JP2021181576A - ポリマー生成のためのシステムおよびプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国仮特許出願第62/116,238号(2015年2月13日出願)に対する優先権を主張する。この米国仮特許出願は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
本開示は一般に、ポリプロピオラクトンおよびそれを生成する方法に関し、ならびにさらに具体的には、アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンおよびそれを生成するための方法、ならびにアクリル酸の生成におけるこのようなアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンの使用に関する。
アクリル酸(AA)がポリプロピオラクトン(PPL)の熱分解を介して生成される方法は記載されてきている(例えば、米国特許第2,361,036号を参照されたい)。しかし、この文献および関連する文献において記載されているようなPPLの熱分解では、高吸収性ポリマー(SAP)生成のためのラジカル重合において直接使用するための十分な純度のアクリル酸は生成されない。代わりに、これらの方法は、アクリル酸を重合して、SAPを生成することができる前に、アクリル酸の高価でエネルギー集約型の精製を必要とする。したがって、高価でエネルギー集約型のAA精製を必要とすることなしに精アクリル酸を直接生成する方法が当技術分野で必要とされている。
本明細書に記載されているシステムおよびプロセスは、工業規模の粗または精アクリル酸へのポリプロピオラクトンの熱分解と関連する、当技術分野で公知の様々な困難に対処する。
式(III)の連鎖移動剤
少なくとも1つの連鎖移動剤が、
(i)構造
任意選択で(ii)構造
を独立に含む少なくとも1つの化合物またはその塩であり、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基が、鎖のアルキル末端をキャップし、
少なくとも1つの連鎖移動剤が、約1000g/mol未満の数平均分子量(Mn)を独立に有し、
ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)ポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩が、約40,000g/molに等
しいかもしくはそれ未満のMnを有するか、または
(2)ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかもしくはそれ未満の多分散指数(PDI)を有するか、または
(3)ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、アクリレート末端基もしくはヒドロアクリレート末端基のいずれかを有するポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩を含むか、または
上記の(1)〜(3)の任意の組合せ
である、方法を提供する。
ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
ヒドロアクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)ポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩が、約40,000g/molに等しいかもしくはそれ未満のMnを有するか、
(2)ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかもしくはそれ未満のPDIを有するか、
(3)ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、ヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩を含むか、または
上記の(1)〜(3)の任意の組合せ
である、方法を提供する。
本明細書に記載されているポリプロピオラクトン組成物のいずれかを熱分解すること;および
塩基とブレンドしたアクリル酸を、ラジカル開始剤の存在下で重合させて、高吸収性ポリマーを生成すること
を含む、方法も提供する。
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、ポリプロピオラクトン組成物であって、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップする、ポリプロピオラクトン組成物を提供する。
特定の官能基および化学用語の定義を、下記により詳細に記載する。化学元素は、元素周期表、CASバージョン、Handbook of Chemistry and Physics、第75版、内表
紙によって同定し、特定の官能基は一般に、その中に記載されているように定義する。さらに、有機化学の一般原則、ならびに特定の官能性部分および反応性は、Organic Chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito、1999年;Smith
およびMarch March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、John Wiley & Sons, Inc.、New York、2001年;Larock、Comprehensive Organic Transformations、VCH Publishers, Inc.、New York、1989年;Carruthers、Some Modern Methods of Organic Synthesis、第3版、Cambridge University Press、Cambridge、1
987年に記載されている。
