JP2021187977A - β−1,3−グルカンエステル誘導体及びβ−1,4−グルカンエステル誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態におけるβ−1,3−グルカンエステル誘導体としては、カードランエステル誘導体又はパラミロンエステル誘導体であることが好ましい。カードラン及びパラミロンは、いずれも微生物由来のものであり、これらをエステル化してなるエステル誘導体を用いることにより、微生物由来プラスチックの製造が可能となるためである。カードラン及びパラミロンは、多糖類のβ−1,3−グルカンの1種である。本実施形態に係るカードランエステル誘導体及びパラミロンエステル誘導体は、微生物由来のものであるにも関わらず、例えばPP(ポリプロピレン)等と同等の強度を有し、成形性に優れる。
以上、βグルカンエステル誘導体としてβ−1,3−グルカンエステル誘導体を例に挙げて説明したが、本実施形態に係るβ−1,4−グルカンエステル誘導体についても同様の構成及び効果を有する。即ち、β−1,4−グルカンは、β−1,3−グルカンと同様、複数のグルコースがβ−1,4−グリコシド結合によって結合された高分子であり、例えば植物由来のセルロースが挙げられる。β−1,4−グルカンエステル誘導体は、β−1,4−グルカンの水酸基の水素原子のうち少なくとも一部が、上記短鎖成分及び長鎖成分により置換された構造を有する。β−1,4−グルカンエステル誘導体は、β−1,3−グルカンエステル誘導体と同様のエステル化により合成できる。
本実施形態に係るβグルカンエステル誘導体の精製方法は、例えば、βグルカンエステル誘導体を含む合成反応液と再沈殿溶媒とを混合させる析出工程と、合成反応液及び再沈殿溶媒のうち少なくともいずれかの温度を低下させる冷却工程と、を有する。上記に加え、析出工程における析出物を洗浄する洗浄工程を有していてもよい。
析出工程は、βグルカンエステル誘導体中の水酸基の少なくとも一部を酸でエステル化して得られるβグルカンエステル誘導体を含む合成反応液と、再沈殿溶媒とを混合させる工程である。析出工程により、βグルカンエステル誘導体が析出(再沈殿)される。
冷却工程は、合成反応液及び再沈殿溶媒のうち少なくともいずれかの温度を低下させる工程である。例えば、冷却工程は、合成反応液及び再沈殿溶媒の少なくともいずれかを、析出工程における合成反応液と再沈殿溶媒との混合前に冷却するものであってもよい。上記以外に、冷却工程は、析出工程において合成反応液と再沈殿溶媒とを混合した後、混合溶液を冷却するものであってもよい。冷却工程を設けることにより、βグルカンエステル誘導体の収率を向上できる。
洗浄工程は、析出工程において析出するβグルカンエステル誘導体を含む析出物を洗浄する工程である。洗浄工程により、析出物に含まれる不純物である、エステル化に用いられる酸等が析出物から除去される。洗浄工程で用いられる溶液は、βグルカンエステル誘導体に対する溶解性が低いものであれば特に制限されないが、エステル化に用いられる酸の溶解性が高いものであることが好ましい。洗浄工程は、特に制限されず公知の方法を用いて行うことができる。
室温下でプロピオン酸400mlとn−ヘキサン酸200mlを反応容器に入れ撹拌した。その後、反応容器にトリフルオロ酢酸無水物600mlを滴下した。滴下終了後、50℃に昇温し、100℃で3時間真空乾燥したカードラン15gを加え、カードランが溶解するまで(反応時間:77分)撹拌した。その後、20℃まで反応液を冷却し、メタノールを加えた後、水を固体の析出がみられるまで添加して反応を停止させた。得られた固体をろ液がpH=7になるまで数回、メタノール及び水の混合溶液で洗浄を繰り返し、100℃で17時間乾燥し、25.9gの白色固体状のβグルカンエステル誘導体を得た。
上記実施例及び比較例のβグルカンエステル誘導体について、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)に対する重量平均分子量(Mw)の比である分散度(Mw/Mn)を測定した。重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)はGPC(10/20A series Shimadzu社)を用い、以下の条件にて行った。結果を表2に示す。
