JP2021167300A - 新規ジアルキルスズオキシド組成物、及び２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートの製造方法 - Google Patents

新規ジアルキルスズオキシド組成物、及び２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートの製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】新規の非常に高濃度且つ安定なジアルキルスズオキシド触媒組成物、並びにアルキル(メタ)アクリレート及びアミノアルコールのエステル交換によるアミノアルキル(メタ)アクリレートの合成における該組成物の使用を提供すること。
【解決手段】本発明は、新規ジアルキルスズオキシド触媒組成物、及びアルキル(メタ)アクリレートとアミノアルコールとのエステル交換によるアミノアルキル(メタ)アクリレートの合成における該組成物の使用、並びに、特に2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートに関する。本発明は更に、四級化されたアミノアルキル(メタ)アクリレートで作製されるポリマー、及び水処理、汚泥脱水、製紙プロセス、農業、化粧用及び洗浄組成物、テキスタイルプロセス、石油増進回収法等の油及びガスの回収プロセス、尾鉱処理等の破砕、採掘作業における該ポリマーの使用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規ジアルキルスズオキシド触媒組成物、及びアルキル(メタ)アクリレートとアミノアルコールとのエステル交換によるアミノアルキル(メタ)アクリレートの合成における該組成物の使用、特に2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートに関する。
2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートモノマーは通常、例えば塩化メチル、硫酸ジアルキル又は塩化ベンジルで四級化し、次いで重合してカチオン性ポリマーを生成する。これらのポリマーは、水処理、製紙、ホーム&パーソナルケア、油及びガスの回収等多くの産業において使用される。
エステル交換反応で有機スズ化合物を触媒とすることは周知である。対象の(メタ)アクリルエステルの中で、2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートは、酸化スズ誘導体、例えばジブチルスズオキシド(DBTO)を触媒として用いた、アルキル(メタ)アクリレートとジメチルアミノエタノールとのエステル交換により得られる。触媒の役割は、平衡を移動してより多くの2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートを生成し、不純物の形成を減らすことである。
アルキル(メタ)アクリレートは、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレートであってもよい。通常はメチル(メタ)アクリレートが好ましい。
米国特許第7268251号において、エステル交換による(メタ)アクリレートの調製は低級チタンアルコラート触媒の存在下で実施される。テトライソプロピルチタネート等の低級アルコキシチタネートは、このように使用することはできない。対象のアミノアルコールとのアルコール交換を実行するには、触媒調製工程が必要である。この調製工程は、発生した低級アルコールを真空下での蒸留によって連続的に除去する高温加熱段階を含む。この工程の実行は複雑で、時間及びエネルギーを大量消費し、且つ廃棄すべき低級アルコールの廃液が発生する。
(メタ)アクリレートエステルの合成において効果的なエステル交換の触媒として広く文献に記載される他の好適な触媒は、有機スズ誘導体である。特に、ジアルキルスズオキシド及びジアルキルスズジクロリド、とりわけジブチルスズオキシド(略称DBTO)が記載されている。DBTOがモノマー分子として記載される場合でも、生成物は自己集合してさまざまな重合度のクラスターを形成する。