あり得、完全に飽和であり得るか、または1個もしくは複数の不飽和の単位を含有し得るが、芳香族ではない、炭化水素部分を示す。一部の変形形態では、脂肪族基は、非分枝状または分枝状である。他の変形形態では、脂肪族基は、環状である。他に特定しない限り、一部の変形形態では、脂肪族基は、1〜30個の炭素原子を含有する。ある特定の実施形態では、脂肪族基は、1〜12個の炭素原子を含有する。ある特定の実施形態では、脂肪族基は、1〜8個の炭素原子を含有する。ある特定の実施形態では、脂肪族基は、1〜6個の炭素原子を含有する。ある特定の実施形態では、脂肪族基は、1〜5個の炭素原子を含有し、ある特定の実施形態では、脂肪族基は、1〜4個の炭素原子を含有し、また他の実施形態では、脂肪族基は、1〜3個の炭素原子を含有し、また他の実施形態では、脂肪族基は、1〜2個の炭素原子を含有する。適切な脂肪族基は、例えば、直鎖状もしくは分枝状のアルキル、アルケニル、およびアルキニル基、ならびにそのハイブリッド、例えば、(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルケニル)アルキルまたは(シクロアルキル)アルケニルを含む。
ヘテロ脂環式」または「複素環式」基を含む。一部の変形形態では、ヘテロ脂肪族基は、分枝状であるか、または非分枝状である。他の変形形態では、ヘテロ脂肪族基は、環式である。また他の変形形態では、ヘテロ脂肪族基は、非環式である。
含有する。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、sec−ペンチル、イソ−ペンチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−デシル、n−ウンデシル、およびドデシルを含み得る。
ルコキシ」の一部として使用される用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアラ−」は、5〜14個の環原子、好ましくは、5個、6個、9個もしくは10個の環原子を有し、環状配置において共有される6個、10個もしくは14個のパイ(π)電子を有し、炭素原子に加えて、1〜5個のヘテロ原子を有する基を指す。用語「ヘテロ原子」は、窒素、酸素、または硫黄を指し、窒素または硫黄の任意の酸化された形態、および塩基性窒素の任意の四級化された形態を含む。ヘテロアリール基は、例えば、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ベンゾフラニルおよびプテリジニルを含む。用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアラ−」はまた、本明細書において使用する場合、ヘテロ芳香族環が1個もしくは複数のアリール、脂環式、またはヘテロシクリル環に縮合している基を含み、ラジカルまたは結合点は、ヘテロ芳香族環上にある。例は、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル(benzthiazolyl)、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、
キナゾリニル、キノキサリニル、4H−キノリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド[2,3−b]−1,4−オキサジン−3(4H)−オンを含む。ヘテロアリール基は、単環式または二環式であり得る。用語「ヘテロアリール」は、用語「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、または「ヘテロ芳香族」と互換的に使用してもよく、これらの用語のいずれも、任意選択で置換されている環を含む。用語「ヘテロアラルキル」は、ヘテロアリールで置換されているアルキル基を指し、アルキルおよびヘテロアリール部分は、独立に任意選択で置換されている。
部分は、独立に任意選択で置換されている。
)(OR°)2;SiR°3;−(C1〜4直鎖状もしくは分枝状アルキレン)O−N(R°)2;または−(C1〜4直鎖状もしくは分枝状アルキレン)C(O)O−N(R°)2であり、式中、各R°は、下記で定義されるように置換されていてもよく、独立に、水素、C1〜8脂肪族、−CH2Ph、−O(CH2)0〜1Ph、または窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される0〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員の飽和、部分不飽和、もしくはアリール環であり、あるいは上記の定義にも関わらず、2つの独立して出現するR°は、それらの介在する原子(複数可)と一緒になって、下記で定義されているように置換されていてもよい、窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される0〜4個のヘテロ原子を有する3〜12員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの単環式または多環式環を形成する。
(NH)NR† 2、または−N(R†)S(O)2R†を含み、式中、各R†は、独立に、水素、下記で定義するように置換されていてもよいC1〜6脂肪族、非置換−OPh、または窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される0〜4個のヘテロ原子を有する非置換5〜6員の飽和、部分不飽和、もしくはアリール環であり、あるいは上記の定義にも関わらず、2つの独立して出現するR†は、それらの介在する原子(複数可)と一緒になって、窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される0〜4個のヘテロ原子を有する非置換3〜12員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの単環式または二環式環を形成する。
05,688号および同第6,541,665号に記載されているように)。開示されている組成物から低減および/または除去される、プロピレンをベースとするアクリル酸からの著しい不純物は、例えば、アルデヒド不純物、およびプロピレン酸化の生成物または副生成物を含む。
する総重量の百分率を掛けることによって算出され、(700,000×0.968)+(10,000×0.014)+(12,000×0.017)+(1,500×0.0021)=677,604となる。
、クロトネート、チグレート、およびセネシオエートを含み得る。
相対的に高分子量のPPLおよび/または多分散系のPPLの熱分解は、相対的に高い
程度の望ましくない副生成物および/または分解生成物で汚染されたアクリル酸を生じさせることが観測されている。理論に束縛されるものではないが、相対的に高分子量のPPL種を効率的に熱分解するのに必要な熱は、低分子量のPPL種を熱分解するのに必要な熱を超えるので、望ましくない分解生成物が生じると考えられる。
