JP2021080348A - 硬化性組成物及び該組成物を封止剤として用いた半導体装置。 - Google Patents
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(式中、RXは2個以上12個以下の炭素原子を有するアルケニル基または水素原子であり、各RYは個別にメチル基またはフェニル基または炭素数が1〜10、酸素数が0〜2の有機基であり、RYの少なくとも30mol%はフェニル基であり、a及びbはa+b=1以上2以下を満たし且つa/(a+b)=0.03以上0.25以下を満たすような正の数である)に示される平均組成式を有するアルケニル官能性及び/またはヒドロシリル官能性フェニル含有ポリオルガノシロキサン
すなわち、本発明は以下の構成を有するものである。
(式中、RXは2個以上12個以下の炭素原子を有するアルケニル基または水素原子であり、各RYは個別にメチル基またはフェニル基または炭素数が1〜10、酸素数が0〜2の有機基であり、RYの少なくとも30mol%はフェニル基であり、a及びbはa+b=1以上2以下を満たし且つa/(a+b)=0.03以上0.25以下を満たすような正の数である)に示される平均組成式を有するアルケニル官能性及び/またはヒドロシリル官能性フェニル含有ポリオルガノシロキサン
2).(A)成分が、(α1)、(α2)に加えて、1分子中にエポキシ基又はオキセタニル基を1個と、ヒドロシリル基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個有する有機化合物(α3)とのヒドロシリル化反応物である、1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物であることを特徴とする1)に記載の硬化性組成物。
本発明の半導体装置としては、特に限定はされないが、例えば図1に示す構造が挙げられる。図1は、光半導体装置の概略断面図である。
本発明の(A)成分は、後述のヒドロシリル化触媒(D)の存在下、(α1)1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物と、(α2)1分子中に少なくとも1個のヒドロシリル基と反応性を有する炭素−炭素二重結合(アルケニル基)と、少なくとも1個の極性基を環骨格内に有する複素環骨格とを有する有機化合物とをヒドロシリル化反応することにより得られる、及び/または、
(α1)1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物と、(α2)1分子中に少なくとも1個のヒドロシリル基と反応性を有する炭素−炭素二重結合(アルケニル基)と、少なくとも1個の極性基を環骨格内に有する複素環骨格とを有する有機化合物と、(α3)1分子中にエポキシ基又はオキセタニル基を1個とヒドロシリル基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個有する有機化合物とを、反応させて得られる、化合物である。1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物を得る方法としては、特に限定されないが、一例として、(α1)成分と(α2)成分とを反応させ、(α3)成分を添加して更に反応させた後に、例えば減圧・加熱条件下にて、揮発性の未反応成分を留去して得ることができる。
本発明の1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物(α1)は、分子中に2個以上のヒドロシリル基を有していれば特に制限はない。例えば、ヒドロシリル基を有する直鎖状シロキサン、環状シロキサン、分岐状シロキサン、シルフェニレン化合物などが挙げられる。
本発明の1分子中に少なくとも1個のヒドロシリル基と反応性を有する炭素−炭素二重結合(アルケニル基)と、少なくとも1個の極性基を環骨格内に有する複素環骨格とを有する有機化合物(α2)としては、アルケニル基及び複素環骨格を有する有機化合物であれば特に制限はないが、得られる硬化物の耐熱性、耐光性の観点から、下記一般式(2)あるいは(3)で表される有機化合物が好ましい。
(α2)成分の骨格中にアルケニル基及び複素環骨格以外の官能基を有していても構わない。
化合物(α3)については、1分子中にエポキシ基又はオキセタニル基を1個とヒドロシリル基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個有する有機化合物であれば特に限定されない。
本発明で用いることができるヒドロシリル化触媒としては、通常ヒドロシリル化触媒として公知のものを選択でき、特に制限はない。
本発明に用いられる化合物(B)は、T単位のシロキサン構造を含まない、1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物である。
本発明の硬化性組成物が含有しえる、1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサン(B1)のシロキサンのユニット数は、特に限定されないが、2個以上1000個以下が好ましく、2個以上〜100個以下が更に好ましい。1分子中のシロキサンのユニット数が少ないと、組成物から揮発しやすくなり、硬化後に所望の物性が得られないことがある。また、シロキサンのユニット数が多いと、得られた硬化物のタック性が悪化し光半導体装置としての取扱が困難になる場合がある。
(B2)は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有する有機化合物であれば、特に制限はないが、例えば、下記一般式(7)あるいは(8)で表される有機化合物であって、かつ、1分子中にアルケニル基を2個以上有する有機化合物が挙げられる。
(B2)成分は、得られる硬化性組成物の相溶性の観点から、数平均分子量900未満であることが好ましい。また、(B2)成分の骨格中にアルケニル基以外の官能基を有していても構わない。
(B3)としては、1分子中にアルケニル基を2個以上有する変性体であれば特に制限はない。有機成分と有機成分との組み合わせによる変性体、有機成分と無機成分との組み合わせによる変性体、無機成分と無機成分との組み合わせによる変性体のいずれで有っても良い。得られる硬化物の耐熱性の観点からは、有機成分と無機成分との組み合わせもしくは無機成分と無機成分との組み合わせが好ましい。
(C)成分としては、1分子中に3個以上のヒドロシリル基及び/またはアルケニル基を有し、一般式(1)で示されかつT単位構造を含む化合物であれば、特に制限はない。
(式中、RXは2個以上12個以下の炭素原子を有するアルケニル基または水素原子であり、各RYは個別にメチル基またはフェニル基であり、RYの少なくとも30mol%はフェニル基であり、a及びbはa+b=1以上2以下を満たし且つa/(a+b)=0.03以上0.25以下を満たすような正の数である)に示される平均組成式を有するアルケニル官能性及び/またはヒドロシリル官能性フェニル含有ポリオルガノシロキサン)
T単位構造の含有率としては、構造中に含まれるシロキサン単位をQ,T,D,M単位に分類した時に、T単位含有率=T単位/(Q単位+T単位+D単位+M単位)の値が、0.5以上0.99未満である事が好ましく、0.60以上0.95未満である事がより好ましく、0.70以上0.90未満であることが更に好ましい。T単位含有率が多過ぎても少な過ぎても、高出力使用時の長期信頼性向上効果が得られない。
(C1)としては例えば、Q単位とT単位とD単位とM単位の組み合わせや、Q単位とT単位とM単位の組み合わせや、T単位とD単位とM単位の組み合わせや、T単位とM単位の組み合わせが挙げられる。
(C2)としては例えば、Q単位とT単位とD単位とM単位の組み合わせや、Q単位とT単位とM単位の組み合わせや、T単位とD単位とM単位の組み合わせや、T単位とM単位の組み合わせが挙げられる。
ここで、(C1)成分及び(C2)成分を使い分ける例を具体的に例示すると、(A)成分中に含まれるヒドロシリル基の総モル数に対して、(B)成分中に含まれるアルケニル基の総モル数が少ない場合には、アルケニル基を含む成分である(C1)成分を添加すると、ヒドロシリル基とアルケニル基のモル数のバランスが取れることになり、望ましい。一方で、(A)成分中に含まれるヒドロシリル基の総モル数に対して、(B)成分中に含まれるアルケニル基の総モル数が多い場合には、ヒドロシリル基を含む成分である(C2)成分を添加すると、ヒドロシリル基とアルケニル基のモル数のバランスが取れることになり、望ましい。また、(C1)成分と(C2)成分は同時に添加しても構わない。
前述したヒドロシリル化触媒(D)に記載のヒドロシリル化触媒であれば、いずれを用いても良い。1種単独で使用しても良く、2種以上を併用して用いても良い。
本発明の半導体装置に用いられるポリシロキサン系硬化性組成物は、必要に応じて、硬化遅延剤や無機フィラー等を混合することにより得ることができる。
変性体0.200g、ジブロモエタン0.200g、重クロロホルム1.000gの混合溶液を作成した。変性体のヒドロシリル価は、得られた溶液を、バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製 400MHz NMRを用いて測定し、下記計算式(1)を用いることで算出した。
変性体0.200g、ジブロモエタン0.200g、重クロロホルム1.000gの混合溶液を作成した。変性体のアルケニル価は、得られた溶液を、バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製 400MHz NMRを用いて測定し、下記計算式(2)を用いることで算出した
1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン500g((α1)に相当)とトルエン1800gを均一に混ぜて、窒素雰囲気下、105℃で攪拌した。トリアリルイソシアヌレート180g((α2)に相当)、アリルグリシジルエーテル300g((α3)に相当)、トルエン350g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1gの混合液を40分かけて滴下し、105℃で4時間反応させた。未反応成分とトルエンを減圧留去することにより1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとアリルグリシジルエーテルとトリアリルイソシアヌレートの反応物を700g(ヒドロシリル価数3.5mol/kg:(A)成分)得た。
1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン626gとトルエン602g((α1)に相当)を均一に混ぜて、窒素雰囲気下、105℃で攪拌した。トリアリルイソシアヌレート90g((α2)に相当)、トルエン90g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.1gの混合液を40分かけて滴下し、105℃で4時間反応させた。未反応成分とトルエンを減圧留去することにより1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物を310g(ヒドロシリル価数8.8mol/kg:(A)成分)得た。
1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン90g((α1)に相当)とトルエン40gを均一に混ぜて、窒素雰囲気下、105℃で攪拌した。ジアリルモノメチルイソシアヌレート100g((α2)に相当)、トルエン200g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.15gの混合液を40分かけて滴下し、105℃で4時間反応させた。未反応成分とトルエンを減圧留去することにより1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとジアリルモノメチルイソシアヌレートの反応物を120g(ヒドロシリル価数6.1mol/kg:(A)成分)得た。
製造例1で得られた反応物4.64g((A)成分)に、ジアリルモノメチルイソシアヌレート2.6g((B)成分)、フェニルシルセスキオキサン単位とジメチルハイドロジェンシロキシ単位からなる化合物2.75g((C)成分)、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)4.0μL、エチニルシクロヘキサノール7.2μL、マレイン酸ジメチル0.4μLを加えて均一に撹拌混合した後、さらにThinky社製のあわとり練太郎AR−250を用いて、撹拌3分、脱泡3分、撹拌3分を順に行うことで、硬化性組成物を作成した。
