JP2021116234A - m−キシリレンジアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(実施例1)
500mlスケールの耐圧オートクレーブに、1,3−ジシアノベンゼン(和光純薬社製)10g(0.078モル)と、5質量%パラジウム担持カーボン触媒(NEケムキャット社製、NXタイプ49質量%含水品)16.6g(パラジウム0.0078モル)と、反応溶媒としてのメタノール(和光純薬社製)100gとを装入した。
カラムオーブン温度:40℃
移動相:A液 0.1M 酢酸アンモニウム水溶液、B液アセトニトリル
UV検出器:波長254nm
収率計算方法:標品を用いて作成した検量線から、m−キシリレンジアミン、2−シアノベンジルアミン、キシリレンジアミン2量体の収率を計算した。
検出器:FID
収率計算方法:標品を用いて作成した検量線からメチルベンジルアミンの収率を計算した。
5質量%パラジウム担持カーボン触媒の使用量を、8.3g(パラジウム0.0039モル)に変更したこと、および、反応時間を40分間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、m−キシリレンジアミン組成物を得た。ジシアノベンゼン1モルに対して消費された水素の当量、および、m−キシリレンジアミン組成物が含有する各成分の収率を表1に示す。
5質量%パラジウム担持カーボン触媒の使用量を、33.2g(パラジウム0.0156モル)に変更したこと、および、反応時間を40分間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、m−キシリレンジアミン組成物を得た。ジシアノベンゼン1モルに対して消費された水素の当量、および、m−キシリレンジアミン組成物が含有する各成分の収率を表1に示す。
反応圧力を4.1MPa(絶対圧)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、m−キシリレンジアミン組成物を得た。ジシアノベンゼン1モルに対して消費された水素の当量、および、m−キシリレンジアミン組成物が含有する各成分の収率を表1に示す。
5質量%パラジウム担持カーボン触媒を、5質量%パラジウムアルミナ触媒(和光純薬社製)に変更したこと、および、反応時間を120分間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、m−キシリレンジアミン組成物を得た。ジシアノベンゼン1モルに対して消費された水素の当量、および、m−キシリレンジアミン組成物が含有する各成分の収率を表1に示す。
反応温度を60℃に変更したこと、および、反応時間を150分間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、m−キシリレンジアミン組成物を得た。シジシアノベンゼン1モルに対して消費された水素の当量、および、m−キシリレンジアミン組成物が含有する各成分の収率を表1に示す。
メタノールを、7規定アンモニアメタノール溶液(アルドリッチ社製)に変更したこと、および、反応時間を100分間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、m−キシリレンジアミン組成物を得た。シアノベンゼン1モルに対して消費された水素の当量、および、m−キシリレンジアミン組成物が含有する各成分の収率を表1に示す。
Pd/C:パラジウム担持カーボン触媒
Pd/Al2O3:パラジウム担持アルミナ触媒
m−XDA:m−キシリレンジアミン
CBA:2−シアノベンジルアミン
MBA:メチルベンジルアミン
diXDA:キシリレンジアミン二量体
Claims (3)
- パラジウムがカーボンに担持された触媒の存在下において、1,3−ジシアノベンゼンと水素とを反応させて、1,3−ジシアノベンゼンに水素を添加する水添反応工程を含み、
前記水添反応工程は、アンモニアおよびアミン化合物(反応生成物を除く)の不存在下において実施され、
前記水添反応工程における反応温度が、0℃以上50℃以下であることを特徴とする、m−キシリレンジアミンの製造方法。 - 前記水添反応工程における反応圧力が、0.1MPa以上1MPa以下であることを特徴とする、請求項1に記載のm−キシリレンジアミンの製造方法。
- 1,3−ジシアノベンゼンに対する前記触媒に含まれるパラジウムのモル比は、0.02以上0.15以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載のm−キシリレンジアミンの製造方法。
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