例えば米国特許第3642877号において、DBTOは、ジメチルアミノエチルメタクリレートの調製において行われるメチルメタクリレートとジメチルアミノエタノールとのエステル交換における好適な触媒として記載されている。水はDBTOと反応するので、周知の触媒毒である。そのため、試薬は、DBTOを添加する前にメチルメタクリレートと共沸蒸留させてまず水分を除去する。この試薬乾燥工程は、時間及びエネルギーを大量消費し、過剰量のメチルメタクリレートが必要であり、且つ廃棄すべき廃棄物が発生する。この工程では、メチルメタクリレート、水及びメタノールの混合物である湿潤留出物の更なる処理も必要である。更に、このプロセスではDBTOが固体状で使用される。
更に、DBTOもアルキル(メタ)アクリレートもアミノアルコールに不溶性であることは、文献から公知である。エステル交換反応の過程で、アミノアルコールと(メタ)アクリレートエステルとの間の反応の前に誘導時間が存在する。この誘導時間は生産性を低下させ、その結果生産コストを上昇させる。
いかなる理論にも拘束されるものではないが、誘導時間はDBTOの粒度分布に関係していると考えられる。そのため、当業者はDBTOの粒径を粉末状まで小さくする傾向がある。しかしながら、そうすることにより、有毒性のスズ誘導体を含有する粉じんの吸入によって、使用者に安全性リスクが生じる可能性がある。
この問題を解決するために、文献米国特許第7078560号において、ジスタノキサン中間体の調製を介して有機スズ誘導体をあらかじめ活性化することが提案されている。ジアルキルスズオキシド及びジアルキルスズジクロリドの混合物は、溶媒中でジメチルアミノエタノールと反応する。ジアルキルスズオキシド及びジアルキルスズジクロリドは、加熱なしで自己可溶化する。しかしながら、濾過後に固体状のジスタノキサンを回収するためには、溶媒を蒸発させる工程が必要である。この文献に開示されている方法は、特に溶媒蒸留工程、更にジスタノキサン物質の回収を可能とする濾過工程のために複雑である。そのうえ、塩化物イオンの存在により、工業/製造装置が腐食される可能性がある。
文献米国特許出願公開第2012/0123147A1号において、アルコール及びアルキル(メタ)アクリレートエステルの混合物に、又はアミノアルキル(メタ)アクリレートエステルの存在下で、ジブチルスズオキシドを溶解させることによる、ジブチルスズオキシド混合物の調製が開示されている。この方法では、数時間の間、反応混合物を高温まで加熱する必要がある。加えて、DBTO含有量は最大量で70%に制限される。
上記を考慮すると、従来技術には、アミノアルキル(メタ)アクリレート合成用の触媒のさまざまな調製方法が記載されている。しかしながら、これらの方法は複雑で、多数の工程を含み、エネルギー及び時間を大量消費する。加えて、これらの方法では、処理又は廃棄すべき廃液留出物が発生する。
そのうえ、反応混合物に固体のジアルキルスズオキシドを添加する場合、誘導時間を短縮し、アミノアルキル(メタ)アクリレートの生産性を改善する必要がある。ジアルキルスズオキシドの微粒子もまた、使用者への該粒子の曝露、並びに潜在的な健康問題に関する課題及び危険を引き起こす。
米国特許第7268251号 米国特許第3642877号 米国特許第7078560号 米国特許出願公開第2012/0123147号 米国特許第8186871号 国際公開第2011/107683号 国際公開第2016/156320号 米国特許出願公開第2012/0123148号
発明の説明
本発明は、新規の非常に高濃度且つ安定なジアルキルスズオキシド触媒組成物、並びにアルキル(メタ)アクリレート及びアミノアルコールのエステル交換によるアミノアルキル(メタ)アクリレートの合成における該組成物の使用に関する。
本発明は更に、廃棄物が発生せず、周知の方法と比較してより低温で実施することができる、環境に配慮したジアルキルスズオキシドの調製方法に関する。
驚くべきことに、ジアルキルスズオキシドの非常に高濃度且つ安定な組成物、好ましくは懸濁液は、特定の組成物によって得ることができることが見出された。この特定の組成物は、特定の方法によって有利に調製される。
本発明は、
- 80質量%〜90質量%のジアルキルスズオキシド、
- 5質量%〜10質量%の少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートエステル、
- 5質量%〜10質量%の少なくとも1種のアミノアルコール
を含むジアルキルスズオキシド組成物に関する。質量百分率は、組成物の質量に対するものである。
一実施形態によれば、ジアルキルスズオキシド組成物は、
- 80質量%〜90質量%のジアルキルスズオキシド、