(a)構造
(b)構造
を独立に含み、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基は、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップする。
と考えられる。
整数であり、Yは、−Hまたはカチオンである。適切なカチオンは、任意のアルカリ(例えば、Na+、K+)、アルカリ土類カチオンまたは有機カチオン(例えば、窒素、硫黄、リンまたはヒ素を含有する)カチオン、例えば、本明細書に記載されているものを含む。ある特定の実施形態では、カチオンは、Na+である。
組成物
(a)構造
(b)構造
を独立に含み、
アクリレート末端基は、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップする。
nは、整数であり、
Yは、−Hまたはカチオンであり、
PPL組成物の数平均分子量は、約800g/mol〜約72,000g/molの範囲内である。
(a)構造
(b)構造
を独立に含み、
ヒドロアクリレート末端基は、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップする。
nは、整数であり、
Yは、−Hまたはカチオンであり、
ポリプロピオラクトン組成物は、約800g/mol〜約72,000g/molのMnを有する。
とも99.7重量%、少なくとも99.8重量%もしくは少なくとも99.9重量%、またはこれらの値の任意の2つを含めた範囲のポリプロピオラクトン組成物は、アクリレート末端基またはヒドロキシル(またはヒドロアクリレート)末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む。
塩の分子量(Mnを含む)、PDIおよび量の変形形態は、あらゆる組合せが個々に列挙されているかのように、ポリプロピオラクトン鎖(式Iおよび/またはIIを有するポリプロピオラクトン鎖を含む)に関する変形形態のいずれかと組み合わせてよい。
(i)1,000〜10,000g/molのMn、または
(ii)2未満のPDI、または
(iii)95重量%超の式Iおよび/もしくはIIを有するポリプロピオラクトン鎖、または
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ
を有する、ポリマー組成物を提供する。
(i)1,000〜3,000g/molのMn、または
(ii)1.7未満のPDI、または
(iii)98重量%超の式Iおよび/もしくはIIを有するポリプロピオラクトン鎖、または
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ
を有する、ポリマー組成物を提供する。
(i)1,000〜5,000g/molのMn、または
(ii)1〜2のPDI、または
(iii)99重量%超の式Iおよび/もしくはIIを有するポリプロピオラクトン鎖、または
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ
を有する、ポリマー組成物を提供する。
式(I)および/または式(II)の鎖を含有するPPL組成物を調製するための方法
/mol、50g/mol〜800g/mol、50g/mol〜700g/mol、50g/mol〜600g/mol、50g/mol〜500g/mol、50g/mol〜400g/mol、50g/mol〜300g/mol、50g/mol〜200g/mol、50g/mol〜100g/molもしくは50g/mol〜75g/molの数平均分子量(Mn)を有する。
式(III)の連鎖移動剤
(i)構造
任意選択で(ii)構造
を独立に含む少なくとも1つの化合物またはその塩であり、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基は、鎖のアルキル末端をキャップする。
し、より低いPDIを有する組成の式(I)のポリプロピオラクトン鎖の生成を制御し、それによって、アクリレート末端基を実質的に欠くPPLと比較して、PPL組成物の熱分解をさらに制御することができる。
ヒドロキシル化ポリプロピオラクトン鎖
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
ヒドロアクリレート末端基は、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップする。
短い鎖長を有し、より低いPDIを有する組成の式(II)のポリプロピオラクトン鎖の生成を制御し、それによって、ヒドロアクリレート末端基を実質的に欠くPPLと比較して、PPL組成物の熱分解をより制御することができる。
重合触媒
高く保つことが望ましい。さらに、BPLとCTAおよび触媒の合計とのモル比により、式(I)または(II)に記載のnの値が決定され、したがってこの比は、好ましくは、上記の、かつ本明細書のクラスおよびサブクラスにおいて記載されている分子量範囲を有するPPL組成物を得るために、約10:1〜約1,000:1の範囲に維持される。
合触媒は、約1:5,000の重合触媒:BPL〜約1:1,000の重合触媒:BPLのモル比でBPLと合わせられる。ある特定の実施形態では、重合触媒は、約1:2,000の重合触媒:BPL〜約1:500の重合触媒:BPLのモル比でBPLと合わせられる。ある特定の実施形態では、重合触媒は、約1:1,000の重合触媒:BPL〜約1:200の重合触媒:BPLのモル比でBPLと合わせられる。ある特定の実施形態では、重合触媒は、約1:500の重合触媒:BPL〜約1:100の重合触媒:BPLのモル比でBPLと合わせられる。ある特定の実施形態では、重合触媒:BPLのモル比は、約1:50,000、1:25,000、1:15,000、1:10,000、1:5,000、1:1,000、1:500、1:250またはこれらの値の任意の2つを含めた範囲である。ある特定の実施形態では、重合触媒:BPLのモル比は、約1:100、5:100、10:100、15:100、20:100、25:100またはこれらの値の任意の2つを含めた範囲である。
