JP2021051107A - パターン形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
ポリマーの自由体積半径をPrとし、
パターン形成用組成物からパターンを形成する際に導入される金属の原子核半径をMrとした場合、
2≦Pr/Mr≦3.3の条件を満たす、パターン形成用組成物。
[2] ポリマーは、糖誘導体に由来する単位を含む、[1]に記載のパターン形成用組成物。
[3] 糖誘導体に由来する単位は、下記一般式(103)で表される構造及び下記一般式(104)で表される構造から選択される少なくとも一方を含む、[2]に記載のパターン形成用組成物;
[4] ポリマーは、下記一般式(105)で表される構造をさらに有する、[1]〜[3]のいずれかに記載のパターン形成用組成物;
[5] ポリマーは、糖誘導体に由来する単位を含み、ポリマーにおける糖誘導体に由来する単位の含有率は60〜90質量%である、[1]〜[4]のいずれかに記載のパターン形成用組成物。
[6] パターン形成用マスク材料である、[1]〜[5]のいずれかに記載のパターン形成用組成物。
[7] ポリマーを含むパターン形成用組成物を基板上に塗布し、パターン形成用膜を形成する工程と、
パターン形成用膜の少なくとも一部に金属を導入する工程と、を含むパターン形成方法であって、
ポリマーの自由体積半径をPrとし、
金属の原子核半径をMrとした場合、
2≦Pr/Mr≦3.3の条件を満たす、パターン形成方法。
[8] パターン形成用膜を形成する工程の後に、パターン形成用膜にパターンを形成する工程をさらに含む、[7]に記載のパターン形成方法。
[9] 金属を導入する工程の後に、エッチング工程をさらに含む、[7]又は[8]に記載のパターン形成方法。
本発明は、ポリマーを含むパターン形成用組成物に関する。本発明のパターン形成用組成物から形成されるパターン形成用膜には金属が導入されるが、このとき、パターン形成用膜に導入される金属の原子核半径をMrとし、本発明のパターン形成用組成物に含まれるポリマーの自由体積半径をPrとした場合、2≦Pr/Mr≦3.3の条件を満たす。このように、本発明は、パターン形成工程において、導入される金属の原子核半径(Mr)に対して、上記条件を満たすような自由体積半径(Pr)を有するポリマーを含むパターン形成用組成物に関するものである。
装置定数:263〜272ps,24.55ps/ch
ビーム強度:1.5keV
測定深さ:0〜25μm(推定)
測定温度:室温
測定雰囲気:真空
総カウント数:約5000000カウント
試料前処理:室温で真空脱気
以上により得られた陽電子消滅寿命曲線を非線形最小二乗プログラムPOSITRONFITにより解析し、平均自由体積半径を算出し、ポリマーの自由体積半径(Pr)とする。
エッチング選択比=シリコン酸化膜への加工深さ/(プラズマ処理前パターン形成用膜の厚み−プラズマ処理後パターン形成用膜の厚み)
エッチング選択比は2.0より大きいことが好ましく、2.5以上であることがより好ましく、3.0以上であることがさらに好ましく、5.0以上であることが一層好ましく、10.0以上であることが特に好ましい。本明細書においては、エッチング選択比が上記範囲内である場合に、基板にパターン形状を加工する際のエッチング加工性が良好であると判定できる。なお、エッチング加工性が良好である場合、一般的には、基板の深堀りが可能となる。
本発明のパターン形成用組成物はポリマーを含み、該ポリマーは糖誘導体に由来する単位を含むものであることが好ましい。糖誘導体は、単糖由来の糖誘導体であっても、単糖由来の糖誘導体が複数結合した構造であってもよい。また、糖誘導体に由来する単位を含むポリマーにおいて、糖誘導体に由来する単位は、側鎖に糖誘導体由来構造を有する構成単位であってもよく、主鎖に糖誘導体由来構造を有する構成単位であってもよい。
ペントース誘導体は、公知の単糖類または多糖類のペントースのヒドロキシル基が少なくとも置換基で修飾されたペントース由来の構造であれば、特に制限はない。ペントース誘導体としては、ヘミセルロース誘導体、キシロース誘導体及びキシロオリゴ糖誘導体から選択される少なくとも一種であることが好ましく、ヘミセルロース誘導体及びキシロオリゴ糖誘導体から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
