JP2021506227A - シクロヘキサンカルボン酸を含む酸味増強剤 - Google Patents
シクロヘキサンカルボン酸を含む酸味増強剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021506227A JP2021506227A JP2020512382A JP2020512382A JP2021506227A JP 2021506227 A JP2021506227 A JP 2021506227A JP 2020512382 A JP2020512382 A JP 2020512382A JP 2020512382 A JP2020512382 A JP 2020512382A JP 2021506227 A JP2021506227 A JP 2021506227A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- flavored article
- cyclohexanecarboxylic
- oil
- effective amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 248
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 124
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 80
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 claims description 59
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 claims description 59
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 17
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 13
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 13
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 13
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 13
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 12
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 12
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- UFCLZKMFXSILNL-BBLPPJRLSA-N (-) 4,5-dicaffeoylquinic acid Natural products OC=1C=C(C=CC=1O)C=CC(=O)O[C@@H]1C[C@@](C[C@H]([C@H]1OC(C=CC1=CC(=C(C=C1)O)O)=O)O)(C(=O)O)O UFCLZKMFXSILNL-BBLPPJRLSA-N 0.000 claims description 10
- UFCLZKMFXSILNL-GCBRTHAASA-N 102851-07-0 Natural products OC=1C=C(C=CC=1O)C=CC(=O)O[C@@H]1C[C@](C[C@H]([C@@H]1OC(C=CC1=CC(=C(C=C1)O)O)=O)O)(C(=O)O)O UFCLZKMFXSILNL-GCBRTHAASA-N 0.000 claims description 10
- UFCLZKMFXSILNL-UHFFFAOYSA-N NSC 649410 Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C=CC(=O)OC1C(O)CC(O)(C(O)=O)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 10
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 8
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 claims description 6
- KRZBCHWVBQOTNZ-UHFFFAOYSA-N (-) 3,5-dicaffeoyl-muco-quinic acid Natural products OC1C(OC(=O)C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)CC(O)(C(O)=O)CC1OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KRZBCHWVBQOTNZ-RDJMKVHDSA-N (3r,5r)-3,5-bis[[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O([C@@H]1CC(O)(C[C@H](C1O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 KRZBCHWVBQOTNZ-RDJMKVHDSA-N 0.000 claims description 5
- UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N Isochlorogenic acid b Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](O)(C[C@H]([C@H]1OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-PSEXTPKNSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 5
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 claims description 4
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 claims description 3
- 229940117724 eucommia ulmoides bark extract Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 16
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 16
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 16
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 16
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 15
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 6
- 150000005378 cyclohexanecarboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 4
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 4
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 4
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 4
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 3
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 3
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 3
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 3
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 3
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 3
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 235000021096 natural sweeteners Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 2
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 2
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 2
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 2
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 2
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 2