上記実施例及び比較例のβグルカンエステル誘導体について、短鎖成分及び長鎖成分の置換度を1HNMR(JNM−ECA(500MHz)、JEOL社)により測定した。測定溶媒は和光純薬社製、クロロホルム−d(99.8ATOM%)を用いた。短鎖成分及び長鎖成分の置換度は、1HNMRスペクトルの短鎖成分及び長鎖成分に相当する置換基のピーク面積、並びに、グルコース単位中の環プロトンのピーク面積の比により計算した。グルコース単位換算で最大置換度を3とした場合における、短鎖成分の置換度(DSs)及び長鎖成分の置換度(DSl)の合計を全体置換度とした。結果を表2に示す。
上記実施例及び比較例のβグルカンエステル誘導体について、融点(Tm、℃)及びガラス転移温度(Tg、℃)をDSC(DSC8500、パーキンエルマー社製)を用いて測定した。アルミニウム製のパンにサンプルを充填し、30℃から250℃まで20℃/minの昇温速度で昇温し、250℃に到達した後、1分間保持した。その後、降温速度200℃/minで−60℃まで降温し、−60℃に到達した後、1分間保持した。その後、20℃/minの昇温速度で250℃まで昇温させ、融点(Tm、℃)及びガラス転移温度(Tg、℃)を算出した。結果を表2に示す。
上記比較例1〜4、6、8〜16の、単一のカルボン酸を用いて合成したβグルカンエステル誘導体について、以下の基準で臭気評価を行った。2以上を合格とした。結果を表2に示す。
4 臭いなし
3 ごく弱い酸臭又は特異臭を感じる
2 弱い酸臭を感じる
1 特異臭を感じる
実施例及び比較例のβグルカンエステル誘導体により作製した成形品の割れについて、以下の条件で評価を行った。結果を表3に示す。
2 成形品に割れが生じない
1 成形品に割れが生じる
比較例のβグルカンエステル誘導体により作製した成形品の射出成形性について、以下の条件で評価を行った。結果を表3に示す。
2 完全充填される
1 粘着性が高く成形不可能
上記成形した実施例1〜10及び比較例1〜8のサンプルを用い、引張強度及び引張弾性率を測定した。測定はJIS K 7161に準じて行った。測定はn=3とし、平均値を算出した。引張強度10MPa以上、かつ引張弾性率300MPa以上を合格とした。結果を表4に示す。なお、表4中「DL」は検出限界を意味する。
上記成形した実施例1〜10及び比較例1〜8のサンプルを用い、曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。測定は、試験片寸法の厚みを2.6±0.2mmとしたこと以外は、IS K 7171に準じて行った。測定はn=3とし、平均値を算出した。曲げ強度5MPa以上、かつ曲げ弾性率150MPa以上を合格とした。結果を表4に示す。
上記成形した実施例1〜10及び比較例1〜8のサンプルを用い、シャルピー衝撃値を測定した。測定は、JIS K 7111に準じて行った。試験片はエッジワイズ衝撃試験片を作成し、ノッチ付きシャルピー衝撃強さを測定した。測定はn=5とし、平均値を算出した。シャルピー衝撃値9kJ/m2以上を合格とした。結果を表4に示す。
Claims (4)
- β−1,3−グルカン又はβ−1,4−グルカンの水酸基の水素原子のうち少なくとも一部が、炭素数3のアシル基である短鎖成分と、炭素数6〜8のアシル基で置換された長鎖成分と、で置換された、β−1,3−グルカンエステル誘導体及びβ−1,4−グルカンエステル誘導体。
- 前記短鎖成分の置換度DSsと前記長鎖成分の置換度DSlの合計は2.0以上である、請求項1に記載のβ−1,3−グルカンエステル誘導体及びβ−1,4−グルカンエステル誘導体。
- 前記短鎖成分の置換度DSsと前記長鎖成分の置換度DSlとの比は、DSs:DSl=1.2:1.8〜2.1:0.9である、請求項1又は2に記載のβ−1,3−グルカンエステル誘導体及びβ−1,4−グルカンエステル誘導体。
- 射出成型用材料として用いられる、請求項1〜3のいずれかに記載のβ−1,3−グルカンエステル誘導体及びβ−1,4−グルカンエステル誘導体。
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