- 5質量%〜10質量%の少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートエステル、
- 5質量%〜10質量%の少なくとも1種のアミノアルコール
からなる、又はそれらから本質的になる。本実施形態では、質量百分率は組成物の総質量に対するものであり、合計で100%である。
本発明において、ジアルキルスズオキシドのアルキル基は、直鎖状、環状(置換若しくは無置換)又は分枝鎖状であってよい。スズに結合するアルキル基は、同一でも互いに異なっていてもよい。アルキル基は、2〜12個の間、好ましくは4〜8個の間に含まれる数の炭素原子を有してもよく、より好ましくはアルキル基は直鎖状であり、4、8又は12個の炭素を有する。
本発明において、アルキル(メタ)アクリレートエステルのアルキル基は、直鎖状、環状(置換若しくは無置換)又は分枝鎖状であってよい。アルキル基は、1〜10個の間、好ましくは1〜8個の間、より好ましくは1〜4個の間に含まれる数の炭素原子を有してもよく、更に好ましくはアルキル基はメチル又はエチルである。
本発明において、ジアルキルスズオキシドは、好ましくはジブチルスズオキシド(DBTO)である。
本発明において、アミノアルコールは、アルカン主鎖上にヒドロキシル基(-OH)及びアミノ基を含む化合物に相当する。アミノ官能基は、一級(-NH2)、二級(-NHR1)又は三級(-NR1R2)であってよい。この定義は、ヒドロキシル官能基及びアミノ官能基が、例えばアルキル等の他の化学基によって分離されているアミノアルコールを含むが、ヒドロキシル官能基及びアミノ官能基が互いに直接結合しているアミノアルコール(ヒドロキシルアミン)は含まない。アルキル基R1及びR2は、同一でも異なっていてもよい。アルキル基は、1〜8個の間、好ましくは1〜4個の間に含まれる数の炭素原子を有してもよい。
好ましい実施形態において、ジアルキルスズオキシド組成物は、70質量%〜95質量%のジアルキルスズオキシドが可溶化された懸濁液であり、5質量%〜30質量%のジアルキルスズオキシドが組成物中に懸濁している粒子の形態である。質量百分率は、組成物中のジアルキルスズオキシドの総量に対するものである。好ましくは、80質量%超95質量%以下、より好ましくは85質量%超95質量%以下のジアルキルスズオキシドが、懸濁液に可溶化されている。
本発明は更に、ジアルキルスズオキシド組成物を製造する方法であって、第1の湿潤溶液によってジアルキルスズオキシド粒子を湿潤させる工程、湿潤させたジアルキルスズオキシド粒子を第2の湿潤溶液の存在下で粉砕及び/又はスライスして、組成物A(好ましくは懸濁液A)を得る工程、並びに得られた組成物を加熱して組成物B(好ましくは懸濁液B)を得る工程を含む、方法に関する。
用語「湿潤させる」は、ジアルキルスズオキシド粒子と、第1又は第2の湿潤溶液との間の長時間にわたる接触に相当する。第1及び第2の湿潤溶液は、必ずしも水性であるとは限らない。
第1の湿潤溶液及び/又は第2の湿潤溶液は、好ましくは有機溶媒である。
第1の湿潤溶液及び/又は第2の湿潤溶液は、好ましくはアルキル(メタ)アクリレートエステル若しくはアミノアルコール、又はアルキル(メタ)アクリレートエステルとアミノアルコールとの混合物を含む。第1の湿潤溶液及び/又は第2の湿潤溶液は、好ましくはアルキル(メタ)アクリレートエステル及びアミノアルコールの混合物を含む。
アルキル(メタ)アクリレートエステルとアミノアルコールとの間のモル比は、有利には1:5〜5:1の間、好ましくは1:2〜2:1の間に含まれる。
第1の湿潤溶液及び第2の湿潤溶液は、好ましくは同一であるが、異なっていてもよい。
好ましい実施形態において、ジアルキルスズオキシド粒子を、
- ジアルキルスズオキシド粒子を計量する湿潤コーン(wetting cone)であって、第1の湿潤溶液を提供するよう構成された第1の湿潤溶液流入回路に接続された、湿潤コーン、
- コーンの下端において、
・以下:
- モーターによって駆動し、ナイフを備えたローター
- ブレードを備えた固定ステータ
を含む、分散したジアルキルスズオキシド粒子を粉砕し排出するためのチャンバ、
- チャンバ周囲の全部又は一部の上において、第2の湿潤溶液を提供するよう構成された第2の湿潤溶液回路により供給されるリングであって、加圧された第2の湿潤溶液が確実にステータブレードへと噴霧されるようにチャンバと連通している、リング
を含む装置において湿潤させ、粉砕及び/又はスライスする。
