JP2021501239A - 放射性不透過性熱可塑性ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
[0001] 本出願は、その内容は参照により本明細書に援用される、2017年10月30日に出願された米国仮特許出願第62/579,124号「医療機器用熱可塑性ポリマーシステム」の優先権を主張する。
技術分野
[0002] 本発明の実施形態は、形状記憶ポリマー医療装置の分野である。
[0048] いくつかの実施形態では、血管内塞栓装置及び他の移植可能な組織足場用のX線可視化SMP発泡体システムがあげられる。一実施形態では、モノマーとして造影剤を組み込んだ熱硬化性生体形状記憶ポリウレタン発泡体システムがあげられる。透視技術を用いて、発泡体を所望の生体構造内に移植すると、体積が膨張して組織内で充填されて、塞栓とその後の細胞浸潤及び治癒が促進される。SMPがX線可視化できると、医師は発泡体が膨張する際の真の容積充填を観察しうる。これにより、装置を適当に配置でき、組織に過剰充填されるリスクが低減し、処置安全性が向上する。
[0057] A−具体的な目的:
[0058] いくつかの実施形態では、脳動脈瘤治療用のX線可視SMP塞栓発泡体材料システムがあげられる。一実施形態では、放射性ヨウ素原子のポリマーネットワークへの取り込みを介してX線造影を行いうる。当該化学的アプローチにより、非可視化配合物の限界に対処することで、SMP塞栓発泡体の用途を広げうる。トリヨードベンゼンを含む造影剤をモノマーとして形状記憶ポリウレタンバックボーンに組み込むと、放射性物質であるポリ尿素アミドを獲得しうる。この造影剤モノマーにより、X線が可視化され、かつ、発泡時に発泡剤として、また、形状記憶をもたらす化学的架橋剤として機能する。
[0061] 項目1:異なる造影剤、ポリオール、及びジイソシアネートモノマー配合物を備えるX線可視化SMP配合物を、化学的及び熱機械的に特徴付ける。
[0062] 項目2:神経血管塞栓に適する発泡体の密度、機械的特性、体積回収率を達成する発泡パラメータを調整する。
[0063] 項目3:生体動脈瘤モデルに送達する塞栓発泡体装置試作品の蛍光透視可視性を検証する。
[0065] 出血性脳卒中予防の従来の究極の判断基準は、ベアプラチナコイル(BPC)による頭蓋動脈瘤の治療である。BPCにより、米国における年間の出血性脳卒中の数が約10万3000件まで減少したが、この治療法にはまだ臨床的に制限されている。例えば、臨床的基準では非常に高いとされる充填密度(30〜35%)でも、塞栓は完全でない。コイル数を多くして充填密度を高めると、過剰充填や動脈瘤破裂が生じる可能性がある。さらに、初期では有効な塞栓でも、大動脈瘤及び巨大動脈瘤での再疎通率は各々、35%及び50%という高い比率が示される。BPCでの必要なコイル数、手術時間、及び複雑性のため、大動脈瘤の充填に用いる費用は法外である。したがって、より効率的な容積充填のための解決策として、BPCの有効性及び費用限界が望まれる。
[0070] いくつかの実施形態では、質量密度0.015gcm−3の超低密度SMP発泡体と、形状が97%回復しうる高架橋密度を備える超低密度SMP発泡体があげられる。当該特性により、7発泡体の体積膨張が70倍となりえた。当該低密度SMP発泡体を従来のコイリング技術と組み合わせて利用すると、動脈瘤の充填に必要なコイル数を大幅に削減し、処置時間と費用が削減されうる。さらに、SMP発泡体の膨張力は、BPCの適用力よりも大幅に小さく、移植時の動脈瘤剥離のリスクを低減しうる。他のコイル系塞栓装置と同様、塞栓発泡体は血流を乱し、発泡体内で血栓形成を誘導して、動脈瘤を閉塞させる。
[0074] 一実施形態では、SMP重合用に同定された造影剤は、5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸(ATIPA)である。図2(a)及び(b)に示すように、ATIPA分子のX線造影は、3つの高z型ヨウ素原子を含むトリヨードベンゼンモチーフ由来である。ATIPA分子のX線造影は、3つの高z型ヨウ素原子を備えるトリヨードベンゼンをモチーフにしており、第一級芳香族アミンと2つのカルボン酸で末端が結合し、イソシアネートとの架橋反応に3つの官能基をもたらす。さらに、イソシアネートとカルボン酸との反応により、アミド結合と二酸化炭素が得られ、ATIPAは発泡体重合の化学発泡剤となる。
