JP2005528487A - エステル−アミド縮合生成物を含んでなる粉末コーティングマット化剤 - Google Patents
エステル−アミド縮合生成物を含んでなる粉末コーティングマット化剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005528487A JP2005528487A JP2004509735A JP2004509735A JP2005528487A JP 2005528487 A JP2005528487 A JP 2005528487A JP 2004509735 A JP2004509735 A JP 2004509735A JP 2004509735 A JP2004509735 A JP 2004509735A JP 2005528487 A JP2005528487 A JP 2005528487A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- condensation product
- powder coating
- group
- polyester
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/12—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/12—Polyester-amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本発明の縮合生成物は、末端β−ヒドロキシアルキルアミド基を担持する化合物から製造される。末端β−ヒドロキシアルキルアミド基を担持するエステル−アミド化合物、例えばRohm & Haasからのプリミド(登録商標)添加剤は一般に既知であり、そしてこのような化合物を製造する方法の例は、内容が引用により本明細書に組み込まれている、米国特許第4,076,917号;第3,709,858号;米国特許第5,589,126号およびWO99/16810に開示されている。
他の反応性官能基
次に、選択された、そして/あるいは製造されたβ−ヒドロキシアルキルアミドを官能基を担持する化合物またはヒドロキシアルキルアミド基以外の官能基への前駆体と反応させる。この化合物は、ヒドロキシアルキルアミドでない基に加えて、ヒドロキシアルキルアミド基と反応することができる少なくとも1つの官能基を含有するモノマー、オリゴマーまたはポリマーである。ある場合には、好適なヒドロキシアルキルアミド化合物との反応後、官能基を担持する化合物または官能基への前駆体を重合にかけて、所望の官能基を担持する最終縮合生成物を製造してもよい。
ここで、この種々の反応をよく知られた重合および順次官能化法による1つ以上の段階で行ってもよい。
縮合生成物
一般に、このβ−ヒドロキシアルキルアミドと例えば環状酸無水物とを反応させた後の1分子当りの所望の官能基平均数(モル基準)または本発明の縮合生成物中に存在する「官能基数」は、1分子当り4〜48、好ましくは少なくとも8、そして更に好ましくは8−24個の範囲の官能基の範囲にあることができるが、1分子当り官能基の全数の50%以下がβ−ヒドロキシアルキルアミド基である。言い換えれば、少なくとも50パーセントのこの官能基(モル基準で)はβ−ヒドロキシアルキルアミド基以外の基である。所望の官能基含量は重量で50〜750mgKOH/gの範囲にある。
無機粒子状物質添加剤
この縮合生成物と共に組み込むのに好適な無機粒子状物質は、慣用の溶剤担持コーティングで使用されるこれらの無機ベースのマット化剤を含む。
無機粒子状物質がこの縮合物と一緒に最終のマット化化合物中に存在する場合には、粒子状物質の形でこの縮合生成物を製造した後この2つをドライブレンドあるいは共ミル掛けを行うことができる。乾燥しているならば、シリカまたはアルミナなどの無機構成成分をこの縮合生成物を生じる反応シーケンスの任意の段階で添加することができる。上記に挙げたように、この無機構成成分も沈澱段階の直前にこの反応生成物に添加するか、あるいは最終の乾燥段階の直前に縮合生成物の溶液またはスラリーに添加してもよい。無機構成成分を縮合生成物を生じる反応シーケンスの任意の段階で添加するか、あるいは沈澱あるいは乾燥段階の前に添加する場合には、前に挙げたものなどの溶剤またはキャリア媒体の存在は流動性の理由により役に立つこともある。
マット活性化剤
上記に示したように、マット活性化剤も本発明の縮合生成物と共に組み合わせて使用して、好ましいマット化剤を製造してもよい。マット活性化剤は、限定ではないが、当業界で既知の触媒または共反応剤などの化合物を含む。これらの活性化剤は、マット化を加速あるいは促進し、本発明品を添加し、そして所望の性質を有する膜の形成を促進する粉末コーティングの硬化を促進する。この選択される活性化剤は粉末コーティング中のバインダーに依存する。本明細書中以下で活性化剤として好適な触媒は、本発明の反応の後不変のまま残る化合物および粉末コーティングバインダーとして定義可能であり、そして比較的少量で通常使用される。種々の量で存在してもよい本明細書中以下で好適な共反応剤は、前に挙げた反応に関与し、そして通常消費されるにしたがって使い果たされる。内容が引用により本明細書に組み込まれている、EP019852または米国特許第4,048,141号に述べられているものなどの4級ホスホニウムハライドおよび4級ホスホニウムフェノキシドおよびカルボキシレートは、特に好適なマット活性化剤である。
選択による他の添加剤
所望ならば、慣用の粉末コーティングで使用されるものなどの添加剤は、本発明による縮合生成物と組み合わせ可能である。このような添加剤は、例えば、顔料、充填剤、脱ガス剤、流動化剤および安定剤を含む。好適な顔料は、例えば無機顔料、例えば二酸化チタン、硫化亜鉛、酸化鉄および酸化クロムであり、そして有機顔料、例えばアゾ化合物およびフタロシアニン化合物でもある。好適な充填剤は、例えば金属酸化物、シリケート、カーボネートおよびサルフェートである。
マット化機構