む。ある特定の実施形態では、カルボン酸イオンは、C1〜4カルボン酸のアニオンを含む。ある特定の実施形態では、カルボン酸イオンは、任意選択で置換されている安息香酸のアニオンを含む。ある特定の実施形態では、カルボン酸イオンは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、吉草酸イオン、酪酸イオン、C5〜10脂肪族カルボン酸イオン、およびC10〜20脂肪族カルボン酸イオンからなる群から選択される。
各R1およびR2は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される、任意選択で置換されているラジカルであり、R1およびR2は、介在する原子と一緒になって、1個もしくは複数のさらなるヘテロ原子を任意選択で含有する1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができ、
各R3は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ
原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される、任意選択で置換されているラジカルであり、R3基は、R1またはR2基と一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができる。
各R1、R2およびR3は、上記に記載され、
各R4は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される任意選択で置換されているラジカルで
あり、R4基は、R1、R2またはR3基と一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができる。
ルボン酸塩を含む。ある特定の実施形態では、窒素含有複素環は、芳香族複素環である。ある特定の実施形態では、任意選択で置換されている窒素含有複素環は、ピリジン、イミダゾール、ピロリジン、ピラゾール、キノリン、チアゾール、ジチアゾール、オキサゾール、トリアゾール、ピラゾール(pyrazolem)、イソオキサゾール、イソチアゾール、テ
トラゾール、ピラジン、チアジン、およびトリアジンからなる群から選択される。
式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含有するPPL組成物からアクリル酸を調製するための方法
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基は、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップする。
く。したがって、式(II)のポリプロピオラクトン鎖は、高度に純粋な形態の水性または水含有アクリル酸(例えば、0.1%、1%、5%、10%、25%、50%、99%の水、またはこれらの値の任意の2つを含めた範囲の水を含むアクリル酸)の調製に特に適している。ある特定の実施形態では、これらの水性または水含有アクリル酸の形態は、別の方式で高度に純粋であり、このことは、これらが(5%未満、4%未満、3%未満、2%未満、1%未満、0.5%未満、0.1%未満、0.01%未満、0.001%未満の不純物、またはこれらの値の任意の2つを含めた範囲の不純物)を有することを意味し、不純物は、本明細書に定義されているような、アルデヒド不純物、プロピレン酸化の生成物もしくは副生成物、および/または安定剤などを含む。
a)金属カチオンのアクリル酸塩、
b)有機カチオンのアクリル酸塩、
c)遷移金属化合物、
d)酸触媒、および
e)塩基触媒
からなる群から選択される。
接触させられる。ある特定の実施形態では、温度は、50℃〜約250℃の範囲、または80℃〜約200℃の範囲、80℃〜約180℃の範囲、または100℃〜約200℃の範囲、または120℃〜約180℃の範囲、または140℃〜約160℃の範囲内である。
10〜50、または
50〜100、または
100〜150、または
150〜250、または
250〜350、または
350〜500である。
式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖へのBPL変換
料ストリームは、未希釈である。
ンポリマーまたはその塩へのBPLの変換は、固体アクリレート触媒を利用し、その変換は、少なくとも部分的に気相中で行われる。ある特定の実施形態では、ベータラクトンの変換段階における固体アクリレート触媒は、固体アクリル酸触媒を含む。ある特定の実施形態では、BPLは、液体として導入され、固体アクリレート触媒と接触させられると、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を形成し、そのポリプロピオラクトン鎖はアクリル酸に熱分解され、アクリル酸は気体ストリームとして除去される。他の実施形態では、BPLは、気体として導入され、固体アクリレート触媒と接触させられると、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を形成し、そのポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩はアクリル酸に熱分解され、このアクリル酸は気体ストリームとして除去される。
式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖の熱分解
端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含有するPPL組成物の生成物ストリームは、第1の反応ゾーンにおいて形成され、次いで第2の反応ゾーンに方向付けられ、第2の反応ゾーンは、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩の熱による分解によってアクリル酸が生成されるように、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩の熱分解温度またはそれ超の温度に維持される。一部の実施形態では、第1の反応ゾーンの温度は、第2の反応ゾーンの温度とは異なる。一部の実施形態では、第1の反応ゾーンの温度は、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩の熱分解温度未満である。このような実施形態は、「2ステップによる」方法として説明することもでき、ここでBPLの少なくとも一部は、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩に変換された後、熱分解温度またはそれ超に維持された反応ゾーンに入る。一部の実施形態では、第2の反応ゾーンに入るPPL組成物は、ある量の未反応BPLを含有する。換言すれば、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩の形成は、PPL組成物が第2の反応ゾーンに入る前に完了する必要はない。このような場合、BPLは、第2の反応ゾーン内で、式(I)および/または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩に重合された後、熱分解され得る。