[0077] ATIPAを重合する障壁は、他のモノマー、特にジイソシアネート類との溶解性が限定されることである。これまでに、ATIPA、DEG、BEP、HDIを用いて様々な組成物を重合し、図3に示すような重合性発泡体を得ることに成功している。当該発泡体は、ATIPA(15%モル当量)ジカルボン酸とジイソシアネートを反応させてブローし、133mgI/mlでX線造影を行った。発泡体密度及び孔径は、予備重合体の水酸当量比の比率を変えて、プレミックス粘度を変化させて制御した。
[0079] いくつかの実施形態では、非イソシアネート成分の20〜30mol%でATIPAを変化させたポリマー試料があげられる。この目的はバルク材料の特性に特化することであり、試料は密度にかかわらず自然状態で試験する。モノマーとしてATIPAを用いる場合、20〜30mol%で約175〜275mgI/mlのヨウ素が得られる。このヨウ素負荷密度は、従来の血管造影注入濃度に匹敵し、最小限のパス長で十分な材料可視化をもたらす。
[0083] 発泡体形態学的には、界面活性剤濃度、触媒濃度(アミンとスズ)、予備重合体の水酸基比(粘度)、及び物理的な発泡剤濃度(Enovate(登録商標)245fa)を変化させて制御する。触媒と界面活性剤は全て、AirProducts(登録商標)をから入手できる。温度依存性プレミックス粘度プロファイルは、コーン型及びプレート型粘度計を用いて得られうる。走査型電子顕微鏡により、完成発泡体の孔径及び形態が定量化しうる。密度は、均一な(1cm3)材料ブロックの重量分析により測定できる。密度及び孔径の成功基準は、試作品の神経血管塞栓装置の仕様に基づいてよい。
[0089] いくつかの実施形態では、バルク硬化アプローチを改善する溶媒系合成アプローチがあげられる(上記の共有結合ヨード系モノマーの代わりに、又はそれに加えて)。造影剤は、ポリウレタン合成に適さない水やアルコール等の極性の高い溶媒に溶解するように設計される。しかしながら、ATIPAは、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、及びジメチルスルホキシド(DMSO)に可溶である。図7は、固体ATIPAモノマーをポリウレタンSMP発泡体に組み込む代替合成戦略の概要を示す。まず、造影剤は、無水THF溶液中で過剰なHDIで予備重合される。当該第1予備重合により、溶解性の問題が解決し、最終材料でのTgと架橋密度を操作するポリオールを多数用いることができるようになる。さらに、当該工程は、発泡工程から二酸化炭素の発生を効果的に除去して、発泡を、ATIPA含有量に応じて制御しうる。予備重合後、ロータリーエバポレーションを用いてオリゴマー溶液からTHFを除去する。いくつかの実施形態では、前重合体溶液を化学量論的に等価なポリオールと混合し、ニートフィルムに硬化させる。いくつかの実施形態では、予備重合体溶液とポリオール架橋剤、界面活性剤、ポリウレタン触媒、物理的発泡剤とを組み合わせて、ポリマー発泡体を合成してもよい。いくつかの実施形態では、カルボン酸反応用のアミド触媒を用いて、発泡体をさらに最適化しうる。
[0094] 発明者らは、質量密度が0.015gcm−3と低く、97%の形状回復を達成する、高架橋密度を備える超低密度SMP発泡体を作製した。当該性質全てにより、発泡体の容積膨張は70倍になりうる。当該低密度SMP発泡体を従来のコイリング技術と組み合わせて用いると、動脈瘤を充填するのに必要なコイルの数を有意に減らすことができ、処置時間と費用を軽減しうる。さらに、SMP発泡体膨張力は、移植時の動脈瘤解離のリスクを低減するBPCよりも、有意に低い。他のコイル系塞栓装置と同様に、塞栓発泡体は血流を阻害して、発泡体内で血栓形成を誘導することで、動脈瘤を塞栓する。
[0107] 発泡体合成
[0108] 図9は、いくつかの実施形態で合成した発泡体組成物の概要である。ポリウレタン合成のA側では、反応性のある水酸基、アミン、カルボン酸官能基を考慮して当量%で算出する。発泡体混合時の周囲の水質汚染を考慮し、2%モル過剰イソシアネートを各発泡体合成に添加した。HDI、TMHDI、BEP、MPD、ATIPA、及びHTは、VWR Scientific社及びSigma Aldrich社から入手して用いた。