上記実施例で作製した光半導体装置20個を、アルミベース基板に、松尾ハンダ製鉛フリーソルダーペースト(品番:FLF01−BZ(L))を用いて、260℃リフローにて実装した。実装後の光半導体装置を、テクノローグ社製LEDエージング装置(品番:LX6136A)に接続して、恒温恒湿器(ナガノサイエンス製LH43−13M)内に入れ、85℃、相対湿度85%で、200mAの電流を通電しLED連続通電試験を行った。この時のジャンクション温度は135℃±5℃以内であった。LEDの不灯、封止剤とリフレクター界面での剥離、封止剤のクラック、の少なくとも1つが発生した場合にNGであると判断し、NG品の個数が試験実施個数の10%を超えたサイクル数を以て、当該サンプルの信頼性試験寿命(時間)と規定した。
上記実施例で作製した光半導体装置5個を、フロー式ガス腐食試験機(ファクトケイ製 KG130S)内に入れ、40℃、80%RH、硫化水素3ppmの条件下で、96時間、硫化水素暴露試験を行った。試験後の試験前に対する全光束維持率の平均値が60%以上であれば○、60%以下であれば×、とした。
表1に記載の配合比によって硬化性組成物を作成すること以外は、実施例1と同様の手順で試験を実施した。
表中で用いた略号は以下の通りである。
(B−1):ジアリルモノメチルイソシアヌレート
(B−2):1,5−ジビニル−1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン
下記に示す構成単位からなり、GPCによる数平均分子量、T単位比率、一般式(1)中のR2中のPh基の比率及びa及びbの値、が表2に示す値である化合物。
(C−2):フェニルシルセスキオキサン単位とジメチルハイドロジェンシロキシ単位からなる化合物
(C−3): フェニルシルセスキオキサン単位とジメチルハイドロジェンシロキシ単位からなる化合物
(C−4):フェニルシルセスキオキサン単位とジメチルビニルシロキシ単位からなる化合物
(C−5):フェニルシルセスキオキサン単位とジメチルビニルシロキシ単位からなる化合物
(C−6): フェニルシルセスキオキサン単位とジメチルビニルシロキシ単位からなる化合物
(D−1):白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)
(その他−1):HDP−111(ゲレスト社製 、フェニル(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シロキサン単位とジメチルハイドロジェンシロキシ単位からなる化合物であり、GPCによる数平均分子量、T単位比率、一般式(1)中のR2中のPh基の比率及びa及びbの値が表2中に示す値である化合物)
(その他−2):ジフェニルシロキサン単位とジメチルハイドロジェンシロキシ単位からなる1分子中に2個のヒドロシリル基を有する鎖状シロキサン(ヒドロシリル価:1.64mmol/g、粘度7800mPa・s)
(その他−3):1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン
2 リフレクター
3 ポリシロキサン系組成物の硬化物
4 リード
5 ボンディングワイヤ
6 蛍光体
Claims (9)
- (A)(α1)1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物と、(α2)1分子中に少なくとも1個のヒドロシリル基と反応性を有する炭素−炭素二重結合と、少なくとも1個の極性基を環骨格内に有する複素環骨格とを有する有機化合物とのヒドロシリル化反応物である、1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物;
(B)T単位のシロキサン構造を含まない、1分子中にアルケニル基を2個以上有する化合物;
(C)1分子中に3個以上のヒドロシリル基及び/またはアルケニル基を有し、一般式(1)で示され、かつT単位構造を含む化合物;
(D)ヒドロシリル化触媒;
を含有し、(C)成分の含有量が(A)成分と(B)成分と(C)成分の総和を100重量%とした時に10重量%以上80重量%以下である硬化性組成物
一般式(1):RXaRYbSiO(4−a−b)/2
(式中、RXは2個以上12個以下の炭素原子を有するアルケニル基または水素原子であり、各RYは個別にメチル基またはフェニル基または炭素数が1〜10、酸素数が0〜2の有機基であり、RYの少なくとも30mol%はフェニル基であり、a及びbはa+b=1以上2以下を満たし且つa/(a+b)=0.03以上0.25以下を満たすような正の数である)
に示される平均組成式を有するアルケニル官能性及び/またはヒドロシリル官能性フェニル含有ポリオルガノシロキサン。 - (A)成分が、(α1)、(α2)に加えて、1分子中にエポキシ基又はオキセタニル基を1個とヒドロシリル基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個有する有機化合物(α3)とのヒドロシリル化反応物である、1分子中に少なくとも2個のヒドロシリル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(C)成分が、(C1)1分子中に3個以上のアルケニル基を有し、構造中に含まれるT単位の割合が50%以上99%未満であることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記(C)成分が、(C2)1分子中に3個以上のヒドロシリル基を有し、構造中に含まれるT単位の割合が50%以上99%未満であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が1分子中にアルケニル基を2個以上有する鎖状シロキサンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が有機骨格を含む化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分が有機成分とシロキサンの変性体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を封止剤として用いてなる半導体装置。
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