この装置は、好ましくはSNF社製の、文献米国特許第8186871号、国際公開第2011/107683号及び国際公開第2016/156320号に記載されているポリマースライシングユニット(Polymer Slicing Unit)(略称PSU)である。これらの3つの文献、特にPSU及びその使用について記載している部分は、参照として本明細書に組み込まれる。
組成物Aは好ましくは、1分〜600分、好ましくは30分〜180分の範囲の間、好ましくは30℃〜100℃の間、好ましくは40℃〜90℃の間に含まれる温度にて加熱する。
本発明は更に、アルキル(メタ)アクリレートとアミノアルコールとのエステル交換によりアミノアルキル(メタ)アクリレートを製造する方法であって、本発明の組成物をエステル交換の触媒として使用することを含む方法に関する。
当業者は反応を行う方法を知っており、米国特許出願公開第2012/0123148号を参照することができる。本発明の方法の利点は、該方法が、触媒としてジアルキルスズオキシドを用いたメチル(メタ)アクリレートとジメチルアミノエタノールとのエステル交換によりアミノアルキル(メタ)アクリレートを得る反応を実施するのに、特定の追加の工程を必要としないことである。
好ましい実施形態において、この方法は以下の工程:
- 反応器に、少なくとも1種のアミノアルコール、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレート及び少なくとも1種の溶媒を、2〜15:2〜40:1〜5の質量比で添加する工程、
- 同じ反応器に、本発明によるジアルキルスズオキシド組成物を、アミノアルコール/ジアルキルスズオキシド組成物の質量比が10:1〜100:1の範囲で添加して、組成物、好ましくは懸濁液を得る工程、
- 共沸蒸発によって低級アルキルアルコールを継続的に除去しながらアミノアルキル(メタ)アクリレートを回収するため、得られた組成物(好ましくは懸濁液)の温度を30分〜500分の間40℃〜70℃に上昇させる工程、
- 任意で、アミノアルキル(メタ)アクリレートを精製する工程
を含む。
本発明の方法で使用する溶媒は、好ましくは不活性溶媒、すなわちアミノアルコール及びアルキル(メタ)アクリレートと反応しない溶媒である。溶媒は代表的には、直鎖状、環状又は分枝鎖状であってよい、C6〜C12の範囲の炭素鎖を有するアルカンである。好適な溶媒はヘキサン(直鎖状C6H14)であるが、これは低分子量アルコール、特にメタノールと共沸混合物を形成する。
精製は、好ましくは蒸留によって行われる。
アミノアルキル(メタ)アクリレートは、好ましくは2-ジメチルアミノエチルアクリレート又は2-ジメチルアミノエチルメタクリレートである。
本発明は更に、前述の本発明の方法によって得られるアミノアルキル(メタ)アクリレート、特に2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートに関する。
本発明は更に、四級化されたアミノアルキル(メタ)アクリレート、特に2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートに関する。当業者は、この四級化を実行する方法を知っている。四級化は、例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、塩化ベンジル若しくは塩化メチル又はこれらの混合物、好ましくは塩化メチルを用いて行って、三級アミンを四級アンモニウムに変換する。
本発明は更に、四級化されたアミノアルキル(メタ)アクリレート、特に2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートから作製されるポリマーに関する。したがって、該ポリマーは、四級化されたアミノアルキル(メタ)アクリレートを含む少なくとも1つのモノマー単位を含む。
該ポリマーは、四級化された2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートと、以下のリストから選択される少なくとも1種のモノマー:
- 非イオン性モノマー:アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルイミダゾール、ポリエチレングリコールのメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピルメタクリレート、N-tert-ブチルアクリルアミド及びそれらの混合物、