一般的にいって、主として、これらの生成物は粉末コーティングが膜を形成する機構の内での特定な機能に適合または設計されていないために、従来の溶剤担持コーティングで使用されるマット化生成物は、粉末コーティングで使用される場合広く成功を収めていない。従来のマット化生成物は、光沢を低下させることができる一方で、大抵の場合膜不完全性および他の膜破壊を起こすことが見出されてきた。
使用される粉末コーティングが下記に示され、そして典型的なエポキシ−ポリエステルコーティングを表す。このマット化化合物の官能基数を適合させる必要に応じてポリエステルおよびエポキシの比率を同時に調整しながら、マット化化合物を添加して、大多数の場合このコーティング中にほぼ0.05の容積分率を与えるようした。
実施例1
1分子当り4個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を有する1モルのプリミド XL552をシリカの存在下固体状態で2.5モルの1,2,4,5ベンゼン−テトラカルボン酸と反応させた。この場合には、プリミド XL552は末端β−ヒドロキシアルキルアミド基を含有し、そして前に述べたようにジエステル、実質的にアジピン酸のジメチルエステルと2モルのジエタノールアミンとを反応させることにより得られる。
実施例2
再度、市販の架橋剤プリミド XL552を末端β−ヒドロキシアルキルアミド基を含有する化合物として使用した。プリミド XL552を1,2,4−ベンゼン−トリカルボン酸無水物の酸無水物官能基と反応させて、1分子当り8個の末端カルボン酸基を含有する実質的にモノマー型のエステル−アミドを製造し、そしてPural 200(γ−AlO.OH)アルミナと合体した。Pural 200アルミナの細孔容積は0.6cc/gである。
実施例3
代替的な方法として、4.5モルのアジピン酸ジメチルと1モルのトリメチロールプロパンとをエステル交換し、引き続いて残存するエステル基と6モルのジエタノールアミンとを反応させ、続いて12モルの1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物と更に反応させることにより、末端カルボン酸基および末端アミド基のみを持つ非線状ポリマー型エステル−アミドを製造した。このように、10.3gのトリメチロールプロパンを60℃の温度で融解し、そして反応器に装填した。60.1gのアジピン酸ジメチルを、続いて0.1gのエステル交換触媒をブレンドした。
実施例4
触媒および共反応剤の効果を例示するために、実施例1に述べたマット化化合物および標記された生成物Aを下記に示す配合によりテトラブチルホスホニウムブロミドとの組み合わせで試験した。
実施例5
触媒および共反応剤の効果の更なる例示として、実施例3に述べたマット化化合物および標記された生成物Cも下記に示す配合によりテトラブチルホスホニウムブロミドとの組み合わせで試験した。
実施例6
末端カルボン酸基を持つが、実施例3におけるよりも多量の1分子当りのアミド基を含有する非線状ポリマー型エステル−アミドの更なる例として、1モルのヘキサヒドロフタル酸無水物を1.2モルのジイソプロパノールアミンと反応させ、引き続いて1.2モルの1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物と反応させた。この場合には、この材料をシリカまたはアルミナと組み合わせずに製造した。
実施例7(比較1)
参照点として、市販の製品Ciba 3357を0.04の容積分率で標準のポリエステル−エポキシ粉末コーティング中で試験した。使用した配合物を下記に示す。
実施例8(比較2)
参照点として、標準の非マット化ポリエステル−エポキシ粉末を下記に示す配合により製造した。
参照点として、テトラブチルホスホニウムブロミドを含有する標準の非マット化ポリエステル−エポキシ粉末を下記に示す配合により製造した。
末端のカルボン酸基を有する非線状ポリマー型エステル−アミドの代替的な実施例として、1モルのヘキサヒドロフタル酸を1モルのジエタノールアミンと、引き続いて2モルのシクロペンタンテトラカルボン酸とシリカの存在下固体状態で反応させた。このように、61.67gのヘキサヒドロフタル酸を45℃の温度で融解し、そして反応器に添加した。42.1gのジエタノールアミンを引き続いて混入した。
それゆえ、重量でのマット化剤のパーセント添加は5.2%であり、その3.1%はこの有機構成成分から生じたものである。この粉末コーティングを製造し、そして下記に後で述べる標準条件下で試験した。
実施例11(比較4)
参照点として、標準の非マット化ポリエステル−プリミド粉末を下記に示す配合により製造した。
すべての場合、上記の配合の粉末混合物を製造するための一般的な手順を次の通りであった。ポリエステルおよびエポキシ樹脂または適宜プリミド XK552架橋剤、二酸化チタン、流動および脱ガス添加剤をマット化化合物および任意の他の添加剤と一緒に、所望の量でPrism Pilot 3 プレミキサーに装填し、そして2000rpmで1分間混合した。120℃の出口温度のPrism 16mm二軸スクリュー押し出し機で押し出しを行った。この押し出し物を砕き、そしてRetschの超遠心ミルで約40μmの平均粒子サイズまでミル掛けした。振るい掛けを使用して、100μm以上の粒子を除去した。
実施例13:本発明のマット化剤の添加レベルの影響
本発明のマット化剤の添加レベルを変えることにより、光沢値を調整してもよいということを例示するために、実施例6により代表される本発明の縮合生成物をマット活性化剤と一緒にエポキシ−ポリエステル粉末コーティングにおいて前のように、しかしマット活性化剤に対する縮合生成物の比を一定に保って、縮合生成物の異なる添加レベルで試験した。ポリエステルおよびエポキシ樹脂の比率を同時に調整して、このマット化化合物の官能基数を調節した。製造した配合物を下記の表に示す。ここではすべての値は重量パーセントによるものである。
Claims (29)
- (a)少なくとも1つのエステル−アミド、
(b)場合によっては、少なくとも1つのβ−ヒドロキシアルキルアミド官能基および
(c)(b)以外の少なくとも1つの反応性官能基
を含んでなる縮合生成物であって、