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 2
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 2
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 2
- 235000012820 baking ingredients and mixes Nutrition 0.000 description 2
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 2
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 2
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 2
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 2
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 2
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000003368 Ilex paraguariensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000188472 Ilex paraguariensis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 229940002273 anbesol Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014156 coffee whiteners Nutrition 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 235000015142 cultured sour cream Nutrition 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000020344 instant tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000019600 saltiness Nutrition 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 208000004371 toothache Diseases 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 210000003901 trigeminal nerve Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/82—Acid flavourants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/68—Acidifying substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
- A23L27/2028—Carboxy compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
Abstract
本明細書に提示される態様は、フレーバー付けされた物品における少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の使用を提供して、前記物品の酸味を増強、改善または改変する。
Description
関連出願への相互参照
本出願は、２０１８年１２月２２日に出願された国際特許出願番号ＰＣＴ／ＣＮ２０１７／１１７９０１の優先権を主張し、その内容全体が参照により本明細書にそのまま組み込まれる。
本出願は、２０１８年１２月２２日に出願された国際特許出願番号ＰＣＴ／ＣＮ２０１７／１１７９０１の優先権を主張し、その内容全体が参照により本明細書にそのまま組み込まれる。
発明の分野
本明細書に提示されるさまざまな態様は、フレーバー付けされた物品において、それらの酸味を増強、改善または改変するためのシクロヘキサンカルボン酸の使用に関する。
本明細書に提示されるさまざまな態様は、フレーバー付けされた物品において、それらの酸味を増強、改善または改変するためのシクロヘキサンカルボン酸の使用に関する。
フレーバー調整剤は、フレーバー付けされた物品の元のフレーバーを補足、増強または改変するために追加される物質である。フレーバーとは、味、匂いまたは香気と、化学的感覚因子とを組み合わせた知覚として定義される。フレーバーの知覚は、口腔と鼻腔の両方の受容体の化学的刺激の結果である。基本味は、甘味、酸味、塩味および苦味である。別の基本味として説明されるうま味は、フレーバープロファイルの他の成分および構成要素の味効果を増強する。うま味や特定の三叉神経効果を含むこれらの基本味は、口腔内で知覚される。香気は、消費される前に食品から発せられる匂い、または製品を噛んで飲み込む間に知覚されるフレーバーであり得る。
フレーバー調整剤および／または香気調整剤を、食品（飲料を含む）、パーソナルケア製品もしくは家庭用ケア製品、医薬品、または他の組成物に添加して、望ましいフレーバーおよび／もしくは香気を増強するか、または望ましくない属性をマスキングもしくは排除することにより、製品の受入れを増やすことができる。フレーバー調整剤を使用して、摂取可能な食品、栄養補助食品および医薬品のほか、口腔ケア製品およびパーソナルケア製品（たとえば、マウスウォッシュ、歯磨き粉、化粧品、香水など）、または家庭や企業などの内部および周辺で見出され得る製品のフレーバーおよび／または香気を変えることができる。
食品の品質を改善し、そのような製品に新しい異なるフレーバーと香気の感覚を提供することが長い間の目標であった。比較的長い貯蔵寿命を持つと予想される食品の商業生産では、食品組成物に望ましくない異味を生じる可能性のある成分の加工条件、保存条件および／または添加を使用することがしばしば必要である。味の問題に対する典型的な解決策は、成分と製造のコストが高いため、しばしば効果的ではない。フレーバー調整剤の使用は、食品組成物における望ましくない異味を排除または実質的に低減するほか、食品の全体的な味の知覚を改善し、かつ／または新しい斬新な味の体験を提供し得る。したがって、そのようなフレーバーの改善および斬新さを食品に提供し、好ましくは費用効果の高い方法でこれらの利益を与え得るフレーバー調整剤を供給することが望ましいだろう。
概要
本明細書に提示される一態様は、フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法を提供し、この方法は、生コーヒー豆エキス、スイカズラ花エキスおよびトチュウ樹皮エキスからなる群から選択される植物性エキスを、フレーバー付けされた物品に添加するステップを含み、フレーバー付けされた物品は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸および乳酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸を含み、植物性エキスは、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸を含み、植物性エキスは、十分な量で添加されて、フレーバー付けされた物品に少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量をもたらす。
本明細書に提示される一態様は、フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法を提供し、この方法は、生コーヒー豆エキス、スイカズラ花エキスおよびトチュウ樹皮エキスからなる群から選択される植物性エキスを、フレーバー付けされた物品に添加するステップを含み、フレーバー付けされた物品は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸および乳酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸を含み、植物性エキスは、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸を含み、植物性エキスは、十分な量で添加されて、フレーバー付けされた物品に少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量をもたらす。
本明細書に提示される一態様は、フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法を提供し、この方法は、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量をフレーバー付けされた物品に添加するステップを含み、フレーバー付けされた物品は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、および乳酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸を含む。
一態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、生コーヒー豆エキス、スイカズラ花エキスおよびトチュウ樹皮エキスからなる群から選択される植物性エキスから得られる。
