JP2021511433A - C12〜c23二酸からの粉体コーティング樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
用いられる二酸は、C12〜C23二酸、またはC16〜C23二酸、またはC18〜C23二酸を含む。二酸の混合物を用いてもよい。二酸の混合物は、2以上のC12〜C23二酸の混合物を包含する。いくつかの混合物は、1以上のC18〜C23二酸を1以上のC12〜C16二酸と一緒に包含する。これに加えて、1以上のC12〜C23二酸を1以上のC2〜C11二酸と混合してもよい。
樹脂は、125℃において4000センチポアズ未満、または3000センチポアズ未満、または2000センチポアズ未満、または1000センチポアズ未満、または700〜900センチポアズの粘度を有することができる。
第2のタイプの樹脂は、エステルおよびアミド官能基を含有する。それは、アセトアセテート(AcAc)末端官能基を有する。この化学において、ポリオールは、C12〜C23二酸を、アミンアルコール、またはポリアミンとポリオールの混合物、またはアミンアルコールとポリアミンの混合物、またはアミンアルコールとポリオールの混合物、またはそれらの組み合わせと反応させることにより生産される。その後、該ポリオールを、アセト酢酸またはそのエステルでエステル化またはエステル交換する。テトラ−AcAc官能基を形成するためのC18二酸とジエタノールアミンとの反応順序を以下に示す。
アセトアセテート末端ポリオールに適した架橋剤としては、限定されるものではないが、ポリイソシアネート、ポリアルデヒド、メラミン樹脂、およびマイケル付加反応に適した不飽和化合物、またはそれらの組み合わせが挙げられる。
8.40kgのオクタデカン二酸を秤量して、機械的攪拌機、1.30kgのエタノールアミン、および139.92gのジエタノールアミンを含有するフラスコに入れた。短経路蒸留装置、加熱マントルおよび熱電対を取り付けた。混合物を150℃に加熱し、0.75時間保持した。その後、1.75時間にわたり温度を200℃に上昇させた。その後、1標準立方フィート/時(SCFH)の流量のアルゴンをヘッドスペースに施用し、40分間にわたり210℃まで加熱し続け、その温度で0.5時間保持した。溶融生成物をアルミニウム製トレーに注ぎ入れた。冷却後、固体を破壊して小片にし、袋に移した。これにより、8.97kgの粉体コーティング樹脂(物質収支99.7%)を得た。酸価は、ジメチルホルムアミドでの滴定により48.5mg KOH/gであることが見いだされた。
実施例2.ノナデカン二酸ベースの粉体コーティング樹脂
30.016gのノナデカン二酸を秤量して、攪拌子、4.467gのエタノールアミン、および0.491gのジエタノールアミンを含有するフラスコに入れた。短経路蒸留装置、加熱マントルおよび熱電対を取り付けた。混合物を0.5時間にわたり150℃に加熱した。その後、温度を1時間にわたり160℃、続いて1.25時間にわたり180℃、そして3時間にわたり200℃に上昇させた。最後に、温度を1時間にわたり210℃に上昇させ、生成物を結晶化皿に注ぎ入れた。冷却後、固体を破壊して小片にし、ジャーに移した。酸価は、ジメチルホルムアミドでの滴定により42.5mg KOH/gであることが見いだされた。
実施例3.アゼライン酸ベースの粉体コーティング樹脂
423.14gのアゼライン酸を秤量して、攪拌子、110.17gのエタノールアミン、および11.85gのジエタノールアミンを含有するフラスコに入れた。短経路蒸留装置、加熱マントルおよび熱電対を取り付けた。混合物を1.5時間にわたり150℃に加熱した。その後、温度を1.25時間にわたり160℃、続いて1.25時間にわたり180℃、そして4.25時間にわたり200℃に上昇させた。最後に、温度を1.25時間にわたり210℃に上昇させ、生成物を結晶化皿に注ぎ入れた。冷却後、生成物は、室温でわずかに粘着性を示す低融点ワックスであった。
実施例4.オクタデカン二酸ビス(ジエタノールアミド)
125.00gのオクタデカン二酸を秤量して、攪拌子および104.73gのジエタノールアミンを含有するフラスコに入れた。短経路蒸留装置、加熱マントルおよび熱電対を取り付けた。混合物を19時間にわたり210℃に加熱し、蒸留ジエタノールアミンはすべて補充した。大部分のジエタノールアミンを、20重量%炭酸カリウムを含む50:50イソプロピルアルコール:酢酸エチルで分配することにより除去した。得られた生成物をアセトンに溶解し、冷蔵庫で沈殿させた。固体を濾過し、真空オーブンで乾燥した。最終生成物は99.71gの黄褐色固体であった。
実施例5.アセトアセテートでキャップしたオクタデカン二酸ビス(ジエタノールアミド)
90gのオクタデカン二酸ビス(ジエタノールアミド)を秤量して、攪拌子および103.14gのアセト酢酸メチルを含有するフラスコに入れた。短経路蒸留装置、加熱マントルおよび熱電対を取り付けた。混合物を4.5時間にわたり150℃に加熱した。その後、混合物を1.5時間にわたり100℃、1.5mmHgのクーゲルロール蒸留装置に入れ、154.33gの粘稠オイルを得た。
実施例6.アセトアセテートでキャップしたオクタデカン二酸ビス(エタノールアミド)
275.00gのオクタデカン二酸を秤量して、攪拌子および60.61gのエタノールアミンを含有するフラスコに入れた。短経路蒸留装置、加熱マントルおよび熱電対を取り付けた。混合物を4時間にわたり150℃、続いて6.25時間にわたり165℃、そして4時間にわたり200℃に加熱した。混合物を冷却し、231.73gのアセト酢酸メチルを混合物に加えた。該混合物を4.5時間にわたり150℃に加熱した。その後、混合物を1時間にわたり130℃、続いて3.5時間にわたり140℃、そして9時間にわたり150℃に加熱した。その後、温度を140℃に調整し、混合物を3時間にわたりアスピレーターでの減圧下に置いた。混合物を結晶化皿に注ぎ入れ、磨砕した。その後、固体を、1日目には70℃、1.7mmHg、続いて2日目には80℃および1.7mmHgで真空オーブンに置いた。生成物は、わずかに粘着性を示す固体であった。
上記本発明の詳細な説明において少なくとも1つの代表的態様を示したが、非常に多くのバリエーションが存在することを理解すべきである。代表的態様または代表的態様(複数)は例示に過ぎず、決して本発明の範囲、適用性または構成を制限することを意図したものではないことも理解すべきである。むしろ、上記詳細な説明は、当業者に本発明の代表的態様を実行するための好都合な指針を提供するものであり、本発明の範囲から逸脱することなく、添付する特許請求の範囲およびその法的等価物に記載するように、代表的態様に記載した要素の機能および配列にさまざまな変更を加えることができることは、理解されるであろう。
Claims (15)
- 第1のC12〜C23二酸と、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第1の反応体との反応生成物を含む、エステルおよびアミド官能基を有する第1のカルボン酸末端ポリマー;または、
第1の中間体ポリオールとアセト酢酸もしくはそのエステルとの反応生成物を含む第1 のアセトアセテート末端ポリオール、該第1の中間体ポリオールは、第2のC12〜C23二酸と、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第2の反応体との反応生成物を含む;
を含む、粉体コーティング樹脂。 - さらに、
第3のC12〜C23二酸と、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第3の反応体との反応生成物を含む、エステルおよびアミド官能基を有する第2のカルボン酸末端ポリマー、該第2のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第3のC12〜C23二酸は、第1のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第1のC12〜C23二酸とは異なる;または、
第2の中間体ポリマーとアセト酢酸もしくはそのエステルとの反応生成物を含む第2のアセトアセテート末端ポリオール、該第2の中間体ポリオールは、第4のC12〜C23二酸と、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第4の反応体との反応生成物を含み、該第2のアセトアセテート末端ポリオールに用いられる第4のC12〜C23二酸は、第1のアセトアセテート末端ポリオールに用いられる第2のC12〜C23二酸とは異なる;または、
エステルおよびアミド官能基を有する第3のカルボン酸末端ポリマー、該第3のカルボン酸末端ポリマーは、第3の中間体ポリオールと第1の二酸との反応生成物であり、該第3の中間体ポリオールは、C12〜C23ジエステルと、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第5の反応体との反応生成物であり、該第3のカルボン酸末端ポリマーに用いられるC12〜C23ジエステルは、第1のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第1のC12〜C23二酸とは異なる炭素原子数を有する;
の1以上を含み、第3のカルボン酸ポリマーが、樹脂の50重量%未満の量で存在する、請求項1に記載の樹脂。 - 第1、第2、第3、第4または第5の反応体の1以上が、エタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、1−アミノ−2−プロパノール、2−アミノ−1−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、3−アミノ−1−ブタノール、4−アミノ−2−ブタノール、3−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、3−アミノ−2−メチル−1−ブタノール、4−アミノ−3−メチル−2−ブタノール、2−(アミノメチル)−1−ブタノール、3−アミノ−2,2−ジメチル−1−プロパノール、4−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、3−アミノ−1−ペンタノール、4−アミノ−2−メチル−2−ブタノール、3−アミノ−3−メチル−1−ブタノール、3−アミノ−2−(アミノメチル)−1−プロパノール、ジエタノールアミン、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−(アミノメチル)−1,3−プロパンジオール、3−アミノ−1,5−ペンタンジオール、2−アミノ−1,4−ブタンジオール、またはそれらの組み合わせを含むアミンアルコールを含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の樹脂。
- 第1、第2、第3、第4または第5の反応体の1以上が、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブタンジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジンもしくはそれらの組み合わせを含むポリアミン;または、
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパンもしくはそれらの組み合わせを含むポリオール;
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂。 - 第1、第2、第3または第4のC12〜C23二酸がC16〜C23二酸を含むか、またはC12〜C23ジエステルがC16〜C23ジエステルを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂。
- 第1の二酸が、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン酸およびウンデカン二酸、ブラシル酸、またはそれらの組み合わせを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂。
- 第1のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第1のC12〜C23二酸がC12〜C23二酸であるか、または第1のアセトアセテート末端ポリオールに用いられる第2のC12〜C23二酸がC12〜C23二酸であり;そして、