[0113] キーエンス(登録商標)VHX−5000計測システム(可変照明アダプター付)を用いて、倍率50及び100倍で取得した光顕微鏡画像から孔径を求めた。発泡体試料は、縦及び横方向平面で2〜4mmの薄片に切断した。各発泡体画像で10個の孔径測定を行った。
[0116] 発泡体試料を1cm×1cmの試料を厚さ8、4、2、1mmの薄片に切断し、ポリプロピレンシートに付着させて、X線イメージング用の試料を調製した。各発泡体アレイに、X線基準として白金製の塞栓コイルを設けた。発泡体を直径8mmの円柱に切断し、0.006インチのステンレス鋼ワイヤーに縦方向にネジを通して、周辺部の塞栓試作品を準備した。一の試作品を膨張状態で画像化し、他方の試作品を、MachineSolutionsの加熱式ステントクリンパーSC250を用いて縦方向に圧着した。試料は、圧着内径で100℃15分間平衡化され、放射状に圧縮され、周囲温度に冷却しながら回収した。直径2mmでバックボーンワイヤー非含有神経血管試作品も準備し、縦方向に圧着した。血管造影及び蛍光透視法画像を、Philips(登録商標)AlluraXperFD20 X線システムを用いて取得した。
[0118] 通気性のあるアルミパンに入れた発泡体試料5〜10mgの乾燥Tgを、TA Q200(登録商標)示差走査熱量計を用いて測定した。発泡体試料を−40℃で5分間平衡化した後、120℃まで加熱し、−40℃まで冷却し、10℃/分の温度勾配で120℃まで再加熱した。Tgは、第2加熱曲線の変曲点で算出した。
[0122] TA Q800(登録商標)を用いて動的力学解析を行った。発泡体円柱を8mmの生検用パンチで調製し、カミソリで約5mmの長さに切断した。試料を0℃で5分間平衡化し、1Hzで40μmに変形しながら、3℃/分で120℃に加熱した。
[0124] 発泡体を直径2mmの円柱に切断し、0.006インチのステンレス鋼ワイヤーに縦方向にネジを通した。試料は、MachineSolutions(登録商標)SC250加熱式ステントクリンパーを用いて放射状に圧縮した。圧着試料は、37℃の水浴中で膨張させる前に24時間弛緩させた。試料は5分間隔で合計45分間画像化した。発泡体の長さに沿って、ImageJ(登録商標)ソフトウェアを用いて直径を5回測定した。
[0126] ダイヤモンドATR(登録商標)結晶を用いて、BrukerALPHAInfraredSpectrometer(登録商標)を用いてATR FTIRスペクトルを得た。データ解析はBrukerOPUS Spectroscopy software(登録商標)を用いて行った。
[0128] ASTM TypeIVドッグボーンパンチを用いて乾燥発泡体試料を調製した。一軸引張試験は、Insight30 Material Tester(登録商標)(MTS Systems Corporatio,Eden Prairie,MN)を用いて、50mm/分の一定のひずみ速度、室温で行った。各試料の応力−ひずみ曲線から、最大抗張力(kPa)、破断ひずみ(%)、弾性率(kPa)を算出した。
[0130] 約1立方センチメートルに測定した発泡体試料を洗浄し、イソプロピルアルコール中に希釈比20:1で30分間の超音波洗浄を3回行って残留界面活性剤を除去した。試料を100℃12時間真空下で乾燥させた。乾燥した発泡体試料を質量分析し、THFでショルダーまで充填した20mLバイアルに添加し、50℃で1Hzの振動で48時間加熱した。THFを除去し、試料を60℃24時間真空下で乾燥させた。ゲル分率は、最終的な試料質量を元の試料質量で除算して報告する。
[0132] Enovate(登録商標)の体積が異なる図11の組成物1〜5には、物理的発泡剤の体積の増加に伴い材料密度が減少するという明らかな傾向がある。乾燥Tg値には統計的な有意差があるが(1way ANOVA,α=0.05)、この変動は装置設計基準に有意な影響は与えないと考えられる。材料密度と孔形態の関係は、以下で記載する光顕微鏡画像でよりよく示される。
[0139] 図12は、発泡剤の増加が発泡体形態に与える影響を示す。物理的発泡剤を用いない「0ml」組成物では、ATIPA発泡反応による気孔が残存する。当該気孔の大きさは0.5mlであり、1.0mlの発泡体に匹敵するものの、ストラットの形態で、バルク材料密度の有意な違いが説明される。同様に、1.5mlと2.0mlの小孔発泡体は、ストラット構造が薄いために材料の密度は最低となる。