高吸収性ポリマーおよび物品
例えば、おむつにおける残留する未反応モノマーの存在を防止または最小化するために、完了するまでまたは殆ど完了するまで反応する必要がある。本明細書に記載されている式(I)または(II)のポリプロピオラクトン鎖を含むアクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩から作製した、開示されているアクリル酸およびポリアクリル酸は、プロピレンの酸化に由来する化合物および/またはアルデヒド不純物を実質的に非含有である。したがって、開示されているアクリル酸は、より十分に反応して、SAP中に組み込むのに適した、最小の残留する未反応アクリル酸を有するか、または残留する未反応アクリル酸を実質的に有さない、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウムおよび他のコポリマーを生成する。
実施形態の列挙
1.式(I)のポリプロピオラクトン鎖を含むポリプロピオラクトン組成物の生成のための方法であって
式(III)の連鎖移動剤
2.ベータプロピオラクトンが、重合触媒の存在下で連鎖移動剤と接触させられる、実施形態1の方法。
3.重合触媒が、
a)金属カチオンのアクリル酸塩、
b)有機カチオンのアクリル酸塩、
c)遷移金属化合物、
d)酸触媒、および
e)塩基触媒
からなる群から選択される、実施形態2の方法。
4.ベータプロピオラクトンが、50℃超の温度で連鎖移動剤と接触させられる、実施形態1の方法。
5.温度が、50℃〜約250℃の範囲内である、実施形態4の方法。
6.組成物中の少なくとも90%のポリマー鎖が、アクリレート末端基を有する、実施形態1の方法。
7.組成物中の少なくとも90%のポリマー鎖が、式(I)のポリプロピオラクトン鎖である、実施形態1の方法。
8.組成物が、2未満の多分散指数(PDI)を有する、実施形態1の方法。
9.アクリル酸の生成のための方法であって、式(I)のポリプロピオラクトン鎖を加熱することを含む、方法
10.式(I)のポリプロピオラクトン鎖を含むポリプロピオラクトン組成物であって
組成物中の少なくとも90%のポリマー鎖が、式(I)を有する、ポリプロピオラクトン組成物。
11.組成物が、2未満の多分散指数(PDI)を有する、実施形態10の組成物。
12.式(I)のポリプロピオラクトン鎖を含む反応ストリームであって
反応ストリームが、少なくとも約500kg/時間の割合でアクリル酸を生成する、反応ストリーム。
13.式(I)のポリプロピオラクトン鎖
14.実施形態13の高吸収性ポリマーを含む、物品。
15.使い捨ておむつである、実施形態14の物品。
16.ポリプロピオラクトン組成物を生成するための方法であって、ベータプロピオラクトンおよび式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩を合わせて、ポリプロピオラクトン組成物を生成することを含み、
式(III)の少なくとも1つの化合物が、構造
ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
アクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかもしくはそれ未満のMnを有するか、または
(2)ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかもしくはそれ未満の多分散性を有するか、または
(3)ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩を含むか、または
(1)〜(3)の任意の組合せ
である、方法。
17.ポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩が、式(I)の構造
nは、10〜1,000の整数であり、
Yは、−Hまたはカチオンである)
を独立に有する、実施形態16の方法。
18.ベータプロピオラクトンおよび式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩が、重合触媒とさらに合わせられる、実施形態16または17の方法。
19.重合触媒が、
a)金属カチオンのアクリル酸塩、
b)有機カチオンのアクリル酸塩、
c)遷移金属化合物、
d)酸触媒、および
e)塩基触媒、
またはこれらの任意の組合せからなる群から選択される、実施形態18の方法。
20.ベータプロピオラクトンが、50℃超の温度で式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩と合わせられる、実施形態16〜19のいずれか1つの方法。
21.温度が、140℃〜200℃の範囲内である、実施形態20の方法。
22.ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも95重量%、少なくとも96重量%、少なくとも97重量%、少なくとも98重量%、少なくとも99重量%、少なくとも99.1%、少なくとも99.2重量%、少なくとも99.3重量%、少なくとも99.4重量%、少なくとも99.5重量%、少なくとも99.6重量%、少なくとも99.7重量%、少なくとも99.8重量%、または少なくとも99.9重量%が、アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、実施形態16〜21のいずれか1つの方法。
