JP2021501737A - 乳脂肪からコレステロールを抽出するための無溶媒方法 - Google Patents
乳脂肪からコレステロールを抽出するための無溶媒方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021501737A JP2021501737A JP2019556975A JP2019556975A JP2021501737A JP 2021501737 A JP2021501737 A JP 2021501737A JP 2019556975 A JP2019556975 A JP 2019556975A JP 2019556975 A JP2019556975 A JP 2019556975A JP 2021501737 A JP2021501737 A JP 2021501737A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cholesterol
- solvent
- milk fat
- free method
- fat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/59—Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
- A61K31/593—9,10-Secocholestane derivatives, e.g. cholecalciferol, i.e. vitamin D3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Dairy Products (AREA)
Abstract
Description
i.CaCl2−コレステロール付加物を得るために、1:1〜1:12の範囲に及ぶモル比で未けん化乳脂肪を無水塩化カルシウムと共に加熱すること、及び
ii.純粋なコレステロールを得るために、溶媒中での還流により付加物からコレステロールを分離し、続いて再結晶化すること
を含む。
i.CaCl2−コレステロール付加物を得るために、約1:2〜約1:20の範囲に及ぶ比率で未けん化乳脂肪を無水塩化カルシウムと共に加熱すること、及び
ii.純粋なコレステロールを得るために、溶媒中での還流により付加物からコレステロールを分離し、続いて再結晶化すること、
を含む工程を特徴とする方法に関する。
乳脂肪(100グラム)と無水塩化カルシウム(8.5グラム)を80℃にて2〜4時間加熱した。反応塊を45℃まで冷却し、同温度にて15時間維持した。反応塊を45℃にて濾過し、コレステロール付加物の固体残渣をメタノール(100ml)に懸濁させた。反応塊を4〜6時間還流させ、25〜30℃まで冷却し、同温度にて2〜3時間撹拌し、濾過して、メタノール(10ml)で洗浄して粗コレステロールを得た。粗コレステロールをメタノール(100ml)に溶解して再結晶させ、濾過し、20〜50mlの冷メタノールで洗浄して、45℃にて真空乾燥して純粋なコレステロールを得た。
HPLC純度:96〜99%。
Claims (7)
- i.CaCl2−コレステロール付加物を得るために、約1:2〜約1:20の範囲に及ぶモル比の非ケン化乳脂肪を無水塩化カルシウムと共に加熱すること、及び
ii.純粋なコレステロールを得るために、溶媒中での還流により付加物からコレステロールを分離し、続いて再結晶化すること、
を含む工程を特徴とする、 乳脂肪から医薬品グレードのコレステロールを抽出する無溶媒方法。 - 前記加熱が40〜90℃の範囲の温度にて実施される、請求項1に記載の無溶媒方法。
- 前記加熱が75〜85℃の範囲の温度で実施される、請求項2に記載の無溶媒方法。
- 工程(ii)における前記溶媒が、低級アルコール又はケトンから選択される、請求項1に記載の無溶媒方法。
- 前記低級アルコールがメタノール、エタノール、n−プロパノール、IPA、n−ブタノール、イソブタノール、又はtert−ブタノールから選択され、前記ケトンがアセトン、2−ブタノン、又はメチルイソブチルケトンから選択される、請求項4に記載の無溶媒方法。
- 前記コレステロールが95〜98%の範囲のHPLC純度を特徴とする、請求項1に記載の無溶媒方法。
- ビタミンD3の合成のための請求項1の方法によって得られた、医薬品グレードのコレステロール。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN201721032630 | 2017-09-14 | ||
IN201721032630 | 2017-09-14 | ||
PCT/IN2018/050590 WO2019053742A1 (en) | 2017-09-14 | 2018-09-12 | SOLVENT-FREE PROCESS FOR EXTRACTING CHOLESTEROL FROM MILK FAT |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021501737A true JP2021501737A (ja) | 2021-01-21 |
JP7038138B2 JP7038138B2 (ja) | 2022-03-17 |
Family
ID=65723542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019556975A Active JP7038138B2 (ja) | 2017-09-14 | 2018-09-12 | 乳脂肪からコレステロールを抽出するための無溶媒方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11629309B2 (ja) |
EP (1) | EP3625241A4 (ja) |
JP (1) | JP7038138B2 (ja) |
WO (1) | WO2019053742A1 (ja) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5132600A (ja) * | 1974-09-12 | 1976-03-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Koresuterooruobunrisuruhoho |
JPS5271500A (en) * | 1975-12-11 | 1977-06-14 | Kanebo Ltd | Purification of colesterol |
JPS5315308A (en) * | 1976-07-27 | 1978-02-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Collection of fatty acid esters and cholesterol |
US4148810A (en) * | 1976-12-11 | 1979-04-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for isolating sterols from fat processing residues |
JPH05230494A (ja) * | 1991-11-29 | 1993-09-07 | Siegfried Peter | 植物及び動物脂肪からステロールを除去する方法 |
JPH06501046A (ja) * | 1990-01-11 | 1994-01-27 | ザ ヌトラスウィート カンパニー | 食用脂肪からコレステロールの除去 |
JPH07330810A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | シクロデキストリンの再生処理方法 |
JP2002543088A (ja) * | 1999-04-27 | 2002-12-17 | フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド | 木材または植物由来供給源からのフィトステロールの精製方法、およびそれから生じる組成物 |
US20100136166A1 (en) * | 2007-04-24 | 2010-06-03 | Fonterra Co-Operative Group Limited | Dairy product and process |
JP2011500074A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-06 | エス・アー・コルマン | 乳脂肪の飽和脂肪酸含有率を低下させるための方法、得られる生成物およびこれらの応用 |
CN103554207A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-02-05 | 吉安荣威生物科技有限公司 | 一种羊毛脂胆固醇生产工艺 |
CN107141331A (zh) * | 2017-07-07 | 2017-09-08 | 赵厚发 | 一种海洋生物副产品中胆固醇的提取方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ222728A (en) | 1987-11-27 | 1991-08-27 | New Zealand Dairy Res Inst | Method of removing sterols and or sterol oxides from edible fats and oils |