存在するならば(b)がモル基準で(b)および(c)の合計の50%以下を占める縮合生成物。 - (c)がカルボキシル、イソシアネート、エポキシド、ヒドロキシルおよびアルコキシシランから選択される請求項1に記載の縮合生成物。
- 前記縮合生成物がモノマー型エステル−アミド、オリゴマー型エステル−アミドおよびポリマー型エステル−アミドの群から選択されるエステル−アミドを含有する請求項1に記載の縮合生成物。
- (c)がカルボキシル、イソシアネート、エポキシド、ヒドロキシルおよびアルコキシシランから選択される請求項4に記載の縮合生成物。
- 前記縮合生成物の官能基が本質的に(c)からなる請求項1に記載の縮合生成物。
- モル基準で約4〜約48の範囲の全官能基数を有する請求項1に記載の縮合生成物。
- モル基準で少なくとも8の全官能基数を有する請求項1に記載の縮合生成物。
- モル基準で約8〜約24の全官能基数を有する請求項1に記載の縮合生成物。
- 請求項1−9のいずれか1つに記載の縮合生成物および無機粒子状物質を含んでなる組成物。
- 前記無機粒子状物質が無機酸化物を含んでなる請求項10に記載の組成物。
- 前記無機粒子状物質がシリカまたは酸化アルミニウムを含んでなる請求項10に記載の組成物。
- 請求項1−9のいずれか1つに記載の縮合生成物およびマット活性化剤を含んでなる組成物。
- 前記マット活性化剤がヒドロカルビルホスホニウム塩である請求項13に記載の組成物。
- 反応性バインダーおよび請求項1−9のいずれか1つに記載の縮合生成物を含んでなる粉末コーティング組成物。
- 前記反応性バインダーがエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ポリエステル−アクリル、ポリエステル−プリミド、ポリウレタンおよびポリアクリルからなる群から選択されるポリマーを含んでなる請求項15に記載の粉末コーティング組成物。
- 無機粒子状物質を更に含んでなる請求項15に記載の粉末コーティング組成物。
- 前記無機粒子状物質が無機酸化物を含んでなる請求項17に記載の粉末コーティング組成物。
- 前記無機粒子状物質がシリカまたはアルミナを含んでなる請求項17に記載の粉末コーティング組成物。
- マット活性化剤を更に含んでなる請求項15に記載の粉末コーティング組成物。
- 前記マット活性化剤がヒドロカルビルホスホニウム塩である請求項20に記載の粉末コーティング組成物。
- 無機粒子状物質および請求項1−9のいずれか1つに記載の縮合生成物を粉末コーティング組成物に添加することを含んでなる粉末コーティングをマット化する方法。
- 前記無機粒子状物質が無機酸化物である請求項22に記載の方法。
- 前記無機粒子状物質がシリカまたは酸化アルミニウムを含んでなる請求項22に記載の方法。
- 前記無機粒子状物質および前記縮合生成物に加えて、マット活性化剤を前記粉末コーティング組成物に添加する請求項22に記載の方法。
- 前記マット活性化剤が触媒/共反応剤である請求項25に記載の方法。
- 前記粉末コーティングが反応性バインダーを含んでなり、そしてエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ポリエステル−アクリル、ポリエステル−プリミド、ポリウレタン、およびポリアクリからなる群から選択されるポリマーを含んでなる請求項22に記載の方法。
- 前記触媒/共反応剤がヒドロカルビルホスホニウム塩である請求項28に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP02012053 | 2002-05-31 | ||
PCT/EP2003/005413 WO2003102048A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-05-23 | Powder coating matting agent comprising ester amide condensation product |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010128154A Division JP2010229418A (ja) | 2002-05-31 | 2010-06-03 | エステル−アミド縮合生成物および粉末コーティングマット化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005528487A true JP2005528487A (ja) | 2005-09-22 |
JP2005528487A5 JP2005528487A5 (ja) | 2006-07-13 |
Family
ID=29595005
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004509735A Pending JP2005528487A (ja) | 2002-05-31 | 2003-05-23 | エステル−アミド縮合生成物を含んでなる粉末コーティングマット化剤 |
JP2010128154A Pending JP2010229418A (ja) | 2002-05-31 | 2010-06-03 | エステル−アミド縮合生成物および粉末コーティングマット化剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010128154A Pending JP2010229418A (ja) | 2002-05-31 | 2010-06-03 | エステル−アミド縮合生成物および粉末コーティングマット化剤 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060229400A1 (ja) |
EP (1) | EP1509561A1 (ja) |
JP (2) | JP2005528487A (ja) |
KR (1) | KR100989195B1 (ja) |
CN (1) | CN100491445C (ja) |
AR (1) | AR039930A1 (ja) |
AU (2) | AU2003237667A1 (ja) |
BR (1) | BR0311481A (ja) |
CA (1) | CA2487870A1 (ja) |
EA (1) | EA012871B1 (ja) |
MX (1) | MXPA04011699A (ja) |
PL (1) | PL373849A1 (ja) |
TW (1) | TWI321576B (ja) |
WO (1) | WO2003102048A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200410373B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015147876A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
JP2021511433A (ja) * | 2018-01-26 | 2021-05-06 | バテル・メモリアル・インスティテュートBattelle Memorial Institute | C12〜c23二酸からの粉体コーティング樹脂 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1798268A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-06-20 | Dupont Powder Coatings France S.A.S. | Low gloss coil powder coating composition for coil coating |
US7547739B2 (en) | 2005-12-20 | 2009-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Powder coating composition providing low gloss |
US7960482B2 (en) | 2006-12-11 | 2011-06-14 | Dupont Powder Coatings France Sas | Low gloss coil powder coating composition for coil coating |
EP2174969A4 (en) * | 2007-07-26 | 2012-07-25 | Ajinomoto Kk | RESIN COMPOSITION |
EP2072585A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Ems-Patent Ag | Mattierungsmittel für Pulverlacke, wärmehärtbare Beschichtungsmasse sowie deren Verwendungszwecke |
JP2011521078A (ja) * | 2008-05-22 | 2011-07-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 種油系アルカノールアミドから誘導されたエポキシ樹脂及びその製造方法 |
US20110039981A1 (en) * | 2008-05-22 | 2011-02-17 | Hefner Robert E | Epoxy resins derived from non-seed oil based alkanolamides and a process for preparing the same |
JP5549555B2 (ja) * | 2010-11-16 | 2014-07-16 | Jnc株式会社 | 硬化性組成物 |
DE102012218079A1 (de) * | 2012-10-04 | 2014-04-10 | Evonik Industries Ag | Lagerstabile wässrige reaktive Zusammensetzungen auf Basis von ß-Hydroxyalkylamiden |
US20160024366A1 (en) * | 2013-03-02 | 2016-01-28 | Pelnox, Ltd. | Heat-dissapating powder coating composition, heat-dissipating coating film, and coated article |
JP6413796B2 (ja) * | 2015-01-26 | 2018-10-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
EP3424980A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-09 | Clariant International Ltd | Alkoxylated polycarboxylic acid amides |
CN107312373A (zh) * | 2017-08-18 | 2017-11-03 | 宁波南海化学有限公司 | 一种粉末涂料通用消光剂及其制备方法 |
CN113881262A (zh) * | 2021-08-26 | 2022-01-04 | 宁波爱甬新材料科技有限公司 | 一种高性能户外亚光粉末涂料及其制备方法 |
CN115232501B (zh) * | 2022-06-05 | 2023-05-30 | 黄山学院 | 一种无氯、低光型聚酯粉末涂料用消光固化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3477990A (en) * | 1967-12-07 | 1969-11-11 | Shell Oil Co | Process for reacting a phenol with an epoxy compound and resulting products |
GB1325927A (en) * | 1970-06-16 | 1973-08-08 | Ici Ltd | Condensation polymers |
US3709858A (en) * | 1971-06-10 | 1973-01-09 | Eastman Kodak Co | Polyesteramide coating compositions |