- アニオン性モノマー:非塩化又は部分的若しくは完全に塩化された、アクリル酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(ATBS)、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、アリルスルホネート、及びそれらの混合物、
- カチオン性モノマー:ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC)、アクリルアミドジアルキルアミノプロピル、メタクリルアミドジアルキルアミノプロピル、ジアルキルアミノアルキルメタクリレート、ジアルキルアミノアルキルアクリレート、ジメチルアミノアルキルメタクリレート、ジメチルアミノアルキルアクリレート及びそれらの酸性化又は四級化された塩、並びにそれらの混合物、
- 構造指向剤(structure agent):ポリエチレン性不飽和モノマー(すなわち、少なくとも2つの、例えばビニル、好ましくはアリル、アクリル及びエポキシ官能基等の不飽和官能基を有するモノマー)、例えば、メチレンビスアクリルアミド(MBA)、トリアリルアミン、テトラアリルアンモニウムクロリドとの重合により得てもよく、或いはポリペルオキシド、ポリアゾ化合物等の高分子開始剤、及びポリメルカプタンポリマー等の連鎖移動剤(transfer polyagent)、並びにそれらの混合物との重合により得てもよい。
カチオン性モノマーのアルキル基は、直鎖状、環状(置換若しくは無置換)又は分枝鎖状であってよい。それらのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。アルキル基は、好ましくは1〜10個の間、より好ましくは1〜8個の間、より好ましくは1〜4個の間に含まれる数の炭素原子を有してもよく、更に好ましくはアルキル基はメチル又はエチルである。
ゲル重合、液相又は乳化重合等、いかなる重合方法を使用してもよい。ポリマーは、粉末、エマルジョン、分散体又は溶液等のいかなる形態で得てもよい。本発明のポリマーは、好ましくは水溶性であるが、更に水膨潤性であってもよい。
本発明によるポリマーは、分子量に関して限定されない。該ポリマーは、好ましくは5,000g/mol〜100,000g/molの間の質量に含まれる平均分子量、又は100,000g/mol〜1,000,000g/molの間の質量に含まれる平均分子量、又は1,000,000g/mol〜3,000万g/molの間の質量に含まれる平均分子量を有する。質量による平均分子量は、好ましくは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって測定する。
本発明は更に、水処理、汚泥脱水、製紙プロセス、農業、化粧用及び洗浄組成物、テキスタイルプロセス（又は、繊維処理工程、繊維加工工程、織物処理工程、織物加工工程等ともいう）、石油増進回収法等の油及びガスの回収プロセス、尾鉱処理等の破砕、採掘作業における本発明のポリマーの使用に関する。
本発明は更に、分散剤、凝固剤、凝集剤、増粘剤、研削剤、流動抵抗低減剤(drag reducer)、超吸収体としての、本発明のポリマーの使用に関する。
本発明は、アルキル(メタ)アクリレート及びアミノアルコールのエステル交換によるアミノアルキル(メタ)アクリレート、好ましくは2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートの生成における触媒として効率よく使用することができる、新規且つ特有の、非常に高濃度且つ安定なジアルキルスズオキシドの組成物(好ましくは懸濁液)を提供する。
ジアルキルスズオキシドの新規組成物により、エステル交換反応を増進することができる。反応は、単純で、エネルギー消費が少なく、廃液の発生が少ない。加えて、新規な組成物の使用により誘導時間及び反応時間を短縮することができるので、アミノアルキル(メタ)アクリレートの生産性が改善される。最後に、DBTOの微粒子(2000μm未満、通常1000μm未満)を使用しないため、ジアルキルスズオキシドを扱う使用者にとっての危険及び健康問題が解決される。
本発明の組成物の粒子平均直径は、好ましくは200μm〜2000μmの間、より好ましくは300μm〜1500μmの間に含まれる。
ここで、以下の実施例によって、本発明をより詳細に説明する。
(反例1)