一態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、５−カフェオイルキナ酸（５−ＣＱＡ）、３−カフェオイルキナ酸（３−ＣＱＡ）、４−カフェオイルキナ酸（４−ＣＱＡ）、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉＣＱＡ）、３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉＣＱＡ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（４，５−ｄｉＣＱＡ）、３−フェルロイルキナ酸（３−ＦＱＡ）、４−フェルロイルキナ酸（４−ＦＱＡ）、５−フェルロイルキナ酸（５−ＦＱＡ）、３−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、４−ｐ−クマロイルキナ酸（４−ｐ−ＣｏＱＡ）、５−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、３，４−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，４−ＣＦＱＡ）、３，４−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、３，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，５−ＣＦＱＡ）、３，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、４，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（４，５−ＣＦＱＡ）、４，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（４，５−ＦＣＱＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
一態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は５−カフェオイルキナ酸である。
一態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜１０００ｐｐｍである。
詳細な説明
以下の説明では、実施され得る特定の実施形態が参照され、これは例示として示される。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載の本発明を実施できるように詳細に説明され、他の実施形態が利用されてもよく、本明細書に提示される態様の範囲から逸脱することなく論理的な変更が行われてもよいことを理解されたい。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定的な意味で解釈されるべきではなく、本明細書に提示されるさまざまな態様の範囲は、添付の特許請求の範囲により定義される。
以下の説明では、実施され得る特定の実施形態が参照され、これは例示として示される。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載の本発明を実施できるように詳細に説明され、他の実施形態が利用されてもよく、本明細書に提示される態様の範囲から逸脱することなく論理的な変更が行われてもよいことを理解されたい。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定的な意味で解釈されるべきではなく、本明細書に提示されるさまざまな態様の範囲は、添付の特許請求の範囲により定義される。
要約は、読者が技術的開示の性質と要旨を迅速に確認できるように、３７ Ｃ．Ｆ．Ｒ．１．７２（ｂ）に準拠して提供されている。要約は、特許請求の範囲または意味を解釈または制限するのに使用されないという理解の下で提出される。
驚くべきことに、フレーバー付けされた物品に少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸を添加すると、フレーバー付けされた物品が酸を含む場合、フレーバー付けされた物品の酸味を増強できることが発見された。酸の非限定的な例には、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、ビタミンＣ、酢酸、ギ酸、シュウ酸、リン酸、コハク酸、フマル酸、ケトグルタル酸、プロピオン酸、ピルビン酸、およびそれらの組合せが含まれる。
本明細書で使用される「嗅覚有効量」という用語は、フレーバー付けされた物品に存在する場合、フレーバー付けされた物品の酸味を増強する少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の量を指す。
いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、果物（たとえば、リンゴ、アプリコット、ブラックベリー、ブルーベリー、チェリー、柑橘類、ピーチ、ペア、プラムおよびイチゴ）、植物葉（たとえば、ブルーベリー葉、マテ葉、ステビア葉またはトチュウ葉）、野菜（たとえば、アーティチョーク、芽キャベツ、キャベツ、ニンジン、ナス、ケール、ピーマン、ジャガイモおよびトマト）ならびに他の植物（たとえば、竹、コーヒー豆、スイカズラの花、ヒマワリの種およびイェルバ・マテ）などの多種多様な植物から得られたエキスを含み得る。
植物性エキスは、商業的に入手され得るか、または、たとえば、Ｆａｒａｈ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｔｒ．Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ２００８，ｖｏｌ．１３８ ｎｏ．１２，２３０９−２３１５、またはＵｐａｄｈｙａｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｒｉｔ．Ｒｅｖ．Ｆｏｏｄ．Ｓｃｉ．Ｎｕｔｒ．，２０１３，Ｖｏｌ．５３，９６８−９８４、またはＬｉ ｅｔ ａｌ．，Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｐｌａｎｔ，２０１４，Ｖｏｌ．５，４−７に記載されているように、当該技術分野において知られている手順に従って単離または生成され得る。
したがって、本明細書に提示されるいくつかの態様は、フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法を提供し、この方法は、フレーバー付けされた物品に植物性エキスを添加するステップを含み、フレーバー付けされた物品は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸および乳酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸を含み、植物性エキスは、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸を含み、植物エキスは、十分な量で添加されて、フレーバー付けされた物品に少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量をもたらす。
いくつかの態様では、植物性エキスは、生コーヒー豆エキス、スイカズラ花エキスおよびトチュウ樹皮エキスからなる群から選択される。
本明細書に提示されるいくつかの態様は、フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法を提供し、この方法は、フレーバー付けされた物品に少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量を添加するステップを含み、フレーバー付けされた物品は、少なくとも１種の酸を含む。
特定の理論に限定されることを意図するものではないが、モデルシステムを使用して酸味の増強を定量化してもよい。モデルシステムの一例は、０．０２重量％〜０．１重量％の少なくとも１種の酸を含む５％スクロース溶液を含む。
いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２〜０．０８重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２〜０．０７重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは０．０２〜０．０６重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２〜０．０５重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２〜０．０４重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２〜０．０３重量％の少なくとも１種の酸を含む。
いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０３〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０４〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０５〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０６〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０７〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０８〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。
