JP2021505716A - 高吸水性樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年12月11日付韓国特許出願10−2017−0169490号および2018年12月5日付韓国特許出願10−2018−0155292号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれている。
コロイダルシリカの存在下に、酸性基を有して前記酸性基の少なくとも一部が中和したアクリル酸系単量体および内部架橋剤が架橋重合されたベース樹脂(base resin)を準備する段階(段階1);
前記ベース樹脂に、HLBが0以上6以下である疎水性物質、および表面架橋剤を混合する段階(段階2);および
前記段階2の混合物を昇温して前記ベース樹脂に対する表面改質を行う段階(段階3);
を含む高吸水性樹脂の製造方法を提供する。
酸性基の少なくとも一部が中和したアクリル酸系単量体が架橋重合された架橋重合体を含むベース樹脂;および
前記ベース樹脂の粒子表面に形成されており、前記架橋重合体が表面架橋剤を介して追加架橋されている表面改質層を含み、
前記表面改質層は、HLBが0以上6以下である疎水性物質を含み、
吸収速度(vortex time)が35秒以下である高吸水性樹脂を提供する。
コロイダルシリカの存在下に、酸性基を有して前記酸性基の少なくとも一部が中和したアクリル酸系単量体および内部架橋剤が架橋重合されたベース樹脂(base resin)を準備する段階(段階1);
前記ベース樹脂に、HLBが0以上6以下である疎水性物質、および表面架橋剤を混合する段階(段階2);および
前記段階2の混合物を昇温して前記ベース樹脂に対する表面改質を行う段階(段階3)を含む。
R1は、不飽和結合を含む炭素数2〜5のアルキルグループであり、
M1は、水素原子、1価または2価金属、アンモニウム基または有機アミン塩である。
具体的に、前記重合開始剤は、重合方法によって熱重合開始剤またはUV照射による光重合開始剤を使用することができる。ただし、光重合方法によっても、紫外線照射などの照射によって一定量の熱が発生し、また、発熱反応である重合反応の進行によってある程度の熱が発生するので、追加的に熱重合開始剤を含むこともできる。
T1は、クロマトグラフィ管内に分級(30#〜50#)した高吸水性樹脂試料0.2±0.0005gを入れて塩水を加えて塩水体積が50mlになるようにした後、30分間放置後、液面高さが40mlから20mlまで減るのにかかる時間であり、Bは、塩水が満たされたクロマトグラフィ管で液面高さが40mlから20mlまで減るのにかかる時間である。
(高吸水性樹脂の製造)
(実施例1)
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.6g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.15g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.08g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.035g、コロイダルシリカ(ST−O)0.4g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.6g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.15g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.08g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.035g、コロイダルシリカ(ST−AK)0.4g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.75g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.08g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.2g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.025g、コロイダルシリカ(ST−O)0.1g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.75g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.08g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.2g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.025g、コロイダルシリカ(ST−AK)0.1g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.75g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.08g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.2g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.025g、コロイダルシリカ(ST−O)0.1g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.6g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.15g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.08g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.035g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
アクリル酸100g、架橋剤としてポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA,Mw=523)0.6g、光開始剤としてBis(2,4,6−trimethylbenzoyl)−phenylphosphineoxide 0.008g、熱開始剤として過硫酸ナトリウム(sodium persulfate;SPS)0.15g、発泡剤として重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate;SBC)0.08g、界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecylsulfate;SDS)0.035g、シリカ(Aerosil 200)0.4g、31.5%苛性ソーダ(NaOH)123.3g、水38.53gを混合してモノマー水溶液組成物を製造した。前記モノマー水溶液組成物をTrayに受けた後、重合雰囲気温度80℃を維持しながらUV照射装置で1分間紫外線を照射して(照射量:10mW/cm2)、2分間agingしてUV重合を行って含水ゲル重合体シートを製造した。