ヘキソース誘導体としては、公知の単糖類または多糖類のヘキソースのヒドロキシル基が少なくとも置換基で修飾されたヘキソース由来の構造であれば、特に制限はない。ヘキソース誘導体としては、グルコース誘導体及びセルロース誘導体から選択される少なくとも一種であることが好ましく、セルロース誘導体であることがより好ましい。
中でも、糖誘導体に由来する単位は、セルロース誘導体に由来する単位、ヘミセルロース誘導体に由来する単位及びキシロオリゴ糖誘導体に由来する単位から選択される少なくとも一種であることが好ましい。
X1が連結基である場合、X1としては、アルキレン基、−O−、−NH2−、カルボニル基などを含む基が挙げられるが、X1は単結合であるか、もしくは炭素数が1以上6以下のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が1以上3以下のアルキレン基であることがより好ましい。
Y1が連結基である場合、Y1としては、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−C(=O)O−などを含む基が挙げられる。Y1はこれらの基を組み合わせた連結基であってもよい。中でもY1は下記構造式で表される連結基であることが好ましい。
まず、糖誘導体を含む溶液を50℃に保ち15000rpmで15分間遠心分離し不溶物を除去する。その後、上清液の全糖量と還元糖量(共にキシロース換算)を測定する。そして全糖量を還元糖量で割ることで平均重合度が算出される。なお、上記測定方法が採用できない場合は、ゲル浸透クロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー、光散乱法、粘度法、末端基定量法、沈降速度法、MULDI−TOF−MS法、NMRによる構造解析法などを採用してもよい。
糖単位の平均重合度をコポリマー合成後に測定する場合は、1H−NMRで糖鎖由来のピーク(3.3−5.5ppm付近)の積分値と、糖誘導体のその他の成分由来のピークの積分値を算出し、各積分値の比より平均重合度を算出する。なお、一般式(103)及び(104)におけるR1が水素原子でない場合には、糖鎖由来のピークの代わりに−OR1基由来のピークの積分値を使用することもできる(但しこの場合の−OR1基のR1は糖鎖ではない)。
ポリマーの合成は、リビングラジカル重合やリビングアニオン重合、原子移動ラジカル重合といった公知の重合法で行うことができる。例えばリビングラジカル重合の場合、AIBN(α、α’−アゾビスイソブチロニトリル)といった重合開始剤を用い、モノマーと反応させることによってポリマーを得ることができる。リビングアニオン重合の場合、塩化リチウムの存在下でブチルリチウムとモノマーを反応させることによってポリマーを得ることができる。
ラジカル重合は開始剤を添加して熱反応や光反応で2個のフリーラジカルを生じさせることで起こる重合反応である。モノマー(例えばスチレンモノマーとキシロオリゴ糖の末端のβ−1位にメタクリル酸を付加した糖メタクリレート化合物)と開始剤(例えばアゾビスブチロニトリル(AIBN)のようなアゾ化合物)を150℃で加熱することでポリスチレン−ポリ糖メタクリレートランダムコポリマーを合成することができる。
RAFT重合は、チオカルボニルチオ基を利用した交換連鎖反応を伴う、ラジカル開始重合反応である。例えばキシロオリゴ糖の末端1位についたOH基をチオカルボニルチオ基に変換し、その後スチレンモノマーを30℃以上100℃以下で反応させてコポリマーを合成する、という手法を取ることができる(Material Matters vol.5, No.1 最新高分子合成 シグマアルドリッチジャパン株式会社)。
ATRP重合は、糖の末端OH基をハロゲン化し、金属錯体[(CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2もしくはCuI等)+TPMA(tris(2−pyridylmethyl)amine)]、MeTREN(tris[2−(dimethylamino)ethyl]amine)など)、モノマー(例えばスチレンモノマー)、及び、重合開始剤(2,2,5−トリメチル−3−(1−フェニルエトキシ)−4−フェニル−3−アザヘキサン)を反応させることにより、糖コポリマー(例えば糖−スチレンブロックコポリマー)を合成することができる。
NMP重合は、アルコキシアミン誘導体を開始剤として加熱することで、モノマー分子とカップリングと反応を起こしニトロキシドを生じさせる。その後、熱解離によりラジカルが生じることでポリマー化反応が進む。このようなNMP重合は、リビングラジカル重合反応の一種である。モノマー(例えばスチレンモノマーとキシロオリゴ糖の末端のβ−1位にメタクリル酸を付加した糖メタクリレート化合物)とを混合し、2,2,6,6−tetramethylpiperidine 1−oxyl(TEMPO)を開始剤とし、140℃で加熱することでポリスチレン−ポリ糖メタクリレートランダムコポリマーを合成することができる。
クリック反応は、プロパルギル基をもつ糖とCu触媒を用いた1,3−双極アジド/アルキン環化付加反応である。
パターン形成用組成物の製造方法では、上述したポリマーと溶媒を混合することが好ましい。溶媒は、有機溶媒であることが好ましく、有機溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、含硫黄系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
パターン形成用組成物を製造する際には、任意成分として、イオン液体をさらに配合してもよい。イオン液体とは、100℃以下で液体であり、かつ、イオンのみから構成される溶媒をいう。イオン液体を構成するイオンは、カチオン部及びアニオン部の少なくとも一方が有機イオンから構成される。
本発明は、上述したポリマーを含むパターン形成用組成物を基板上に塗布し、パターン形成用膜を形成する工程と、パターン形成用膜の少なくとも一部に金属を導入する工程と、を含むパターン形成方法に関するものでもある。ここで、ポリマーの自由体積半径をPrとし、金属の原子核半径をMrとした場合、2≦Pr/Mr≦3.3の条件を満たす。本発明のパターン形成方法によれば、パターン形成用組成物からパターン形成用膜を形成した後に基板にパターン形状を加工する際のエッチング加工性を高めることができる。
[コポリマー1の合成]
(アセチル糖メタクリレート1の合成)
キシロース20gを無水酢酸250gと酢酸320gの混合溶液へ添加し、30℃で2時間撹拌した。溶液のおよそ5倍量の冷水を撹拌しながらゆっくりと加え、2時間撹拌したのちに1晩静置した。フラスコ中でTHF400mLにエチレンジアミン1.2gと酢酸01.4gを加えて0℃にした溶液に、析出した結晶10gを加え、4時間撹拌した。これを冷水1Lに注入し、ジクロロメタンで2回抽出した。この抽出物20g、ジクロロメタン300mL及びトリエチルアミン4.8gをフラスコに入れ、−30℃に冷却した。塩化メタクリロイル2.8gを加えて2時間撹拌した。これを冷水300mLに注入し、ジクロロメタンで2回抽出し、溶媒を濃縮することにより、アセチルキシロースメタクリレート1を16.1g得た。得られたアセチルキシロースメタクリレート1の構造は以下のとおりである。
アセチル糖メタクリレート12.0g、スチレン(東京化成社製)2.6g、グリシジルメタクリレート(東京化成社製)2.6g、溶媒としてTHF100g、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.8gをフラスコに入れた後、ガラス容器を密閉し、窒素置換した窒素雰囲気下、78℃に昇温し6.0時間撹拌した。その後、室温に戻し、ガラス容器内を大気下とし、得られた溶液にメタノール300g中に滴下し、重合物を析出させた。その後、析出した重合物を含む溶液を吸引ろ過し、白色のコポリマー1 12gを得た。得られたコポリマー1は以下の構成単位を含む。
コポリマー1 3質量%、重合触媒のp−トルエンスルホン酸0.3質量%となるようPGMEAに溶解し、ポリマー溶液サンプルを得た。
[コポリマー2の合成]
(アセチルキシロースメタクリレート−スチレン−グリシジルメタクリレートランダムコポリマーの合成)
コポリマー1の合成にて、スチレンの添加量を2.6gから2.3gに変更し、グリシジルメタクリレートの添加量を2.6gから0.8gに変更した以外は実施例1と同様の方法にてコポリマー2 12.0gを得た。また、実施例1と同様にしてポリマー溶液サンプルを得た。
[コポリマー3の合成]
(アセチルキシロースメタクリレート−スチレンランダムコポリマーの合成)
コポリマー1の合成にて、スチレンの添加量を2.6gから2.1gに変更し、グリシジルメタクリレートを添加しなかった以外は実施例1と同様の方法にてコポリマー3 12.0gを得た。また、実施例1と同様にしてポリマー溶液サンプルを得た。
[コポリマー4の合成]
(アセチルキシロトリオースメタクリレート−スチレンランダムコポリマーの合成)
コポリマー1の合成にて、キシロースからキシロトリオースに変更した以外は実施例1と同様の方法にてコポリマー4 12.1gを得た。また、実施例1と同様にしてポリマー溶液サンプルを得た。得られたコポリマー4は以下の構成単位を含む。
(単位(l):単位(m):単位(n)の比率)
1H−NMRにより、コポリマーを構成する単位(l)と単位(m):単位(n)の比率(質量比)を求めて、算出した。具体的には、ポリマー10mg秤量、重クロロホルム1mLに溶解してNMR用溶液を調製し、得られた溶液をNMRサンプルチューブ(関東化学社)に移し、FT−NMR(JNM−ECZ600R:JEOL社)により1H−NMR測定を行った。
得られたポリマー溶液サンプルを2インチのシリコンウエハー基板上にスピンコーティングした。膜厚が500nmとなるように塗布した後、ホットプレート上において230℃で5分間焼成し、パターン形成用膜を形成した。
このようにして形成したパターン形成用膜を、さらに15mm×15mm角に切り出し、フジ・インバック製小型陽電子ビーム発生装置PALS−200A(薄膜対応陽電子消滅寿命測定装置)に設置した。陽電子線源として22Naベースの陽電子ビームを用い、γ線検出器としてBaF2製シンチレーターと光電子増倍管を用い、以下の条件で陽電子消滅寿命を測定した。
装置定数:263〜272ps,24.55ps/ch
ビーム強度:1.5keV
測定深さ:0〜25μm(推定)
測定温度:室温
測定雰囲気:真空
総カウント数:約5000000カウント
試料前処理:室温で真空脱気
以上により得られた陽電子消滅寿命曲線を非線形最小二乗プログラムPOSITRONFITにより解析し、平均自由体積半径を算出した。
得られたポリマー溶液サンプルを2インチのシリコンウエハー基板上にスピンコーティングした。膜厚が300nmとなるように塗布した後、ホットプレート上において230℃で5分間焼成し、パターン形成用膜を形成した。
このようにして形成したパターン形成用膜を、ALD(原子層堆積装置:PICUSAN社製 SUNALE R−100B)に入れ、95℃にてTMA(トリメチルアルミニウム、Al(CH3)3)ガスを300秒導入した後、水蒸気を150秒導入した。この操作を3回繰り返すことで、パターン形成用膜にAl2O3を導入した。
Al2O3導入後のパターン形成用膜を、XPS装置(Thermo Fisher Scientific社製 Nexsa XPS System )に設置し、XPS分析(X線光電子分光分析)で膜厚方向でのAl元素の濃度プロファイルを得た。なお、Al2O3導入後のパターン形成用膜の膜厚は、サンプル表面にピンセットで傷をつけてシリコン基板表面を露出させることで段差を形成し、この段差部分を触診式段差計(株式会社小坂製作所製 型番:ET−4000)にて測定することで求めた。
得られたポリマー溶液サンプルを、シリコン酸化膜(膜厚2um)付2インチのシリコンウエハー基板上にスピンコーティングした。膜厚が300nmとなるように塗布した後、ホットプレート上で230℃1分間焼成し、パターン形成用膜を形成した。
ArFエキシマレーザー露光機にてラインアンドスペース(ライン幅100nm、スペース幅100nm)の形状となるようにマスクし、市販のArFレジストを用いて露光を行った。その後、ホットプレート上において105℃で1分間焼成した後、現像液を浸漬することで、ラインアンドスペースパターンを作製した。
次にこのパターンサンプルを、ICPプラズマエッチング装置(東京エレクトロン社製)にて、基板を酸素プラズマ処理(100sccm、4Pa、100W、60秒間)することで、フォトレジストが除去され、パターン形成用膜にラインアンドスペースパターンが形成された。その後、コポリマーの金属導入率の評価と同様にして、パターン形成用膜に金属導入した。このパターンをマスクとして、六フッ化エタン(C2F6)とArガスを使用しICPプラズマエッチング装置(東京エレクトロン社製)でプラズマ処理(100sccm、0.4Pa、200W、120秒間)を行ないシリコン酸化膜のドライエッチング加工を行った。
六フッ化エタン(C2F6)とArガスを使用したプラズマ処理前後のシリコン酸化膜のパターン形成されている断面を走査型電子顕微鏡(SEM)JSM7800F(日本電子製)で、加速電圧1.5kV、エミッション電流37.0μA、倍率100,000倍で観察し、それぞれ金属導入されたパターン形成用膜の厚み(図1(b)における厚みcと、図1(c)における厚みc’)と、シリコン酸化膜部へ加工された深さ(図1(c)における深さd)を測定した。そして、下記の式によりエッチング選択比を算出した。
エッチング選択比=シリコン酸化膜への加工深さ/(プラズマ処理前パターン形成用膜の厚み−プラズマ処理後パターン形成用膜の厚み)
そして、エッチング加工性を以下の基準で評価した。
◎:エッチング選択比が10以上であるもの
○:エッチング選択比が2以上10未満であるもの
×:エッチング選択比が2未満であるもの
実施例1においてパターン形成用膜に金属を導入する際、TMA(トリメチルアルミニウム、Al(CH3)3)ガスに代えてホウ酸トリメチル(B(OCH3)3)ガスを用いた以外は実施例1と同様に各種評価を行った。
実施例1においてパターン形成用膜に金属を導入する際、TMA(トリメチルアルミニウム、Al(CH3)3)ガスに代えてトリメチルアンチモン(Sb(CH3)3)ガスを用いた以外は実施例1と同様に各種評価を行った。
実施例1においてパターン形成用膜に金属を導入する際、TMA(トリメチルアルミニウム、Al(CH3)3)ガスに代えてトリメチルインジウム(In(CH3)3)ガスを用いた以外は実施例1と同様に各種評価を行った。
実施例1においてパターン形成用膜に金属を導入する際、TMA(トリメチルアルミニウム、Al(CH3)3)ガスに代えてホウ酸トリメチル(B(OCH3)3)ガスを用いた以外は実施例3と同様に各種評価を行った。
20 パターン形成用膜
Claims (9)
- ポリマーを含むパターン形成用組成物であって、
前記ポリマーの自由体積半径をPrとし、
前記パターン形成用組成物からパターンを形成する際に導入される金属の原子核半径をMrとした場合、
2≦Pr/Mr≦3.3の条件を満たす、パターン形成用組成物。 - 前記ポリマーは、糖誘導体に由来する単位を含む、請求項1に記載のパターン形成用組成物。
- 前記糖誘導体に由来する単位は、下記一般式(103)で表される構造及び下記一般式(104)で表される構造から選択される少なくとも一方を含む、請求項2に記載のパターン形成用組成物;
- 前記ポリマーは、糖誘導体に由来する単位を含み、前記ポリマーにおける前記糖誘導体に由来する単位の含有率は60〜90質量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- パターン形成用マスク材料である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のパターン形成用組成物。
- ポリマーを含むパターン形成用組成物を基板上に塗布し、パターン形成用膜を形成する工程と、
前記パターン形成用膜の少なくとも一部に金属を導入する工程と、を含むパターン形成方法であって、
前記ポリマーの自由体積半径をPrとし、
前記金属の原子核半径をMrとした場合、
2≦Pr/Mr≦3.3の条件を満たす、パターン形成方法。 - 前記パターン形成用膜を形成する工程の後に、前記パターン形成用膜にパターンを形成する工程をさらに含む、請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記金属を導入する工程の後に、エッチング工程をさらに含む、請求項7又は8に記載のパターン形成方法。
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