[0144] 図16は、従来のSMP発泡体、タングステン担持SMP組成物、25当量%ATIPA発泡体、及び30当量%ATIPA発泡体(組成物18及び19)の代表的な応力−ひずみ曲線及び関連計算を示す。
[0149] 図17は、ATIPA含有量が異なる低密度発泡体のX線可視化の概要である。ATIPA含有量が10〜30当量%の発泡体は同等のX線可視化を示したが、これはATIPAのブローイング反応により、造影剤負荷が高いと材料密度が低下したからである。この相反傾向は、同じ膨張した試料パス長内のヨウ素含有量に匹敵した。
[0154] 示差走査熱量測定を用いて、Tgと熱遷移の幅に対する組成効果を決定した。このデータは、発泡体拡張率を含む特定の装置設計基準に合わせて調整された材料を開発する重要な情報源である。図19は、物理的発泡剤により、密度が変化する発泡体の一貫した熱特性を示し、遷移温度からは独立して発泡体形態制御能をさらに促進する。発泡体密度を下げると、より多くの材料を、カテーテルを介して送達可能な断面に圧着しうる。これにより、生体内での容積膨張がより高まり、塞栓を容易にするより効果的な充填が可能となる。
[0160] 図23及び図19を参照すると、ピークTanδ値は、DSC乾燥Tg値よりも約20℃高い。しかし、各組成物の増分差は同等である。このDMAデータは、HT含有量の増加に伴うTgの増加にさらに寄与する。
[0163] HT含有量が異なる発泡体は、体温水中ではTgの傾向と一致する容積回復挙動を示した。図25に示すように、HT含有量及びTgが高い組成の方が膨張に時間がかかった。30及び40当量%HT組成物はまた、架橋密度が低い(91%)20当量%HT発泡体と比較して、平均容積回収率がより高かった(99%)。
[0167] 図26の赤外線スペクトルは、HT含有量が増加しても大きな変化を示さない。しかし、当該スペクトルはポリウレタン発泡体に特徴的なピークを示す。3310cm−1を中心とした広いピークはN−H振動を強調する。また、2852cm−1と2923cm−1のピークは、MPDメチル基からのC−Hの対称及び非対称伸縮に由来する。2260cm−1には未反応のNCOピークが見られなかった。1685cm−1では、C=Oウレタンのピークが水素結合により大きく右にシフトする。これは、セグメント化されたポリウレタンに比べて架橋間の分子量が比較的低い他のポリウレタンのSMP発泡体の水素結合ウレタンピークと一致する。強い水素結合アミドIIのピークが、1515cm−1に見られる。
[0172] 実施例1は、転移可能な二次形状にプログラムでき、形状記憶ポリマー発泡体が直接X線可視化用トリヨードベンゼンモノマーを含む一次形状に回復するように刺激しうる熱硬化性形状記憶ポリマー発泡体を含む医用装置を含む。
[0229]上記議論の多くは、放射線不透過性熱硬化性ポリマーに関する。しかし、他のいくつかの実施形態では、ヨウ素を含む化学的モチーフを備える熱可塑性ポリマーに関する。当該モチーフは、取り込み前に官能化できる。その結果、X線可視化され、様々なポリマー加工技術を用いて加工でき、その後、電子線照射を用いて架橋されうるポリマー組成物が得られる。
[0241] アプローチ
[0242] 発明者は、ペンダントビニル基を備える分子量の異なる直鎖状の熱可塑性鎖を合成した。次に、発明者は、PUケミストリーを調整して、ジオールとジイソシアネートの選択により、疎水性とTgに対する依存性を制御した足場を達成した(図29)。要すれば、図30の反応は、脂肪族ジイソシアネートモノマーがジオールと反応して直鎖を成長させることに基づく。ジイソシアネート選択は、ポリマーの疎水性を調整する方法である。配合物として選択される2つの例のジイソシアネートモノマーは、TMHD及びHDIである(図29)。ペンダントビニル基を備えるジオール(例えば、図29のTMPAE及びHDD)は、架橋密度を制御する。アリルアルコール(AA)等の単官能アルコールを反応に添加すると、鎖を末端化し、様々なモル量で添加すると、分子量(MW)を制御しうる。アリルアルコールは、架橋用ビニル基をさらに提供するが、エチルアルコール等のアルキルアルコールを添加すると、電子線架橋密度依存性の熱可塑性分子量を制御しうる。