前記実施例および比較例で製造した高吸水性樹脂に対し、次のような方法で物性を評価した。
各樹脂の無荷重下吸収倍率による保水能をEDANA WSP 241.3により測定した。
具体的には、高吸水性樹脂W0(g)(約0.2g)を不織布製の封筒に均一に入れて密封(seal)した後、常温で生理食塩水(0.9重量%)に浸水させた。30分経過後、遠心分離機を用いて250Gの条件下で前記封筒から3分間水気を抜いて封筒の質量W2(g)を測定した。また、樹脂を用いず同じ操作をした後にその時の質量W1(g)を測定した。得られた各質量を用いて次のような式によりCRC(g/g)を算出した。
各樹脂の0.7psiの加圧吸収能をEDANA法WSP 242.3により測定した。
具体的には、内径60mmのプラスチックの円筒底にステンレス製400mesh金網を装着させた。常温および湿度50%の条件下で金網上に高吸水性樹脂W0(g)(0.9g)を均一に散布し、その上に0.7psiの荷重を均一にさらに付与できるピストンは外径60mmより若干小さく円筒の内壁と間隙がなく、上下動きが邪魔されないようにした。この時、前記装置の重量W3(g)を測定した。
直径150mmのペトリ皿の内側に直径90mmおよび厚さ5mmのガラスフィルタを置いて、0.9重量%塩化ナトリウムで構成された生理食塩水をガラスフィルタの上面と同一レベルになるようにした。その上に直径90mmの濾過紙1枚をのせた。濾過紙の上に前記測定装置をのせて、液を荷重下で1時間吸収させた。1時間後測定装置を持ち上げて、その重量W4(g)を測定した。
得られた各質量を用いて次の式により加圧吸収能(g/g)を算出した。
通液性(peremeability)の測定方法は、特許番号US9656242 B2特許に記載された方法に準じて測定した。
通液性測定装置は、内径20mmであり、下端にglassフィルタが装着されたクロマトグラフィ管である。クロマトグラフィ管にピストンを入れた状態での液量20mlおよび40mlの液面に線を表示した。その後、クロマトグラフィ管の下部glassフィルタとコックとの間に気泡が生じないように逆に水を投入して約10mlを満たして塩水で2〜3回洗浄し、40ml以上まで0.9%塩水を満たした。クロマトグラフィ管にピストンを入れて下部弁を開けて液面が40mlから20mlの表示線まで減る時間(B)を記録した。
クロマトグラフィ管に塩水を10ml残して、分級(30#〜50#)した高吸水性樹脂試料0.2±0.0005gを入れて塩水を加えて塩水体積が50mlになるようにした後、30分間放置した。その後、クロマトグラフィ管内に錘付きのピストン(0.3psi=106.26g)を入れて1分間放置後、クロマトグラフィ管の下部弁を開けて液面が40mlから20mlの表示線まで減る時間(T1)を記録し、T1−Bの時間(単位:秒)を計算した。
吸収速度(vortex time)は、国際公開出願第1987−003208号に記載された方法に準じて秒単位で測定した。
具体的には、23℃〜24℃の50mLの生理食塩水に2gの高吸水性樹脂を入れ、マグネットバー(直径8mm、長さ30mm)を600rpmで攪拌して渦流(vortex)が消える時までの時間を秒単位で測定して算出した。
(I)コップ(コップの上部直径7cm、下部直径5cm、高さ8cm、体積192ml)に#30−#50粒度の高吸水性樹脂1gを入れて500rpmで攪拌しながら水道水(tap water)100gを注いだ後膨潤させた。
(II)高吸水性樹脂が水道水を再び含んで水面が平たくなり、水道水が流れなくなる時点で攪拌を止めた。
(III)水道水を注いだ時点から10分後にフィルターペーパー(製造メーカー:whatman,catalog No.1004−110,pore size 20−25μm、直径11cm)5枚上に膨潤した高吸水性樹脂が入ったコップを裏返した。
(IV)水道水を注いだ時点から3時間後にコップと高吸水性樹脂を除去してフィルターペーパーに付いた水道水の量(単位:g)を測定した。
(I)コップ(上部直径7cm、下部直径5cm、高さ8cm、体積192ml)に高吸水性樹脂1gを入れて水道水100gを注いだ後膨潤させた。
(II)水道水を注いだ時点から10分後にフィルターペーパー(製造メーカー:whatman,catalog No.1004−110,pore size 20−25μm、直径11cm)5枚上に膨潤した高吸水性樹脂が入ったコップを裏返した。
(III)水道水を注いだ時点から1時間後にコップと高吸水性樹脂を除去してフィルターペーパーに付いた水道水の量(単位:g)を測定した。
(I)直径13cmのペトリ皿(petri dish)に高吸水性樹脂4gを均等に振りかけてスパチュラ(spatula)を用いて均等に分布させて水道水200gを注いだ後膨潤させた。
(II)6時間膨潤させた高吸水性樹脂を直径11cmのフィルターペーパー(製造メーカーwhatman,catalog No.1004−110,pore size 20−25μm、直径11cm)20枚を敷いて直径11cmに5kg錘(0.75psi)で1分間加圧した。
(III)1分間加圧後フィルターペーパーに付いた水道水の量(単位:g)を測定した。
Claims (20)
- コロイダルシリカの存在下に、酸性基を有して前記酸性基の少なくとも一部が中和したアクリル酸系単量体および内部架橋剤が架橋重合されたベース樹脂(base resin)を準備する段階(段階1);
前記ベース樹脂にHLBが0以上6以下である疎水性物質、および表面架橋剤を混合する段階(段階2);および
前記段階2の混合物を昇温して前記ベース樹脂に対する表面改質を行う段階(段階3);
