JP2021016363A - 脂質分解促進剤及びこれを含む飲食品、並びに脂質分解促進用加工食品 - Google Patents
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Abstract
Description
(b1)R1が炭素原子数17のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、これを「AR17」ともいう。)。
(c1)R1が炭素原子数19のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、これを「AR19」ともいう。)。
(d1)R1が炭素原子数21のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、これを「AR21」ともいう。)。
(e1)R1が炭素原子数23のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、これを「AR23」ともいう。)。
(f1)R1が炭素原子数25のアルキル基であるアルキルレゾルシノール(以下、これを「AR25」ともいう。)。
(b2)AR17として、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘプタデシルベンゼン(C17:0)
(c2)AR19として、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ノナデシルベンゼン (C19:0)
(d2)AR21として、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘンイコシルベンゼン(C21:0)
(e2)AR23として、1,3−ジヒドロキシ−5−n−トリコシルベンゼン (C23:0)
(f2)AR25として、1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタコシルベンゼン(C25:0)
AR17の含有量は、全アルキルレゾルシノールの総含有質量中、好ましくは1.0質量%〜20.0質量%、更に好ましくは5.0質量%〜15.0質量%、特に好ましくは8.0質量%〜12.0質量%である。
AR19の含有量は、全アルキルレゾルシノールの総含有質量中、好ましくは25.0質量%〜40.0質量%、更に好ましくは27.5質量%〜37.5質量%、特に好ましくは30.0質量%〜35.0質量%である。
AR21の含有量は、全アルキルレゾルシノールの総含有質量中、好ましくは40.0質量%〜55.0質量%、更に好ましくは42.5質量%〜52.5質量%、特に好ましくは45.0質量%〜50.0質量%である。
AR23の含有量は、全アルキルレゾルシノールの総含有質量中、好ましくは1.0質量%〜15.0質量%、更に好ましくは2.5質量%〜12.5質量%、特に好ましくは5.0質量%〜10.0質量%である。
AR25の含有量は、全アルキルレゾルシノールの総含有質量中、好ましくは0質量%〜5.0質量%、更に好ましくは0質量%〜2.0質量%、特に好ましくは0質量%〜1.5質量%である。つまり、AR25は実質的に非含有であってもよい。
・イヌの場合(体重10kg換算):1日当たり200μg〜500mg
・ネコの場合(体重3kg換算):1日当たり200μg〜500mg
・マウスの場合(体重30g換算):1日当たり120μg〜200mg
・ハムスターの場合(体重30g換算):1日当たり120μg〜200mg
・ウサギの場合(体重2kg換算):1日当たり200μg〜500mg
以下の<抽出精製法1>を行って、イネ科植物の種子として小麦ふすまからアルキルレゾルシノール含有抽出物を得て、該抽出物を精製して、得られた精製物を脂質分解促進剤とした。脂質分解促進剤に有効成分として含まれるアルキルレゾルシノールは以下の組成からなるAR類の混合物であった。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタデシルベンゼン(C15:0):1.2質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘプタデシルベンゼン(C17:0):10.9質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ノナデシルベンゼン(C19:0):33.9質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ヘンイコシルベンゼン(C21:0):46.4質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−トリコシルベンゼン(C23:0):7.5質量%。
・1,3−ジヒドロキシ−5−n−ペンタコシルベンゼン(C25:0):0.1質量%。
小麦ふすまに質量で5倍量のエタノールを添加して、600rpm、室温の条件で、16時間撹拌抽出した。この抽出分散液を濾過して不要物を除きエタノール抽出液を回収した後、該抽出液からエタノールを留去し、小麦ふすまのエタノール抽出物を得た。次いで、このエタノール抽出物に1.5倍量(体積換算)のヘキサンを添加して分散させ、この分散液を中圧クロマトグラフィーによって精製した。中圧クロマトグラフィー条件は下記の通りである。溶出開始後31分〜36分に出現するピーク成分を回収して、溶媒留去し、目的とするアルキルレゾルシノール混合物を得た。
・カラム:シリカゲル(インジェクトカラム3L、ハイフラッシュカラム5L、60Å、40μm、山善株式会社製)
・移動相:グラジエントモードにて、ヘキサン/酢酸エチル混合溶媒(体積比)=90/10にて9分、80/20にて15分、60/40にて16分
・検出波長:280nm
上述した<抽出精製法1>で得たアルキルレゾルシノール混合物を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)法で定量する方法である。詳細を以下に示す。
<抽出精製法1>で得たアルキルレゾルシノール混合物に対して200μg/mLの濃度となるようにメタノールを添加して、メタノール添加液を調製した。このメタノール添加液を、孔径0.45μmのフィルターを通過させ、その通過分を、下記条件で高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析に供した。
・カラム:シリカゲル(ODS−80A、5μm、4.6×250mm、ジーエルサイエンス株式会社製)
・ガードカラム:ODS−80A、5μm、4.6×50mm、
・カラム温度:30℃
・移動相:メタノール100%
・検出波長:280nm
13週齢のC57BL/6雄性マウスを日本チャールズ・リバー社から購入し、3週間の馴化の後、6匹ずつを以下の群に分け、各群に以下に示す試験飼料を3週間摂取させた。マウス体重当たりの一日摂取量は、240mg/kg〜442mg/kgであった。飼育期間終了後、実施例及び比較例の体重の及び精巣周辺脂肪重量の測定を行った。これとともに、精巣周辺脂肪組織を採取し、これを遺伝子発現解析に供した。体重及び脂肪組織重量の測定結果を平均値±標準誤差(Mean±S.E.、N=6)として図1(a)及び(b)並びに図2(a)及び(b)に示す。有意差検定にはt検定を用い、p<0.05を有意とした。
・比較例2(高脂肪食群・6匹):D12492固形飼料(脂肪含量35質量%、リサーチダイエット社製)
・実施例1(AR類摂取群・6匹):D12492固形飼料に、製造例1で得られたAR類の混合物を0.5質量%配合した固形飼料
<RNA抽出>
各マウスから採取した100mgの精巣周辺脂肪組織をRNeasy Lipid Tissue MiniKit (Qiagen社製、74804)及びRNase−Free DNase set (Qiagen社製、79254)を用い、プロトコール通りにRNAサンプルを抽出した。
