JP7025401B2 - 医療機器のための放射線不透過性ポリマー - Google Patents
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Description
[0001]本出願は、2013年2月8日に出願された米国仮特許出願第61/762,416号の利益を主張するものであり、この出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
[0002]形状記憶材料は、顕著な機械的変形の後に所定の形状を回復する能力によって規定されている(K.Otsuka及びC.M.Wayman、「Shape Memory Materials」New York:Cambridge University Press、1998年)。形状記憶効果は、温度の変化によって開始されるのが一般的であり、金属、セラミックス及びポリマーにおいて観察されてきた。巨視的視点によると、ポリマーの形状記憶効果は、ポリマー中に達成される応力の減少及び回復可能なひずみの増大のため、セラミックス及び金属と異なっている。
(式中、R1は、置換又は非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン又はC5~C36ヘテロアリーレンであり、L1は、単結合、-(CH2)n-、-(HCCH)n-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO3-、-OSO2-、-NR2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR3-、-NR4CO-、-OCONR5-、-NR6COO-、又は-NR7CONR8-であり、Ar1は、3つ以上のI、Br又はBi原子によって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、nは、1~16の範囲から選択される整数である)
を有する。一実施形態において、L1が、エステル又はアミドである。
(式中、X1~X5のそれぞれは、放射線不透過性部分又は水素のいずれかであり、nは、1~8である)
により示すことができる。一実施形態において、整数nが、1~3であり、X1~X5のうちの少なくとも2つが、ヨウ素であってよく、又はX1~X5のうちの少なくとも3つが、ヨウ素であってもよい。
[式中、R9は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又はR11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、若しくは芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5が、1~50の整数である)
である]
を有する。一実施形態において、R16が、ポリ(エチレングリコール)PEGではない。
a)i)一般構造
(式中、R1は、置換又は非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン又はC5~C36ヘテロアリーレンであり、L1は、単結合、-(CH2)n-、-(HCCH)n-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO3-、-OSO2-、-NR2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR3-、-NR4CO-、-OCONR5-、-NR6COO-、又は-NR7CONR8-であり、Ar1は、3つ以上のI、Br又はBi原子によって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、nは、1~16の範囲から選択される整数である)
を有する第1のモノマー、
[式中、R9は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又はR11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5は、1~50の整数である)
である]
の一般構造を有する第2のモノマー、及び
b)モノマー混合物を重合させるステップと
を含む。
である。
(式中、R13は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン若しくはC5~C36ヘテロアリーレンであり、又はポリエステルオリゴマー、ポリカーボネート、非PEGポリエーテル、シリコーン、若しくは適当なリンカー末端基を有する他のオリゴマー構造である)
に示した一般式により記載することができる。特定のR13基は、分岐状であってもよく又は非分岐状であってもよい。一実施形態において、L2は、単結合、-(CH2)n-、-(HCCH)n-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO3-、-OSC2、-NR2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR3-、-NR4CO-、-OCONR5-、-NR6COO-、又は-NR7CONR8-であり、Ar2は、3個以上のI、Br又はBi原子によって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、nは、1~10の範囲から選択される整数であり、R13は、R1以外である。一実施形態において、L2は、エステル又はアミドである。
[式中、R9は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり又はR11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、R15、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5、1~50の整数である)
である]
による一般構造を有する。
[式中、R14は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又は
R11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、
R14は、R9以外であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基であり、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5は、1~50の整数である)
である]
により記載することができる。
(式中、Xは、Br又はIであり、mは、3~5の整数であり、R1は、置換又は非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン又はC5~C36ヘテロアリーレンであり、L1は、単結合、-(CH2)n-、-(HCCH)n-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO3-、-OSO2-、-NR2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR3-、-NR4CO-、-OCONR5-、-NR6COO-、又は-NR7CONR8-であり、Ar1は、3つ以上のI、Br又はBi原子によって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、