[0244] 一実施形態では、米国特許第8,883,871号に記載されている合成プロトコルを変更して、安全性を向上させ、得られるポリマー特性の制御を強化した。反応温度を溶媒の沸点以下に低下させ、反応中に窒素パージを加えた。この開放的な雰囲気条件により、ATIPAカルボン酸とイソシアネート基との反応中に二酸化炭素オフガスが発生する。合成後、THF中のポリマーをディッシュに配置し、3日間かけて徐々に75℃まで加熱した後、真空吸引し、最後の2日間かけて90℃まで昇温し、TPUのバブリングを防止し、THFをより徹底的に除去する。
[0246] 一実施形態では、ヨードベンゼンモノマー(例えば、トリヨードベンゼンモノマー)が官能化される。様々な適当なトリヨードベンゼンモノマーを図31に示す。一実施形態では、溶液中の官能化イソシアネート1モル当量でATIPAを官能化する。反応速度論により、イソシアネート基は、カルボン酸(COOH)基よりも芳香族アミンとの反応性が約5倍高くなる。したがって、本工程は、ATIPA上のアミン基を官能化し、残りの2つのCOOH基を介して熱可塑性ポリマー化を可能にする。図32Aは、TPUへの取り込みのためのATIPA上のアミン基の修飾を示す。
ただし、いくつかの実施形態では、医用装置に限定されず、例えば、航空宇宙用放射線遮蔽装置、クッションやマットレス用の工業用発泡体、断熱材等にも適用しうる。
[0259] 実施例1b. (a)ヨウ素と共有結合し、(b)ビニル基を含み、(c)ウレタン結合を含む、熱可塑性ポリマーを含む、ポリマー組成物である。
[0260] これは、必ずしもヨウ素との直接的な共有結合を意味するものではない。
[0281] 当該アミド連結は、ATIPAのアミンの官能化を有利にする反応速度論に関して上記のCOOH基の保存のため、可能になりうる。
[0283] トリヨードフェノール又は他の水酸基含有トリヨードベンゼンモノマーの場合、結合基はウレタンを含んでよい。
[0285]例えば、「化学的結合」は共有結合を含んでよく、物理的結合は正規の化学結合(例えば、ファンデルワールス引力のイオン結合又は共有結合)には依存しないが、抵抗等に依存しうる。
[0287] 少なくとも0.8のゲル分率で用いると、熱可塑性ポリマーでなく熱硬化性ポリマーを示すであろう。他のいくつかの実施形態では、少なくとも0.5のゲル分率を含んでよい。
[0296] 例えば、図1〜28に記載された種々の熱硬化性樹脂では、第一NH2基が官能化されず、反応によりネットワークを形成しうるため、バックボーンへの結合は、アミド及び/又は尿素を介してよい。図29〜39で記載したTPUのいくつかの実施形態では、用いるトリヨードベンゼンモノマーの官能基に応じて、ウレタン又はその他を介して連結してよい。
[0302] 例えば、バックボーンは、組織的空隙(例えば、動脈瘤、左心房付属器)内に展開される発泡体上にらせん状構造を形成する形状記憶ニッケル−チタン合金を含むことができる。
[0311] 実施例27bの他のタイプ. トリヨードベンゼンモノマーが、アミン基官能化前に2より多い反応性官能性を備え、アミン基官能化後に2つの官能基を有する、実施例22b〜26bのいずれかの方法である。
[0316] 例えば、超臨界発泡により、小孔SMP発泡体を獲得してよい。
Claims (33)
- (a)ヨウ素が結合し、(b)ビニル基を含み、(c)ウレタン結合を含む、熱可塑性ポリマーを含むポリマー組成物。
- 熱可塑性ポリマーが、放射線不透過性である、請求項1に記載のポリマー組成物。
- ヨウ素がトリヨードベンゼンモノマーに含まれる、請求項1又は2に記載のポリマー組成物。
- トリヨードベンゼンモノマーが、(a)5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸(ATIPA)、(b)ジアトリゾ酸、(c)トリヨードフェノール、又は(d)イオタル酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項3に記載のポリマー組成物。
- トリヨードベンゼンモノマーがATIPAを含む、請求項4に記載のポリマー組成物。
- トリヨードベンゼンモノマーが、ビニル基及び他のビニル基を含む、官能基を含む、請求項3〜5のいずれか一項に記載のポリマー組成物