23.ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも95重量%、少なくとも96重量%、少なくとも97重量%、少なくとも98重量%、少なくとも99重量%、少なくとも99.1%、少なくとも99.2重量%、少なくとも99.3重量%、少なくとも99.4重量%、少なくとも99.5重量%、少なくとも99.6重量%、少なくとも99.7重量%、少なくとも99.8重量%、または少なくとも99.9重量%が、式(I)の構造を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、実施形態17〜22のいずれか1つの方法。
24.ポリプロピオラクトン組成物が、1.9未満、1.8未満、1.7未満、1.6未満、1.5未満、1.4未満、1.3未満、1.2未満、1.1未満もしくは1未満、または1〜2、1〜1.9、1〜1.8、1〜1.7、1〜1.6もしくは1〜1.5の多分散指数(PDI)を有する、実施形態16〜23のいずれか1つの方法。
25.ポリプロピオラクトン組成物が、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、25,000g/mol未満、20,000g/mol未満、15,000g/mol未満、10,000g/mol未満、5,000g/mol未満、4,000g/mol未満、3,000g/mol未満、2,000g/mol未満もしくは1,000g/mol未満、または1,000g/mol〜35,000g/mol、1,000g/mol〜30,000g/mol、1,000g/mol〜25,000g/mol、1,000g/mol〜20,000g/mol、1,000g/mol〜15,000g/molもしくは1,000g/mol〜10,000g/molのMnを有する、実施形態16〜24のいずれか1つの方法。
26.pが、0である、実施形態16〜25のいずれか1つの方法。
27.式(III)の少なくとも1つの化合物の塩またはその塩が、ベータプロピオラクトンと合わせられる、実施形態16〜26のいずれか1つの方法。
28.式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩が、
29.A+が、Na+またはK+である、実施形態28の方法。
30.式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩が、
31.アクリル酸を生成するための方法であって、ポリプロピオラクトン組成物を加熱してアクリル酸を生成することを含み、
ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかもしくはそれ未満のMnを有するか、または
(2)ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかもしくはそれ未満のPDIを有するか、または
(3)ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩を含むか、または
(1)〜(3)の任意の組合せ
である、方法。
32.アクリル酸が、少なくとも約500kg/時間の割合で生成される、実施形態31の方法。
33.ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも95重量%、少なくとも96重量%、少なくとも97重量%、少なくとも98重量%、少なくとも99重量%、少なくとも99.1%、少なくとも99.2重量%、少なくとも99.3重量%、少なくとも99.4重量%、少なくとも99.5重量%、少なくとも99.6重量%、少なくとも99.7重量%、少なくとも99.8重量%、または少なくとも99.9重量%が、アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、実施形態31または32の方法。
34.ポリプロピオラクトン組成物が、1.9未満、1.8未満、1.7未満、1.6未満、1.5未満、1.4未満、1.3未満、1.2未満、1.1未満もしくは1未満、または1〜2、1〜1.9、1〜1.8、1〜1.7、1〜1.6もしくは1〜1.5の多分散指数(PDI)を有する、実施形態31〜33のいずれか1つの方法。
35.ポリプロピオラクトン組成物が、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、25,000g/mol未満、20,000g/mol未満、15,000g/mol未満、10,000g/mol未満、5,000g/mol未満、4,000g/mol未満、3,000g/mol未満、2,000g/mol未満もしくは1,000g/mol未満、または1,000g/mol〜35,000g/mol、1,000g/mol〜30,000g/mol、1,000g/mol〜25,000g/mol、1,000g/mol〜20,000g/mol、1,000g/mol〜15,000g/molもしくは1,000g/mol〜10,000g/molのMnを有する、実施形態31〜34のいずれか1つの方法。
36.(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、ポリプロピオラクトン組成物であって、
アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかもしくはそれ未満のMnを有するか、または
(2)ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかもしくはそれ未満のPDIを有するか、または
(3)ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、アクリレート末端基もしくはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩を含むか、または
(1)〜(3)の任意の組合せ
である、ポリプロピオラクトン組成物。
37.ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%、少なくとも95重量%、少なくとも96重量%、少なくとも97重量%、少なくとも98重量%、少なくとも99重量%、少なくとも99.1%、少なくとも99.2重量%、少なくとも99.3重量%、少なくとも99.4重量%、少なくとも99.5重量%、少なくとも99.6重量%、少なくとも99.7重量%、少なくとも99.8重量%、または少なくとも99.9重量%が、アクリレート末端基またはヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、実施形態36のポリプロピオラクトン組成物。