米国特許出願公開第2012/0123148号に記載される通り、メチルアクリレートとジメチルアミノエタノールとのエステル交換による2-ジメチルアミノエチルアクリレートの生成において、300μmの粒度分布を有する固体のDBTOを触媒として使用する。
(反例2)
150μmの粒度分布を有する固体のDBTOを用いて、反例1と同じ方法で実施する。
(本発明に従う実施例)
米国特許第8186871号に記載されているように、300μmの粒度分布を有する固体のDBTOを、SNF社から供給されているPSU装置の湿潤コーンに充填する。メチルアクリレート及びジメチルアミノエタノールの混合物(質量比1:1)で構成される第1の湿潤溶液を湿潤コーンの下方部分(第1の流入回路)に添加し、且つ第1の湿潤溶液と同一の第2の湿潤溶液を粉砕チャンバに噴霧し、85質量%のジアルキルスズオキシドを含む懸濁液を得る。得られた懸濁液を容器へと移し、穏やかに攪拌しながら120分間80℃で加熱する。得られた懸濁液は安定である。前記懸濁液に含まれるジアルキルスズオキシドは、90%wの割合で可溶化する。
米国特許出願公開第2012/0123148号に記載される通り、得られたDBTOの懸濁液が、メチルアクリレートとジメチルアミノエタノールとのエステル交換による2-ジメチルアミノエチルアクリレートの生成における触媒として使用される。
反応パラメータをTable 1(表1)に記載する。
Figure 2021167300
反例2における粒径の縮小により、誘導時間の短縮及び反応時間のわずかな短縮が可能となるが、DBTO粉末による健康問題が生じる。
本発明のDBTO組成物の使用により、反例2におけるような粉末の欠点なしで誘導時間を大幅に短縮し、反応時間を20%短縮し、且つ、より良好な収率をもたらすことが可能となる。
メチルメタクリレートをメチルアクリレートに置き換えた場合も、同様の性能が認められる。
本発明の方法によって得られる相当するモノマーは、四級化され、アクリルアミドと四級化された形態のアミノアルキル(メタ)アクリレートとのコポリマー(20mol%/80mol%)の生成に使用される。前記ポリマーは、廃水を凝集させるのに首尾良く使用される。

Claims (16)

  1. 80質量%〜90質量%のジアルキルスズオキシド、
    5質量%〜10質量%の少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートエステル、
    5質量%〜10質量%の少なくとも1種のアミノアルコール
    を含むジアルキルスズオキシド組成物であって、質量百分率は前記ジアルキルスズオキシド組成物の質量に対するものである、組成物。
  2. 前記組成物が、70質量%〜95質量%のジアルキルスズオキシドが可溶化された懸濁液であり、5質量%〜30質量%のジアルキルスズオキシドが前記組成物中に懸濁している粒子の形態であり、質量百分率は前記ジアルキルスズオキシド組成物中のジアルキルスズオキシドの質量に対するものである、請求項1に記載のジアルキルスズオキシド組成物。
  3. 前記ジアルキルスズオキシドが、ジブチルスズオキシド(DBTO)である、請求項1に記載のジアルキルスズオキシド組成物。
  4. 請求項1に記載のジアルキルスズオキシド組成物を製造する方法であって、第1の湿潤溶液によってジアルキルスズオキシド粒子を湿潤させる工程、湿潤させた前記ジアルキルスズオキシド粒子を第2の湿潤溶液の存在下で粉砕及び/又はスライスして、懸濁液Aを得る工程、並びに得られた前記懸濁液を加熱して懸濁液Bを得る工程を含む、方法。
  5. 前記第1及び/又は前記第2の湿潤溶液が、アルキル(メタ)アクリレートエステル若しくはアミノアルコール、又はアルキル(メタ)アクリレートエステルとアミノアルコールとの混合物を含む、請求項4に記載の方法。
  6. 前記ジアルキルスズオキシド粒子を、
    ジアルキルスズオキシド粒子を計量する湿潤コーンであって、第1の湿潤溶液を提供するよう構成された第1の湿潤溶液流入回路に接続された、湿潤コーン、
    前記コーンの下端において、
    以下:
    モーターによって駆動し、ナイフを備えたローター
    ブレードを備えた固定ステータ
    を含む、分散した前記ジアルキルスズオキシド粒子を粉砕し排出するためのチャンバ、
    前記チャンバ周囲の全部又は一部の上において、第2の湿潤溶液を提供するよう構成された第2の湿潤溶液回路により供給されるリングであって、加圧された第2の湿潤溶液が確実に前記ステータブレードへと噴霧されるように前記チャンバと連通している、リング