nは、1~16の範囲から選択される整数である)
のうちの1つを有する第1の繰り返し単位と、
b)式
[式中、R9は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又は
R11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5は、1~50の整数である)
である]
を有する第2の繰り返し単位と
を含む、ポリマー組成物が提供される。
を含む、ポリマー組成物が提供される。
(式中、R13は、置換又は非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン又はC5~C36ヘテロアリーレンであり、L2は、単結合、-(CH2)n-、-(HCCH)n-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO3-、-OSO2-、-NR2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR3-、-NR4CO-、-OCONR5-、-NR6COO-、又は-NR7CONR8-であり、Ar2は、3つ以上のI、Br又はBi原子によって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、nは、1~16の範囲から選択される整数であり、R13は、R1以外である)
を有する繰り返し単位をさらに含む、ポリマー組成物網目構造が提供される。
[式中、R14は置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又は
R11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、
R14は、R9以外であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5は、1~50の整数である)
である]
を有する繰り返し単位をさらに含む、ポリマー組成物網目構造が提供される。
(式中、Xは、Br又はIであり、mは、3~5の整数であり、R1は、置換又は非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン又はC5~C36ヘテロアリーレンであり、L1は、単結合、-(CH2)n-、-(HCCH)n-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO3-、-OSO2-、-NR2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR3-、-NR4CO-、-OCONR5-、-NR6COO-、又は-NR7CONR8-であり、
Ar1は、3つ以上のI、Br又はBi原子Iによって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、
R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、
nは、1~16の範囲から選択される整数である)
による一般構造を有する第1のモノマーと、
b)式9
[式中、R9は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリエステルオリゴマー、ポリカーボネートオリゴマー、ポリウレタンオリゴマー、
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又は
R11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5は、1~50の整数である)
である]
による一般構造を有する第2のモノマーと
を含むモノマー混合物の重合により形成された架橋網目構造を含む、ポリマー組成物が提供される。
Ar2は、3つ以上のI、Br又はBi原子によって置換されているC5~C30アリール又はC5~C30ヘテロアリールであり、
R2~R8のそれぞれは独立に、水素又はC1~C10アルキルであり、
nは、1~16の範囲から選択される整数であり、
R13は、R1以外である。
(式中、R10は、C4~C20アルキレンであり、n3は、1~50の整数であり、又は
R11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、
R14は、R9以外であり、R15は、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、芳香族基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、又は直鎖状若しくは分岐状の脂肪族基と芳香族基との組合せであり、R16は、エーテル基、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、脂肪族基、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C2~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C2~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C5~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、又は芳香族基、又は脂肪族基と芳香族基との組合せであり、n5は、1~50の整数である)
である。
実施例1:親水性架橋剤及び疎水性架橋剤を含んだ放射線不透過性SMPにおける水の取り込み
[00135]図3では、「TIA」モノマー(式15)及びデカンジオールジアクリレート(DDA)架橋剤を用いた放射線不透過性SMP配合物についてのDSC曲線が示されている。図3では、走査において結晶性特徴部が観察されなかったことが示されている。
[00136]本発明の形状記憶ポリマー機器及び他の非形状記憶ポリマー機器は、身体中心部の温度程度の範囲内の適切ガラス転移温度を利用する、材料配合物を組み込むことができる。異なる性能要件を達成するためには、ポリマーのTgは、体温未満に意図的に抑制することができるので、あらゆる物理的な締めつけから解放されたら直ちに、形状変化の発生が起きることになり得る。
[00141]丸底フラスコに、2,3,5-トリヨード安息香酸 (100.097g、200.6mmole)及び325gのチオニルクロリドを装入した。系を還流させ、次いで、溶剤がもはや視認されなくなるまで、過剰なチオニルクロリドを、60℃の温度でロータリーエバポレータ-によって除去した。次いで固体を、250mLの無水トルエンで再溶解させた。別個の丸底フラスコ中で、2-ヒドロキシエチル-アクリレート(35.84g、308.6mmole)を100mLのトルエンに溶解させ、系を、少量の無水硫酸マグネシウム及びピリジン(19g、240mmole)を用いて乾燥させた。トルエン中の2-ヒドロキシエチル-アクリレート及びピリジンの溶液を、酸塩化物溶液に加え、続いて混合した。上澄み溶液をデカントし、1N HCl、1N重炭酸ナトリウム及び水で抽出し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。溶液の体積を、半分になるまで回転蒸発によって減らし、次いで溶液を沈殿させ、沈殿物を、ヘキサン中に溶解し、冷温でろ過することによって精製した。再結晶した固体をろ過し、乾燥させた。