38.ポリプロピオラクトン組成物が、1.9未満、1.8未満、1.7未満、1.6未満、1.5未満、1.4未満、1.3未満、1.2未満、1.1未満もしくは1未満、または1〜2、1〜1.9、1〜1.8、1〜1.7、1〜1.6もしくは1〜1.5の多分散指数(PDI)を有する、実施形態36または37のポリプロピオラクトン組成物。39.ポリプロピオラクトン組成物が、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、25,000g/mol未満、20,000g/mol未満、15,000g/mol未満、10,000g/mol未満、5,000g/mol未満、4,000g/mol未満、3,000g/mol未満、2,000g/mol未満もしくは1,000g/mol未満、または1,000g/mol〜35,000g/mol、1,000g/mol〜30,000g/mol、1,000g/mol〜25,000g/mol、1,000g/mol〜20,000g/mol、1,000g/mol〜15,000g/molもしくは1,000g/mol〜10,000g/molのMnを有する、実施形態36〜38のいずれか1つのポリプロピオラクトン組成物。
40.ポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩が、式(I)または(II)の構造
nは、10〜1,000の整数であり、
Yは、−Hまたはカチオンである)
を独立に有する、実施形態36〜39のいずれか1つのポリプロピオラクトン組成物。
41.ポリプロピオラクトン組成物を生成するための方法であって、ベータプロピオラクトンおよび水を合わせて、ポリプロピオラクトン組成物を生成することを含み、
ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
ヒドロアクリレート末端基が、ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかもしくはそれ未満のMnを有するか、または
(2)ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかもしくはそれ未満のPDIを有するか、または
(3)ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、ヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーもしくはその塩を含むか、または
(1)〜(3)の任意の組合せ
である、方法。
42.ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%、少なくとも95重量%、少なくとも96重量%、少なくとも97重量%、少なくとも98重量%、少なくとも99重量%、少なくとも99.1%、少なくとも99.2重量%、少なくとも99.3重量%、少なくとも99.4重量%、少なくとも99.5重量%、少なくとも99.6重量%、少なくとも99.7重量%、少なくとも99.8重量%、または少なくとも99.9重量%が、ヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、実施形態41の方法。
43.ポリプロピオラクトン組成物が、1.9未満、1.8未満、1.7未満、1.6未満、1.5未満、1.4未満、1.3未満、1.2未満、1.1未満もしくは1未満、または1〜2、1〜1.9、1〜1.8、1〜1.7、1〜1.6もしくは1〜1.5の多分散指数(PDI)を有する、実施形態41または42の方法。
44.ポリプロピオラクトン組成物が、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、35,000g/mol未満、30,000g/mol未満、25,000g/mol未満、20,000g/mol未満、15,000g/mol未満、10,000g/mol未満、5,000g/mol未満、4,000g/mol未満、3,000g/mol未満、2,000g/mol未満もしくは1,000g/mol未満、または1,000g/mol〜35,000g/mol、1,000g/mol〜30,000g/mol、1,000g/mol〜25,000g/mol、1,000g/mol〜20,000g/mol、1,000g/mol〜15,000g/molもしくは1,000g/mol〜10,000g/molのMnを有する、実施形態41〜43のいずれか1つの方法。
45.高吸収性ポリマーを生成する方法であって、
実施形態36〜40のいずれか1つのポリプロピオラクトン組成物、または実施形態16〜30および41〜44のいずれか1つの方法に従って調製されたポリプロピオラクトン組成物を熱分解して、アクリル酸を生成すること;および
水酸化ナトリウムとブレンドしたアクリル酸を、ラジカル開始剤の存在下で重合させて、高吸収性ポリマーを生成すること
を含む、方法。
46.実施形態45の方法に従って生成された、高吸収性ポリマー。
47.式(I)のポリプロピオラクトン鎖を含む反応ストリームであって
nは、10〜約1,000の整数であり、
Yは、−Hまたはカチオンである)、
反応ストリームが、少なくとも約500kg/時間の割合でアクリル酸を生成する、反応ストリーム。
48.式(I)のポリプロピオラクトン鎖
Yは、−Hまたはカチオンである)の熱分解から形成されたアクリル酸に由来するポリアクリル酸を含む高吸収性ポリマーであって、高吸収性ポリマーが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを含み、アルデヒド不純物またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、高吸収性ポリマー。
49.100ppm未満のアルデヒド不純物またはプロピレンの酸化に由来する化合物が、高吸収性ポリマー中に存在する、実施形態48の高吸収性ポリマー。
50.10,000ppm未満のアルデヒド不純物またはプロピレンの酸化に由来する化合物が、高吸収性ポリマー中に存在する、実施形態48の高吸収性ポリマー。
51.10ppm未満のアルデヒド不純物である、実施形態48の高吸収性ポリマー。
52.実施形態46、48〜41のいずれか1つの高吸収性ポリマーを含む、物品。
53.使い捨ておむつである、実施形態52の物品。
(実施例1)式(I)のポリプロピオラクトン鎖を形成するためのEOのカルボニル化およびBPLの重合。