得られたRNAは、Nano Drop ND−1000(Thermo Fisher Scientific社製)を用いて、230nm、260nm及び280nmにおける吸光度の測定を行い、260nm/280nm吸光度比が2.0以上であり且つ260nm/230nm吸光度比が1.5以上であることを確認し、以後の工程に供した。260nm/280nm吸光度比が2.0未満、又は260nm/230nm吸光度比が1.5未満であるサンプルは、RNeasy MinElute Cleanup Kit (Qiagen社製、74204)を用いてRNAサンプルの精製を行い、以後の工程に供した。
得られた各RNAサンプルを用い、以下の表1に示す条件にて、サーマルサイクラーを用いて逆転写反応を行い、cDNAサンプルを得た。
得られたcDNA(40ng/μL)を用い、リアルタイムPCR装置(Applied Biosystems社製、7900HT)を使用して、SYBR Green法により遺伝子発現解析を行った。解析条件及び使用したプライマーの配列を以下の表2及び表3に示す。標的遺伝子は、アシルCoAオキシダーゼ(以下、ACOXともいう。)及びPPARαとした。また、ハウスキーピング遺伝子として、β−actinとした。
各サンプルの遺伝子発現量=2^([β−actinのCt値]−[標的遺伝子のCt値]) ・・・(1)
Claims (9)
- 下記一般式(I)で表されるアルキルレゾルシノールを有効成分として含有する脂質分解促進剤。
- 前記一般式(I)におけるR1が、R2に対してパラ位に結合している、請求項1に記載の脂質分解促進剤。
- 前記一般式(I)におけるR1が、炭素原子数15〜25の飽和又は不飽和のアルキル基である、請求項1又は2に記載の脂質分解促進剤。
- アルキルレゾルシノールとして、イネ科植物又はウルシ科植物から抽出したアルキルレゾルシノール含有抽出物を含有する、請求項1ないし3のいずれか一項に記載の脂質分解促進剤。
- 前記アルキルレゾルシノール含有抽出物が、イネ科植物又はウルシ科植物をアルコール抽出して得られる抽出物である、請求項4に記載の脂質分解促進剤。
- 前記イネ科植物が小麦又はライ麦であり、前記ウルシ科植物がカシューナッツである、請求項4又は5に記載の脂質分解促進剤。
- 成人一人(60kg換算)且つ一日当たり0.5〜5000mgの前記アルキルレゾルシノールが投与又は摂取可能に用いられる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の脂質分解促進剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の脂質分解促進剤を含有する飲食品。
- 下記一般式(I)で表されるアルキルレゾルシノールを有効成分として含有する、脂質分解促進用加工食品。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004161656A (ja) * | 2002-11-12 | 2004-06-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体リガンド剤 |
JP2005060366A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Kao Corp | 脂肪分解促進剤 |
JP2005068132A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-17 | Enkaku Iryo Kenkyusho:Kk | アディポネクチン分泌促進剤、並びに該アディポネクチン分泌促進剤を含有する抗動脈硬化剤、抗肥満剤、抗糖尿病剤、食品添加剤、機能性食品及び飼料添加剤 |
JP2006045120A (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-16 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 脂肪分解促進剤、並びに化粧料及び飲食物 |
JP2014139166A (ja) * | 2012-12-20 | 2014-07-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 耐糖能異常改善剤 |
JP2015196651A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 大阪瓦斯株式会社 | Ppar活性組成物 |
WO2015193962A1 (ja) * | 2014-06-17 | 2015-12-23 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 耐糖能異常改善剤 |
JP2015231986A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | コレステロール排出促進能を有するイネ科植物抽出物 |
JP2016132641A (ja) * | 2015-01-20 | 2016-07-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 食品の摂取方法 |
WO2020235546A1 (ja) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日東富士製粉株式会社 | 肝臓機能改善用組成物 |
-
2019
- 2019-07-23 JP JP2019135036A patent/JP2021016363A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004161656A (ja) * | 2002-11-12 | 2004-06-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体リガンド剤 |
JP2005060366A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Kao Corp | 脂肪分解促進剤 |
JP2005068132A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-17 | Enkaku Iryo Kenkyusho:Kk | アディポネクチン分泌促進剤、並びに該アディポネクチン分泌促進剤を含有する抗動脈硬化剤、抗肥満剤、抗糖尿病剤、食品添加剤、機能性食品及び飼料添加剤 |
JP2006045120A (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-16 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 脂肪分解促進剤、並びに化粧料及び飲食物 |
JP2014139166A (ja) * | 2012-12-20 | 2014-07-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 耐糖能異常改善剤 |
JP2015196651A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 大阪瓦斯株式会社 | Ppar活性組成物 |
JP2015231986A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | コレステロール排出促進能を有するイネ科植物抽出物 |
WO2015193962A1 (ja) * | 2014-06-17 | 2015-12-23 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 耐糖能異常改善剤 |
JP2016132641A (ja) * | 2015-01-20 | 2016-07-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 食品の摂取方法 |
WO2020235546A1 (ja) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日東富士製粉株式会社 | 肝臓機能改善用組成物 |
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