CA1002232A (en) * | 1972-03-24 | 1976-12-21 | Eastman Kodak Company | Water-soluble alkyd resins and a process for their preparation |
GB1489485A (en) * | 1974-03-25 | 1977-10-19 | Rohm & Haas | Method for curing polymers |
US4048141A (en) * | 1975-11-06 | 1977-09-13 | The Dow Chemical Company | Latent catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids |
US4634757A (en) * | 1985-07-15 | 1987-01-06 | Shell Oil Company | Fusion product |
US4789706A (en) * | 1986-04-21 | 1988-12-06 | Nl Chemicals, Inc. | Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation |
US4727111A (en) * | 1986-09-29 | 1988-02-23 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions based on mixtures of acid group-containing materials and beta-hydroxyalkylamides |
US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
US4933420A (en) * | 1988-09-23 | 1990-06-12 | The Dow Chemical Company | Epoxy resins containing phosphonium catalysts |
DE3936973A1 (de) * | 1989-03-11 | 1991-05-08 | Hoechst Ag | Haertbare, pulverfoermige mischungen |
US5136014A (en) * | 1990-06-22 | 1992-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hyperbranched polyesters |
US5101073A (en) * | 1990-08-27 | 1992-03-31 | Rohm And Haas Company | Production of β-hydroxyalkylamides |
GB9027793D0 (en) * | 1990-12-21 | 1991-02-13 | Ucb Sa | Polyester-amides containing terminal carboxyl groups |
WO1993004122A1 (en) * | 1991-08-27 | 1993-03-04 | The Dow Chemical Company | Polyester compositions containing phosphonium compounds |
US5116922A (en) * | 1991-10-03 | 1992-05-26 | Ppg Industries, Inc. | Polymers containing beta-hydroxyalkylamide groups |
SE9200564L (sv) * | 1992-02-26 | 1993-03-15 | Perstorp Ab | Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav |
DE4224761A1 (de) * | 1992-07-27 | 1994-02-03 | Basf Ag | Verwendung von Polykondensaten und neue Polykondensate |
CA2177620A1 (en) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Wayne Keng Shih | Plasticized polyester for shrink film applications |
EP0818487B1 (de) * | 1996-07-12 | 2004-02-18 | Ems-Inventa Ag | Beta-hydroxyalkylamidgruppenhaltige Polyester, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US6245829B1 (en) * | 1997-01-30 | 2001-06-12 | Dsm Nv | Radiation-curable composition |
US6114489A (en) * | 1997-03-27 | 2000-09-05 | Herberts Gmbh | Reactive hyperbranched polymers for powder coatings |
JPH1112536A (ja) * | 1997-06-25 | 1999-01-19 | Nippon Yupika Kk | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物および粉体塗料 |
US6133405A (en) * | 1997-07-10 | 2000-10-17 | Hercules Incorporated | Polyalkanolamide tackifying resins for creping adhesives |
NL1007186C2 (nl) * | 1997-10-01 | 1999-04-07 | Dsm Nv | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. |
NL1008041C2 (nl) * | 1998-01-16 | 1999-07-19 | Tidis B V I O | Toepassing van een wateroplosbaar bindmiddelsysteem voor de productie van glas- of steenwol. |
DE19823925C2 (de) * | 1998-05-28 | 2001-01-11 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylamiden |
EP0971004A1 (en) * | 1998-07-06 | 2000-01-12 | Dsm N.V. | Powder paint binder composition |
EP0970945A1 (en) * | 1998-07-06 | 2000-01-12 | Dsm N.V. | Radiation curable acrylic-acid esters containing hydroxyalkylamide groups |
US6011125A (en) * | 1998-09-25 | 2000-01-04 | General Electric Company | Amide modified polyesters |
TW499449B (en) * | 1999-03-24 | 2002-08-21 | Dsm Nv | Condensation polymer containing esteralkylamide-acid groups |
EP1038902A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-09-27 | Dsm N.V. | Condensation polymers containing dialkylamide endgroups, process for their production and applications thereof |
EP1081176A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-07 | Dsm N.V. | Process for the preparation of a condensation polymer |
-
2003
- 2003-05-23 AU AU2003237667A patent/AU2003237667A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-23 WO PCT/EP2003/005413 patent/WO2003102048A1/en active Application Filing
- 2003-05-23 EA EA200401620A patent/EA012871B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-05-23 PL PL03373849A patent/PL373849A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-05-23 JP JP2004509735A patent/JP2005528487A/ja active Pending
- 2003-05-23 BR BR0311481-3A patent/BR0311481A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-05-23 EP EP03735448A patent/EP1509561A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-23 MX MXPA04011699A patent/MXPA04011699A/es active IP Right Grant
- 2003-05-23 US US10/516,196 patent/US20060229400A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-23 CN CNB038179725A patent/CN100491445C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-23 KR KR1020047019495A patent/KR100989195B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-05-23 CA CA002487870A patent/CA2487870A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-28 TW TW092114383A patent/TWI321576B/zh active
- 2003-05-30 AR ARP030101926A patent/AR039930A1/es unknown
-
2004
- 2004-12-23 ZA ZA200410373A patent/ZA200410373B/xx unknown
-
2009
- 2009-08-19 AU AU2009210399A patent/AU2009210399A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-06-03 JP JP2010128154A patent/JP2010229418A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015147876A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
