JP2021098854A - バイオ再生可能炭化水素組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
【課題】二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含む組成物、これを作製するための方法及びその用途を提供すること。
【解決手段】５０〜１００重量％の純度のＤＤＣＲは、触媒の存在下、二量体ロジン酸を脱炭酸すること又は脱炭酸ロジンを二量化することに続き、沸点の差に基づく１つ以上の精製ステップ分離によって得られる。単離されたＤＤＣＲ画分は、予想外に高いＴｇ／Ｍｎ比、軟化点及び粘度、並びに低い多分散性を示す。ＤＤＣＲ組成物は、１つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基及び３４〜８０個の炭素原子を有する、５０〜１００重量％の多環式炭化水素化合物を含み、２５０〜９００Ｄａの分子量Ｍｎ及び５％未満の酸素対炭素比を有する。ＤＤＣＲ組成物は、二量体種として少なくとも５０％かつ最大１００％を有し、残部は三量体種及びそれより高次の多量体種である。
【選択図】なし
【解決手段】５０〜１００重量％の純度のＤＤＣＲは、触媒の存在下、二量体ロジン酸を脱炭酸すること又は脱炭酸ロジンを二量化することに続き、沸点の差に基づく１つ以上の精製ステップ分離によって得られる。単離されたＤＤＣＲ画分は、予想外に高いＴｇ／Ｍｎ比、軟化点及び粘度、並びに低い多分散性を示す。ＤＤＣＲ組成物は、１つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基及び３４〜８０個の炭素原子を有する、５０〜１００重量％の多環式炭化水素化合物を含み、２５０〜９００Ｄａの分子量Ｍｎ及び５％未満の酸素対炭素比を有する。ＤＤＣＲ組成物は、二量体種として少なくとも５０％かつ最大１００％を有し、残部は三量体種及びそれより高次の多量体種である。
【選択図】なし
Description
本開示は、バイオ再生可能ロジン由来の炭化水素組成物及びその使用に関する。
二量体ロジン酸（ＤＲＡ）は、８０年以上、当技術分野において公知である。例えば、ＲｕｍｍｅｌｓｂｕｒｇへのＵＳ２，１２４，６７５を参照されたい。ＤＲＡ及び誘導体、例えばこれらのエステルは添加剤として、多種多様な分野、例えば、ホットメルト及び感圧接着剤、ゴム及び多様なプラスチックの改質剤、合成ゴム用の乳化剤、チューインガム用の基材、路面塗料及びインクなどのコーティング組成物中の樹脂、フラックス並びに製紙用のサイズ剤などにおいて用いられている。
これらの添加剤の多くは、多くの用途に好適であるが、特定の用途に好適な特性を備えていない。これらは、ポリオレフィンなどの極性の小さいポリマーとは非相溶性であり得る、比較的極性の化合物である。対照的に、化石由来の炭化水素化合物は、この相溶性を呈する。
したがって、改善された特性を呈する、ロジン系炭化水素組成物が必要であり続けている。
（発明の要旨）
二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含む新規組成物、これを作製するための方法及びその用途が開示されている。
二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含む新規組成物、これを作製するための方法及びその用途が開示されている。
一態様では、二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）組成物は、１つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基及び３４〜８０個の炭素原子を有する、５０〜１００重量％の多環式炭化水素化合物を含む。組成物は、ゲル浸透クロマトグラフィー及びポリスチレン較正標準を用いて測定される、２５０〜９００Ｄａ、好ましくは３００〜６００Ｄａ、より好ましくは３５０〜４５０Ｄａ、最も好ましくは３８０〜４２０Ｄａの分子量Ｍｎ；並びに５％未満、好ましくは３％未満、より好ましくは２％未満、最も好ましくは０〜１％の酸素対炭素比を有する。組成物は、二量体ロジン酸を脱炭酸することによって又は脱炭酸ロジンを二量化することによって形成される。実施形態におけるＤＤＣＲは、最大１００％の二量体種を有する。
実施形態におけるＤＤＣＲ組成物は、ＡＳＴＭ Ｄ４６５を用いて測定される、８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満、好ましくは２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満、より好ましくは１５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満、最も好ましくは５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価；ＡＳＴＭ Ｄ９２による、１５０℃超の引火点；ＡＳＴＭ Ｅ２８−１８による、３０〜１６０℃、好ましくは５０〜１２５℃、より好ましくは６０〜１２０℃、最も好ましくは７５〜１１０℃の環球軟化点；ＡＳＴＭ Ｄ６１６６による、０〜１８、好ましくは１〜１４、より好ましくは２〜１０、最も好ましくは５未満のガードナー色数（ニート）；１７７℃、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６において、１５〜１０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは２５〜５００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは３５〜２５０ｍＰａ・ｓのブルックフィールド粘度；ＡＳＴＭ Ｅ１３５６による、−２０〜１１０℃、好ましくは０〜９０℃、より好ましくは１５〜７５℃、最も好ましくは２５〜６５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）；１．００〜１．０４、好ましくは１．０１〜１．０３、より好ましくは１．０１５〜１．０２５ｇ／ｃｍ３の密度；１．０〜１．２、好ましくは１．０５〜１．１５の多分散指数；０．６超、好ましくは０．６〜１．０、より好ましくは０．６５〜０．９、最も好ましくは０．７〜０．８５のＴｇ／Ｍｎ（Ｋ／Ｄａ）比；及び７０℃未満、好ましくは６０℃未満、より好ましくは５０℃未満、最も好ましくは４０℃未満のポリオレフィンの曇り点を有する。
第２の態様では、二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）組成物を生成するための方法が開示される。方法は、ａ）二量体ロジン酸を含む供給原料を準備すること；ｂ）脱炭酸反応において、二量体ロジン酸を含む供給原料を触媒と共に２００〜４００℃の温度で加熱して、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、残部の多量体種を含有する混合物中に粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を形成すること；並びにｃ）粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含有する混合物を、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、二量体脱炭酸ロジン及び残部の多量体種の沸点の差に基づく分離に供して、ＤＤＣＲ組成物を生成することを含む。
実施形態では、二量体ロジン酸（ＤＲＡ）供給原料を準備することは、二量体反応において、ロジン酸を含む供給原料を触媒と共に−８０〜２００℃の温度で加熱して、二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を形成することを含む。