[00142]二量体ジオール(26.85g)及びトルエン(300mL)を、3ツ口フラスコに装入する。窒素雰囲気下で共沸蒸留を開始するために、約100mLの蒸留物が集まるまでフラスコを加熱しながら撹拌し、60℃に冷却した。3ツ口フラスコに、トリエチルアミン(14.6mL)を装入し、続いてアクリロイルクロリド(8.1mL)を装入した。系を60分撹拌した。系を、150mLの1N HCl、150mLの1N重炭酸ナトリウム及び150mLの蒸留水で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。アセトン中の0.3gの1%ヒドロキノンを加え、次いですべての溶剤をロータリーエバポレータによって除去し、次いで、窒素を供給しながら粘性溶液を撹拌することによって除去した。
[00143]ポリ(THF)、MW250ジオール(10.0g)及びバルク状トルエン(300mL)を、3ツ口フラスコに装入する。て、窒素雰囲気下で共沸蒸留を開始するために、約100mLの蒸留物が集まるまで加熱及び撹拌し、60℃に冷却する。3ツ口フラスコに、トリエチルアミン(12.2mL)を装入し、次いでアクリロイルクロリド(6.8mL)を滴下する。60分反応させる。100mLの1N HCl、100mLの1N重炭酸ナトリウム及び100mLの蒸留水で系を抽出する。無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥させ、ろ過する。アセトン中の0.15gの1%ヒドロキノンを加え、次いで、最初にロータリーエバポレータを用いて溶剤を除去し、その後、窒素を供給しながら粘性溶液を撹拌することによって溶剤を除去する。
[00144]ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)(PHMC)MW865(12.45g)及び無水トルエン(300mL)を、3ツ口フラスコに装入する。窒素雰囲気下で共沸蒸留を開始するために、約100mLの蒸留物が集まるまでの撹拌及び加熱を始め、60℃に冷却した。トリエチルアミン(3.52g)をフラスコに装入し、アクリロイルクロリド(2.6mL)を加える。60分反応させる。100mLの1N HCl、100mLの1N重炭酸ナトリウム及び100mLの蒸留水で系を抽出する。無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥させ、ろ過して丸底フラスコに入れる。アセトン中の0.15gの1%ヒドロキノンを加え、次いで、最初にロータリーエバポレータを用いて溶剤を除去し、その後、窒素を供給しながら粘性溶液を撹拌することによって溶剤を除去する。
[00145]A. 20mLシンチレーションバイアルに、Irgacure819(0.0038g)、n-ブチルアクリレート(0.38g)及びデカンジオールジアクリレート(0.20g)を装入し、加熱して光開始剤を溶解させた。TIA(0.42g)を加えて加熱した後、バイアルをかき混ぜてすべての構成要素を均一化する。
[00147]A. 20mLシンチレーションバイアルに、Irgacure819(0.0302g)、n-ブチルアクリレート(1.490g)及びポリ(THF)ジアクリレート、MW360(0.760g)を装入し、加熱して光開始剤を溶解させた。TIA(3.726g)を加えて加熱した後、バイアルをかき混ぜてすべての構成要素を均一化する。
[00149]A. 20mLシンチレーションバイアルに、Irgacure819(0.0050g)、n-ブチルアクリレート(0.400g)及びビスフェノールAジアクリレート(0.110g)を装入し、加熱して光開始剤を溶解させた。TIA(0.500g)を加えて加熱した後、バイアルをかき混ぜてすべての構成要素を均一化する。
1mW/cm2で少なくとも20分光硬化させた後、100℃超で少なくとも60分、後硬化用加熱処理を行った。
[00151]A. 20mLシンチレーションバイアルに、Irgacure819(0.0080g)、n-ブチルアクリレート(0.567g)及びDDA(0.502g)及びポリジメチルシロキサンジメタクリレートMW465(0.110g)を装入し、加熱して光開始剤を溶解させた。TIA(0.813g)を加えて加熱した後、バイアルをかき混ぜてすべての構成要素を均一化する。
[00153]A. 20mLシンチレーションバイアルに、Irgacure819(0.0100g)、n-ブチルアクリレート(0.300g)及びPHMCDA(0.400g)を装入し、加熱して光開始剤を溶解させた。TIA(1.30g)を加えて加熱した後、バイアルをかき混ぜてすべての構成要素を均一化する.
[00155]A. 20mLシンチレーションバイアルに、Irgacure819(0.0055g)、n-ブチルアクリレート(0.329g)及びDIDA(0.566g)を装入し、加熱して光開始剤を溶解させた。TIA(1.096g)を加えて加熱した後、バイアルをかき混ぜてすべての構成要素を均一化する。
[00157]以下でスキーム1において示されているように、ここでは、予備重合済みセグメントを組成物中に使用することができる。一実施形態において、放射線不透過性官能基は、以下に示した例示的な合成方法を含めた当技術分野で公知な方法を用いて組み込むことができる。
[00158]下記が例示的な合成方法である。代替形態及び修正形態も当技術分野で公知である。
Claims (8)
- a)式13-Aの構造式を有する第1のモノマーと、
b)式9
R11は、C3~C20アルキレンであり、n4は、1~50の整数であり、R15は、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C3~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C3~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C6~C36アリーレン、C5~C36ヘテロアリーレン、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、又はポリカーボネート基であり、R16が、ポリアルキルシロキサン基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリカーボネート基、C3~C20アルキレン、置換若しくは非置換のC2~C36アルキレン、C3~C36シクロアルキレン、C2~C36アルケニレン、C3~C36シクロアルケニレン、C2~C36アルキニレン、C6~C36アリーレン、又はC5~C36ヘテロアリーレンであり、n5は、1~50の整数である)
である]
の一般構造式を有する第2のモノマーと
を含むモノマー混合物の重合により形成された架橋網目を含むポリマーであって、
第1のモノマーの量が、モノマー混合物の15~35wt%であり、第2のモノマーの量が、モノマー混合物の65~85wt%である、ポリマー。 - 架橋網目を含むポリマーを作製するための方法であって、
i)式13-Aの構造式を有する第1のモノマー、及び
ii)式9
である]
の一般構造式を有する第2のモノマー、及び
iii)フリーラジカル開始剤
を含むモノマー混合物を形成するステップと、
b)モノマー混合物を重合させるステップと
を含む、方法であって、
第1のモノマーの量が、モノマー混合物の15~35wt%であり、第2のモノマーの量が、モノマー混合物中のモノマーの総量の65~85wt%である、方法。
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