(実施例2)式(I)のポリプロピオラクトン鎖の熱分解
(実施例3)アクリル酸のパイロット規模での生成。
(実施例4)連鎖移動剤の添加を伴わない、未希釈BPLのバッチ重合。
NaAcr=アクリル酸ナトリウム
TBAAc=酢酸テトラブチルアンモニウム
PPNAcr=アクリル酸ビス(トリフェニルホスフィン)イミニウム
(実施例5)アクリル酸(AA)による連鎖移動を用いる未希釈のBPLのバッチ重合。
a)実験1、アセテート触媒を用いるBPL重合
Claims (20)
- ポリプロピオラクトン組成物を生成するための方法であって、ベータプロピオラクトンおよび式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩を合わせて、前記ポリプロピオラクトン組成物を生成することを含み、
前記式(III)の少なくとも1つの化合物が、構造
前記ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
前記アクリレート末端基が、前記ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)前記ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかまたはそれ未満のMnを有し、
(2)前記ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかまたはそれ未満の多分散性を有し、
(3)前記ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、前記アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、
方法。 - 前記ベータプロピオラクトンおよび前記式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩が、重合触媒とさらに合わせられる、請求項1または2に記載の方法。
- 前記重合触媒が、
a)金属カチオンのアクリル酸塩、
b)有機カチオンのアクリル酸塩、
c)遷移金属化合物、
d)酸触媒、および
e)塩基触媒、
またはこれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。 - 前記ベータプロピオラクトンが、50℃超の温度で前記式(III)の少なくとも1つの化合物またはその塩と合わせられる、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記温度が、140℃〜200℃の範囲内である、請求項5に記載の方法。
- 前記ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも95重量%が、前記アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、前記式(I)の構造を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、請求項2から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリプロピオラクトン組成物が、1.7未満の多分散指数(PDI)を有する、請求項2から8のいずれか一項に記載の方法。
- pが、0である、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(III)の少なくとも1つの化合物の塩またはその塩が、ベータプロピオラクトンと合わせられる、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- A+が、Na+またはK+である、請求項12に記載の方法。
- アクリル酸を生成するための方法であって、ポリプロピオラクトン組成物を加熱して前
記アクリル酸を生成することを含み、
前記ポリプロピオラクトン組成物が、
(a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含み、
前記アクリレート末端基または前記ヒドロアクリレート末端基が、前記ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)前記ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかまたはそれ未満のMnを有し、
(2)前記ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかまたはそれ未満のPDIを有し、
(3)前記ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、前記アクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、
方法。 - 前記アクリル酸が、少なくとも約500kg/時間の割合で生成される、請求項15に記載の方法。
- (a)構造
(b)構造
を独立に含むポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、ポリプロピオラクトン組成物であって、
前記アクリレート末端基または前記ヒドロアクリレート末端基が、前記ポリマー鎖のアルキル末端をキャップし、
(1)前記ポリプロピオラクトン組成物が、約40,000g/molに等しいかまたはそれ未満のMnを有し、
(2)前記ポリプロピオラクトン組成物が、約2.0に等しいかまたはそれ未満のPDIを有し、
(3)前記ポリプロピオラクトン組成物の少なくとも90重量%が、前記アクリレート末端基または前記ヒドロアクリレート末端基を有するポリプロピオラクトンポリマーまたはその塩を含む、
ポリプロピオラクトン組成物。 - 高吸収性ポリマーを生成する方法であって、
請求項17もしくは18に記載されているか、または請求項1から16のいずれか一項に記載の方法に従って調製されたポリプロピオラクトン組成物を熱分解して、アクリル酸を生成すること;および
水酸化ナトリウムとブレンドした前記アクリル酸を、ラジカル開始剤の存在下で重合させて、前記高吸収性ポリマーを生成すること
を含む、方法。 - 請求項19に記載の方法に従って生成された、高吸収性ポリマー。
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