- ポリマーがトリヨードベンゼンモノマーを含むバックボーンを備える、請求項3〜6のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- トリヨードベンゼンモノマーが、アミド結合、ウレタン結合、及び尿素結合のうちの少なくとも1つでバックボーンに連結される、請求項7に記載のポリマー組成物。
- 白金、タングステン及びタンタルのうちの少なくとも1つが、熱可塑性ポリマー内で物理的に結合するが、化学的に結合されない、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- (a)ヨウ素に結合し、(b)ウレタン結合を含み、(c)ゲル分率が少なくとも0.8であり、かつ、熱刺激に応答して二次状態から一次状態に遷移する、熱硬化性形状記憶ポリマー(SMP)を含む、ポリマー組成物。
- 前記SMPが放射線不透過性である、請求項10に記載のポリマー組成物。
- ヨウ素がトリヨードベンゼンモノマーに含まれる、請求項10又は11に記載のポリマー組成物。
- トリヨードベンゼンモノマーが、(a)5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸(ATIPA)、(b)ジアトリゾ酸、(c)トリヨードフェノール、又は(d)イオタル酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項12に記載のポリマー組成物
- トリヨードベンゼンモノマーがATIPAを含む、請求項13に記載のポリマー組成物。
- SMPがトリヨードベンゼンモノマーを含むバックボーンを備える、請求項12〜14のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- トリヨードベンゼンモノマーが、アミド結合、ウレタン結合、及び尿素連結のうちの少なくとも1つでバックボーンに連結される、請求項15に記載のポリマー組成物。
- SMPがアルキル基を介して架橋される、請求項16に記載のポリマー組成物
- 白金、タングステン及びタンタルのうちの少なくとも1つが、SMP内で物理的に結合するが、化学的に結合されない、請求項10〜17のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- SMP、及び50〜500mg/mlのヨウ素を含み、かつ乾燥ガラス転移温度が40〜80℃である発泡体を含む、請求項10〜18のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 発泡体を横断する、ポリマーフィラメント又は金属のうちの少なくとも1つを含む物理的バックボーンを含む、請求項19に記載のポリマー組成物。
- 以下の;
トリヨードベンゼンモノマーの提供工程;
(a)(i)複数のアミン官能基、(a)(ii)複数のアルコール官能基、及び(a)(iii)複数のカルボン酸官能基のうちの少なくとも1つからなる脂肪族モノマーの提供工程;
ジイソシアネートの提供工程;
前記トリオドベンゼンモノマー、前記脂肪族モノマー及び前記ジイソシアネートの溶液への混合工程;及び
前記溶液から熱可塑性ポリマーの形成工程;
を含む、方法。 - トリヨードベンゼンモノマーがアミンペンダント基を含み、かつ、混合工程前に、アミン基の官能化工程を含み、請求項21に記載の方法。
- トリヨードベンゼンモノマーがアミンペンダント基を含み、混合工程前に、アミン基のビニル基による官能化工程を含む、請求項21の方法。
- 混合工程前に、トリヨードベンゼンモノマーの単官能イソシアネートによる官能化工程を含む、請求項21の方法。
- イソシアネートが、アリルイソシアネート、エチルイソシアネート、メタクリル酸イソシアノエチル(IEMA)、又は塩化アクリロイルのうちの少なくとも1つを含む、請求項24の方法。
- 熱可塑性ポリマーの形成工程が、ビニル基の電子線架橋を介して、熱可塑性ポリマーを架橋する、請求項24の方法。
- 官能基を2より多く備えるトリヨードベンゼンモノマーの、アミン基を官能化した後の官能基は、2である、請求項22〜26のいずれか一項に記載の方法。
- トリヨードベンゼンモノマーのカルボン酸官能基は、アミン基を官能化した後は、2である、請求項22〜27のいずれか一項に記載の方法。
