至6のアルキレン基を表し、
rは、独立して0、1又は2の数字、好ましくは0又は1の数字を表し、
v及びv’は、それぞれ互いに独立して、0又は1の数字を表す。)で表される基を表す、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の方法。 - A1、A2及びA3は、それぞれ互いに独立して、式(5)、(6)、(9)又は(10)で表される基、特に式(9)又は(10)で表される基を表す、請求項6に記載の方法。
- コラーゲン含有繊維材料が少なくとも1種の式(1)で表される反応染料の含有液で処理される、請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の方法。
- コラーゲン含有繊維材料が少なくとも1種の式
A1a−(Z1)2−3 (1a)
で表される反応染料と少なくとも1種の式
A1b−(Z1)2 (1b)
で表される反応染料との含有液で処理される、請求項8に記載の方法
式中、
A1aは、式
A1bは、式
(R11)0−3は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基、ウレイド基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホメチル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
(R12)0−3は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシ基及びスルホ基からなる群からの、0乃至3個の同一の又は異なる置換基を表し、
(R13)0−3は、(R11)0−3で定義されたとおりあるか、又はR13は、基−N=N−Ph(Phは未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基で置換されたフェニル基を表す)を表し、
(R14)0−2は、炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、アミノ基、N−モノ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、N,N−ジ−炭素原子数1乃至4のアルキルアミノ基、炭素原子数2乃至4のアルカノイルアミノ基及びベンゾイルアミノ基からなる群からの、0乃至2個の同一の又は異なる置換基を表し、
sは、0又は1の数字を表し、
qは、2又は3の数字、すなわちqは発色団に結合した2又は3個の結合を表し、
Z1は、独立して2又は3個の、同一の又は異なる式
−SO2−Y (3a)又は
−NH−CO−(CH2)l−SO2−Y (3b)
(式中、
Yは、ビニル基、β−クロロエチル基又はβ−スルファトエチル基を表し、
lは、2、3又は4の数字を表す。)で表される繊維反応性基を表す。 - 少なくとも1種の反応染料の量はコラーゲン含有繊維材料のピックル質量に基づいて1.0%乃至10%である、請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記液が水性液である、請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水性液のpHが7乃至10である、請求項11に記載の方法。
- 前記水性液の温度が20乃至50℃である、請求項11又は請求項12のいずれかに記載の方法。
- 同時なめし染色が少なくとも1種の無機塩、好ましくは硫酸ナトリウム(グラウバー塩)又は硫酸カリウムの存在下で行われる、請求項11乃至請求項13のいずれか1項に記載の方法。
- 同時なめし染色がカルボン酸の少なくとも1種の塩、好ましくはギ酸ナトリウム又はエチレンジアミン四酢酸(EDTA)四ナトリウムの存在下で行われる、請求項11乃至請求項14のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の方法によって得られた皮革又は皮革模造品。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の方法によって得られた皮革若しくは皮革模造品の使用、又は皮革製品若しくは皮革様製品の製造のための、請求項16に記載の皮革若しくは皮革模造品の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18157088 | 2018-02-16 | ||
EP18157088.8 | 2018-02-16 | ||
PCT/EP2019/051825 WO2019158341A1 (en) | 2018-02-16 | 2019-01-25 | Process for the simultaneous tanning and dyeing of collagen containing fibrous material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021514428A true JP2021514428A (ja) | 2021-06-10 |
JP7324761B2 JP7324761B2 (ja) | 2023-08-10 |
Family
ID=61231107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020543501A Active JP7324761B2 (ja) | 2018-02-16 | 2019-01-25 | コラーゲン含有繊維材料の同時なめし染色方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210002735A1 (ja) |
EP (1) | EP3752649B1 (ja) |
JP (1) | JP7324761B2 (ja) |
KR (1) | KR102622498B1 (ja) |
CN (1) | CN111684082B (ja) |
AR (1) | AR114119A1 (ja) |
AU (1) | AU2019220211B2 (ja) |
BR (1) | BR112020016325B8 (ja) |
ES (1) | ES2901929T3 (ja) |
MA (1) | MA50851B1 (ja) |
MX (1) | MX2020008576A (ja) |
PT (1) | PT3752649T (ja) |
WO (1) | WO2019158341A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10519285B2 (en) | 2016-02-15 | 2019-12-31 | Modern Meadow, Inc. | Method for biofabricating composite material |
AU2018253595A1 (en) | 2017-11-13 | 2019-05-30 | Modern Meadow, Inc. | Biofabricated leather articles having zonal properties |
CA3121853A1 (en) | 2019-01-17 | 2020-07-23 | Modern Meadow, Inc. | Layered collagen materials and methods of making the same |
WO2022136403A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Use of reactive protein cross-linking agents for crosslinking protein-containing substrates and processes for tanning and dyeing of leather |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5176717A (en) * | 1990-07-24 | 1993-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Use of sulfonated polyazo dyes for dyeing leather in brilliant fast red shades |
