JP2021116346A - 重合開始剤、硬化性組成物調製用キット、硬化性組成物、硬化物及び歯科材料 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、セメントに使用される化学重合開始剤の一例として、ベンゾトリアゾールが開示されている。
<1> メルカプト基と単環式複素環とを含む複素環化合物を含む重合開始剤。
<2> 前記単環式複素環が、窒素原子を含む<1>に記載の重合開始剤。
<3> 前記単環式複素環が、5員環又は6員環であり、炭化水素基及びオキソ基の少なくとも1つを含む<1>又は<2>に記載の重合開始剤。
<4> 前記単環式複素環が、複素芳香環である<1>〜<3>のいずれか1つに記載の重合開始剤。
<5> 前記単環式複素環が、2以上の窒素原子を含む<1>〜<4>のいずれか1つに記載の重合開始剤。
<6> 前記単環式複素環が、イミダゾール環、1,2,4−トリアゾール環、1,3,4−チアジアゾール環、1、3−チアゾール環、1,3−オキサゾール環又は1,2,3,4−テトラゾール環である<1>〜<5>のいずれか1つに記載の重合開始剤。
<7> 前記単環式複素環が、5員環である<1>〜<6>のいずれか1つに記載の重合開始剤。
<8> モノマー(A)を含む第1剤と、モノマー(B)を含む第2剤と、を備え、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の重合開始剤、遷移金属化合物及び過酸化物が、それぞれ独立に、前記第1剤及び前記第2剤の少なくとも一方に含有されている硬化性組成物調製用キット。
<9> 前記重合開始剤及び前記遷移金属化合物が前記第1剤に含有され、前記過酸化物が前記第2剤に含有されている<8>に記載の硬化性組成物調製用キット。
<10> 前記モノマー(A)が、酸性基を含まないモノマーである<8>又は<9>に記載の硬化性組成物調製用キット。
<11> 前記モノマー(B)が、酸性基含有モノマーを含む<8>〜<10>のいずれか1つに記載の硬化性組成物調製用キット。
<12> 前記遷移金属化合物が、銅化合物及びバナジウム化合物の少なくとも一方を含む<8>〜<11>のいずれか1つに記載の硬化性組成物調製用キット。
<13> 前記過酸化物が、有機過酸化物を含む<8>〜<12>のいずれか1つに記載の硬化性組成物調製用キット。
<14> 前記第1剤及び前記第2剤の合計質量に対する前記複素環化合物の含有量が、0.01質量%〜5.0質量%である<8>〜<13>のいずれか1つに記載の硬化性組成物調製用キット。
<15> 歯科材料用である<8>〜<14>のいずれか1つに記載の硬化性組成物調製用キット。
<16> <1>〜<7>のいずれか1つに記載の重合開始剤と、モノマーと、遷移金属化合物と、過酸化物と、を含む硬化性組成物。
<17> <16>に記載の硬化性組成物の硬化物。
<18> <17>に記載の硬化物を含む歯科材料。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及びメタクリルを意味し、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタクリロイルを意味する。
本開示の重合開始剤は、メルカプト基と単環式複素環とを含む複素環化合物を含む。
本開示の重合開始剤は、メルカプト基と単環式複素環とを含む複素環化合物を含むことで重合性を良好に向上させることができる。
本開示の重合開始剤は、酸化還元反応を利用してモノマー同士を重合させる化学重合開始剤であり、後述する光重合開始剤とは異なる。
本開示の重合開始剤に含まれる複素環化合物は、メルカプト基と、単環式複素環と、を含む。
本開示における複素環化合物中、メルカプト基は、単環式複素環におけるヘテロ原子以外の原子(即ち、炭素原子)と結合していることが好ましい。
上記の中でも、窒素原子及び硫黄原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。
本開示における複素環化合物は、単環式複素環が2以上の窒素原子を含むことが好ましい。
単環式複素環は、複素芳香環であることが好ましい。
上記置換基としては、1価の有機基、オキソ基(=O)、チオオキソ基(=S)、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記の中でも、置換基としては、1価の有機基及びオキソ基が好ましく、1価の有機基がより好ましい。
1価の有機基の炭素数としては、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。
1価の炭化水素基は、直鎖又は分岐の鎖状炭化水素基であってもよく、環状炭化水素基であってもよい。上記の中でも上記炭化水素基は、環状炭化水素基であることが好ましい。
1価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロプル基、フェニル基等が挙げられる。
ヘテロ原子及び炭素原子を含む1価の基におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。
ヘテロ原子及び炭素原子を含む1価の基としては、ベンジル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
上記の中でも、単環式複素環が、イミダゾール環、1,2,4−トリアゾール環又は1,3,4−チアジアゾール環であることが好ましい。
本開示の硬化性組成物調製用キットは、モノマー(A)を含む第1剤と、モノマー(B)を含む第2剤と、を備え、本開示の重合開始剤、遷移金属化合物及び過酸化物が、それぞれ独立に、第1剤及び第2剤の少なくとも一方に含有されている。
本開示の硬化性組成物調製用キットにおいて、第1剤はモノマー(A)を含み、第2剤はモノマー(B)を含む。
モノマー(A)とモノマー(B)とは、同一のモノマーであってもよく、異なるモノマーであってもよい。
モノマー(A)及びモノマー(B)としては、公知のモノマーを用いることができる。 モノマー(A)及びモノマー(B)は、酸性基を含まないモノマーであってもよく、酸性基を含むモノマーであってもよい。
モノマー(A)及びモノマー(B)は、酸性基を含まないモノマーを含むことが好ましい。
本開示におけるモノマーを構成するモノマーは1種に限定されず2種以上でもよい。酸性基を含まないモノマーとして、酸性基を含まない(メタ)アクリレートモノマーが挙げられる。酸性基を含まない(メタ)アクリレートモノマーとしては、単管能モノマー、二官能モノマー、三官能以上のモノマーが挙げられる。
これらの中でも、2,2−ビス〔4−(3−(メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル)プロパン(通称「Bis−GMA」)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンが好ましい。
これらの中でも、グリセロールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタアクリレート(TEGDMA)、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HexDMA)、ネオペンチルグリコールジメタクリレート(NPG)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート(UDMA)及び1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)エタンが好ましい。
また、本開示の硬化性組成物調製用キットにおけるモノマー成分が酸性基含有モノマーを含む場合、酸性基を含まないモノマーの配合量は、本開示の硬化性組成物調製用キットにおけるモノマー成分の総量100質量部に対して、10質量部〜99質量部であることが好ましく、30質量部〜97質量部であることがより好ましく、50質量部〜95質量部であることがさらに好ましい。
本開示の硬化性組成物調製用キットは、酸性基含有モノマーが、第1剤及び第2剤の少なくとも一方に含有されていてもよい。
第1剤及び第2剤の少なくとも一方に酸性基含有モノマーが含有されていることで、例えば本開示の硬化性組成物調製用キットが歯科用途に用いられる場合に、良好な歯質、及び歯科用補綴材料に対する高い接着性を付与することが出来る。
酸性基含有モノマーは、被着体との親和性を有するとともに、歯質に対しては脱灰作用を有する。
上記の酸性基含有モノマーは、1種類単独を用いてもよく、複数種類を併用してもよい。
酸性基含有モノマーの配合量が1質量部以上であると、各種被着体に対する高い接着性を得ることが容易である。
また、酸性基含有モノマーの配合量が50質量部以下であると、重合性と接着性のバランスを保ちやすい。なお、モノマー成分の総量とは、酸性基含有モノマーと、上述の酸性基を含まないモノマーの合計量を意味する。
本開示の硬化性組成物調製用キットは、遷移金属化合物が、第1剤及び第2剤の少なくとも一方に含有されている。
遷移金属化合物としては、モノマー成分に可溶な化合物が好ましい。
上記の中でも、遷移金属化合物が、銅化合物及びバナジウム化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。
これらは単独で又は2種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの内でも、モノマーに対する溶解性と反応性の観点から、カルボン酸銅、β−ジケトン銅、β−ケトエステル銅が好ましく、酢酸銅、アセチルアセトン銅が特に好ましい。
本開示の硬化性組成物調製用キットは、過酸化物が、第1剤及び第2剤の少なくとも一方に含有されている。
過酸化物としては、有機過酸化物及び無機過酸化物が挙げられ、本開示における過酸化物は有機過酸化物を含むことが好ましい。
本開示の硬化性組成物調製用キットは、フィラーが、第1剤及び第2剤の少なくとも一方に含有されていてもよい。
フィラーは、1種単独を配合してもよく、複数種類を組み合わせて配合してもよい。フィラーとしては、無機系フィラー、有機系フィラー、及び無機系フィラーと有機系フィラーとの複合体フィラーが挙げられる。
本開示の硬化性組成物調製用キットは、還元剤が、第1剤及び第2剤の少なくとも一方に含有されていてもよい。
還元剤としては公知の還元剤を用いることができ、例えば、スルフィン酸化合物又はその塩、アミン化合物又はその塩、ヒドラジン化合物又はその塩、アスコルビン酸化合物又はその塩等が挙げられる。