第３の態様では、二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）組成物を生成するための方法が開示される。方法は、ロジン酸を含む供給原料を準備すること；脱炭酸反応において、ロジン酸を含む供給原料を触媒と共に２００〜４００℃の温度で加熱して、脱炭酸ロジンを形成すること；二量体反応において、脱炭酸ロジンを触媒と共に−８０〜２００℃の温度で加熱して、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸及び残部の多量体種を含有する混合物中に粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を形成すること；並びに粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含有する混合物を、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、二量体脱炭酸ロジン及び残部の多量体種の沸点の差に基づく分離に供して、ＤＤＣＲ組成物を提供することを含む。
第４の態様では、１〜８０重量％のＤＤＣＲ組成物を含むポリマー組成物及びこれから作製される物品が開示される。ポリマーは、スチレンブロックコポリマー、エンジニアリング熱可塑性樹脂、ポリオレフィン、プラストマー、ゴム及びブレンドから選択されるポリマーを少なくとも含む。
本明細書における次の用語は、以下の意味を有する。
ＧＰＣ分子量は、トリプル検出アレイ及び混合カラムセットを用いて、ポリスチレン較正標準に対して測定される。
酸価は、ＡＳＴＭ Ｄ１２４０−１４ （２０１８）により測定される。
環球軟化点は、ＡＳＴＭ Ｅ２８−１８により測定される。
密度は、ＡＳＴＭ Ｄ７９２−１３により測定される。
ＥＮ １５１９９−２による模擬蒸留（ＳｉｍＤｉｓｔ）分析。
ＡＳＴＭ Ｅ１３５６による示差走査熱量計によるガラス転移温度。
動的ブルックフィールド粘度は、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６による、１７７℃において測定される。
組成物の曇り点とは、それ未満では透明混合物が曇る温度を指し、この混合物は、組成物及び市販のメタロセン触媒ポリオレフィン、例えばＤｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌのＡＦＦＩＮＩＴＹ（商標） ＧＡ １９５０の１：１（重量）のブレンドである。曇り点は、冷却曲線を記録し、これから５０％の光透過率において検出される曇り点温度を対応付ける、化学電子工学機器の濁度検出システムを用いて測定され得る。
引火点は、ＡＳＴＭ Ｄ９２により測定される。
重量％とは、重量濃度を指す。
本明細書における開示は、二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含む組成物並びに二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を脱炭酸すること及びこれから精製形態のＤＤＣＲを単離することによって、ＤＤＣＲを形成するための方法を提供する。ＤＲＡからＤＤＣＲを形成する脱炭酸反応の実施形態は、下に模式的に示される。
実施形態では、まずＤＲＡが、ロジン酸出発材料からインシチュで調製される。インシチュで形成されたＤＲＡは、続いて、脱炭酸されて、それに続く単離／精製のための粗ＤＤＣＲを発生させる。
出発材料−二量体ロジン酸（ＤＲＡ）供給原料：実施形態では、供給原料は、二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を含む、ＤＲＡから本質的になる又はＤＲＡからなる。ＤＲＡは、（ｉ）ルイス酸、例えばＢＦ３、ＡｌＣｌ３又はＺｎＣｌ２；（ｉｉ）任意選択的に、溶媒として、酢酸のようなプロトン性カルボン酸の存在下又はフルオロベンゼンの存在下、ブレンステッド酸、例えば（水性）Ｈ２ＳＯ４（硫酸）、Ｈ３ＰＯ４（リン酸）、フルオロホウ酸、フルオロスルホン酸、モノフルオロリン酸及びジフルオロリン酸；（ｉｉｉ）ギ酸、酢酸、（カルボキシル化）スルホン酸のようなプロトン性カルボン酸及び固相付着触媒から選択される触媒を少なくとも用いて、ロジン酸から生成され得る。
実施形態では、出発ＤＲＡ材料は、１３０〜１６０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ又は１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ超又は１２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ超又は２５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価（ＡＶ）を有する。出発ＤＲＡ材料は、７０〜２００℃又は９０〜１５０℃又は２５０℃未満又は５０℃超の軟化点を有する。
実施形態では、例えばＤＲＡの前駆体又は反応生成物である、例えばエステル（例えば脂肪族、芳香族、ベンジル）、アミド、塩、ハロゲン化アシル（例えば塩化カルボン酸として）、アルコール、無水物及びこれらの組み合わせなどの官能基を含有する、例えばアルキル置換、アリール置換又はこれらの組み合わせを有する改質化合物である、当業者によって理解される任意のＤＲＡ誘導体が用いられ得る。
出発材料−ロジン酸供給原料：実施形態では、供給原料は、ロジン酸を含む、ロジン酸から本質的になる又はロジン酸からなる。ロジン酸は、トール油ロジンなどのトール油系供給原料であってもよい。ガム由来ロジン酸及び切り株由来ロジン酸も用いられ得る。アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストリン酸、レボピマル酸、デヒドロアビエチン酸、サンダラコピマル酸及びこれらの任意の混合物を含むが排他的ではない、トール油ロジン中に存在する異性体化合物も用いられ得る。これらのタイプの化合物も、粗トール油（ＣＴＯ）を含むが排他的ではない、ブレンドの一部として用いられ得る。ロジン酸は、様々な量のジ不飽和共役異性体及び二量体ロジン酸を含んでもよく、これらは、ＤＲＡ生成組成物の収率及び混合に影響を及ぼし得る。実施形態では、ロジン酸出発材料は、１６０〜１９０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ又は１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ超又は１２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ超又は２５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価（ＡＶ）を有する。実施形態におけるロジン酸は、５５〜７５℃又は１００℃未満又は５０℃超の軟化点を有する。
実施形態では、ＤＲＡは、アビエチン系酸、ピマラン系酸及びイソピマラン系酸の混合物から調製され得る。実施形態では、アビエチン系酸は、５０〜９０重量％又は５５〜８０重量％又は６０〜７０重量％の量で存在する。アビエチン系酸の例としては、パルストリン酸、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、レボピマル酸及びデヒドロアビエチン酸が挙げられる。実施形態では、ピマラン系酸の量は、２〜１０重量％又は４〜８重量％又は４〜６重量％の範囲である。ピマラン系酸の例としては、ピマル酸、７，１５−ピマラジエン（ｐｉｍａｒａｄｉｅｎｏｉｃ）酸及び８，１５−ピマル酸が挙げられる。実施形態では、イソピマラン系酸の量は、５〜３０重量％又は８〜２５重量％又は１０〜２０重量％の範囲にわたり、サンダラコピマル酸、イソピマル酸、８，１５−イソピマル酸及びこれらの混合物から選択される。実施形態では、出発材料は主にアビエチン系酸であり、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストリン酸、レボピマル酸及びデヒドロアビエチン酸の混合物を含む。
実施形態では、供給原料は、例えばＤＲＡの前駆体又は反応生成物である、例えばエステル（例えば脂肪族、芳香族、ベンジル）、アミド、塩、ハロゲン化アシル（例えば塩化カルボン酸として）、アルコール、無水物及びこれらの組み合わせなどの官能基を含有する、例えばアルキル置換、アリール置換又はこれらの組み合わせを有する改質化合物である、用いることができると当業者によって理解されるロジン酸誘導体をさらに含む。
実施形態では、供給原料（例えば、二量体ロジン酸又はロジン酸）は、任意選択的に、１種以上の共重合性モノマー、例えば自己重合反応に加わることができるモノマーを含む。例としては、（ｉ）オレフィン性基を有する芳香族化合物、（ｉｉ）そのシクロジエン若しくは二量体、（ｉｉｉ）式（Ｉ）若しくは（ＩＩ）のジイソアルケニルアレーン以外のジビニルアレーン、（ｉｖ）１，３−シクロジエン及びアシルジエン（ａｃｙｌｉｃ ｄｉｅｎｅ）の付加物又はコモノマー（ｉ）〜（ｉｖ）の任意の組み合わせが挙げられる。実施形態では、共重合性モノマーは、リモネン、テルペン、α−ピネン、β−クマロン、ピネン、インデン、スチレン及びこれらの相同体、例えば、α−メチルスチレン、４−メチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔブチルスチレン；ビニルトルエン；ジシクロペンタジエン、Ｃ５及びＣ９供給原料等から選択される。
ロジン酸誘導体及び／又は任意の共重合性モノマーは、任意選択的に、供給原料の最大１０重量％又は最大（ｕｐ）２０重量％、最大４０重量％又は５〜５０重量％の量で加えられ得る。
形成のための方法：実施形態では、ＤＲＡの脱炭酸は、触媒の存在下、ＤＲＡを加熱することによって達成され、粗ＤＤＣＲを発生させる。実施形態では、ＤＲＡ出発材料は、脱炭酸反応を開始する前に、好適な溶媒中に希釈され得る。溶媒を用いることによって、例えば、ポンプによってＤＲＡを反応器に導入することを補助することができる。好適な溶媒の例としては、トルエン、キシレン、ドデカン、ヘキサデカン、ギ酸、酢酸又はこれらの混合物が挙げられる。代替的には、脱炭酸は、溶媒を含まない方法において行われてもよい。
第２の実施形態では、まずＤＲＡが、ロジン酸からインシチュで調製される。インシチュで形成されたＤＲＡは、続いて脱炭酸されて、粗ＤＤＣＲを発生させる。ＤＲＡを形成するこのロジン酸のインシチュ二量体及びそれに続く脱炭酸は、触媒の存在下でロジン酸を加熱し、粗ＤＤＣＲを発生させることを含む方法によって達成することができる。任意選択的に、高温、例えば２００℃超における脱炭酸ステップの前に、まず二量体を促進するために、例えば、１５０〜２００℃又は１７０〜１９０℃の温度のバルクにおいて；０．５〜８時間又は１〜４時間の期間、保持期間が適用されてもよい。溶媒中で、溶媒の凝固点から沸点までの範囲内のより低い温度が適用されてもよい。二量体反応及び脱炭酸反応のどちらか又は両方において、反応物の少なくとも５０重量％又は合計反応物重量の７５〜３００重量％の量において、任意選択的に、溶媒が用いられてもよい。
第３の実施形態では、ロジン酸がまず脱炭酸され、形成された脱炭酸ロジンは、続いて二量体されて、粗ＤＤＣＲを発生させる。ロジン酸の脱炭酸は、触媒の存在下、ロジン酸を加熱することによって達成することができ、粗ＤＣＲ（モノマー脱炭酸ロジン、すなわちＭＤＣＲとして）を発生させる。それに続く粗ＤＣＲの二量体は、触媒の存在下、粗ＤＣＲを加熱することを含む方法によって達成することができ、粗ＤＤＣＲ材料生成物を発生させる。
実施形態では、ロジン酸出発材料は、二量体反応及び／又は脱炭酸反応を始める前に、好適な溶媒中に希釈され得る。溶媒を用いることによって、例えば、ポンプによってロジン酸を反応器に導入することを補助することができる。例としては、トルエン、キシレン、ドデカン、ヘキサデカン、ギ酸、酢酸又はこれらの混合物が挙げられる。代替的には、二量体及び／又は脱炭酸は、溶媒を含まない方法において行われてもよい。脱炭酸触媒は、二量体触媒と同じであってもよく、異なってもよい。
上のステップ、すなわち、脱炭酸又は二量体は、バッチ反応器、セミバッチ反応器又は連続反応器のいずれにおいて行われてもよい。反応は、真空下又は１〜６０ｂａｒ、代替的には（ａｌｔｅｒｎａｔｅｌｙ）５〜５０ｂａｒ、代替的には１０〜４０ｂａｒ、代替的には２０〜３０ｂａｒなどの圧力下；１００℃〜４００℃又は１５０〜３５０℃又は２００〜３５０℃又は２５０〜３００℃の温度で、０．２５〜４８時間又は０．５〜２４時間又は１〜１４時間の期間、行うことができる。
二量体反応は、好ましくは、２００℃未満、例えば１００〜１５０℃又は１２５〜１７５℃の温度で行われる。脱炭酸反応は、好ましくはより高温、例えば、２００℃超又は２３５〜３００℃又は２５０〜３５０℃又は３００〜３７５℃において行われる。二量体反応において溶媒の使用を伴う実施形態では、反応温度は、溶媒の凝固点から沸点までの範囲内、例えば−８０℃又は−５０〜１５０℃又は−２０〜１２０℃又は−１０〜８０℃又は０〜３０℃であってもよい。
脱炭酸は水、ＣＯ、ＣＯ２及び／又は光の発生に起因する重量の減少を招くため、上のプロセスステップは、出発ＤＲＡの重量に対して、最大８５重量％の収率を有する粗ＤＤＣＲ材料生成物を提供し得る。
粗ＤＤＣＲは続いて、１つ以上のステップにおいて、例えば、沸点の差に基づく分離によって、例えば、分留、掻き取り式薄膜蒸発などの蒸発又はこれらの組み合わせによって精製される。残留する触媒を除去するため、必要な場合、まず洗浄ステップを行うことができる。これは、当技術分野において公知の方法、例えばデカンテーション及び／又は濾過によってなすことができる。洗浄は、水又は水系溶媒、及び芳香族溶媒などの好適な有機溶媒、例えば、トルエン及びキシレンなどを用いて行うことができる。
それに続く１つ以上の連続分離ステップは、粗ＤＤＣＲ中の異なるタイプの種、例えば、ロジン酸、二量体ロジン酸、モノマー脱炭酸ロジン（ＭＤＣＲ）、ＤＤＣＲ及び残部の多量体種を含有する混合物を分離することを補助する。異なる画分は、典型的に、概括的には同じタイプの種の複数の異性体を含有する。ＤＤＣＲ生成物は、精製によって単離され、９５重量％超又は５０〜１００重量％、６０〜９５重量％又は７５重量％超又は８５重量％超又は９５重量％超又はさらには最大１００重量％のＤＤＣＲの範囲である純度を有するＤＤＣＲを提供する。
他の関係する画分、例えばモノマー脱炭酸ロジン（ＭＤＣＲ）の収集は、プロセスの処理量／出力を最大化することを補助することができる。高温ＧＣ−ＦＩＤ／ＭＳ分析を用いて、ＤＤＣＲ含有量及び存在する個々の成分を特定することができる。粗生成物、分離ステップから得られる生成物画分、例えばＤＤＣＲ及びこれらの組み合わせは、添加剤として多様なポリマー組成物に用いることができる生成物を提供するため、水素化されてもよい。
触媒材料：触媒は、供給原料、最終ＤＤＣＲ生成物の純度及び所望される特性に応じて選択される。供給原料としてのロジン酸の使用に伴い、脱炭酸ステップ及び二量体ステップについて、同じ又は異なる触媒が使用され得る。実施形態では、脱炭酸触媒として一定の触媒が、（限定するものではないが）好ましく用いられ（「カテゴリＡ」）；二量体触媒として一定の触媒が、（限定するものではないが）好ましく用いられ（「カテゴリＢ」）、二量体ステップ及び脱炭酸ステップの両方のために、一定の触媒が好ましく用いられる（「カテゴリＣ」）。
触媒は、ブレンステッド酸タイプ又はルイス酸タイプのどちらかであり得る。代替的には、触媒は、ブレンステッド酸タイプ及びルイス酸タイプの両方の触媒活性を有する場合もある。実施形態では、触媒は、支持ブレンステッド酸、非支持ブレンステッド酸、ルイス酸、これらの前駆体又はこれらの組み合わせを含む。有機酸、有機スルホン酸、有機塩化スルホニル、無機酸、過酸化物、粘土、ケイ質土、ゼオライト、元素周期律表の４、５、１２、１３、１４及び１５族の金属をベースとする任意のルイス酸、元素周期律表の２及び３族の元素のハロゲン化金属並びに元素周期律表の４、５及び６族の鉱酸又は無水物、これらの塩並びにこれらの混合物など、様々な非限定クラスの触媒が用いられ得る。
実施形態では、触媒は、有機リン酸種及び無機リン酸種の群、例えば、リン酸無水物、リン酸、次亜リン酸、五酸化リン、リン酸トリフェニル、カルシウム（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルモノエチルホスホネート）及びポリリン酸から選択される。これらは、触媒タイプＡとして分類される。
実施形態では、触媒は、有機カルボン酸の群、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、カルボン酸エステル、例えば、ギ酸メチル、酢酸エチル、ハロゲン化アシル、例えば、塩化アセチル、塩化ベンゾイル、ヨウ化アセチル、カルボン酸無水物、例えば、ギ酸無水物、無水酢酸、ハロゲン化カルボン酸、例えばクロロギ酸、トリフルオロ酢酸から選択される。これらは、触媒タイプＢとして分類される。