を含む、高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記コロイダルシリカは、粒径が10〜100nmである、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記コロイダルシリカは、前記アクリル酸系単量体100重量部に対して0.01〜1.0重量部で含まれる、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記疎水性物質は、溶融温度(melting point)が前記段階3の昇温温度以下である、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記疎水性物質は、グリセリルステアレート(glyceryl stearate)、グリコールステアレート(glycol stearate)、マグネシウムステアレート(magnesium stearate)、グリセリルラウレート(glyceryl laurate)、ソルビタンステアレート(sorbitan stearate)、ソルビタントリオレート(sorbitan trioleate)、およびPEG−4ジラウレート(PEG−4 dilaurate)からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記疎水性物質は、グリセリルステアレート(glyceryl stearate)である、請求項5に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記疎水性物質は、前記ベース樹脂100重量部に対して0.02〜0.5重量部で混合する、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記段階2において、前記疎水性物質を先に前記ベース樹脂に乾式で混合し、次いで前記表面架橋剤を含む表面架橋溶液を混合する、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記段階3は、80〜190℃の温度で行う、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記段階1は、
酸性基を有して前記酸性基の少なくとも一部が中和したアクリル酸系単量体、内部架橋剤、コロイダルシリカ、および重合開始剤を含むモノマー組成物を重合して含水ゲル状重合体を形成する段階;
前記含水ゲル状重合体を乾燥する段階;
前記乾燥した重合体を粉砕する段階;および
前記粉砕した重合体を分級する段階を含む、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記モノマー組成物は、発泡剤および気泡安定剤をさらに含む、請求項10に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記発泡剤は、重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate)、炭酸ナトリウム(sodium carbonate)、重炭酸カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸カリウム(potassium carbonate)、重炭酸カルシウム(calcium bicarbonate)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、重炭酸マグネシウム(magnesium bicarbonate)および炭酸マグネシウム(magnesium carbonate)からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項11に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記気泡安定剤は、ドデシル硫酸ナトリウム(sodium dodecyl sulfate)、ステアリン酸ナトリウム(sodium stearate)、ラウリル硫酸アンモニウム(ammonium lauryl sulfate)、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(sodium lauryl ether sulfate;SLES)、およびミレス硫酸ナトリウム(sodium myreth sulfate)からなる群より選ばれる1種以上を含む、請求項11に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記高吸水性樹脂は、吸収速度(vortex time)が35秒以下である、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記高吸水性樹脂は、下記式1により求められる通液性(permeability、単位:秒)が20秒以下である、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法:
T1は、クロマトグラフィ管内に分級(30#〜50#)した高吸水性樹脂試料0.2±0.0005gを入れて塩水を加えて塩水体積が50mlになるようにした後、30分間放置後、液面高さが40mlから20mlまで減るのにかかる時間であり、Bは、塩水が満たされたクロマトグラフィ管で液面高さが40mlから20mlまで減るのにかかる時間である。 - 酸性基の少なくとも一部が中和したアクリル酸系単量体が架橋重合された架橋重合体を含むベース樹脂;および
前記ベース樹脂の粒子表面に形成されており、前記架橋重合体が表面架橋剤を介して追加架橋されている表面改質層を含み、
前記表面改質層は、HLBが0以上6以下である疎水性物質を含み、
吸収速度(vortex time)が35秒以下である、高吸水性樹脂。 - 前記ベース樹脂は、コロイダルシリカの存在下に架橋重合されたものである、請求項16に記載の高吸水性樹脂。
- 前記高吸水性樹脂は、下記式1により求められる通液性(permeability、単位:秒)が20秒以下である、請求項16に記載の高吸水性樹脂:
T1は、クロマトグラフィ管内に分級(30#〜50#)した高吸水性樹脂試料0.2±0.0005gを入れて塩水を加えて塩水体積が50mlになるようにした後、30分間放置後、液面高さが40mlから20mlまで減るのにかかる時間であり、Bは、塩水が満たされたクロマトグラフィ管で液面高さが40mlから20mlまで減るのにかかる時間である。 - 前記高吸水性樹脂は、前記高吸水性樹脂1gを水道水100gに浸漬させて10分間膨潤させた後、膨潤した前記高吸水性樹脂を水道水に浸漬させた最初時点から3時間濾過紙上で放置してから、前記高吸水性樹脂から前記濾過紙に再び染み出た水の重量で定義される再湿潤特性(無加圧水道水長期再湿潤)が3.0g以下である、請求項16に記載の高吸水性樹脂。
- 前記高吸水性樹脂は、前記高吸水性樹脂1gを水道水100gに浸漬させて10分間膨潤させた後、膨潤した前記高吸水性樹脂を水道水に浸漬させた最初時点から1時間濾過紙上で放置してから、前記高吸水性樹脂から前記濾過紙に再び染み出た水の重量で定義される再湿潤特性(無加圧水道水短期再湿潤)が1.0g以下である、請求項16に記載の高吸水性樹脂。
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