スルフィン酸化合物の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、ルビジウム塩、セシウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、ストロンチウム塩、鉄塩、亜鉛塩、アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩が例示される。
脂環族スルフィン酸としては、シクロヘキサンスルフィン酸、シクロオクタンスルフィン酸などが例示される。
芳香族スルフィン酸としては、ベンゼンスルフィン酸、p−トルエンスルフィン酸、o−トルエンスルフィン酸、エチルベンゼンスルフィン酸、デシルベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、クロルベンゼンスルフィン酸、ナフタリンスルフィン酸などが例示される。
芳香族置換グリシン化合物の塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、アンモニウム塩が挙げられる。
芳香族第三級アミンとしては、N,N−ジメチルアニリン(DMA)、N,N−ジメチル p−トルイジン(DMPT)、N,N−ジエチル p−トルイジン、N,N−ジエタノール p−トルイジン(DEPT)、N,N−ジメチルアミノ安息香酸メチル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル(DMABAE)、N,N−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル(DMABABE)、N,N−ジエチルアミノ安息香酸(DEABA)及びそのアルキルエステル、N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒド(DMABAd)、N,N−ジメチルアミノベンゾフェノンなどが挙げられる。
本開示の硬化性組成物に、光重合開始剤、安定剤(重合禁止剤)、着色剤、蛍光剤、紫外線吸収剤等の添加剤、水などを配合してもよい。光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤を用いることができ、例えば、カンファーキノン(CQ)、ジメチルアミノ安息香酸エチル(EDB)等が挙げられる。
また、セチルピリジニウムクロライド、塩化ベンザルコニウム、(メタ)アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシデシルアンモニウムクロライド、トリクロサン等の抗菌性物質を配合してもよい。
本開示の硬化性組成物に、公知の染料、顔料を配合してもよい。
重合開始剤及び遷移金属化合物と、過酸化物と、を第1剤と第2剤とに分けて保存することで、意図せずにモノマーの重合が開始されることを抑制することができる。そのため、硬化性組成物調製用キットの保存性を向上させることができる。
この場合、重合開始剤及び遷移金属化合物と、過酸化物と、が混合される際にモノマーの重合が開始される。
特に、本開示の重合開始剤及び遷移金属化合物が第1剤に含有される場合において、モノマー(A)が酸性基を含まないモノマーであることで、酸性基と重合開始剤及び遷移金属化合物とが反応することにより、意図せずに重合が開始されることを抑制することができる。
特に、過酸化物が第2剤に含有されている場合において、モノマー(B)が酸性基含有モノマーを含んでいても、重合の開始を抑制することができる。つまり、モノマーの重合が開始される時期を調整することができる。
還元剤は、反応性の観点から、第1剤に含むことが好ましい。
本開示の硬化性組成物は、本開示の重合開始剤と、モノマーと、遷移金属化合物と、過酸化物と、を含む。本開示の硬化性組成物が上記の構成を含むことで、重合性を良好に向上させることができる。
本開示の硬化物は、本開示の硬化性組成物の硬化物、又は、本開示の硬化性組成物調製用キットを用いて得られる硬化物である。
本開示の硬化物は、歯科材料として好適に用いることができる。即ち、本開示の歯科材料は、本開示の硬化物を含むことが好ましい。
モノマーとして、以下のものを準備した。
UDMA:ジメタクリロキシエチルトリメチルヘキシルジカルバメート
NPG:ネオペンチルグリコールジメタクリレート
MDP:メタクリロキシデシルリン酸
重合禁止剤として、以下のものを準備した。
BHT: ジブチルヒドロキシトルエン
MEHQ:メトキノン
遷移金属化合物として、以下のものを準備した。
Cu(acac)2:銅アセチルアセトナート
VO(acac)2:バナジルアセチルアセトナート
有機過酸化物として、以下のものを準備した。
CHP:クメンハイドロパーオキサイド
光重合開始剤として、以下のものを準備した。
CQ:カンファーキノン
EDB:ジメチルアミノ安息香酸エチル
フィラーとして、以下のものを準備した。
GM27884:バリウムアルミニウムシリケート、1.5μm、シランカップリング剤処理量2.3%
メルカプト基を有する単環式複素環化合物として、以下のものを準備した。
MT:メルカプトトリアゾール
MTT:メチルチアジアゾールチオール
MMI:メルカプトメチルイミダゾール
PhMT:フェニルメルカプトトリアゾール
メルカプト基を有さない複素環化合物として、以下のものを準備した。
BTA:ベンゾトリアゾール
TA:トリアゾール
AMTTA:アミノメチルチオトリアゾール
上記メルカプト基を有する単環式複素環化合物及びメルカプト基を有さない複素環化合物の構造式は以下の通りである。