JP2021511433A (ja) * | 2018-01-26 | 2021-05-06 | バテル・メモリアル・インスティテュートBattelle Memorial Institute | C12〜c23二酸からの粉体コーティング樹脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0311481A (pt) | 2005-03-15 |
CN100491445C (zh) | 2009-05-27 |
EA012871B1 (ru) | 2009-12-30 |
TWI321576B (en) | 2010-03-11 |
KR100989195B1 (ko) | 2010-10-20 |
EP1509561A1 (en) | 2005-03-02 |
JP2010229418A (ja) | 2010-10-14 |
TW200403281A (en) | 2004-03-01 |
AU2009210399A1 (en) | 2009-09-10 |
CN1671771A (zh) | 2005-09-21 |
CA2487870A1 (en) | 2003-12-11 |
WO2003102048A1 (en) | 2003-12-11 |
US20060229400A1 (en) | 2006-10-12 |
ZA200410373B (en) | 2006-06-28 |
PL373849A1 (en) | 2005-09-19 |
AU2003237667A1 (en) | 2003-12-19 |
AR039930A1 (es) | 2005-03-09 |
EA200401620A1 (ru) | 2005-06-30 |
KR20050019093A (ko) | 2005-02-28 |
MXPA04011699A (es) | 2005-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2010229418A (ja) | エステル−アミド縮合生成物および粉末コーティングマット化剤 | |
US20050288450A1 (en) | Coating matting agent comprising amide condensation product | |
JP2924974B2 (ja) | 粉末ペイントおよび粉末ペイント用ポリエステル樹脂 | |
KR100432703B1 (ko) | 코팅용열경화분말조성물 | |
JP5564437B2 (ja) | 粉末組成物 | |
JP5164831B2 (ja) | 熱硬化性粉末組成物 | |
EP1923436B1 (en) | Powder compositions comprising Beta-Hydroxyalkyl amides from the ring-opening of acidic coumpounds | |
JP3824687B2 (ja) | 複数の粉末塗料を含む熱硬化性塗料 | |
WO2002055620A2 (en) | Powdered thermosetting composition for coatings | |
JP2004516357A (ja) | コーティング用の粉末状熱硬化性組成物 | |
JP3604430B2 (ja) | 熱硬化性でエポキシド基不含の被覆組成物、該組成物の製造法、該組成物からなる粉末ラッカー、該組成物からなる保護層、および該層の製造法 | |
JPH0344589B2 (ja) | ||
TW568924B (en) | Polyester containing tertiary carboxyl groups, process for its preparation and thermosetting powder compositions containing it | |
WO2004083325A1 (en) | Thermosetting powder compositions for coatings | |
WO2009106454A1 (en) | Powder compositions | |
WO2004083326A1 (en) | Thermosetting powder compositions for coatings | |
WO2002085999A1 (en) | Thermosetting powder compositions for coatings | |
WO2008031589A2 (en) | Powder paint composition | |
JP2002212496A (ja) | 熱硬化性ポリエステル粉体塗料 | |
JP2002537469A (ja) | 粉末コーティング用のバインダー組成物 | |
JP2003113351A (ja) | 硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060523 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060523 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20081023 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090421 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090716 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090724 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090918 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090930 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091021 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100202 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100603 |