いくつかの態様では、モデルシステムは、０．０２、または０．０３、または０．０４、または０．０５、または０．０６、または０．０７、または０．０８、または０．０９、または０．１０重量％の少なくとも１種の酸を含む。
下記の例１は、モデルシステムにおける酸味増強剤として、以下の構造：
を有するシクロヘキサンカルボン酸の性能を説明している：
いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、５−カフェオイルキナ酸（５−ＣＱＡ）、３−カフェオイルキナ酸（３−ＣＱＡ）、４−カフェオイルキナ酸（４−ＣＱＡ）、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉＣＱＡ）、３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉＣＱＡ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（４，５−ｄｉＣＱＡ）、３−フェルロイルキナ酸（３−ＦＱＡ）、４−フェルロイルキナ酸（４−ＦＱＡ）、５−フェルロイルキナ酸（５−ＦＱＡ）、３−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、４−ｐ−クマロイルキナ酸（４−ｐ−ＣｏＱＡ）、５−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、３，４−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，４−ＣＦＱＡ）、３，４−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、３，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，５−ＣＦＱＡ）、３，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、４，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（４，５−ＣＦＱＡ）、４，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（４，５−ＦＣＱＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される。いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、鏡像異性体、またはジアステレオ異性体、またはそれらの混合物の形態であり得る。
特定の理論に限定されることを意図するものではないが、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸がモデルシステムの酸味を増強する能力は、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸がフレーバー付けされた物品の酸味を増強する能力と相関する。
いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．００５重量％〜０．５重量％の少なくとも１種の酸を含む。
いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０８重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０７重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０６重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０５重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０４重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２〜０．０３重量％の少なくとも１種の酸を含む。
いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０３〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０４〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０５〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０６〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０７〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０８〜０．０９重量％の少なくとも１種の酸を含む。
いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、０．０２、または０．０３、または０．０４、または０．０５、または０．０６、または０．０７、または０．０８、または０．０９、または０．１０重量％の少なくとも１種の酸を含む。
いくつかの態様では、少なくとも１種の酸は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、ビタミンＣ、酢酸、ギ酸、シュウ酸、リン酸、コハク酸、フマル酸、ケトグルタル酸、プロピオン酸、ピルビン酸、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの態様では、少なくとも１種の酸は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜９００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜８００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜７００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜６００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜５００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜４００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜３００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜２００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜１００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜９０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜８０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜７０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜６０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜５０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜４０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜３０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜２０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜１０ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜９ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜８ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜７ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜６ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜５ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜４ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜３ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜２ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜１ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．９ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．８ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．７ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．６ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．５ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．４ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．３ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜０．２ｐｐｍである。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．２〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．３〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．４〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．５〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．６〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．７〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．８〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．９〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において１〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において２〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において３〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において４〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において５〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において６〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において７〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において８〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において９〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において１０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において２０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において３０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において４０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において５０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において６０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において７０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において８０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において９０〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において１００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において２００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において３００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において４００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において５００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において６００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において７００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において８００〜１０００ｐｐｍである。いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において９００〜１０００ｐｐｍである。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量は、フレーバー付けされた物品において０．１、または０．２、または０．３、または０．４、または０．５、または０．６、または０．７、または０．８、または０．９、または１、または２、または３、または４、または５、または６、または７、または８、または９、または１０、または２０、または３０、または４０、または５０、または６０、または７０、または８０、または９０、または１００、または２００、または３００、または４００、または５００、または６００、または７００、または８００、または９００、または１０００ｐｐｍである。
シクロヘキサンカルボン酸
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸はクロロゲン酸である。本明細書で使用される「クロロゲン酸」という用語は、植物材料に見られるフェノール酸を指す。クロロゲン酸は、キナ酸上のアシル残基の同一性、数および位置により分類され得る。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸はクロロゲン酸である。本明細書で使用される「クロロゲン酸」という用語は、植物材料に見られるフェノール酸を指す。クロロゲン酸は、キナ酸上のアシル残基の同一性、数および位置により分類され得る。
本発明のシクロヘキサンカルボン酸は、商業的に入手でき、たとえば、Ｓｅｆｋｏｗ（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，１１３７−１１４１）に記載されているように、当該技術分野で知られている手順に従って合成できるか、または果物（たとえば、リンゴ、アプリコット、ブラックベリー、ブルーベリー、チェリー、柑橘類、ピーチ、ペア、プラムおよびイチゴ）、植物葉（たとえば、ブルーベリー葉、マテ葉、ステビア葉またはトチュウ葉）、野菜（たとえば、アーティチョーク、芽キャベツ、キャベツ、ニンジン、ナス、ケール、ピーマン、ジャガイモおよびトマト）ならびに他の植物（たとえば、竹、コーヒー豆、スイカズラの花、ヒマワリの種およびイェルバ・マテ）などの多種多様な植物から得ることができる。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸は、国際特許出願公開番号ＷＯ２００２／１００１９２Ａ１に開示されているシクロヘキサンカルボン酸から選択される。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸は、国際特許出願公開番号ＷＯ２０１６／２０９６６４Ａ１に開示されているシクロヘキサンカルボン酸から選択される。
いくつかの態様では、シクロヘキサンカルボン酸は、米国特許番号６，６３２，４５９Ｂ２に開示されているシクロヘキサンカルボン酸から選択される。
いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、５−カフェオイルキナ酸（５−ＣＱＡ）、３−カフェオイルキナ酸（３−ＣＱＡ）、４−カフェオイルキナ酸（４−ＣＱＡ）、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉＣＱＡ）、３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉＣＱＡ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（４，５−ｄｉＣＱＡ）、３−フェルロイルキナ酸（３−ＦＱＡ）、４−フェルロイルキナ酸（４−ＦＱＡ）、５−フェルロイルキナ酸（５−ＦＱＡ）、３−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、４−ｐ−クマロイルキナ酸（４−ｐ−ＣｏＱＡ）、５−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、３，４−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，４−ＣＦＱＡ）、３，４−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、３，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，５−ＣＦＱＡ）、３，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、４，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（４，５−ＣＦＱＡ）、４，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（４，５−ＦＣＱＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される。いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、鏡像異性体、またはジアステレオ異性体、またはそれらの混合物の形態であり得る。
いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は５−カフェオイルキナ酸である。
いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は生コーヒーから精製される。生コーヒーからシクロヘキサンカルボン酸を精製する方法の例と、生コーヒーから抽出されたシクロヘキサンカルボン酸を含む組成物とは、Ｄｅｌ Ｒｉｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ ２（８）：８２０−８３３（２０１０）に開示されている。
フレーバー付けされた物品
少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、フレーバー付けされた物品に直接添加されてもよい。あるいは少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、フレーバー付けされた物品の特定の成分と事前に混合されてもよい。たとえば、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、フレーバー付けされた物品に酸味を付与することに関与する成分と混合されてもよく、これはフレーバー付けされた物品の残りの成分にその後添加され得る。
少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、フレーバー付けされた物品に直接添加されてもよい。あるいは少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、フレーバー付けされた物品の特定の成分と事前に混合されてもよい。たとえば、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸は、フレーバー付けされた物品に酸味を付与することに関与する成分と混合されてもよく、これはフレーバー付けされた物品の残りの成分にその後添加され得る。
フレーバー付けされた物品には、たとえば、食品（たとえば飲料）、天然甘味料または人工甘味料などの甘味料、医薬組成物、栄養補助食品、機能性食品、歯科衛生組成物および化粧品が含まれる。フレーバー付けされた物品は、フレーバー料をさらに含んでもよい。
いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、たとえば、果物、野菜、ジュース、ハム、ベーコンおよびソーセージなどの肉製品、卵製品、果物濃縮物、ジャム、ゼリー、保存食品などのゼラチンおよびゼラチン様製品、アイスクリーム、サワークリームおよびシャーベットなどの乳製品、アイシング、糖蜜を含むシロップ、トウモロコシ、小麦、ライ麦、大豆、オート麦、米および大麦製品、ナッツおよびナッツ製品、ケーキ、クッキー、キャンディー、ガム、フルーツフレーバードロップ、およびチョコレートなどの菓子、チューインガム、ミント、クリーム、パイおよびパンを含むが、これらに限定されない食品である。
いくつかの態様では、食品は、たとえば、コーヒー、ティー、ＣＯＫＥおよびＰＥＰＳＩなどの炭酸清涼飲料、非炭酸清涼飲料および他のフルーツ飲料、ＧＡＴＯＲＡＤＥなどのスポーツ飲料ならびにビール、ワインおよび酒などのアルコール飲料を含むが、これらに限定されない飲料である。
フレーバー付けされた物品には、水で再構成すると、非炭酸飲料、インスタントプリンミックス、インスタントコーヒーおよびティー、コーヒーホワイトナー、麦芽ミルクミックス、ペットフード、家畜飼料、タバコを提供する粒状フレーバーミックスなどの調製済みパッケージ製品、ならびにパン、クッキー、ケーキ、パンケーキ、ドーナツなどを調製するための粉末状ベーキングミックスなどのベーキング用途の材料も含まれ得る。
フレーバー付けされた物品には、スクロースをほとんどまたはまったく含まないダイエット用または低カロリーの食品および飲料も含まれ得る。フレーバー付けされた物品には、ハーブ、スパイスおよび調味料などの薬味、フレーバー増強剤（たとえばグルタミン酸ナトリウム）、ダイエット甘味料ならびに液体甘味料も含まれ得る。
いくつかの態様では、フレーバー付けされた物品は、医薬組成物、栄養補助食品、機能性食品、歯科衛生組成物または化粧品である。
歯科衛生組成物は、当該技術分野で知られており、たとえば、歯磨き粉、洗口薬、プラークリンス、デンタルフロス、歯痛鎮痛剤（ＡＮＢＥＳＯＬなど）などを含むが、これらに限定されない。いくつかの態様では、歯科衛生組成物は１種の天然甘味料を含む。いくつかの態様では、歯科衛生組成物は２種以上の天然甘味料を含む。いくつかの態様では、歯科衛生組成物は、スクロースとコーンシロップ、またはスクロースとアスパルテームを含む。
いくつかの態様では、化粧品には、たとえば、フェイスクリーム、口紅、リップグロスなどが含まれるが、これらに限定されない。本開示で使用される他の適切な化粧品には、ＣＨＡＰＳＴＩＣＫまたはＢＵＲＴ’Ｓ ＢＥＥＳＷＡＸ Ｌｉｐ Ｂａｌｍなどのリップクリームが含まれる。
本発明を最もうまく説明するが、以下の例に限定されない。
実施例
例１
モデルシステムにおける酸味増強剤としてのシクロヘキサンカルボン酸の官能評価
リンゴ酸を含むモデルシステム：スクロース（５重量％）およびリンゴ酸（０．０５重量％）溶液を調製し、構造：
を有するシクロヘキサンカルボン酸の酸味増強効果の評価に使用した。
例１
モデルシステムにおける酸味増強剤としてのシクロヘキサンカルボン酸の官能評価
リンゴ酸を含むモデルシステム：スクロース（５重量％）およびリンゴ酸（０．０５重量％）溶液を調製し、構造：
評価は、（ｉ）スクロース／リンゴ酸溶液中５０ｐｐｍのシクロヘキサンカルボン酸の試験溶液と、（ｉｉ）スクロース／リンゴ酸溶液のみを含む対照溶液とから構成されていた。
２７人の訓練を受けたパネリストに、０から１０までの線形スケールで各サンプルの甘味、酸味および渋味の強度を評価するように依頼し、ここで、０は「味がない」、１０は「味が強すぎる」に対応していた。サンプルの甘味強度およびｐＨ値は変更せずに、酸味を９５％の信頼レベルで４．０（参照サンプル）から４．９（試験済みサンプル）に高めた；同時に、渋味強度も９９％の信頼レベルで２．５（参照サンプル）から３．１（試験済みサンプル）に高めた。これらのデータは、化合物Ｉを５０ｐｐｍ（重量）で添加すると、酸味強度が２２．５％、渋味強度が２４．０％増強することを示している。
４１人の訓練を受けた被験者を使用した反復実験では、４１人の被験者に、一対比較研究（２−ＡＦＣ）で、より酸味のあるサンプルを選択するように依頼した。サンプルのｐＨは３．１（±０．０２）であった。４１人の被験者のうち２８人は、５０ｐｐｍの化合物Ｉを含むサンプルが９５％の信頼レベルでより酸味があると見出した。これらのデータも、５０ｐｐｍ（重量）の化合物Ｉが酸味強度を高めるという結論を示した。
酒石酸を含むモデルシステム：スクロース（５重量％）および酒石酸（０．０５重量％）溶液を調製し、構造：
を有するシクロヘキサンカルボン酸の酸味増強効果の評価に使用した。
評価は、（ｉ）スクロース／酒石酸溶液中５０ｐｐｍのシクロヘキサンカルボン酸の試験溶液と、（ｉｉ）スクロース／酒石酸溶液のみを含む対照溶液とから構成されていた。
４１人の被験者に、各ペアでより酸味のあるサンプルを選択するように依頼した。サンプルのｐＨは２．９（±０．０２）であった。４１人の被験者のうち２８人は、５０ｐｐｍの化合物Ｉを添加すると、９５％の信頼レベルで酸味が増加するということを見出した。この結果は、５０ｐｐｍ（重量）の化合物Ｉが、酒石酸を含むモデルシステムにおける酸味強度を高めることを示している。
クエン酸および乳酸を含むモデルシステム：スクロース（５重量％）、クエン酸（０．０７重量％）および乳酸（０．０９重量％）の溶液を調製し、構造：
を有するシクロヘキサンカルボン酸の酸味増強効果の評価に使用した。
評価は、（ｉ）スクロース／クエン酸・乳酸溶液中５０ｐｐｍのシクロヘキサンカルボン酸の試験溶液と、（ｉｉ）スクロース／クエン酸・乳酸溶液のみを含む対照溶液とから構成されていた。
４１人の被験者に、各ペアでより酸味のあるサンプルを選択するように依頼した。サンプルのｐＨは２．９（±０．０２）であった。４１人の被験者のうち２９人は、５０ｐｐｍの化合物Ｉを添加すると、９５％の信頼レベルで酸味が増加するということを見出した。この結果は、５０ｐｐｍ（重量）の化合物Ｉが、クエン酸と乳酸との混合物を含むモデルシステムにおける酸味強度を高めることを示している。
クエン酸を含むモデルシステム：スクロース（５重量％）およびクエン酸（０．０５重量％）溶液を調製し、構造：
を有するシクロヘキサンカルボン酸の酸味増強効果の評価に使用した。
評価は、（ｉ）スクロース／クエン酸溶液中５０ｐｐｍのシクロヘキサンカルボン酸の試験溶液と、（ｉｉ）スクロース／クエン酸溶液のみを含む対照溶液とから構成されていた。