還元剤として、以下のものを準備した。
pTSS:パラトルエンスルフィンナトリウム
<硬化性組成物の調製>
遮光瓶に下記表1に示す各成分を秤量し、第1剤及び第2剤を調製した。次いで、第1剤及び第2剤を混合し、THINKY社製自転公転ミキサーを用い、20kPa、2000rpm(revolutions per minute)の条件で10分間撹拌し、実施例1〜実施例5及び比較例1〜比較例3の硬化性組成物を得た。
表1に示す各成分欄の数字は、各成分の量(質量部)を意味する。
表1中の空欄は、その成分を用いなかったことを意味する。
実施例1〜実施例5及び比較例1〜比較例3の硬化性組成物について、それぞれ、以下のようにしてモノマーの重合性の評価を行った。
RETSCH社製DSCを用い、混合直後の硬化性組成物をアルミパンに充填し、速やかにアルミパン内部の温度を37.0℃条件とし、硬化性組成物の温度を経時的に測定した。
この際、硬化性組成物の最高温度(ピークの最大値)と最高温度に達した時間の測定を行った。結果を表1に示す。
表1に示す「重合性」の温度(℃)は、硬化性組成物の温度ピークの最大値を意味する。上記温度ピークの最大値が高い程、硬化性組成物中のモノマーの重合性に優れる。
表1に示す「重合性」の時間(分)は、上記温度ピークの最大値が得られた時間を意味する。上記温度ピークの最大値が得られた時間が短い程、硬化性組成物中のモノマーの重合性に優れる。
表1に示す「重合性しない」とは、5分間の重合時間を経過した際に硬化性組成物の温度が37.1℃未満であることを意味する。
中でも、単環式複素環が、1,2,4−トリアゾールである実施例1及び実施例5は、重合性により優れていた。
一方、メルカプト基を含まない重合開始剤を用いた、比較例1〜比較例3は、重合しなかった。
Claims (18)
- メルカプト基と単環式複素環とを含む複素環化合物を含む重合開始剤。
- 前記単環式複素環が、窒素原子を含む請求項1に記載の重合開始剤。
- 前記単環式複素環が、5員環又は6員環であり、炭化水素基及びオキソ基の少なくとも1つを含む請求項1又は請求項2に記載の重合開始剤。
- 前記単環式複素環が、複素芳香環である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の重合開始剤。
- 前記単環式複素環が、2以上の窒素原子を含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の重合開始剤。
- 前記単環式複素環が、イミダゾール環、1,2,4−トリアゾール環、1,3,4−チアジアゾール環、1、3−チアゾール環、1,3−オキサゾール環又は1,2,3,4−テトラゾール環である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の重合開始剤。
- 前記単環式複素環が、5員環である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の重合開始剤。
- モノマー(A)を含む第1剤と、
モノマー(B)を含む第2剤と、を備え、
請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の重合開始剤、遷移金属化合物及び過酸化物が、それぞれ独立に、前記第1剤及び前記第2剤の少なくとも一方に含有されている硬化性組成物調製用キット。 - 前記重合開始剤及び前記遷移金属化合物が前記第1剤に含有され、前記過酸化物が前記第2剤に含有されている請求項8に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 前記モノマー(A)が、酸性基を含まないモノマーである請求項8又は請求項9に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 前記モノマー(B)が、酸性基含有モノマーを含む請求項8〜請求項10のいずれか1項に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 前記遷移金属化合物が、銅化合物及びバナジウム化合物の少なくとも一方を含む請求項8〜請求項11のいずれか1項に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 前記過酸化物が、有機過酸化物を含む請求項8〜請求項12のいずれか1項に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 前記第1剤及び前記第2剤の合計質量に対する前記複素環化合物の含有量が、0.01質量%〜5.0質量%である請求項8〜請求項13のいずれか1項に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 歯科材料用である請求項8〜請求項14のいずれか1項に記載の硬化性組成物調製用キット。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の重合開始剤と、モノマーと、遷移金属化合物と、過酸化物と、を含む硬化性組成物。
- 請求項16に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項17に記載の硬化物を含む歯科材料。
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