実施形態では、触媒は、有機及び無機硫黄種、例えば、ジフェニルスルフィド、ベンジルフェニルスルフィド、ジトルイルスルフィド、ジナフチルスルフィド、ジヘプチルスルフィド、硫化ナトリウム、硫化カリウム、硫化リチウム、硫化マグネシウム、硫化カルシウム、硫化鉄、硫酸、二酸化硫黄、２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸、クロロスルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩化ｐ−トルエンスルホニル、ベンゼンスルホン酸、塩化ベンゼンスルホニル、２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸、β−ナフトール−３，６，８−トリスルホン酸、スルホサリチル酸、ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸、塩化硫黄、塩化チオニル、塩化スルフリル（ｓｕｌｐｈｕｒｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スルホン化固体酸誘導体、例えばスルホン化スチレン−ジビニルベンゼン、スルホン化シリカ、スルホン化フルオロポリマー及びポリスチレン支持スルホン酸並びにこれらの混合物から選択される。これらは、触媒タイプＣとして分類される。
実施形態では、触媒は、鉱酸の群、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、ホウ酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、過塩素酸、ヨウ化水素酸及びヘテロポリ酸、例えばリンタングステン酸、ケイタングステン酸から選択される。これらは、触媒タイプＣとして分類される。
実施形態では、触媒は、ＴｉＯ２系触媒、ＺｒＯ２系触媒、ボーキサイト、例えば亜鉛、鉄、ニッケル及び／又は銅をベースとする金属のダスト、粉末及び削りくずなど、ＭｇＳＯ４、ＮＨ４Ｉ、Ｂａ（ＳＣＮ）２、ＺｎＣＯ３、ＺｎＢｒ２、ＰｂＣｒＯ４、Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７、ＢａＳ、ＣｄＳ、Ｌｉ２ＣＯ３、ＭｇＣｌ２、（ＮＨ４）２ＳＯ３、Ｂａ（ＳＣＮ）２、Ｐｂ（ＯＡｃ）２、ＭｇＣＯ３、ジフェニルヒドロブロミド、ＮａＨＳＯ３、ＢａＯ２、ヨウ化水素酸、酸化マグネシウム、ヨウ化アンモニウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、ギ酸亜鉛、亜鉛、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、チタン、ジルコニウム、スズ、バナジウム、ヒ素、アンチモン及びビスマスを含めた元素周期律表の４、５、１２、１３、１４及び１５族の金属をベースとする任意のルイス酸から選択される金属酸化物である。例としては、ＡｌＣｌ３、（アルキル）ＡｌＣｌ２、（Ｃ２Ｈ５）２ＡｌＣｌ及び（Ｃ２Ｈ５）３Ａｌ２Ｃｌ３、ＢＦ３、ＳｎＣｌ４、ＴｉＣｌ４、ＺｎＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＣｕＣｌ２又は組み合わせが挙げられる。これらは、触媒タイプＢとして分類される。
実施形態では、触媒は、カオリナイト、ハロイサイト、ディッカイトなどのカオリン群から、又はモンモリロナイト、ノントロナイト、ヘクトライト、サポナイトなどのスメクタイト群から、又は海緑石、白雲母、ソーダ雲母などのイライト／雲母群から、又はシャモサイト、クーク石、ニマイト（ｎｉｍｉｔｅ）などの緑泥石群からの、天然又は合成粘土などのフィロケイ酸塩をベースとし、２００℃〜１０００℃の温度で焼成され、処理され、洗浄され、活性化され、又は鉱酸、例えば硫酸若しくは塩酸と一緒に用いられ、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄などの塩を用いて変質され、かつ／又は水などの媒体中において交換され、アルミニウムを用いて改質若しくは柱挿入される（ｐｉｌｌａｒｅｄ）。これらは、触媒タイプＡとして分類される。
実施形態では、触媒は、ケイ素、シリカ、アルミニウム及び／又はアルミナなどの金属酸化物耐火材料をベースとする固体無機酸触媒である。他の実施形態では、触媒は、ゼオライト群からの、プロトン又はカチオン形態における、天然又は合成微孔質アルミノケイ酸をベースとする。さらに他の実施形態では、触媒は、プロトン又はカチオン形態におけるメソ孔質材料、例えば、ＳＡＰＯ−１１、ＳＡＰＯ−３４などのシリカアルミノリン酸塩、又はＭＣＭ−４１、ＭＣＭ−４８などのアルミノケイ酸塩をベースとする。例示的な例としては、非晶質シリカアルミナ、ゼオライト触媒、例えば、ＵＳＹ、Ｌ、モルデナイト、フェリエライト、ＺＳＭ−５、β；及びケイ酸塩、例えば、ＳＢＡ−１５、ＳＢＡ−１６が挙げられ、それぞれは、０．１〜９９．９％のシリカ含有量、０．１ｍｌ／ｇ〜５ｍｌ／ｇの細孔サイズ及び／又は１００〜１０００ｍ２／ｇの表面積（ＢＥＴ）を有し、２００℃〜１０００℃の温度で焼成され、金属、例えば、Ｎｉ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｆｅ、Ｃｏを支持し、処理され、洗浄され、活性化され又は鉱酸、例えば、硫酸又は塩酸と一緒に用いられる。これらは、触媒タイプＡとして分類される。
用いられる触媒の量は、触媒の性質及び反応タイプ、例えば、脱炭酸又は二量体、並びに供給原料に部分的に依存する。概して、触媒担持は、ロジン酸又は二量体ロジン酸供給の重量を基準として、０．０１重量％超であり、典型的に、０．０５〜１０重量％又は０．１〜８重量％又は０．２〜５重量％又は０．２５〜２．５重量％の範囲である。
ＤＤＣＲ生成物：実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、５０〜１００重量％の量において、３４〜８０個の炭素原子又は３４〜６０個若しくは３４〜４０個の炭素原子又は３６〜３８個の炭素原子を有する、１つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基を含有する、１種以上の多環式化合物を含む。多環式化合物の例としては、限定するものではないが、二量体、三量体及びより高級なオリゴマー／ポリマーが挙げられる。実施形態では、ＤＤＣＲは、（Ｉ）及び（ＩＩ）に示される例示的構造を有する多環式化合物を含む。
ＤＤＣＲ生成物は、主に二量体種を（５０重量％以上又は７５％以上又は９０％以上又は９９％以上）、残部として、５０重量％以下又は１０重量％以下又は１５重量％以下又は５重量％以上の量における三量体及びそれより高次のポリマー基と共に含む。
ＤＤＣＲ生成物は、ＡＳＴＭ Ｄ９２による、１５０℃超の引火点を有する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、トリプル検出アレイ及び混合カラムセットによるＧＰＣを用いて測定される、２５０〜９００Ｄａ又は３００〜６００Ｄａ又は３５０〜４５０Ｄａ又は３８０〜４２０Ｄａの範囲であるモル質量（対ポリスチレン較正標準）を有する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、ＡＳＴＭ Ｄ−４６５による、８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満又は２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満又は１５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満又は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満又は５〜１０ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、ＡＳＴＭ Ｅ２８−１８により測定される、３０〜１６０℃又は５０〜１２５℃又は６０〜１２０℃又は７０〜１１５℃又は７５〜１１０℃の環球軟化点を有する。