２８人の訓練を受けたパネリストに、０から１０までの線形スケールで各サンプルの甘味、酸味および渋味の強度を評価するように依頼し、ここで、０は「味がない」、１０は「味が強すぎる」に対応していた。サンプルの酸味強度およびｐＨ値は変更せずに、甘味強度を９５％の信頼レベルで４．３（参照サンプル）から３．８（試験済みサンプル）に低めた；同時に、渋味強度も２．５（参照サンプル）から３．２（試験済みサンプル）に高めた。これらのデータは、化合物Ｉを５０ｐｐｍ（重量）で添加すると、甘味強度が１１．６％、渋味強度が２８．０％減少することを示している。
本明細書全体で引用されている出版物は、参照により本明細書にそのまま組み込まれる。本発明のさまざまな態様は、実施例および好ましい実施形態を参照して上記で説明されるが、本発明の範囲は、前述の説明によってではなく、特許法の原則の下で適切に解釈される以下の特許請求の範囲によって定義されることを理解されたい。
Claims (10)
- フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法であって、
前記方法は、生コーヒー豆エキス、スイカズラ花エキスおよびトチュウ樹皮エキスからなる群から選択される植物エキスを、前記フレーバー付けされた物品に添加するステップを含み、
前記フレーバー付けされた物品は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸および乳酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸を含み、
前記植物エキスは、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸を含み、
前記植物エキスは、十分な量で添加されて、前記フレーバー付けされた物品に少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量をもたらす、方法。 - 前記少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸が、５−カフェオイルキナ酸（５−ＣＱＡ）、３−カフェオイルキナ酸（３−ＣＱＡ）、４−カフェオイルキナ酸（４−ＣＱＡ）、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉＣＱＡ）、３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉＣＱＡ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（４，５−ｄｉＣＱＡ）、３−フェルロイルキナ酸（３−ＦＱＡ）、４−フェルロイルキナ酸（４−ＦＱＡ）、５−フェルロイルキナ酸（５−ＦＱＡ）、３−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、４−ｐ−クマロイルキナ酸（４−ｐ−ＣｏＱＡ）、５−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、３，４−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，４−ＣＦＱＡ）、３，４−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、３，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，５−ＣＦＱＡ）、３，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、４，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（４，５−ＣＦＱＡ）、４，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（４，５−ＦＣＱＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１記載の方法。
- 前記少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸が５−カフェオイルキナ酸である、請求項１記載の方法。
- 前記少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量が、前記フレーバー付けされた物品において０．１〜１０００ｐｐｍである、請求項１記載の方法。
- 前記フレーバー付けされた物品における前記少なくとも１種の酸の量が０．０２重量％〜０．１重量％である、請求項１記載の方法。
- フレーバー付けされた物品の酸味を増強する方法であって、
前記方法は、少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚有効量を前記フレーバー付けされた物品に添加するステップを含み、
前記フレーバー付けされた物品は、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸および乳酸からなる群から選択される少なくとも１種の酸を含む、方法。 - 前記少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸が、５−カフェオイルキナ酸（５−ＣＱＡ）、３−カフェオイルキナ酸（３−ＣＱＡ）、４−カフェオイルキナ酸（４−ＣＱＡ）、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉＣＱＡ）、３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉＣＱＡ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（４，５−ｄｉＣＱＡ）、３−フェルロイルキナ酸（３−ＦＱＡ）、４−フェルロイルキナ酸（４−ＦＱＡ）、５−フェルロイルキナ酸（５−ＦＱＡ）、３−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、４−ｐ−クマロイルキナ酸（４−ｐ−ＣｏＱＡ）、５−ｐ−クマロイルキナ酸（３−ｐ−ＣｏＱＡ）、３，４−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，４−ＣＦＱＡ）、３，４−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、３，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（３，５−ＣＦＱＡ）、３，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（３，４−ＦＣＱＡ）、４，５−カフェオイルフェルロイルキナ酸（４，５−ＣＦＱＡ）、４，５−フェルロイルカフェオイルキナ酸（４，５−ＦＣＱＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項６記載の方法。
- 前記少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸が５−カフェオイルキナ酸である、請求項６記載の方法。
- 前記少なくとも１種のシクロヘキサンカルボン酸の嗅覚的有効量が、前記フレーバー付けされた物品において０．１〜１０００ｐｐｍである、請求項６記載の方法。
- 前記フレーバー付けされた物品における前記少なくとも１種の酸の量が０．０２重量％〜０．１重量％である、請求項６記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2017117901 | 2017-12-22 | ||
| CNPCT/CN2017/117901 | 2017-12-22 | ||
| PCT/EP2018/085280 WO2019121551A1 (en) | 2017-12-22 | 2018-12-17 | Sourness enhancers comprising a cyclohexanecarboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021506227A true JP2021506227A (ja) | 2021-02-22 |
| JP7354094B2 JP7354094B2 (ja) | 2023-10-02 |
Family
ID=64949253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020512382A Active JP7354094B2 (ja) | 2017-12-22 | 2018-12-17 | シクロヘキサンカルボン酸を含む酸味増強剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200305483A1 (ja) |
| EP (1) | EP3654780A1 (ja) |
| JP (1) | JP7354094B2 (ja) |
| CN (1) | CN111031808A (ja) |
| BR (1) | BR112020003127A2 (ja) |
| WO (1) | WO2019121551A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112020006577A2 (pt) | 2017-10-06 | 2020-10-06 | Cargill, Incorporated | solução aquosa de glicosídeo de esteviol, composição de bebida, adoçante, e, edulcorante |
| BR112020012819A2 (pt) * | 2018-03-22 | 2020-11-24 | Firmenich S.A. | artigos saborizados que têm um ph reduzido |
| CN113727614A (zh) | 2019-04-06 | 2021-11-30 | 嘉吉公司 | 感官改性剂 |
| CA3135584A1 (en) | 2019-04-06 | 2020-10-15 | Cargill, Incorporated | Methods for making botanical extract composition |
| WO2022266666A1 (en) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers for bitterant composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004033023A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Kao Corp | 飲料 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024351A (en) * | 1976-01-26 | 1977-05-17 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Telephone line battery boost circuit |
| US6632459B2 (en) | 2000-12-11 | 2003-10-14 | Nutricia N.V. | Chlorogenic acid and an analog thereof for immune system stimulation |
| US20030003212A1 (en) | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
| US7651717B2 (en) * | 2002-06-28 | 2010-01-26 | Kao Corporation | Beverage |
| ATE517556T1 (de) * | 2005-12-30 | 2011-08-15 | Ito En Ltd | Behälterverpacktes kaffeegetränk, und verfahren zu seiner herstellung |
| BR112015023468B1 (pt) * | 2013-03-15 | 2021-11-23 | Mycotechnology, Inc | Produtos miceliados e métodos para produção de produtos miceliados a partir de cacau e outros substratos agrícolas |
| US20160366915A1 (en) * | 2015-06-22 | 2016-12-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cyclohexanecarboxylic acids for selective taste masking |
| JP6757568B2 (ja) * | 2016-01-12 | 2020-09-23 | 花王株式会社 | 炭酸飲料 |
-
2018
- 2018-12-17 BR BR112020003127-5A patent/BR112020003127A2/pt unknown
- 2018-12-17 CN CN201880052837.7A patent/CN111031808A/zh active Pending
- 2018-12-17 JP JP2020512382A patent/JP7354094B2/ja active Active
- 2018-12-17 EP EP18829798.0A patent/EP3654780A1/en active Pending
- 2018-12-17 US US16/637,920 patent/US20200305483A1/en active Pending
- 2018-12-17 WO PCT/EP2018/085280 patent/WO2019121551A1/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004033023A (ja) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Kao Corp | 飲料 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本調理科学会誌, vol. 41(4), JPN6022041815, 2008, pages 257 - 261, ISSN: 0004988797 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7354094B2 (ja) | 2023-10-02 |
| WO2019121551A1 (en) | 2019-06-27 |
| EP3654780A1 (en) | 2020-05-27 |
| BR112020003127A2 (pt) | 2020-08-04 |
| US20200305483A1 (en) | 2020-10-01 |
| CN111031808A (zh) | 2020-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7354094B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸を含む酸味増強剤 | |
| US20210084949A1 (en) | Flavored articles having a reduced ph | |
| EP3169166B1 (en) | Cyclohexanecarboxylic acids for selective taste masking | |
| JP6238349B2 (ja) | 温州みかん香料又は温州みかん風味飲食品の果汁感向上剤、それを添加してなる香料、飲食品又は香粧品 | |
| JP6792251B1 (ja) | 酢酸含有飲食品 | |
| JP2009240297A (ja) | 呈味改善方法 | |
| JP7269479B2 (ja) | 果実感付与又は増強剤 | |
| JPH10262601A (ja) | 渋味のマスキング方法 | |
| JP7027677B2 (ja) | 柑橘系香料の果皮感付与又は果皮感増強剤 | |
| CN113163827A (zh) | 花生风味组合物以及包含其的食品 | |
| US20240065303A1 (en) | Bitter masking agent | |
| EP2600737B1 (en) | Use of 2,4-nonadiene | |
| JP2013512666A (ja) | ２−メトキシ−５−（フェノキシメチル）フェノール | |
| JP7215918B2 (ja) | 酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤 | |
| JP2021185870A (ja) | 核果類香味向上剤 | |
| WO2021100678A1 (ja) | ２－アセチル－１－ピロリンを含む植物抽出物 | |
| JP2019097562A (ja) | 飲食品の果汁感増強剤 | |
| JP2013048590A (ja) | 飲食品用香料溶剤の苦味マスキング方法 | |
| JP2021531781A (ja) | シトラスフレーバー組成物、それらの使用および感覚受容特性を改善する方法 | |
| JP2021531014A (ja) | ハーブフレーバー組成物、それらの使用および感覚受容特性を改善する方法 | |
| CN109936983A (zh) | 用于增强风味的新型组合物 | |
| JP2015213524A (ja) | 飲食品用香料溶剤の苦味マスキング方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211111 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220926 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221005 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221108 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230214 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230612 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230621 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230905 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230920 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7354094 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |