JP2021187879A - 導電性高分子組成物、及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] π共役系導電性高分子(A)、及び窒素原子上に炭素数3〜40の分岐鎖状アルキル基を3つ(当該3つの基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい)有するアミン化合物(B)を含む組成物。
[2] 上記の窒素原子上に炭素数3〜40の分岐鎖状アルキル基を3つ(当該3つの基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい)有するアミン化合物(B)が、トリイソブチルアミン、トリイソペンチルアミンおよびトリイソオクチルアミンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]に記載の組成物。
[3] π共役系導電性高分子(A)が、少なくともポリチオフェン骨格を有するπ共役系導電性高分子であることを特徴とする[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] π共役系導電性高分子(A)が、スルホン酸化合物で外部ドープされたポリチオフェン系化合物からなるπ共役系導電性高分子、又は下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を含むπ共役系導電性高分子であることを特徴とする[1]又は[2]に記載の組成物。
[5] 上記のπ共役系導電性高分子(A) 100重量部に対して、上記の窒素原子上に炭素数3〜40の分岐鎖状アルキル基を3つ(当該3つの基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい)有するアミン化合物(B)が 1〜10,000重量部(即ち、π共役系導電性高分子(A) 1重量部に対してアミン化合物(B)が 0.01〜100重量部)であることを特徴とする、[1]乃至[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] [1]乃至[5]のいずれかに記載の組成物と水を含む水溶液であって、そのpHが、1.5〜5.5の範囲であることを特徴とする水溶液。
[7] [1]乃至[5]のいずれかに記載の組成物を含む導電性高分子膜。
[8] 導電率が50S/cm以上であることを特徴とする[7]に記載の導電性高分子膜。
前記のスルホン酸化合物(外部ドーパント)としては、特に限定するものではないが、例えば、ポリスチレンスルホン酸若しくはその塩、スチレンスルホン酸の共重合体若しくはその塩、ポリビニルスルホン酸若しくはその塩、ビニルスルホン酸共重合物若しくはその塩、p−トルエンスルホン酸若しくはその塩、カンファースルホン酸若しくはその塩、ドデシルベンゼンスルホン酸若しくはその塩、又はポリビニルアルコール部分ブチラールスルホン酸若しくはその塩等が挙げられる。
具体的には後述する本発明の組成物を含む水溶液0.5mlを25mm角の無アルカリガラス板に塗布し、大気下、ホットプレート上で60℃にて30分加熱し、さらに200℃で60分加熱して導電性高分子膜を得た。
装置:BRUKER社製 DEKTAK XT。
装置:三菱化学社製ロレスタGP MCP−T600。
表面抵抗測定器ロレスタGP MCP−T600を用い、測定プローブをASPとして、x方向に6.25mm、y方向に6.25mmピッチの間隔で、測定箇所9点の表面抵抗を25℃50%RH雰囲気で測定した。
上記の測定方法で測定した導電性高分子膜の膜厚及び表面抵抗率から、以下の式に基づき導電率を算出した。
[導電性高分子膜の耐水性試験]
ガラス瓶に水を入れ、上記で作製した導電性高分子膜を当該水に浸漬させた後にガラス瓶に蓋をして85℃の恒温槽に1時間放置を行い、前記の導電性高分子膜の溶解又は無アルカリガラス板からの剥離を観察した。導電性高分子膜の溶解又は剥離が観察された場合、耐水性結果を悪とし、いずれも観察されない場合、耐水性結果を良とした。
公知文献(特開2019−196443)の合成例1及び合成例2に準拠して、ポリ(3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸[下記式(3)で表される構造単位を含む重合物](以下、「PEDOT−MPS」という)の水溶液(導電性高分子水溶液)を作製した。当該水溶液中のポリマー含有量は、2.0重量%であった。前記の導電性高分子水溶液 100gに、トリイソブチルアミンを0.9g添加、混合した、得られた混合物の液性はpH=3.0であった。この得られた混合物について、上記の実験操作を行って導電性高分子膜を得、さらに当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、トリイソブチルアミン 0.9gを用いる代わりに、トリイソペンチルアミン 1.0gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=2.5であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、トリイソブチルアミン 0.9gを用いる代わりに、トリイソオクチルアミン 1.0gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=2.3であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、PEDOT−MPSの2重量%水溶液 100gの代わりに、市販のPEDOT:PSSであるHeraeus製Clevios PH1000(外部ドーパントにポリスチレンスルホン酸を使用したポリ3,4−エチレンジオキシチオフェン)100gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=3.4であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、トリイソブチルアミン 0.9gを用いる代わりに、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を0.4gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=3.0であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、トリイソブチルアミン 0.9gを用いる代わりに、tert−ブチルアミン 0.6gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=3.0であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、トリイソブチルアミン 0.9gを用いる代わりに、トリブチルアミン 0.6gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=3.0であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、トリイソブチルアミン 0.9gを添加する代わりに(トリイソブチルアミン 0.9gを添加せずに)、水溶性バインダーとして用いられるエポクロスWS−500(株式会社日本触媒製) 2gを添加した以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=1.7であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
実施例1において、PEDOT−MPSの2重量%水溶液100gの代わりに、Heraeus製Clevios PH1000(外部ドーパントにポリスチレンスルホン酸を使用したポリ3,4−エチレンジオキシチオフェン)100gを用い、さらにトリイソブチルアミン 0.9gを用いる代わりに、1mol/L水酸化ナトリウム0.2gを用いた以外は実施例1と同様の実験操作を行い(得られた混合物の液性はpH=3.3であった)、導電性高分子膜を得、当該導電性高分子膜の導電率測定及び耐水性試験を実施した。結果を下記の表1に示した。
Claims (8)
- π共役系導電性高分子(A)、及び窒素原子上に炭素数3〜40の分岐鎖状アルキル基を3つ(当該3つの基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい)有するアミン化合物(B)を含む組成物。
- 上記の窒素原子上に炭素数3〜40の分岐鎖状アルキル基を3つ(当該3つの基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい)有するアミン化合物(B)が、トリイソブチルアミン、トリイソペンチルアミンおよびトリイソオクチルアミンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の組成物。
- π共役系導電性高分子(A)が、少なくともポリチオフェン骨格を有するπ共役系導電性高分子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。
- π共役系導電性高分子(A)が、スルホン酸化合物で外部ドープされたポリチオフェン系化合物からなるπ共役系導電性高分子、又は下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の構造単位を含むπ共役系導電性高分子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。
- 上記のπ共役系導電性高分子(A) 100重量部に対して、上記の窒素原子上に炭素数3〜40の分岐鎖状アルキル基を3つ(当該3つの基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい)有するアミン化合物(B)が 1〜10,000重量部(即ち、π共役系導電性高分子(A) 1重量部に対してアミン化合物(B)が 0.01〜100重量部)であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載の組成物と水を含む水溶液であって、そのpHが、1.5〜5.5の範囲であることを特徴とする水溶液。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載の組成物を含む導電性高分子膜。
- 導電率が50S/cm以上であることを特徴とする請求項7に記載の導電性高分子膜。
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