    を含む装置において湿潤させ、粉砕及び/又はスライスする、請求項4に記載の方法。
  7. 前記懸濁液Aを、1分〜600分の範囲の間、30℃〜100℃の間に含まれる温度にて加熱する、請求項4に記載の方法。
  8. アルキル(メタ)アクリレートとアミノアルコールとのエステル交換によりアミノアルキル(メタ)アクリレートを製造する方法であって、請求項1に記載のジアルキルスズオキシド組成物をエステル交換の触媒として使用することを含む、方法。
  9. 反応器に、少なくとも1種のアミノアルコール、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレート及び少なくとも1種の溶媒を、2〜15:2〜40:1〜5の質量比で添加する工程、
    同じ反応器に、請求項1から3のいずれか一項に記載のジアルキルスズオキシド組成物を、アミノアルコールの前記ジアルキルスズオキシド組成物に対する質量比が10:1〜100:1の範囲で添加して、懸濁液を得る工程、
    共沸蒸発によって低級アルキルアルコールを継続的に除去しながらアミノアルキル(メタ)アクリレートを回収するため、得られた前記懸濁液の温度を、30分〜500分の間40℃〜70℃に上昇させる工程、
    アミノアルキル(メタ)アクリレートを得る工程
    を含む、請求項8に記載の方法。
  10. アミノアルキル(メタ)アクリレートを精製する工程を更に含む、請求項9に記載の方法。
  11. 請求項8から10のいずれか一項に記載の方法によって得られる2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート。
  12. 四級化された形態である、請求項11に記載の2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート。
  13. 少なくとも1つの、請求項12に記載の四級化された形態の2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートのモノマー単位を含む、ポリマー。
  14. 請求項12に記載の、四級化された形態の2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートと、以下のリスト:
    非イオン性モノマー: アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルイミダゾール、ポリエチレングリコールのメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピルメタクリレート、N-tert-ブチルアクリルアミド及びそれらの混合物、
    アニオン性モノマー: 非塩化又は部分的若しくは完全に塩化された、アクリル酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(ATBS)、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、アリルスルホネート、及びそれらの混合物、
    カチオン性モノマー:ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC)、アクリルアミドジアルキルアミノプロピル、メタクリルアミドジアルキルアミノプロピル、ジアルキルアミノアルキルメタクリレート、ジアルキルアミノアルキルアクリレート、ジメチルアミノアルキルメタクリレート、ジメチルアミノアルキルアクリレート及びそれらの酸性化又は四級化された塩、並びにそれらの混合物、
    構造指向剤:ポリエチレン性不飽和モノマー若しくは高分子開始剤、若しくは連鎖移動剤、又はそれらの混合物
    から選択される少なくとも1種のモノマーとの重合により得られる、請求項13に記載のポリマー。
  15. 水処理、汚泥脱水、製紙プロセス、農業、化粧用及び洗浄組成物、繊維処理工程、油及びガスの回収プロセスにおける、請求項13又は14に記載のポリマーの使用。
  16. 分散剤、凝固剤、凝集剤、増粘剤、研削剤、流動抵抗低減剤、超吸収体としての、請求項13又は14に記載のポリマーの使用。
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