実施形態におけるＤＤＣＲ生成物は、ＡＳＴＭ Ｄ６１６６による、０〜１８又は１〜１４又は２〜１０のガードナー色数（ニート）を有する。水素化ＤＤＣＲによる実施形態では、ＤＤＣＲ組成物は、１２未満又は８未満又は５未満のガードナー色数を有する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６による、１７７℃において測定される、１５〜１０００ｍＰａ・ｓ又は２５〜５００ｍＰａ・ｓ又は３５〜２５０ｍＰａ・ｓのブルックフィールド粘度を有する。
実施形態におけるＤＤＣＲ生成物は、ＡＳＴＭ Ｅ１３５６による、−２０℃〜１１０℃又は０〜９０℃又は１５〜７５℃又は２５〜６５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。
実施形態におけるＤＤＣＲ生成物は、１．００〜１．０４又は１．０１〜１．０３又は１．０１５〜１．０２５ｇ／ｃｍ３の密度を有する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、０．６超又は０．６〜１．０、０．６５〜０．９又は０．７〜０．８５のＴｇ／Ｍｎ比（Ｋ／Ｄａ）を呈する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、１．０〜１．２又は１．０５〜１．１５の多分散指数（ＰＤＩ）（ＧＰＣ）を呈する。
実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、５％未満又は３未満又は２未満又は０〜１％の酸素含有量を有することを特徴とする。ＤＤＣＲ中の酸素含有量（％における）は、酸素対炭素比として、すなわち、ＤＤＣＲ中に存在する酸素原子の合計が、存在する炭素原子の合計によって除算されたものとして計算され、酸素原子及び炭素原子の数は、原子分析から得られる。
ＤＤＣＲ生成物は、比較的低分子量の二量体種を主に含む、高い軟化点を有する固体であり、実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、ポリオレフィン中において低い曇り点を示し、これは非極性ポリマーとの高い相溶性を指示する。実施形態では、ＤＤＣＲ生成物は、ポリオレフィン中において、７０℃未満又は６０℃未満又は５０℃未満又は４０℃未満又は−３０℃超又は−１５℃超の曇り点を示し、出発ＤＲＡ材料は、０〜２００℃の温度範囲にわたって混和性ではない。
ＤＤＣＲの使用：ＤＤＣＲ生成物は、接着剤、例えば、ホットメルト接着剤、感圧接着剤（ＰＳＡ）及びフレキソ印刷用途を含むが、これらに限定されない用途に用いられ得る。ＤＤＣＲはまた、ビチューメン及びアスファルト用途において、ゴム化合物及び押出加工用途において、タイヤ用途において、油田及びガス用途において、カーペット構築、路面標示などの接着剤用途において、金属コールドカット塗料、塗装用インク及びワックスにおいて、ポリマー相溶化剤、粘着付与剤、強化剤、増量剤として用いられ得る。ＤＤＣＲはまた、炭化水素生成物を改質して、ナフテン含有量及び環式含有量を増加させ、添加剤溶解性を向上させて、用量を上昇させるために用いられ得る。他の用途としては、防水処理、シーラントの耐アルカリ性、耐酸性及び耐湿性、屋根材及びアスファルト道路におけるビチューメンバインダー、コーティングが挙げられる。
実施形態では、ＤＤＣＲは、典型的なポリマー組成物中の脂肪族基及び芳香族基の両方との固有の相溶性によって、様々なポリマー組成物において、独特の粘弾特性及び低い曇り点を有するポリマー組成物を求めて、樹脂添加剤、例えば、粘着付与剤、可塑剤等として用いられる。ＤＤＣＲによって「改質される」ポリマーは、概して、熱可塑性ポリマー又は熱硬化性ポリマーなどの、先行技術における任意のポリマーであり得る。好適な熱可塑性ポリマーとしては、スチレンブロックコポリマー、ホモポリマー、コポリマー、ポリオレフィンホモポリマー、コポリマー及びプラストマー、並びにこれらのブレンドが挙げられる。
スチレンブロックコポリマーは、直鎖連続ポリマー又はラジアルポリマーであってもよい。直鎖連続ポリマーの例は、Ａ−Ｂ−Ａトリブロックであり、ここで、Ａは芳香族（硬質）ブロックであり、Ｂはポリジエン（軟質）ブロックである。ブロックコポリマーも、ジブロック、トリブロック又はマルチブロックコポリマーであってもよい。マルチブロック及びラジカルブロックコポリマーは、硬質及び軟質セグメントの任意の組み合わせを含有することができる。市販の熱可塑性ゴムタイプポリマーは、とりわけ有用である。最も一般的な構造は、直鎖ＡＢＡブロックタイプ、例えば、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）及びスチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）である。好適なブロックコポリマーの他の例としては、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン（Ｓ−ＥＢ−Ｓ）構造が挙げられる。ＡＢタイプのジブロックポリマー、例えばスチレン−エチレン／プロピレン（Ｓ−ＥＰ）及びスチレン−エチレン／ブチレン（Ｓ−ＥＢ）、スチレン−ブタジエン（ＳＢ）及びスチレン−イソプレン（ＳＩ）も用いられ得る。他の水素化スチレンブロックコポリマー、例えばＳ−ＥＰ−Ｓ（ポリ（スチレン−エチレン／プロピレン−スチレン））及び水素化ポリ−イソプレン／ブタジエン−スチレン（Ｓ−Ｅ／ＥＰ−Ｓ）ポリマーも用いられ得る。
好適なポリオレフィンとしては、チーグラー−ナッタ触媒又はメタロセン触媒を用いて作製されたものが挙げられる。メタロセン触媒又はシングルサイト触媒を用いて作製された好適なポリオレフィンの非限定例としては、プラストマー、ポリオレフィンエラストマー、メタロセン触媒を用いて作製されたＥＰＤＭポリマー；低分子量ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリブチレンも挙げられる。
ポリマー組成物としては、極性エンジニアリング熱可塑性樹脂、例えば、ポリアミド（ＰＡ−６，６又はＰＡ−６）、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート及び芳香族酸から誘導されたポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート並びにこれらの組み合わせも挙げることができる。このようなエンジニアリング熱可塑性樹脂（ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ）は、任意選択的に、ポリウレタン樹脂及び改質ポリカーボネートと混合されてもよい。
ポリマー組成物は、ポリブタジエン、天然ゴム、合成ポリイソプレン、ブタジエンコポリマー、イソプレンコポリマー及びこのようなエラストマーの混合物；ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴム及びＥＰＤＭ（エチレンプロピレンジエンモノマーゴム）並びにこれらの混合物；天然ゴム（ＮＲ）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、合成ポリイソプレンゴム、エポキシ化（ｅｐｏｘｙｌａｔｅｄ）天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ニトリル−水素化ブタジエンゴムＨＮＢＲ、水素化ＳＢＲ、エチレンプロピレンジエンモノマーゴム、エチレンプロピレンゴム、マレイン酸−改質エチレンプロピレンゴム、ブチルゴム、イソブチレン−芳香族ビニル又はジエンモノマーコポリマー、臭素化ＮＲ、塩素化ＮＲ、臭素化イソブチレンｐ−メチルスチレンコポリマー、クロロプレンゴム、エピクロロヒドリンホモポリマーゴム、エピクロロヒドリン−エチレンオキシド又はアリルグリシジルエーテルコポリマーゴム、エピクロロヒドリン−エチレンオキシド−アリルグリシジルエーテルターポリマーゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、マレイン酸改質塩素化ポリエチレン、メチルビニルシリコーンゴム、ジメチルシリコーンゴム、メチルフェニルビニルシリコーンゴム、ポリスルフィドゴム、フッ化ビニリデンゴム、テトラフルオロエチレン−プロピレンゴム、フッ素化シリコーンゴム、フッ素化ホスファゲン（ｐｈｏｓｐｈａｇｅｎ）ゴム、スチレンエラストマー、熱可塑性オレフィンエラストマー、ポリエステルエラストマー、ウレタンエラストマー及びポリアミドエラストマーから選択される、不飽和ジエンエラストマーのいずれかを含むことができる。
ポリマー組成物としては、オレフィンブロックコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、（メタ）アクリルポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル系ポリマー、フルオロポリマー、クロロフルオロポリマー、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンポリマー、ポリ乳酸、ポリベンゾイミダゾール、ポリエーテルスルホン、ポリオキシメチレン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、多糖類、ポリカプロラクトン、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリヒドロキシブチレート、ポリヒドロキシブチレート−コ−ヒドロキシバレレート、ポリビニルブチラール、ポリエステルアミド、ポリブチレンサクシネート、ポリブチレンアジペート−コ−テレフタレート及びポリビニルアルコールを挙げることができる。
ポリマー組成物としては、液体ポリブテン、液体ポリイソプレンコポリマー、液体スチレン／イソプレンコポリマー若しくは液体水素化スチレン／共役ジエンコポリマー；植物油及びこれらの誘導体；又はパラフィン及び微結晶ワックスを挙げることができる。パラフィン油も用いることができる。
ポリマー組成物への添加剤として、ＤＤＣＲの量は、典型的に、１〜８０重量％又は５〜３０重量％又は６０重量％未満又は１０重量％超の範囲である。
ポリマー添加剤としての用途において、ＤＤＣＲは、添加剤として等量のＤＲＡを有するポリマー組成物と比較される場合、少なくとも１０℃又は２０℃超又は５０℃超又は１００℃超又は１５０℃超のポリマー組成物の曇り点を低下させる。
以下の説明のための実施例は、限定するものではない。
比較例１：表１に列挙される特性を有するガムＤＲＡ（ＥａｓｔｍａｎのＤｙｍｅｒｅｘ（商標） Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚｅｄ Ｒｏｓｉｎ）。
比較例２：表１に列挙される特性を有するトール油ＤＲＡ。
比較例３：３５℃の曇り点を有する市販のメタロセン触媒プラストマー（ＤＯＷ ＣｈｅｍｉｃａｌのＡＦＦＩＮＩＴＹ（商標） ＧＡ １９５０）。
比較例４：比較例１のガムＤＲＡと比較例３の市販のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。ブレンドは、２００℃超の曇り点を有する。
比較例５：比較例２のトール油ＤＲＡと比較例３の市販のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。ブレンドは、２００℃超の曇り点を有する。
比較例６：化石由来炭化水素樹脂（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ ＣｈｅｍｉｃａｌのＥＳＣＯＲＥＺ（商標） ５４００）と比較例３の市販のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。ブレンドは、２４℃の曇り点を有する。
比較例７：化石由来炭化水素樹脂（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ ＣｈｅｍｉｃａｌのＥＳＣＯＲＥＺ（商標） ５６００）と比較例３の市販のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。ブレンドは、４３℃の曇り点を有する。
実施例１：比較例１のガムＤＲＡ（１２００ｇ）を、４つ口フラスコ（２リットル）に投入し、窒素流下、１８０℃に加熱した。ＤＲＡを完全に融解させ、機械的に撹拌した後、触媒（ＩＭＥＲＹＳのベントナイト粘土ＩＫＯＭＯＮＴ ＤＭＣ Ｃｌａｓｓｉｃ、１０重量％）を徐々に加え、２８０℃の典型的な最高温度まで、温度を徐々に上昇させ、この温度で反応を７時間行い、その後、３００℃において３時間延長した。脱炭酸中に形成された揮発性種は蒸気として逃し、凝縮した液体部分を丸底フラスコ内に収集した。終点は、酸価をモニタリングすることによって決定した（０．５Ｍ ＫＯＨ及び指示薬としてフェノールフタレインによる滴定）。混合物を冷却した後、７．８ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する粗反応生成物を得た。従来の蒸留技法を用いて、沸点の差に基づく画分へのさらなる分離を行い、５１．１重量％のスプリット比及び０．１ｍｂａｒの真空において、底部蒸留画分としてＤＤＣＲを得た。全体収率は３９重量％であった。これによる物理的特性を、表１に列挙する。
実施例２：比較例２のトール油ＤＲＡ（１２００ｇ）を、４つ口フラスコ（２リットル）に投入し、窒素流下、１８０℃に加熱した。ＤＲＡを完全に融解させ、機械的に撹拌した後、触媒（トリフルオロメタンスルホン酸、０．１重量％）を徐々に加え、２８０℃の典型的な最高温度まで、温度を徐々に上昇させ、この温度で反応を４時間行った。脱炭酸中に形成された揮発性種は蒸気として逃し、凝縮した液体部分を丸底フラスコ内に収集した。終点は、酸価をモニタリングすることによって決定した（０．５Ｍ ＫＯＨ及び指示薬としてフェノールフタレインによる滴定）。混合物を冷却した後、２．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する粗反応生成物を得た。従来の蒸留技法を用いて、沸点の差に基づく画分へのさらなる分離を行い、４０．７重量％のスプリット比及び０．１ｍｂａｒの真空において、底部蒸留画分としてＤＤＣＲを得た。全体収率は３３重量％であった。これによる物理的特性を、表１に列挙する。
実施例３：比較例２のトール油ＤＲＡ（１２００ｇ）を、４つ口フラスコ（２リットル）に投入し、窒素流下、１８０℃に加熱した。ＤＲＡを完全に融解させ、機械的に撹拌した後、触媒（メタンスルホン酸、１重量％）を徐々に加え、２８０℃の典型的な最高温度まで、温度を徐々に上昇させ、この温度で反応を６時間行った。脱炭酸中に形成された揮発性種は蒸気として逃し、凝縮した液体部分を丸底フラスコ内に収集した。終点は、酸価をモニタリングすることによって決定した（０．５Ｍ ＫＯＨ及び指示薬としてフェノールフタレインによる滴定）。混合物を冷却した後、３．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する粗反応生成物を得た。従来の蒸留技法を用いて、沸点の差に基づく画分へのさらなる分離を行い、３９．１重量％のスプリット比及び０．１ｍｂａｒの真空において、底部蒸留画分としてＤＤＣＲを得た。全体収率は３２重量％であった。これによる物理的特性を、表１に列挙する。
実施例４：比較例１のガムＤＲＡ（６００ｇ）及び比較例２のトール油ＤＲＡ（６００ｇ）の１：１（重量）ブレンドを、４つ口フラスコ（２リットル）に投入し、窒素流下、１８０℃に加熱した。ＤＲＡブレンドを完全に融解させ、機械的に撹拌した後、触媒（メタンスルホン酸、１重量％）を徐々に加え、２８０℃の典型的な最高温度まで、温度を徐々に上昇させ、この温度で反応を６時間行った。脱炭酸中に形成された揮発性種は蒸気として逃し、凝縮した液体部分を丸底フラスコ内に収集した。終点は、酸価をモニタリングすることによって決定した（０．５Ｍ ＫＯＨ及び指示薬としてフェノールフタレインによる滴定）。混合物を冷却した後、６ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する粗反応生成物を得た。従来の蒸留技法を用いて、沸点の差に基づく画分へのさらなる分離を行い、４５．９重量％のスプリット比及び０．１ｍｂａｒの真空において、底部蒸留画分としてＤＤＣＲを得た。全体収率は３７重量％であった。これによる物理的特性を、表１に列挙する。
実施例５−インシチュＤＲＡの作製：Ｋｒａｔｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌのトール油ロジンＳＹＬＶＡＲＯＳ（商標） ＨＹＲ（２５００ｇ）を、４つ口フラスコ（２リットル）に投入し、窒素流下、１８０℃に加熱した。ロジンを完全に融解させ、機械的に撹拌した後、触媒（メタンスルホン酸、１重量％）を徐々に加え、５℃／時間において２００℃まで（二量体フェイズ）、続いて、２０℃／時間において２８０℃の典型的な最高温度まで温度を上昇させ、この温度で反応を１２時間行った（脱炭酸フェイズ）。脱炭酸中に形成された揮発性種は蒸気として逃し、凝縮した液体部分を丸底フラスコ内に収集した。終点は、酸価をモニタリングすることによって決定した（０．５Ｍ ＫＯＨ及び指示薬としてフェノールフタレインによる滴定）。混合物を冷却した後、１．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する粗反応生成物を得た。従来の蒸留技法を用いて、沸点の差に基づく画分へのさらなる分離を行い、４１．４重量％のスプリット比及び０．１ｍｂａｒの真空において、底部蒸留画分としてＤＤＣＲを得た。全体収率は３４重量％であった。これによる物理的特性を、表１に列挙する。
実施例６−インシチュＤＲＡの作製：Ｋｒａｔｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌのトール油ロジンＳＹＬＶＡＲＯＳ（商標） ＨＹＲ（２５００ｇ）を、４つ口フラスコ（２リットル）に投入し、窒素流下、１８０℃に加熱した。ロジンを完全に融解させ、機械的に撹拌した後、触媒（ｐ−トルエンスルホン酸、２重量％）を徐々に加え、５℃／時間において２００℃まで（二量体フェイズ）、続いて、２０℃／時間において２８０℃の典型的な最高温度まで温度を上昇させ、この温度で反応を１２時間行った（脱炭酸フェイズ）。脱炭酸中に形成された揮発性種は蒸気として逃し、凝縮した液体部分を丸底フラスコ内に収集した。終点は、酸価をモニタリングすることによって決定した（０．５Ｍ ＫＯＨ及び指示薬としてフェノールフタレインによる滴定）。混合物を冷却した後、１５．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する粗反応生成物を得た。従来の蒸留技法を用いて、沸点の差に基づく画分へのさらなる分離を行い、３７．９重量％のスプリット比及び０．１ｍｂａｒの真空において、底部蒸留画分としてＤＤＣＲを得た。全体収率は３２重量％であった。これによる物理的特性を、表１に列挙する。
得られたＤＤＣＲ画分及び粗前駆体を、例えば、二量体／ポリマー含有量、酸素含有量％、酸価、Ｍｎ、Ｍｗ、ＰＤＩ、Ｔｇ、Ｔｇ／Ｍｎ、軟化点、ブルックフィールド粘度及び密度について、表１にまとめたように分析した。表におけるポリマー％は、三量体及びより高級なものを指す。
実施例７：実施例１の精製ＤＤＣＲと比較例３のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。
実施例８：実施例２の精製ＤＤＣＲと比較例３のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。
実施例９：実施例３の精製ＤＤＣＲと比較例３のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。
実施例１０：実施例４の精製ＤＤＣＲと比較例３のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。
実施例１１：実施例５の精製ＤＤＣＲと比較例３のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。
実施例１２：実施例６の精製ＤＤＣＲと比較例３のメタロセン触媒プラストマーとの１：１（重量）ブレンド。
ＤＤＣＲを含むポリマー組成物の曇り点による相溶性決定：濁度測定法によって、サンプルの相溶性を評価した。Ｎｏｖｏｍａｔｉｃｓ ＧｍｂＨの濁度測定機器（Ｃｈｅｍｏｔｒｏｎｉｃ Ｈｉｇｈ−Ｖｉｓｃ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｔｕｒｂｉｄｉｍｅｔｒｙ Ａｎａｌｙｚｅｒ）を適用した。各サンプル（３０ｇ）を、２００ｍｍの高さ、２１．２５ｍｍの外径、１８．７５ｍｍの内径及び５３ｍＬの総体積を有する試験管（Ｖｅｒｒｅｒｉｅ Ｓｏｕｆｆｌｅｅ Ｍｅｃａｎｉｑｕｅ Ｓ．Ａから市販されている）に入れた。サンプルを、化学電子工学装置によって２３０℃に加熱し、続いて、表２に示される機器設定によって、２０℃に冷却した。
化学電子工学機器の濁度検出システムは、光透過率に基づく。原理において、濁度は、液体中の懸濁粒子に起因する吸収によって検出され、曇り点に関連し、不相溶性の度合いに定性的に関連し得る。溶融ホットメルト接着剤サンプルを通じた光透過の度合い対温度を、２０℃〜２３０℃の温度範囲にわたって測定した。得られる関係は、グラフ上の図示として表される。光透過率は％透過光として与えられ、温度は℃として提示される。光透過パーセンテージの低さは、濁度の度合いの高さに関係することによって、高い曇り点温度の指標として機能し、与えられた温度値において又は与えられた温度範囲にわたって、測定される材料ブレンドの相溶性の度合いの低さに関係する。５０％透過率における温度が、曇り点温度として記録された。
関係する０℃〜１４０℃の温度範囲における曇り点の結果は、表３に記述される。表１の材料と市販のメタロセン触媒ポリオレフィン（ｍＰＯ）ＡＦＦＩＮＩＴＹ（商標） ＧＡ １９５０とのブレンド（１：１、重量）を調製した。比較例４及び５は、温度範囲全体にわたって混和性ではなかった。予想外なことに、実施例７〜１２のブレンドは、低温を含めた広い温度範囲にわたって相溶性を示し、これによって、予想外に低い曇り点が記録された。これによって、予想外に独特の粘弾特性を有するポリマー組成物を生成することが可能となる。
Claims (15)
- １つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基及び３４〜８０個の炭素原子を有する、５０〜１００重量％の多環式炭化水素化合物を含む二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）組成物であって、
該組成物が、
ゲル浸透クロマトグラフィー及びポリスチレン較正標準を用いて測定される、２５０〜９００Ｄａの分子量Ｍｎ；並びに
５未満の酸素対炭素比
を有し、
該組成物が、二量体ロジン酸を脱炭酸することによって又は脱炭酸ロジンを二量化することによって形成される、
ＤＤＣＲ組成物。 - ＡＳＴＭ Ｄ４６５を用いて測定される、８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価；
ＡＳＴＭ Ｄ９２による１５０℃超の引火点；
ＡＳＴＭ Ｅ２８−１８による３０〜１６０℃の環球軟化点；
ＡＳＴＭ Ｄ６１６６による０〜１８のガードナー色数（ニート）；
１７７℃、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６による１５〜１０００ｍＰａ・ｓのブルックフィールド粘度；
ＡＳＴＭ Ｅ１３５６による−２０〜１１０℃のガラス転移温度（Ｔｇ）；及び
１．００〜１．０４の密度；
１．０〜１．２の多分散指数；
０．６超のＴｇ／Ｍｎ（Ｋ／Ｄａ）比；及び
７０℃未満のポリオレフィン中の曇り点
のうちの１つ以上を有することを特徴とする、請求項１に記載のＤＤＣＲ組成物。 - ５０重量％超の二量体種、並びに残部の三量体種及びそれより高次の多量体種を有することを特徴とする、請求項１又は２に記載のＤＤＣＲ組成物。
- 二量体ロジン酸を脱炭酸することが、
二量体ロジン酸を含む供給原料を準備すること；
脱炭酸反応において、前記二量体ロジン酸を含む前記供給原料を触媒と共に２００〜４００℃の温度で加熱して、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、二量体脱炭酸ロジン及び残部の多量体種を含有する混合物中に粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を形成すること；並びに
前記粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含有する前記混合物を、前記モノマー脱炭酸ロジン、前記二量体ロジン酸、前記二量体脱炭酸ロジン及び前記残部の多量体種の沸点の差に基づく分離に供してＤＤＣＲ組成物を形成し、該ＤＤＣＲ組成物が、少なくとも５０重量％の二量体種を含有すること
を含む、請求項１又は２に記載のＤＤＣＲ組成物。 - 二量体ロジン酸を含む供給原料を準備することが、
ロジン酸を含む供給原料を準備すること；
二量化反応において、前記ロジン酸を含む前記供給原料を触媒と共に−８０〜２００℃の温度で加熱して、ロジン酸及び二量体ロジン酸を含有する混合物中に前記二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を形成すること
を含む、請求項４に記載のＤＤＣＲ組成物。 - 脱炭酸ロジンを二量化することが、
二量体ロジン酸を含む供給原料を準備すること；
脱炭酸反応において、前記二量体ロジン酸を含む前記供給原料を触媒と共に２００〜４００℃の温度で加熱して、脱炭酸ロジンを形成すること；
二量化反応において、前記脱炭酸ロジンを触媒と共に−８０〜２００℃の温度で加熱して、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、二量体脱炭酸ロジン及び残部の多量体種を含有する混合物中に粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を形成すること；並びに
前記粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含有する前記混合物を、前記モノマー脱炭酸ロジン、前記二量体ロジン酸、前記二量体脱炭酸ロジン及び前記残部の多量体種の沸点の差に基づく分離に供してＤＤＣＲ組成物を形成し、該ＤＤＣＲ組成物が、少なくとも５０重量％の二量体種を含有すること
を含む、請求項１又は２に記載のＤＤＣＲ組成物。 - 前記組成物が水素化されており、当該水素化ＤＤＣＲ組成物が、５未満のガードナー色数を有する、請求項１又は２に記載のＤＤＣＲ組成物。
- １〜８０重量％の請求項１又は２に記載のＤＤＣＲ組成物と、スチレンブロックコポリマー、ポリオレフィン、プラストマー、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリプロピレンテレフタレート、天然ゴム（ＮＲ）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、合成ポリイソプレンゴム、エポキシ化天然ゴム、ポリブタジエンゴム、ニトリル−水素化ブタジエンゴムＮＨＢＲ、水素化スチレン−ブタジエンゴムＨＳＢＲ、エチレンプロピレンジエンモノマーゴム、エチレンプロピレンゴム、マレイン酸改質エチレンプロピレンゴム、ブチルゴム、イソブチレン−芳香族ビニル又はジエンモノマーコポリマー、臭素化ＮＲ、塩素化ＮＲ、臭素化イソブチレンｐ−メチルスチレンコポリマー、クロロプレンゴム、エピクロロヒドリンホモポリマーゴム、エピクロロヒドリン−エチレンオキシド又はアリルグリシジルエーテルコポリマーゴム、エピクロロヒドリン−エチレンオキシド−アリルグリシジルエーテルターポリマーゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、マレイン酸改質塩素化ポリエチレン、メチルビニルシリコーンゴム、ジメチルシリコーンゴム、メチルフェニルビニルシリコーンゴム、ポリスルフィドゴム、フッ化ビニリデンゴム、テトラフルオロエチレン−プロピレンゴム、フッ素化シリコーンゴム、フッ素化ホスファゲンゴム、スチレンエラストマー、熱可塑性オレフィンエラストマー、ポリエステルエラストマー、ウレタンエラストマー及びポリアミドエラストマーから選択されるポリマーとを少なくとも含む、ポリマー組成物。
- 請求項８に記載の組成物を含む物品。
- 二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）組成物を形成するための方法であって、
二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を含む供給原料を準備すること；
脱炭酸反応において、前記二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を含む前記供給原料を触媒と共に２００〜４００℃の温度で加熱して、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、二量体脱炭酸ロジン及び残部の多量体種を含有する混合物中に粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を形成すること；並びに
前記粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含有する前記混合物を、前記モノマー脱炭酸ロジン、前記二量体ロジン酸、前記二量体脱炭酸ロジン及び前記残部の多量体種の沸点の差に基づく分離に供してＤＤＣＲ組成物を形成すること
を含み、
前記ＤＤＣＲ組成物が、１つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基及び３４〜８０個の炭素原子を有する、５０〜１００重量％の多環式炭化水素化合物を含み、
前記ＤＤＣＲ組成物が、ＡＳＴＭ Ｄ４６５を用いて測定される、８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価；ゲル浸透クロマトグラフィー及びポリスチレン較正標準を用いて測定される、２５０〜９００Ｄａの分子量Ｍｎ；並びに５％未満の酸素対炭素比を有する、
方法。 - 前記二量体ロジン酸（ＤＲＡ）供給原料を準備することが、二量化反応において、ロジン酸を含む供給原料を触媒と共に−８０〜２００℃の温度で加熱して、前記二量体ロジン酸（ＤＲＡ）を形成することを含む、請求項１０に記載の方法。
- 二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）組成物を形成するための方法であって、
ロジン酸を含む供給原料を準備すること；
脱炭酸反応において、ロジン酸を含む供給原料を触媒と共に２００〜４００℃の温度で加熱して、脱炭酸ロジンを形成すること；
二量化反応において、前記脱炭酸ロジンを触媒と共に−８０〜２００℃の温度で加熱して、モノマー脱炭酸ロジン、二量体ロジン酸、二量体脱炭酸ロジン及び残部の多量体種を含有する混合物中に粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を形成すること；並びに
前記粗二量体脱炭酸ロジン（ＤＤＣＲ）を含有する前記混合物を、前記モノマー脱炭酸ロジン、前記二量体ロジン酸、前記二量体脱炭酸ロジン及び前記残部の多量体種の沸点の差に基づく分離に供して、ＤＤＣＲ組成物を形成すること
を含み、
前記ＤＤＣＲ組成物が、１つ以上の脂肪族、不飽和又は芳香族基及び３４〜８０個の炭素原子を有する、５０〜１００重量％の多環式炭化水素化合物を含み、
前記ＤＤＣＲ組成物が、ＡＳＴＭ Ｄ４６５に従って、８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ未満の酸価；ゲル浸透クロマトグラフィー及びポリスチレン較正標準を用いて測定される、２５０〜９００Ｄａの分子量Ｍｎ；並びに５％未満の酸素対炭素比を有する、
方法。 - 前記脱炭酸反応に使用される前記触媒が、有機及び無機リン酸種、フィロケイ酸塩、金属酸化物耐火材料をベースとする固体無機酸触媒、有機及び無機硫黄種、並びに鉱酸の群から選択される、請求項１０及び１２のいずれかに記載の方法。
- 前記二量化反応が、溶媒中で、該溶媒の凝固点から沸点の温度で行われる、請求項１２に記載の方法。
- 前記二量化反応に使用される前記触媒が、金属酸化物系触媒、ＴｉＯ２系触媒、ＺｒＯ２系触媒、ボーキサイト、ＭｇＳＯ４、ＮＨ４Ｉ、Ｂａ（ＳＣＮ）２、ＺｎＣＯ３、ＺｎＢｒ２、ＰｂＣｒＯ４、Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７、ＢａＳ、ＣｄＳ、Ｌｉ２ＣＯ３、ＭｇＣｌ２、（ＮＨ４）２ＳＯ３、Ｂａ（ＳＣＮ）２、Ｐｂ（ＯＡｃ）２、ＭｇＣＯ３、ジフェニルヒドロブロミド、ＮａＨＳＯ３、ＢａＯ２、ヨウ化水素酸、酸化マグネシウム、ヨウ化アンモニウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、ギ酸亜鉛、元素周期律表の４、５、１２、１３、１４及び１５族の金属をベースとするルイス酸、有機及び無機硫黄種、鉱酸並びにこれらの混合物の群から選択される、請求項１２に記載の方法。
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