JP2003193100A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Mazzola Mariuccia | 手塗り天然皮革、その製造方法、ならびにその手塗り皮革から製造した物品 |
JP2006527309A (ja) * | 2003-06-06 | 2006-11-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革染色用のアニオン性アゾ染料及びその金属錯体 |
JP2007510067A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革の反応性着色方法 |
US20120047663A1 (en) * | 2010-08-26 | 2012-03-01 | Everlight Usa, Inc. | Method for reactive dyeing of leather |
US8382857B2 (en) * | 2004-06-08 | 2013-02-26 | Basf Se | Method for the reactive coloration of leather |
WO2015044971A2 (en) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | Gruppo Mastrotto S.P.A. | Process for tanning leathers with triazine derivatives |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US658032A (en) * | 1899-09-30 | 1900-09-18 | Franz Walther Wartenberger | Combined tanning and dyeing process. |
US2303477A (en) * | 1941-07-03 | 1942-12-01 | Du Pont | Tanning and dyeing leather |
DE960534C (de) | 1950-01-09 | 1957-03-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke |
US2809088A (en) * | 1952-07-12 | 1957-10-08 | Bayer Ag | Process of retanning leather with a condensation product of sulfones of monohydric phenols, non-aromatic amines and formaldehyde |
DE3033611A1 (de) | 1980-09-06 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
TW241289B (ja) * | 1993-05-17 | 1995-02-21 | Ciba Geigy | |
MY116477A (en) | 1993-05-17 | 2004-02-28 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes, processes for their preparation and their use |
TW422871B (en) | 1995-04-25 | 2001-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use |
KR100429699B1 (ko) * | 1995-07-18 | 2005-08-31 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 염료혼합물,이의제조방법및이를사용한염색또는날염방법 |
MY117759A (en) * | 1996-01-19 | 2004-08-30 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes their preparation and use. |
WO2000006652A2 (de) | 1998-07-27 | 2000-02-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Reaktivfarbstoffe, mischungen von reaktivfarbstoffen, deren herstellung und deren verwendung |
TWI231820B (en) | 1999-03-11 | 2005-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Azo dyes, their preparation and their use |
PL354835A1 (en) * | 2001-07-12 | 2003-01-13 | Ciba Sc Holding Ag | Method of trichromatic dyeing and printing of synthetic material from polyamide fibres |
KR20050025650A (ko) * | 2002-07-24 | 2005-03-14 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 섬유 반응성 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
MY158815A (en) | 2003-04-01 | 2016-11-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc | Mixture of reactive dyes and their use |
JP5416703B2 (ja) | 2007-10-25 | 2014-02-12 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ (スイッツァランド) ゲーエムベーハー | 反応性染料、それらを製造する方法及びそれらの使用 |
US8298298B1 (en) * | 2010-12-22 | 2012-10-30 | Empire Development Technology LLC | Dyes with changeable solubilities, and methods for their use |
TR201903778T4 (tr) | 2011-04-07 | 2019-04-22 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Fiber reaktif boyalar, boyaların hazırlanışı ve kullanımı. |
WO2017129297A1 (en) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Fibre reactive formazan dyes, their preparation and their use |
-
2019
- 2019-01-25 WO PCT/EP2019/051825 patent/WO2019158341A1/en unknown
- 2019-01-25 AU AU2019220211A patent/AU2019220211B2/en active Active
- 2019-01-25 JP JP2020543501A patent/JP7324761B2/ja active Active
- 2019-01-25 MX MX2020008576A patent/MX2020008576A/es unknown
- 2019-01-25 MA MA50851A patent/MA50851B1/fr unknown
- 2019-01-25 CN CN201980013608.9A patent/CN111684082B/zh active Active
- 2019-01-25 US US16/969,783 patent/US20210002735A1/en active Pending
- 2019-01-25 BR BR112020016325A patent/BR112020016325B8/pt active IP Right Grant
- 2019-01-25 ES ES19701121T patent/ES2901929T3/es active Active
- 2019-01-25 EP EP19701121.6A patent/EP3752649B1/en active Active
- 2019-01-25 PT PT197011216T patent/PT3752649T/pt unknown
- 2019-01-25 KR KR1020207026666A patent/KR102622498B1/ko active IP Right Grant
- 2019-02-15 AR ARP190100384A patent/AR114119A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5176717A (en) * | 1990-07-24 | 1993-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Use of sulfonated polyazo dyes for dyeing leather in brilliant fast red shades |
JP2003193100A (ja) * | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Mazzola Mariuccia | 手塗り天然皮革、その製造方法、ならびにその手塗り皮革から製造した物品 |
JP2006527309A (ja) * | 2003-06-06 | 2006-11-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革染色用のアニオン性アゾ染料及びその金属錯体 |
JP2007510067A (ja) * | 2003-10-29 | 2007-04-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 皮革の反応性着色方法 |
US8382857B2 (en) * | 2004-06-08 | 2013-02-26 | Basf Se | Method for the reactive coloration of leather |
US20120047663A1 (en) * | 2010-08-26 | 2012-03-01 | Everlight Usa, Inc. | Method for reactive dyeing of leather |
WO2015044971A2 (en) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | Gruppo Mastrotto S.P.A. | Process for tanning leathers with triazine derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7324761B2 (ja) | 2023-08-10 |
CN111684082A (zh) | 2020-09-18 |
BR112020016325B8 (pt) | 2023-05-16 |
WO2019158341A1 (en) | 2019-08-22 |
PT3752649T (pt) | 2022-02-07 |
EP3752649B1 (en) | 2021-11-17 |
ES2901929T3 (es) | 2022-03-24 |
AR114119A1 (es) | 2020-07-22 |
AU2019220211A1 (en) | 2020-08-20 |
BR112020016325B1 (pt) | 2022-04-26 |
EP3752649A1 (en) | 2020-12-23 |
MA50851A1 (fr) | 2021-03-31 |
BR112020016325A2 (pt) | 2020-12-15 |
AU2019220211B2 (en) | 2024-03-21 |
US20210002735A1 (en) | 2021-01-07 |
MX2020008576A (es) | 2020-09-21 |
KR20200120951A (ko) | 2020-10-22 |
KR102622498B1 (ko) | 2024-01-10 |
CN111684082B (zh) | 2022-07-05 |
MA50851B1 (fr) | 2021-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7324761B2 (ja) | コラーゲン含有繊維材料の同時なめし染色方法 | |
KR102195244B1 (ko) | 동물 섬유로 제조된 기질을 고체 입자, 및 착색제를 포함하는 화학 제형으로 처리하는 방법 | |
Covington | Tanning chemistry: the science of leather | |
CN102703619B (zh) | 一种节能环保型的水貂皮鞣制方法 | |
CN108048605A (zh) | 防水革的加工工艺 | |
US20040237208A1 (en) | Leather production | |
KR20040037328A (ko) | 향기나는 피혁 가공방법 | |
KR101312940B1 (ko) | 천연 염료로 염색된 마피의 제조 방법 및 이 방법에 의하여 얻어진 마피 | |
KR960004528B1 (ko) | 방수 가죽의 제조방법 | |
CN106191336B (zh) | 一种用于提高皮革得革率的方法 | |
Flemming | Practical Tanning: A Handbook of Modern Processes, Receipts, and Suggestions for the Treatment of Hides, Skins, and Pelts of Every Description-Including Various Patents Relating to Tanning, with Specifications | |
KR100445639B1 (ko) | 물세탁가능한 염색 가죽지의 제조방법 | |
KR20230132482A (ko) | 단백질 함유 기질을 위한 반응성 가교제의 용도 및가죽의 무두질 및 염색을 위한 개선된 공정 | |
CN109576415B (zh) | 一种皮毛革褪色及改色的方法 | |
KR960004529B1 (ko) | 워셔블(Washable) 가죽지의 제조방법 | |
KR20240065628A (ko) | 내오염성 및 내광성이 우수한 생활용품용 가죽 및 그 제조 방법 | |
CN105274261B (zh) | 鳄鱼背部皮制革加工方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230201 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20230214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230329 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230425 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230712 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230731 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7324761 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |