JP2021055005A - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
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カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
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+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン71質量部、サリチル酸138質量部、グリシジルメタクリレート145質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部、トリフェニルホスフィン0.8質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、70℃で25時間反応させ、目的の反応生成物(I−1)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当するサリチル酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、1であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン71質量部、4−ヒドロキシ安息香酸138質量部、グリシジルメタクリレート145質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部、トリフェニルホスフィン0.8質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、70℃で25時間反応させ、目的の反応生成物(I−2)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当する4−ヒドロキシ安息香酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、1であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン75質量部、3,4−ジヒドロキシ安息香酸154質量部、グリシジルメタクリレート145質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部、トリフェニルホスフィン0.9質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、70℃で25時間反応させ、目的の反応生成物(I−3)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当する3,4−ジヒドロキシ安息香酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン79質量部、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸170質量部、グリシジルメタクリレート145質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部、トリフェニルホスフィン0.9質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、70℃で25時間反応させ、目的の反応生成物(I−4)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当する3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、0.33であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン117質量部、5−ヒドロキシイソフタル酸182質量部、グリシジルメタクリレート284質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.2質量部、メトキノン0.2質量部、トリフェニルホスフィン1.4質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、80℃で20時間時間反応させ、目的の反応生成物(I−5)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当する5−ヒドロキシイソフタル酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、グリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、2であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン127質量部、5−ヒドロキシイソフタル酸182質量部、グリシジルメタクリレート327質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.3質量部、メトキノン0.3質量部、トリフェニルホスフィン1.5質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、120℃で15時間時間反応させ、目的の反応生成物(I−6)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当する5−ヒドロキシイソフタル酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、2.3であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン63質量部、レゾルシノール110質量部、グリシジルメタクリレート142質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部、トリフェニルホスフィン1.3質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、120℃で8時間反応させ、目的の反応生成物(I−7)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当するレゾルシノールが有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルイソブチルケトン74質量部、3−ヒドロキシフェニル酢酸152質量部、グリシジルメタクリレート142質量部、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部、トリフェニルホスフィン0.9質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、90℃で20時間反応させ、目的の反応生成物(I−8)を得た。なお、本発明で規定する芳香族化合物(a1)に相当する3−ヒドロキシフェニル酢酸が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定するエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)に相当するグリシジルメタクリレートが有するエポキシ基のモル数は、1であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコにサリチル酸138質量部、メチルイソブチルケトン535質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド141質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド0.4質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液440質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.1質量部、メトキノン0.1質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の反応生成物(II−1)を得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例1で得た反応生成物(I−1)350質量部、メチルイソブチルケトン1109質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド282質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.0質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液440質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.2質量部、メトキノン0.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−1)を得た。この芳香族エステル化合物(A−1)の重量平均分子量は、610であり、(メタ)アクリロイル基当量は488g/当量であった。なお、本発明において(メタ)アクリロイル基当量は、原料の仕込み量より算出した値である。また、反応生成物(I−1)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、2であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例1で得た反応生成物(I−1)350質量部、メチルイソブチルケトン780質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド141質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド0.7質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液220質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.2質量部、メトキノン0.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−2)を得た。この芳香族エステル化合物(A−2)の重量平均分子量は、490であり、(メタ)アクリロイル基当量は384g/当量であった。また、反応生成物(I−1)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、1であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例2で得た反応生成物(I−2)350質量部、メチルイソブチルケトン1109質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド282質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.0質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液440質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.2質量部、メトキノン0.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−3)を得た。この芳香族エステル化合物(A−3)の重量平均分子量は、580であり、(メタ)アクリロイル基当量は488g/当量であった。また、反応生成物(I−2)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、2であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例3で得た反応生成物(I−3)296質量部、メチルイソブチルケトン1370質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド423質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.2質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液660質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.3質量部、メトキノン0.3質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−4)を得た。この芳香族エステル化合物(A−4)の重量平均分子量は、850であり、(メタ)アクリロイル基当量は609g/当量であった。また、反応生成物(I−3)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、2であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例4で得た反応生成物(I−4)390質量部、メチルイソブチルケトン1820質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド564質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.5質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液880質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.4質量部、メトキノン0.4質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−5)を得た。この芳香族エステル化合物(A−5)の重量平均分子量は、920であり、(メタ)アクリロイル基当量は729g/当量であった。また、反応生成物(I−4)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、1.3であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例5で得た反応生成物(I−5)583質量部、メチルイソブチルケトン1738質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド423質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.5質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液660質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.4質量部、メトキノン0.4質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−6)を得た。この芳香族エステル化合物(A−6)の重量平均分子量は、970であり、(メタ)アクリロイル基当量は389g/当量であった。また、反応生成物(I−5)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、3であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例6で得た反応生成物(I−6)604質量部、メチルイソブチルケトン1765質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド423質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.5質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液660質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.4質量部、メトキノン0.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−7)を得た。この芳香族エステル化合物(A−7)の重量平均分子量は、1010であり、(メタ)アクリロイル基当量は379g/当量であった。また、反応生成物(I−6)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、4.3であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例7で得た反応生成物(I−7)315質量部、メチルイソブチルケトン1064質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド282質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド0.9質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液440質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.2質量部、メトキノン0.2質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−8)を得た。この芳香族エステル化合物(A−8)の重量平均分子量は、790であり、(メタ)アクリロイル基当量は460g/当量であった。また、反応生成物(I−7)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、2であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例8で得た反応生成物(I−8)368質量部、メチルイソブチルケトン1132質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド282質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.0質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液440質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.3質量部、メトキノン0.3質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−9)を得た。この芳香族エステル化合物(A−9)の重量平均分子量は、710であり、(メタ)アクリロイル基当量は503g/当量であった。また、反応生成物(I−8)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、2であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例1で得た反応生成物(I−1)350質量部、メチルイソブチルケトン2165質量部、ジシクロペンタジエンとフェノールの重付加物(水酸基当量165g/eq)330質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド282質量部、イソフタル酸クロリド202質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.8質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液660質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.5質量部、メトキノン0.5質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−10)を得た。この芳香族エステル化合物(A−10)の重量平均分子量は、1080であり、(メタ)アクリロイル基当量は985g/当量であった。また、反応生成物(I−1)及びジシクロペンタジエンとフェノールの重付加物が有するフェノール性水酸基の合計1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリド及びイソフタル酸クロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、2.5であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに合成例1で得た反応生成物(I−1)350質量部、メチルイソブチルケトン1529質量部、ジシクロペンタジエンとフェノールの重付加物(水酸基当量165g/eq)165質量部を添加した。次いで、ベンジルクロリド141質量部、イソフタル酸クロリド202質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド1.3質量部を添加し、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液440質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたメチルイソブチルケトン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。次いで、ジブチルヒドロキシトルエン0.5質量部、メトキノン0.5質量部を添加し、空気を吹き込みながら、80℃でメチルイソブチルケトンを脱溶剤し、目的の芳香族エステル化合物(A−11)を得た。この芳香族エステル化合物(A−10)の重量平均分子量は、1510であり、(メタ)アクリロイル基当量は675g/当量であった。また、反応生成物(I−1)およびジシクロペンタジエンとフェノールの重付加物が有するフェノール性水酸基の合計1モルに対して、本発明で規定する芳香族化合物(a2)に相当するベンジルクロリドおよびイソフタル酸クロリドが有する酸ハロゲン基のモル数は、で1あった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、合成例9で得た反応生成物(II−1)242質量部、グリシジルメタクリレート145質量部、トリフェニルホスフィン1.2質量部を添加し、空気を吹き込み、撹拌しながら、100℃で12時間反応させ、目的の芳香族エステル化合物(A−11)を得た。この芳香族エステル化合物(A−11)の重量平均分子量は、520であり、(メタ)アクリロイル基当量は384g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌機を取り付けたフラスコに2,5−キシレノール244質量部(2.0mol)、トルエン1120質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、イソフタル酸クロリド203質量部(1.0mol)を仕込み、系内を減圧窒素置換した。次いで、テトラブチルアンモニウムブロミド0.6質量部を添加し、窒素ガスパージ処理を行いながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液410質量部を3時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、静置分液により水層を除去した。得られたトルエン層にさらに水を投入して15分間撹拌し、静置分液により水層を除去した。この操作を水層のpHが7になるまで繰り返した。そして、加熱減圧乾燥することで、下記構造式で表される芳香族エステル化合物(A’−1)を得た。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON 850CRP」、エポキシ当量173g/当量。以下、「ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)」と略記する。)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.21質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B−1)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B−1)のエポキシ当量は450g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.5であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(2)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.18質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.18質量部加えた後、アクリル酸22質量部、トリフェニルホスフィン0.18質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で5時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.18質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B−2)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B−2)のエポキシ当量は241g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.15であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(2)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.19質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.19質量部加えた後、アクリル酸43質量部、トリフェニルホスフィン0.19質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で8時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.19質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B−3)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B−3)のエポキシ当量は301g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.3であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(2)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.22質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.22質量部加えた後、アクリル酸101質量部、トリフェニルホスフィン0.44質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.22質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B−4)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B−4)のエポキシ当量は785g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.7であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(2)346質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.23質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.23質量部加えた後、アクリル酸122質量部、トリフェニルホスフィン0.46質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.23質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシアクリレート樹脂(B−5)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B−5)のエポキシ当量は1603g/当量であった。また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.85であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON 4032D」、エポキシ当量141g/当量。以下、「ナフタレン型エポキシ樹脂(1)」と略記する。)282質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.18質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.18質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.18質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.18質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、エポキシアクリレート樹脂(B−6)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(B−6)のエポキシ当量は388g/当量であった。また、ナフタレン型エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対する、アクリル酸が有する酸基のモル数は、0.50であった。
合成例10で得た芳香族エステル化合物(A−1)と、合成例23で得たエポキシアクリレート樹脂(B−1)とを混合しエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物を得、次いで、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad184」)と、2−エチル−4−メチルイミダゾールと、4−ジメチルアミノピリジンを表1に示す配合量で混合し、硬化性樹脂組成物(1)を得た。
表1及び2に示す組成及び配合で実施例1と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(2)〜(23)を得た。
表2に示す組成及び配合で実施例1と同様の方法にて、硬化性樹脂組成物(C1)〜(C3)を得た。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布した。次いで、高圧水銀灯を用いて、紫外線を照射し硬化塗膜を得た。得られた硬化塗膜の表面を指で触り、タックなくなった際の積算光量の最小値にて以下の基準に従い評価した。
4:積算光量が200mJ/cm2超え300mJ/cm2以下で硬化した。
3:積算光量が300mJ/cm2超え400mJ/cm2以下で硬化した。
2:積算光量が500mJ/cm2超え600mJ/cm2以下で硬化した。
1:積算光量が600mJ/cm2超えでも硬化しなかった。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。前記硬化物から6mm×35mmの試験片を切り出し、粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、引張り法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる温度をガラス転移温度として評価した。なお、ガラス転移温度が高いほど耐熱性に優れていることを示す。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。次いで、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とし、アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用いて、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電率を測定した。
各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布し、80℃で30分乾燥させた。次いで、メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して、硬化塗膜を得た。次いで、前記硬化塗膜をガラス基材から剥離し、硬化物を得た。次いで、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管したものを試験片とし、アジレント・テクノロジー株式会社製「ネットワークアナライザE8362C」を用いて、空洞共振法により試験片の1GHzでの誘電正接を測定した。
Claims (17)
- 前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B)が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものである請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記芳香族エステル化合物(A)の(メタ)アクリロイル基当量が、900g/当量以下である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記芳香族エステル化合物(A)が、
フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(a1)と、
前記芳香族化合物(a1)以外の酸基を有する芳香族化合物、その酸ハロゲン化物及び/またはそのエステル化物(a2)と、
エポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)と、
の反応生成物である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。 - 前記芳香族化合物(a1)が、芳香環上に少なくとも1つの水酸基を有し、かつ1分子中に少なくとも1つの酸基を有する化合物を含むものである請求項4記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記芳香族エステル化合物(A)が、
前記フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(a1)及び前記エポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)の反応生成物(I)と、
前記芳香族化合物(a1)以外の酸基を有する芳香族化合物、その酸ハロゲン化物及び/またはそのエステル化物(a2)との反応生成物である請求項4記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。 - 前記芳香族エステル化合物(A)が、
前記フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(a1)及び前記エポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)の反応生成物(I)と、
前記フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(a1)と、
前記芳香族化合物(a1)以外の酸基を有する芳香族化合物、その酸ハロゲン化物及び/またはそのエステル化物(a2)との反応生成物である請求項4記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。 - 前記反応生成物(I)の反応原料である、前記芳香族化合物(a1)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、前記エポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)が有するエポキシ基のモル数が、0.4以上である請求項6または7記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記反応生成物(I)が有するフェノール性水酸基1モルに対して、前記芳香族化合物(a1)以外の酸基を有する芳香族化合物、その酸ハロゲン化物及び/またはそのエステル化物(a2)が有する前記フェノール性水酸基と反応し得る官能基のモル数が、0.8〜2.5の範囲である請求項6記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記反応生成物(I)及び前記芳香族化合物(a1)が有するフェノール性水酸基の合計1モルに対して、前記芳香族化合物(a1)以外の酸基を有する芳香族化合物、その酸ハロゲン化物及び/またはそのエステル化物(a2)が有する前記フェノール性水酸基と反応し得る官能基のモル数が、0.8〜2.5の範囲である請求項7記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記芳香族エステル化合物(A)と、前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B)との固形分の質量割合[(A)/(B)]が、10/90〜90/10の範囲である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B1)が有するエポキシ基1モルに対する、前記不飽和一塩基酸(B2)が有する酸基のモル数が、0.25〜0.75の範囲である請求項2記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含有するものである請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、エポキシ樹脂を含有するものである請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項13〜15記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 請求項16記載の硬化物からなる塗膜を有することを特徴とする物品。
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