第2のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第3のC12〜C23二酸がC2〜C11二酸であるか、または第2のアセトアセテート末端ポリオールに用いられる第4のC12〜C23二酸がC2〜C11二酸であるか、または第3のカルボン酸末端ポリマーに用いられるC12〜C23ジエステルがC2〜C11ジエステルである、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂を架橋剤化合物とブレンドし、粉体形態に加工した後、硬化条件に暴露して架橋コーティングを形成することを含む、粉体コーティングの作製方法であって、架橋剤が、エポキシ架橋剤化合物もしくは樹脂、ヒドロキシアルキルアミド架橋剤、またはそれらの組み合わせを含む、前記方法。
- 第1のC12〜C23二酸を、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第1の反応体と反応させて、エステルおよびアミド官能基を有する第1のカルボン酸末端ポリマーを形成するか;または、
第2のC12〜C23二酸を、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第2の反応体と反応させて、第1の中間体ポリオールを形成し、該第1の中間体ポリオールをアセト酢酸もしくはそのエステルと反応させて、第1のアセトアセテート末端ポリオールを形成する;
ことの1以上を含む、粉体コーティング樹脂の作製方法。 - さらに、
第3のC12〜C23二酸を、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第3の反応体と反応させて、エステルおよびアミド官能基を有する第2のカルボン酸末端ポリマーを形成するか;または、
第4のC12〜C23二酸を、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第4の反応体と反応させて、第2の中間体ポリオールを形成し、該第2の中間体ポリオールをアセト酢酸もしくはそのエステルと反応させて、第2のアセトアセテート末端ポリオールを形成するか;または、
C12〜C23ジエステルを、アミンアルコール、もしくはポリアミンとポリオールの混合物、もしくはアミンアルコールとポリアミンの混合物、もしくはアミンアルコールとポリオールの混合物、もしくはそれらの組み合わせを含む第5の反応体と反応させて、第3の中間体ポリオールを形成し、該第3の中間体ポリオールを第1の二酸と反応させて、エステルおよびアミド官能基を有する第3のカルボン酸末端ポリマーを形成し;そして、
第1のカルボン酸末端ポリマー、もしくは第1のアセトアセテート末端ポリオール、もしくは両方を、第2のカルボン酸末端ポリマー、もしくは第2のアセテート末端ポリオール、もしくは第3のカルボン酸末端ポリマーの1以上とブレンドする;
ことの1以上を含み、 第3のカルボン酸ポリマーが、樹脂の50%未満の量で存在する
、請求項9に記載の方法。 - 第1、第2、第3、第4または第5の反応体の1以上が、エタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、1−アミノ−2−プロパノール、2−アミノ−1−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、3−アミノ−1−ブタノール、4−アミノ−2−ブタノール、3−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、3−アミノ−2−メチル−1−ブタノール、4−アミノ−3−メチル−2−ブタノール、2−(アミノメチル)−1−ブタノール、3−アミノ−2,2−ジメチル−1−プロパノール、4−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、3−アミノ−1−ペンタノール、4−アミノ−2−メチル−2−ブタノール、3−アミノ−3−メチル−1−ブタノール、3−アミノ−2−(アミノメチル)−1−プロパノール、ジエタノールアミン、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−(アミノメチル)−1,3−プロパンジオール、3−アミノ−1,5−ペンタンジオール、2−アミノ−1,4−ブタンジオール、またはそれらの組み合わせを含むアミンアルコールを含む、請求項9〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 第1、第2、第3、第4または第5の反応体の1以上が、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブタンジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジンもしくはそれらの組み合わせを含むポリアミン;または、
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパンもしくはそれらの組み合わせを含むポリオール;
を含む、請求項9〜11のいずれか一項に記載の方法。 - 第1、第2、第3または第4のC12〜C23二酸がC16〜C23二酸を含むか、またはC12〜C23ジエステルがC16〜C23ジエステルを含む、請求項9〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の二酸が、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン酸およびウンデカン二酸、ブラシル酸、またはそれらの組み合わせを含む、請求項9〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第1のC12〜C23二酸がC12〜C23二酸であるか、または第1のアセトアセテート末端ポリオールに用いられる第2のC12〜C23二酸がC12〜C23二酸であり;そして、
第2のカルボン酸末端ポリマーに用いられる第3のC12〜C23二酸がC2〜C11二酸であるか、または第2のアセトアセテート末端ポリオールに用いられる第4のC12〜C23二酸がC2〜C11二酸であるか、または第3のカルボン酸末端ポリマーに用いられるC12〜C23ジエステルがC2〜C11ジエステルである、
請求項9〜14のいずれか一項に記載の方法。
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