JP2021075688A - 接着剤樹脂組成物、及び積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のウレタン・アクリル複合樹脂(C)は、ウレタンユニット(A)と(メタ)アクリルユニット(B)が、連鎖移動剤残基により連結した構造を有しており、かつ(メタ)アクリルユニット(B)が、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)由来の構成単位を有している。
本明細書において「連鎖移動剤残基」とは、連鎖移動剤に由来するものとして識別することのできる複合樹脂の部分を意味する。
まず、ポリオールとイソシアネート基含有化合物とを反応させて得られる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー中のイソシアネート基に、分子内にイソシアネート基と反応しうる官能基とメルカプト基とを有する連鎖移動剤を反応させ、両末端に連鎖移動剤残基であるメルカプト基を持つウレタンユニット(A)を合成する。
その後、得られたウレタンユニット(A)中の末端メルカプト基を用いて、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)を含むエチレン性不飽和単量体を、重合開始剤存在下に連鎖移動重合して(メタ)アクリルユニット(B)を形成する。
このようにして、ウレタンユニット(A)と(メタ)アクリルユニット(B)とが連鎖移動剤残基により連結したウレタン・アクリル複合樹脂(C)を得ることができる。
これらの反応は全て溶媒を用いて行ってもよいが、溶媒を用いる場合は反応の途中段階又は反応終了後に減圧下若しくは常圧下で溶媒を除去することが好ましい。
まず、ウレタン・アクリル複合樹脂(C)のウレタンユニット(A)について以下に述べる。本発明におけるウレタンユニット(A)は、ポリオールとイソシアネート基含有化合物とを、無溶剤又は溶剤中で反応させて形成することができる。
ウレタンユニット(A)を構成するポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、植物油系ポリオール、その他ポリオールが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、酸化メチレン、酸化エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロフラン等の重合体又は共重合体が挙げられ、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ(エチレン/プロピレン)グリコール、ポリテトラメチレングリコールが挙げられる。
また、ポリエーテルポリオールとしては、ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオールあるいはこれらの混合物の縮合によるポリエーテルポリオール類等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、上述の低分子ポリオールと二塩基酸成分とが縮合反応したポリエステルポリオールが挙げられる。
また、二塩基酸成分としては、例えば、ε−カプロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)、ポリバレロラクトン等のラクトン類等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリエステルポリオールが挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、上述の低分子ポリオールとジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネート、ジアリールカーボネート等のカーボネート化合物との反応により得られるものを挙げることができる。
ジアルキルカーボネートとしては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等が挙げられる。アルキレンカーボネートとしては、エチレンカーボネート等が挙げられる。ジアリールカーボネートとしては、ジフェニルカーボネート等が挙げられる。
ポリオレフィン系ポリオールとしては、例えば、水酸基含有ポリブタジエン、水添した水酸基含有ポリブタジエン、水酸基含有ポリイソプレン、水添した水酸基含有ポリイソプレン、水酸基含有塩素化ポリプロピレン、水酸基含有塩素化ポリエチレンが挙げられる。
植物油系ポリオールとしては、例えば、植物由来のひまし油、ダイマー酸、若しくは大豆油を原料としたポリオールが挙げられる。
ウレタンユニット(A)を構成するイソシアネート基含有化合物としては、例えば、芳香族、脂肪族、脂環式のイソシアネート基含有化合物が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ウレタン化反応では、反応性を調整する目的で触媒を用いてもよい。
本発明の連鎖移動剤としては、特に制限されないが、好ましくはメルカプト基を有する連鎖移動剤である。
ウレタン・アクリル複合樹脂(C)のウレタンユニット(A)と(メタ)アクリルユニット(B)との連結部位となるメルカプト基を有する連鎖移動剤について以下に述べる。
メルカプト基を有する連鎖移動剤としては、分子内にイソシアネート基と反応し得る官能基とメルカプト基とをそれぞれ有するものが好適に用いられる。このような連鎖移動剤としてより好ましくは、分子内に1つのアミノ基と1つのメルカプト基を有する化合物である。メルカプト基もイソシアネート基との反応性を有するが、メルカプト基よりも反応性の高いアミノ基を分子内に有することで、アミノ基が優先的にウレタンプレポリマー中のイソシアネート基と反応してウレア結合を形成し、ウレタンプレポリマーの末端に効率よくメルカプト基が導入される。
ウレタンユニット(A)の重量平均分子量は特に限定されないが、好ましくは3,000〜200,000である。重量平均分子量が3,000以上であると柔軟性に優れ、200,000以下であると粘度の調整が容易である。
(メタ)アクリルユニット(B)は、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)由来の構成単位を有し、好ましくは、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)を含むエチレン性不飽和単量体の重合体である。
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)としては、以下の例には限定されないが、分子内に1つの重合性不飽和二重結合と1つ以上の水酸基とを有する化合物を使用することができ、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート又はこれらモノマーのカプロラクトン付加物(付加モル数は1〜5)、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレートが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(メタ)アクリルユニット(B)を構成するエチレン性不飽和単量体は、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)以外に、その他のエチレン性不飽和単量体が含まれていてもよい。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキルエチレン性不飽和単量体類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有するエチレン性不飽和単量体類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、n−ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルキルエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体類;
3−(アクリロイルオキシメチル)3−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)3−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)3−ブチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)3−ブチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)3−ヘキシルオキセタン及び3−(メタクリロイルオキシメチル)3−ヘキシルオキセタン等のオキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル基を有するエチレン性不飽和単量体類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のエーテル基を有するエチレン性不飽和単量体類;
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸−4,5−エポキシペンチル、(メタ)アクリル酸−6,7−エポキシペンチル、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシシクロヘキシル、ラクトン変性(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシシクロヘキシル、ビニルシクロヘキセンオキシド等のエポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体類;
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体類;が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(メタ)アクリルユニット(B)の含有量は、ウレタン・アクリル複合樹脂(C)100重量部中、好ましくは10〜75重量部であり、より好ましくは10〜60重量部、さらに好ましくは15〜50重量部である。(メタ)アクリルユニット(B)の含有量が10〜75重量部であると、柔軟性と接着強度に優れるため、好ましい。
重合開始剤としては、公知のアゾ系化合物や有機過酸化物を用いることができる。
アゾ系化合物としては、例えば2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカーボキシレート)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、又は2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]が挙げられる。
有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサエート、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシドが挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(メタ)アクリルユニット(B)の重量平均分子量は、特に限定されないが、2,000〜200,000であることが好ましい。2,000以上であると接着性に優れ、200,000以下であると粘度の調整が容易である。
ウレタン・アクリル複合樹脂(C)の重量平均分子量は、特に限定されないが、5,000〜300,000であることが好ましい。5,000以上であると接着性に優れ、300,000以下であると粘度の調整が容易である。
ウレタン・アクリル複合樹脂(C)を製造する際に使用できる溶媒としては、例えば、ジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、プロピレンオキシド、1,3−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類の他、トルエン、メチルシクロヘキサン、アセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ウレタン・アクリル複合樹脂(C)の製造に使用する溶媒は、反応の途中段階又は反応終了後に減圧下若しくは常圧下で溶媒を除去することが好ましい。
本発明で使用される架橋剤(D)は、ポリイソシアネートを含むものであり、ウレタン・アクリル複合樹脂(C)が有する水酸基、及び、後述の反応性希釈剤(E)が有する水酸基等の置換基と架橋反応することで、接着性樹脂組成物の硬化物である接着剤層は、接着強度と柔軟性に優れる硬化膜となる。
架橋剤(D)に含まれるポリイソシアネートとしては、分子内にイソシアネート基を2つ以上有するポリイソシアネートが挙げられ、例えば、上述のイソシアネート基含有化合物、及びこれらのビウレット体、ヌレート体、アダクト体、その他縮合体等の2官能以上のイソシアネート化合物を用いることができる。
これらの架橋剤(D)は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
反応性希釈剤(E)としては、上述の架橋剤(D)に含まれるポリイソシアネートとの反応性を有する液状物質であることが好ましく、より好ましくは2官能以上の水酸基を有する化合物である。接着剤樹脂組成物(G)が反応性希釈剤(E)を含むことで、接着剤樹脂組成物(G)により形成される接着剤層は、より強固な硬化膜となり、優れた接着強度を得ることが可能となる。
本発明における接着剤樹脂組成物(G)は、公知の方法でウレタン・アクリル複合樹脂(C)と、架橋剤(D)と、反応性希釈剤(E)とを混合することで得られる。また、本発明の接着剤樹脂組成物(G)は、さらに、反応促進剤、シランカップリング剤、リン酸又はリン酸誘導体、レベリング剤又は消泡剤、充填剤、噴射剤、可塑剤、超可塑剤、湿潤剤、難燃剤、粘度調整剤、保存剤、安定剤及び着色剤等の公知の添加剤を配合することができる。
1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等の3級アミン;トリエタノールアミンのような反応性3級アミン;が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
積層体の形成方法については特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。積層体の形成方法としては、例えば、接着剤樹脂組成物(G)を基材の一方の面に塗布し、次いで、接着剤樹脂組成物が硬化する前に他の基材を重ねて接着剤層を形成し、さらに20〜150℃程度の条件で接着剤層を硬化させることで積層体を得ることができる。接着剤層の膜厚は0.1μm〜300mmであることが好ましい。
実施例中の重量平均分子量は、カラムとしてShodexGPCLF−604(Shodex社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(Shodex社製、GPC−104)で展開溶媒にTHFを用いた時のポリスチレン換算分子量を用いた。
[製造例1]ウレタン・アクリル複合樹脂(C−1)
窒素ガス導入管、撹拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、まずポリオールとしてP−1000(製品名、一般名:2官能ポリプロピレングリコール、水酸基価110mgKOH/g、ADEKA社製)100部、イソシアネート基含有化合物としてイソホロンジイソシアネート28.3部、触媒としてチタンジイソプロポキシビズ(エチルアセトアセテート)を0.02部仕込み均一に撹拌した後、窒素雰囲気下110℃で5時間反応させウレタンプレポリマーを得た。
次に80℃まで冷却し、溶媒としてメチルエチルケトンを69.9部、反応性希釈剤としてアデカポリエーテルG−400(製品名、一般名:3官能ポリプロピレングリコール、水酸基価424mgKOH/g、ADEKA社製)69.9部、連鎖移動剤として2−アミノエタンチオール2.2部を加え、75℃で2時間反応させウレタンユニットを得た。反応の終点は、FT−IRによりイソシアネート基由来のピーク(2270cm−1付近)の消失により確認した。
続いて水酸基を有するエチレン性不飽和単量体として2−ヒドロキシエチルメタクリレート6.5部、その他のエチレン性不飽和単量体としてn−ブチルメタクリレート26.1部を加え均一に撹拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温し、ここに重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1部を30分毎に13回分割して加え、重合開始剤の添加後にさらに2時間反応させて(メタ)アクリルユニットを形成した。その後、減圧下で溶媒を全て除去することでウレタン・アクリル複合樹脂(C−1)を得た。
得られたウレタン・アクリル複合樹脂(C−1)中の(メタ)アクリルユニット(B)の割合(%)、重量平均分子量は表1の通りである。
表1及び表3に示す配合組成に変更した以外は製造例1と同様の操作を行い、ウレタン・アクリル複合樹脂(C−2〜C−36)を得た。得られたウレタン・アクリル複合樹脂(C−2〜C−36)中の(メタ)アクリルユニット(B)の割合(%)、重量平均分子量は表1及び表3の通りである。
[比較製造例1、3]ウレタン・アクリル複合樹脂(H−1、H−3)
表1及び表3に示す配合組成に変更した以外は製造例1と同様の操作を行い、比較用のウレタン・アクリル複合樹脂(H−1、H−3)を得た。
得られた比較用ウレタン・アクリル複合樹脂(H−1、H−3)中の(メタ)アクリルユニット(B)の割合(%)、重量平均分子量は表1及び表3の通りである。
反応性希釈剤を用いなかった以外は、製造例1と同様の操作を行い、比較用のウレタン・アクリル複合樹脂(H−2、H−4)を得た。
得られた比較用ウレタン・アクリル複合樹脂(H−2、H−4)中の(メタ)アクリルユニット(B)の割合(%)、重量平均分子量は表1及び表3の通りである。
窒素ガス導入管、撹拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリオールとしてアデカポリエーテルP−1000(製品名、一般名:2官能ポリプロピレングリコール、水酸基価110mgKOH/g、ADEKA社製)100部、イソシアネート基含有化合物としてイソホロンジイソシアネート16.8部、反応促進剤としてチタンジイソプロポキシビズ(エチルアセトアセテート)を0.02部仕込み均一に撹拌した後、窒素雰囲気下110℃で5時間反応させウレタン樹脂を得た。続いて、反応性希釈剤としてアデカポリエーテルG−400(製品名、一般名:3官能ポリプロピレングリコール、水酸基価424mgKOH/g、ADEKA社製)50.0部を添加し、十分に撹拌混合して比較用ウレタン樹脂(J)を得た。
得られたウレタン樹脂(J)中の(メタ)アクリルユニット(B)の割合(%)は0%、重量平均分子量は54,000であった。
窒素ガス導入管、撹拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、アデカポリエーテルG−400(製品名、一般名:3官能ポリプロピレングリコール、水酸基価424mgKOH/g、ADEKA社製)5.4部、n−ブチルメタクリレート10.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート2.5部を加え均一に撹拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温し、ここに重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1部を30分毎に13回分割して加え、重合開始剤を全て添加した後さらに2時間反応させることで比較用アクリル樹脂(K)を得た。
得られたアクリル樹脂(K)中の(メタ)アクリルユニット(B)の割合(%)は100%、重量平均分子量は20,000であった。
<ポリオール>
・P−1000;2官能ポリプロピレングリコール、水酸基価110mgKOH/g、ADEKA社製
・P−2000;2官能ポリプロピレングリコール、水酸基価56mgKOH/g、ADEKA社製
・PTG−1000SN;2官能ポリテトラメチレングリコール、水酸基価110mgKOH/g、保土谷化学工業社製
<イソシアネート基含有化合物>
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・TDI:トルエンジイソシアネート
<反応性希釈剤(E)>
・G−400:3官能ポリプロピレングリコール、水酸基価424mgKOH/g、平均分子量397、ADEKA社製
<水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)>
・HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
・HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
<その他のエチレン性不飽和単量体>
・BMA:n−ブチルメタクリレート
・BA:n−ブチルアクリレート
[実施例1]
ウレタン・アクリル複合樹脂(C−1)を10部、架橋剤(D)としてポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート4.7部を室温で撹拌混合し、実施例1の接着剤樹脂組成物を調製した。
表2及び表4に示す配合組成に変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例2〜42の接着剤樹脂組成物及び比較例1〜9の接着剤樹脂組成物を調製した。なお、比較例2及び比較例8については、粘度が高く均一に撹拌混合することが困難であったため、以下の評価を実施しなかった。
実施例1〜42及び比較例1〜9で調製した接着剤樹脂組成物について、次のような試験を行った。判定結果を表2及び表4に記載する。
各接着剤組成物を、アルミニウム基材(長さ100mm、幅25mm、膜厚2mm)上に幅25mm、長さ10mm、厚み0.1mmとなるよう塗布し、炭素繊維強化プラスチック基板(長さ100mm、幅25mm、膜厚2mm)と貼りあわせ、厚み0.1mmを保持するよう圧着した状態で80℃1日養生させることで、接着力評価用の試験片を得た。得られた試験片を温度25℃、相対湿度50%の条件下、引張り速度1mm/分で引張り試験機を用いてせん断接着強度を測定し、以下の評価基準で判定した。実用レベルは〇△以上である。
(評価基準)
○ :せん断接着力が10MPa以上である
○△:せん断接着力が7MPa以上、10MPa未満である
△ :せん断接着力が5MPa以上、7MPa未満である
× :せん断接着力が5MPa未満である
厚さ2mmのシート状型枠に各硬化性組成物を充填し、表面を整えて、80℃1日の養生後、ダンベル型枠で打ち抜き、ダンベル型硬化物を作製した。このダンベル片を用いて、引張速度50mm/分で引張試験を行い、破断時の伸び率(%)を測定し、以下の基準で判定した。実用レベルは〇△以上である。
(評価基準)
◎ :破断時の伸び率が200%以上である
○ :破断時の伸び率が150%以上、200%未満である
○△:破断時の伸び率が100%以上、150%未満である
△ :破断時の伸び率が50%以上、100%未満である
× :破断時の伸び率が50%未満である
<架橋剤(D)>
・polymeric MDI:ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
・HDIビウレット:ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体
Claims (5)
- ウレタンユニット(A)と(メタ)アクリルユニット(B)とが連鎖移動剤残基により連結したウレタン・アクリル複合樹脂(C)、架橋剤(D)、及び反応性希釈剤(E)を含有する接着剤樹脂組成物であって、(メタ)アクリルユニット(B)が水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)由来の構成単位を有し、架橋剤(D)が、ポリイソシアネートを含むことを特徴とする接着剤樹脂組成物(G)。
- ウレタンユニット(A)と(メタ)アクリルユニット(B)とが、アミノ基を有する連鎖移動剤の残基により連結されてなることを特徴とする請求項1に記載の接着剤樹脂組成物(G)。
- 水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(F)由来の構成単位の含有量が、(メタ)アクリルユニット(B)100重量部中、5〜100重量部であることを特徴とする請求項1又は2に記載の接着剤樹脂組成物(G)。
- (メタ)アクリルユニット(B)の含有量が、ウレタン・アクリル複合樹脂(C)100重量部中、10〜75重量部であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の接着剤樹脂組成物(G)。
- 基材上に、請求項1〜4いずれか1項に記載の接着剤樹脂組成物(G)を用いて形成される接着剤層を有する積層体。
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