- トリヨードベンゼンモノマーは、5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸(ATIPA);ジアトリゾ酸;トリヨードフェノール;イオヘキソール;イオタル酸(iothalmic acid);2−{3−[アセチル(プロピル)アミノ]−2,4,6−トリヨードフェノキシ}ヘキサン酸;2,3,5−トリヨード安息香酸(取り込みはCOOH基との単官能のみ);又は3−(3−アミノ−2,4,6−トリヨードフェニル)プロパン酸のうち少なくとも1つを含み、
脂肪族モノマーは、2−ブテン−1,4−ジオール;1,4−ブタンジオール;1,6−ヘキサンジオール;1,8−オクタンジオール;1,10−デカンジオール;1,6−ヘキサンジイルビス[オキシ(2−ヒドロキシ−3,1−プロパンジイル)]ビスアクリレート;ビスフェノールAグリセロール酸(glycerolate)ジメタクリレート;3,4−ジヒドロキシ−1−ブテン;7−オクテン−1,2−ジオール;ペンタエリトリトールトリアクリレート;ジエチレングリコール(DEG);ジエタノールアミン;ハイドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル;トリエチレングリコール(TEG);1−(ベンジルオキシメチル)トリエチレングリコール;2,2’−エチルイミノジエタノール;ブタンジオール;ペンタンジオール;ヘキサンジオール;ブチンジオール;ペンダントビニル基を含むジオール;1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール(HDD)、又はトリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)のうちの少なくとも1つを含み、及び、
ジイソシアネートが、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI);トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI);ジシクロヘキシルメタン4,4’ジイソシアネート(DCHMDI);イソホロンジイソシアネート(IPDI);トランス−1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート;1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン;1,5−ジイソシアナト−2−メチルペンタン;1,7−ジイソシアナトヘプタン;又は1,8−ジイソシアナトオクタンのうちの少なくとも1つを含む、
請求項21〜28のいずれか一項に記載の方法。 - 溶液鋳造、溶液紡糸、エレクトロスピニング、超臨界発泡、ディップ被覆、熱成形、圧縮成形、射出成形、押出成形、フィルムブロー、又は添加剤製造のうちの少なくとも1つを用いて、熱可塑性ポリマーの発泡体成形工程;
発泡体成形工程後に、電子線架橋を介して熱可塑性ポリマーを架橋して熱硬化性ポリマーを形成する工程、
を含む、請求項21〜25及び27〜29のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリマーの製造方法。 - 熱可塑性ポリマーを架橋して、熱硬化性ポリマーを永久的な一次形状にする工程;
熱硬化性ポリマーの作動転移温度以上の温度で応力又はひずみを印加して、熱硬化性ポリマーを安定した二次形状に形成する工程;を含み、
前記熱硬化性ポリマーが二次形状の間、前記熱硬化性ポリマーを前記作動遷移温度以下の温度に冷却する、
請求項21〜25及び27〜30のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリマーの製造方法。 - 熱可塑性ポリマーを、凍結乾燥、相分離、エマルジョン発泡、エマルジョンテンプレーティング、ケミカルブロー、又は物理ブローのうちの少なくとも1つを介して発泡体に加工する工程を含む、請求項21〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記が発泡剤であり、前記方法が、熱硬化性ポリマーを、トリヨードベンゼンモノマーである発泡剤に基づく発泡を介して発泡体に加工する工程を含む、請求項21〜31のいずれか一項に記載の方法。
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