US5326579A (en) | 1989-10-13 | 1994-07-05 | The Regents Of The University Of California | Process to remove cholesterol from dairy products |
JP3457690B2 (ja) * | 1993-12-16 | 2003-10-20 | 日本精化株式会社 | 高純度コレステロールの製造法 |
US6129945A (en) | 1998-12-10 | 2000-10-10 | Michael E. George | Methods to reduce free fatty acids and cholesterol in anhydrous animal fat |
WO2016096988A1 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Method of extracting cholesterol from milk fat |
-
2018
- 2018-09-12 US US16/634,812 patent/US11629309B2/en active Active
- 2018-09-12 WO PCT/IN2018/050590 patent/WO2019053742A1/en unknown
- 2018-09-12 EP EP18856309.2A patent/EP3625241A4/en active Pending
- 2018-09-12 JP JP2019556975A patent/JP7038138B2/ja active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5132600A (ja) * | 1974-09-12 | 1976-03-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Koresuterooruobunrisuruhoho |
JPS5271500A (en) * | 1975-12-11 | 1977-06-14 | Kanebo Ltd | Purification of colesterol |
JPS5315308A (en) * | 1976-07-27 | 1978-02-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Collection of fatty acid esters and cholesterol |
US4148810A (en) * | 1976-12-11 | 1979-04-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for isolating sterols from fat processing residues |
JPH06501046A (ja) * | 1990-01-11 | 1994-01-27 | ザ ヌトラスウィート カンパニー | 食用脂肪からコレステロールの除去 |
JPH05230494A (ja) * | 1991-11-29 | 1993-09-07 | Siegfried Peter | 植物及び動物脂肪からステロールを除去する方法 |
JPH07330810A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | シクロデキストリンの再生処理方法 |
JP2002543088A (ja) * | 1999-04-27 | 2002-12-17 | フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド | 木材または植物由来供給源からのフィトステロールの精製方法、およびそれから生じる組成物 |
US20100136166A1 (en) * | 2007-04-24 | 2010-06-03 | Fonterra Co-Operative Group Limited | Dairy product and process |
JP2011500074A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-06 | エス・アー・コルマン | 乳脂肪の飽和脂肪酸含有率を低下させるための方法、得られる生成物およびこれらの応用 |
CN103554207A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-02-05 | 吉安荣威生物科技有限公司 | 一种羊毛脂胆固醇生产工艺 |
CN107141331A (zh) * | 2017-07-07 | 2017-09-08 | 赵厚发 | 一种海洋生物副产品中胆固醇的提取方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3625241A1 (en) | 2020-03-25 |
EP3625241A4 (en) | 2020-10-21 |
JP7038138B2 (ja) | 2022-03-17 |
US11629309B2 (en) | 2023-04-18 |
WO2019053742A1 (en) | 2019-03-21 |
US20200377818A1 (en) | 2020-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Beare-Rogers et al. | Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) | |
JP3746292B2 (ja) | トコフェロールおよびステロールの回収 | |
JP7177081B2 (ja) | 魚油廃棄物残渣からのコレステロール抽出の改良された方法 | |
NO314357B1 (no) | Fytosterol og/eller fytosterolderivater | |
JP6899415B2 (ja) | C20−c22長鎖一価不飽和脂肪酸の濃縮組成物とc20−c22長鎖多価不飽和脂肪酸の濃縮組成物との製造方法 | |
JPH10191886A (ja) | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 | |
US8551552B2 (en) | Oil or fat composition | |
JP2003513157A (ja) | 食用脂配合物 | |
KR102639143B1 (ko) | 초장쇄 지방산 조성물 | |
JP7038138B2 (ja) | 乳脂肪からコレステロールを抽出するための無溶媒方法 | |
CA2436650A1 (en) | Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses | |
DK2332901T3 (en) | Process for the preparation of conjugated fatty acids and esters thereof | |
JP2002060372A (ja) | 共役リノール酸エステル | |
DK2758480T3 (en) | Edible oil with a high concentration of polyunsaturated fatty acids | |
JP2002293793A (ja) | 米ぬか油ソープストックからのオリザノールの単離法 | |
WO1992022291A1 (en) | Brain lipid extracts and method for the production and use thereof | |
JP4190893B2 (ja) | ステロール組成物、それを含有する油脂組成物及び食品 | |
KR100434517B1 (ko) | 고순도 스테롤의 제조방법 | |
KR20020019509A (ko) | 공역 리놀레인산 유도체 및 그의 합성방법 | |
JP6418960B2 (ja) | 粉末素材 | |
CN117642374A (zh) | 从工业大麻及其混合物中提取多二十烷醇的方法 | |
WO2022155338A1 (en) | Process for crystallization of high purity lutein esters from marigold extracts | |
JP2006335802A (ja) | ステロールエステルの脱臭方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200911 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210831 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220307 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7038138 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |