JP2021008589A - 導電性組成物、および導電膜 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、特許文献4〜18には、塗膜中の炭素材料間の導電ネットワークを発達させるため、グラファイトとカーボンブラックを併用してバインダー中に分散した導電性組成物が開示されている。
炭素材料(B)が、黒鉛(B−1)および黒鉛以外の炭素材料(B−2)を含み、
炭素材料(B)の含有率が、導電性組成物の固形分100質量%中、65〜85質量%であり、
黒鉛(B−1)の含有率が、炭素材料(B)100質量%中、75〜99質量%であることを特徴とする導電性組成物に関する。
本発明の導電性組成物は、バインダー樹脂(A)と、炭素材料(B)と、硬化剤(C)と、必要に応じて溶剤とを含有する。
バインダー樹脂は、バインダー樹脂が基材に適用された後に、硬化(架橋)反応を受ける、硬化性樹脂とすることもできる。
つまり、バインダー樹脂は、自己硬化性のものを選択したり後述する硬化剤と組み合わせたりして、導電性組成物を基材上に印刷したり塗工したりした後、硬化(架橋)させることもできる。
ポリウレンタン樹脂の合成方法としては特に限定はされないが例えば、ポリオール化合物(a)とジイソシアネート(b)とを反応させたり、ポリオール化合物(a)とジイソシアネート(b)とカルボキシル基を有するジオール化合物(c)とを反応させてイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(d)を得たり、前記ウレタンプレポリマー(d)にポリアミノ化合物(e)をさらに反応させたり、あるいは前記3つの場合において、必要に応じて反応停止剤を反応させて得られるものなどが挙げられる。
分として知られている、各種のポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール類、ポリカーボネートポリオール類、ポリブタジエングリコール類、またはこれらの混合物等が使用できる。
ポリエステルポリオール類としては、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、1,4−ブチレンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ダイマージオール等の飽和および不飽和の低分子ジオール類、ならびにn−ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル類のアルキルグリシジルエーテル類、バーサティック酸グリシジルエステル等のモノカルボン酸グリシジルエステル類と、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等のジカルボン酸類、またはこれらの無水物類を、脱水縮合して得られるポリエステルポリオール類や、環状エステル化合物を開環重合して得られるポリエステルポリオール類が挙げられる。
ポリカーボネートポリオール類としては、1)ジオールまたはビスフェノールと炭酸エステルとの反応物、および、2)ジオールまたはビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンとの反応物が使用できる。炭酸エステルとしては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。また、ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル、2,2,8,10−テトラオキソスピロ〔5.5〕
ウンデカン等が挙げられる。また、ビスフェノールとしては、ビスフェノールAやビスフェノールF、ビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたビスフェノール類等が挙げられる。
上記ポリオール化合物は、単独で用いても、2種類以上併用してもよい。更に、ポリウ
レタン樹脂の性能が失われない範囲内で、上記ポリオール化合物の一部を低分子ジオール類、例えば前記ポリオール化合物の製造に用いられる各種低分子ジオールに替えることもできる。
脂環族ジイソシアネートとしては、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート等が挙げられる。
ポリオール化合物(a)とジイソシアネート(b)とカルボキシル基を有するジオール化合物(c)とを反応させ、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(d)を得る際の条件は、イソシアネート基を過剰にする他にとくに限定はないが、イソシアネート基/水酸基の当量比が1.05/1〜3/1の範囲内であることが好ましい。更に好ましくは1.2/1〜2/1である。また、反応は通常常温〜150℃の間で行なわれ、更に製造時間、副反応の制御の面から好ましくは60〜120℃の間で行なわれる。
ポリウレタン樹脂の重量平均分子量は、塗工性や取扱い性の観点から、5000〜200000の範囲が好ましい。
エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等が挙げられる。
ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンベンゼン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、イソホロン、シクロヘキサンノン等が挙げられる。
グリコールエーテル系溶剤としては、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、およびこれらモノエーテル類の酢酸エステル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびこれらモノエーテル類の酢酸エステル等が挙げられる。
脂肪族系溶剤としては、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族系溶剤としては、トルエン、キシレン等が挙げられる。
アルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、シクロヘキサノール等が挙げられる。
カーボネート系溶剤としては、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジ
−n−ブチルカーボネート等が挙げられる。
バインダー樹脂としては、体積抵抗率と基材への密着性および耐久性の観点からポリアミド樹脂が好ましい。体積抵抗率は、(熱)プレス中の樹脂分が流動しやすいため良好な結果となる。
本発明に用いられるポリアミド樹脂とは、基本的に二塩基酸とジアミンの重縮合、アミノカルボン酸の重縮合、或いはラクタムの開環重合などの各種反応で得られるアミド結合を有する高分子の総称であり、各種の変性ポリアミドをはじめ、一部水素添加された反応物で製造されたもの、他のモノマーが一部共重合された製造物、或いは各種添加剤などの他の物質が混合されたものなどを含む広い概念である。
当該ダイマー酸の市販品としては、ハリダイマー200、300(ハリマ化成社製)、バーサダイム228、216、エンポール1018、1019、1061、1062(コグニス社製)などが挙げられる。さらに、水素添加されたダイマー酸も使用でき、水添ダイマー酸の市販品としてはプリポール1009(クローダジャパン株式会社製)、エンポール1008(コグニス社製)などが挙げられる。
上記ダイマー酸以外に、適当な柔軟性を有するポリアミド樹脂にするため、二塩基酸として各種のジカルボン酸を用いることができる。ジカルボン酸としては、具体的には、シュウ酸、マロン酸、(無水)コハク酸、(無水)マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、ビメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、1,3−又は1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,18−オクタデカンジカルボン酸、1,16−ヘキサデカンジカルボン酸などが用いられる。
フェノール性水酸基を有する二塩基酸としては、
2−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸等のヒドロキシイソフタル酸、
2,5−ジヒドロキシイソフタル酸、2,4−ジヒドロキシイソフタル酸、4,6−ジヒドロキシイソフタル酸等のジヒドロキシイソフタル酸、
2−ヒドロキシテレフタル酸、2,3−ジヒドロキシテレフタル酸、2,6−ジヒドロキシテレフタル酸等のジヒドロキシテレフタル酸、
4−ヒドロキシフタル酸、3−ヒドロキシフタル酸等のヒドロキシフタル酸、
3,4−ジヒドロキシフタル酸、3,5−ジヒドロキシフタル酸、4,5−ジヒドロキシフタル酸、3,6−ジヒドロキシフタル酸等のジヒドロキシフタル酸などが挙げられる。
更にこれらの酸無水物や例えば多塩基酸メチルエステルのようなエステル誘導体なども挙げられる。
なかでも、共重合性、入手の容易さなどの点から、5−ヒドロキシイソフタル酸が好ましい。
上記ダイマー酸変性ポリアミド樹脂を製造する際の反応物としてのポリアミン類は、例えば、脂肪族、脂環式、芳香族などの各種ジアミン、トリアミン、ポリアミンなどである。上記ジアミンの具体例としては、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミン、トリエチレンジアミン、テトラエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、p−又はm−キシレンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、2,2−ビス−(4−シクロヘキシルアミン)、ポリグリコールジアミン、イソホロンジアミン、1,2−、1,3−又は1,4−シクロヘキサンジアミン、1,4−ビス−(2’−アミノエチル)ベンゼン、N−エチルアミノピペラジン、ピペラジンなどが挙げられる。
また、トリアミンにはジエチレントリアミンなどが挙げられ、ポリアミンにはトリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどが挙げられる。さらに、二量体化された脂肪族のニトリル基を変換して水素還元して得られたダイマージアミンも使用することができる。
ジアミンにはアルカノールアミンを併用してもよい。アルカノールアミンにはエタノールアミン、プロパノールアミン、ジエタノールアミン、ブタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール等が挙げられる。また、酸素を骨格に有するポリエーテルジアミンを用いることができる。このポリエーテルは一般式H2N−R1−(RO)n−R2−NH2 (式中、nは2〜100の整数であり、R1、R2は炭素原子数が1〜14個であるアルレン基または2価の脂環式炭化水素基であり、Rは炭素原子数が1〜10個であるアルキレン基または2価の脂環式炭化水素基である。アルキレン基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。)で表すことができる。このエーテルジアミンとしてはポリオキシプロピレンジアミン等が挙げられ、市販品としてはジェファーミン類(サンテクノケミカル社製)がある。また、ビス−(3−アミノプロピル)−ポリテトラヒドロフランも挙げることができる。
上記ポリアミン類とダイマー酸或いは各種ジカルボン酸とは常法により加熱縮合され、脱水を伴ったアミド化工程によりダイマー酸変性ポリアミド樹脂をはじめとする各種ポリアミド樹脂が製造される。一般に、反応温度は100〜300℃程度、反応時間は1〜8時間程度である。
バインダー樹脂としては、体積抵抗率と基材への密着性の観点からポリエステル樹脂が好ましい。体積抵抗率は、(熱)プレス中の樹脂分が流動しやすいため良好な結果となる。
ポリエステル樹脂は、単量体として多価カルボン酸と多価アルコールより構成される重合体である。ポリエステル樹脂は、公知のものが採用でき、具体的には、樹脂の凝集力の確保の点から、重量平均分子量が1000〜100000であることが好ましい。また、密着の観点から、ガラス転移温度が−10℃〜200℃であることが好ましい。
ポリエステル樹脂を構成する多価カルボン酸成分としては、例えば、芳香族ジカルボン酸、脂肪族ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、3価以上のカルボン酸等が挙げられ、これらの中から1種または2種以上を選択し使用できる。一方、ポリエステル樹脂を構成する多価アルコール成分としては、脂肪族グリコール、エーテルグリコール類、3価以上のポリアルコール等が挙げることができ、これらの中から1種、又はそれ以上を選び使用できる。
ポリエステル樹脂の市販品としてはバイロン(東洋紡株式会社製、「バイロン」は登録商標)、ポリエスター(日本合成化学工業株式会社製、「ポリエスター」は登録商標)、テスラック(日立化成ポリマー株式会社製、「テスラック」は登録商標)などが挙げられる。
外の炭素材料(B−2)を含有することを特徴とする。
また、炭素材料(B)の含有率が、導電性組成物の固形分100質量%中、65〜85質量%であり、70〜80質量%であることが好ましい。
鉛としては、無定形炭素の熱処理により、不規則な配列の微小黒鉛結晶の配向を人工的に行わせたものであり、一般的には石油コークスや石炭系ピッチコークスを主原料として製造される。天然黒鉛としては、鱗片状黒鉛、塊状黒鉛、土状黒鉛等を使用することが出来る。また、鱗片状黒鉛を化学処理等した膨張黒鉛(膨張性黒鉛ともいう)や、膨張黒鉛を熱処理して膨張化させた後、微細化やプレスにより得られた膨張化黒鉛等を使用することも出来る。これらの黒鉛の中でも、配線シートの導電膜に用いる場合は、導電性の観点で鱗片状黒鉛、膨張化黒鉛、および薄片化黒鉛等の薄片状黒鉛が好ましい。
黒鉛以外の炭素材料としては、特に限定されるものではないが、粒径および比表面積の観点からカーボンブラックがより好ましい。それ以外にも、導電性炭素繊維(カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、カーボンファイバー)、フラーレン等を単独で、もしくは2種類以上併せて使用することが出来る。
0ULTRA、ConductexSCULTRA、Conductex975ULTRA、PUERBLACK100、115、205、三菱化学社製の#2350、#2400B、#2600B、#3050B、#3030B、#3230B、#3350B、#3400B、#5400B、キャボット社製のMONARCH1400、1300、900、VulcanXC−72R、BlackPearls2000、TIMCAL社製のEnsaco250G、Ensaco260G、Ensaco350G、SuperP−Li等のファーネスブラック)、ライオン社製のEC−300J、EC−600JD等のケッチェンブラック、電気化学工業社製のデンカブラック、デンカブラックHS−100、FX−35等のアセチレンブラックが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、2種以上を組み合わせて用いても良い。
反応性の官能基としては、例えば水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシル基、アミノ基、無水マレイン酸等の酸無水物基、チオール基等が挙げられるが特に限定されるものではない。
硬化剤としては、例えば、エポキシ基含有化合物、イソシアネート基含有化合物、ブロックイソシアネート基含有化合物、アジリジン化合物、カルボジイミド基含有化合物、ベンゾオキサジン化合物、フェノール樹脂、マレイミド化合物、β―ヒドロキシアルキルアミド基含有化合物、及び金属キレート等が挙げられ、導電膜の耐久性の観点からは、アジリジン化合物とエポキシ基含有化合物が好ましく、導電性の観点からは、アジリジン化合物が好ましい。アジリジン化合物は、カルボキシル基、フェノール性水酸基、酸無水物等を含有するバインダー樹脂との反応性が非常に良く、導電膜の乾燥直後から硬化が開始することで、硬化収縮が顕著に起きるため、フィラー同士の接触が密になり、他の硬化剤を使用する場合よりも極端に導電性が向上する。
エポキシ基含有化合物としては、エポキシ基を分子内に有する化合物であればよく、特に限定されるものではないが、1分子中に平均2個以上のエポキシ基を有するものを好ましく用いることができる。エポキシ基有化合物としては、例えば、グリジシルエーテル型エポキシ樹脂、グリジシルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、又は環状脂肪族(脂環型)エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂を用いることができる。
環状脂肪族(脂環型)エポキシ樹脂としては、例えば、エポキシシクロヘキシルメチル−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、又はビス(エポキシシクロヘキシル)アジペートなどが挙げられる。
エポキシ基含有化合物としては、前記化合物の一種を単独で、若しくは二種以上を組み合わせて用いることができる。エポキシ基含有化合物としては、耐久性の点から、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、トリス(グリシジルオキシフェニル)メタン、又はテトラキス(グリシジルオキシフェニル)エタンを用いることが好ましい。
本発明におけるアジリジン化合物としては、分子内にアジリジン基を含有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。
カルボジイミド基含有化合物としては、日清紡績株式会社のカルボジライトシリーズが挙げられる。その中でもカルボジライトV−01、03、05、07、09は有機溶剤との相溶性に優れており好ましい。
本発明において(C)として用いるイソシアネート化合物としては、イソシアネート基を分子内に有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。1分子中にイソシアネート基を1個有するイソシアネート基含有化合物としては、具体的には、n−ブチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、1,1−ビス[(メタ)アクリロイルオキシメチル]エチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、(メタ)アクリロイルイソシアネート、イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート等が挙げられる。
また、1,6−ジイソシアナトヘキサン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、2,4−ジイソシアン酸トリレン、ジイソシアン酸トルエン、2,4−ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸4−メチル−m−フェニレン、ナフチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のジイソシアン酸エステル化合物と水酸基、カルボキシル基、アミド基含有ビニルモノマーとを等モルで反応せしめた化合物もイソシアン酸エステル化合物として使用することができる。
本発明において化合物(C)として用いるブロック化イソシアネート化合物しては、前記イソシアネート基含有化合物中のイソシアネート基がε−カプロラクタムやMEKオキシム等で保護されたブロック化イソシアネート基含有化合物であればよく、特に限定されるものではない。具体的には、前記イソシアネート基含有化合物のイソシアネート基を、ε−カプロラクタム、MEKオキシム、シクロヘキサノンオキシム、ピラゾール、フェノール等でブロックしたものなどが挙げられる。特に、イソシアヌレート環を有し、MEKオキシムやピラゾールでブロックされたヘキサメチレンジイソシアネート三量体は、本発明に使用した場合、保存安定性は勿論のこと、ポリイミドや銅に対する接着強度や半田耐熱性に優れるため、非常に好ましい。
ベンゾオキサジン化合物としては、Macromolecules,36,6010(2003)記載の「P−a」、「P−alp」、「P−ala」、「B−ala」、Macromolecules,34,7257(2001)記載の「P−appe」、「Bappe」、四国化成株式会社製「B−a型ベンゾオキサジン」、「F−a型ベンゾオキサジン」、「B−m型ベンゾオキサジン」などが挙げられる。
フェノール樹脂としては、フェノール、クレゾール類、およびビスフェノール類等の化合物とホルムアルデヒドとの付加化合物、またはその部分縮合物が挙げられる。具体的には、フェノール樹脂、クレゾール樹脂、t−ブチルフェノール樹脂、ジシクロペンタジエンクレゾール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、キシリレン変性フェノール樹脂、テトラキスフェノール樹脂、ビスフェノールA樹脂、ポリ−p−ビニルフェノール樹脂のレゾール型樹脂やノボラック型樹脂が挙げられる。その他、ナフトール系化合物、トリスフェノール系化合物、フェノールアラルキル樹脂等が挙げられる。中でも、フェノール樹脂のレゾール型樹脂は、耐熱性および硬化性の面で非常に優れており、本発明において好適に用いることができる。
マレイミド化合物としては、分子中にマレイミド基を少なくとも1個有しているもので、例えば、フェニルマレイミド、1−メチル−2,4−ビスマレイミドベンゼン、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニレンビスマレイミド、N,N’−4,4−ビフェニレンビスマレイミド、N,N’−4,4−(3,3−ジメチルビフェニレン)ビスマレイミド、N,N’−4,4−(3,3−ジメチルジフェニルメタン)ビスマレイミド、N,N’−4,4−(3,3−ジエチルジフェニルメタン)ビスマレイミド、N,N’−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’−4,4−ジフェニルプロパンビスマレイミド、N,N’−4,4−ジフェニルエーテルビスマレイミド、N,N’−4,4−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−s−ブチル−3,4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]デカン、4,4’−シクロヘキシリデン−ビス[1−(4−マレイミドフェノキシ)フェノキシ]−2−シクロヘキシルベンゼン、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパンなどがあり、単独でも2種類以上を混合して使用しても良い。
β−ヒドロキシアルキルアミド基含有化合物としては、例えば、N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド(エムスケミー社製Primid XL-552)をはじめとする種々の化合物を挙げることができる。
金属キレートとしては、金属アルコキシドとβ-ジケトンやケトエステル(アセト酢酸エチル等)等のキレート化剤と反応したキレート化合物を挙げることができ、アルミニウムキレート、ジルコニウムキレート、チタンキレート等を挙げることができる。
有機溶剤は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類などの内から導電性組成物の組成に応じ適当なものが使用できる。また、溶剤は2種以上用いてもよい。
尚、スクリーン印刷などの導電性組成物に一定以上の粘性が要求される印刷塗工方式を採用する場合、有機溶剤の25℃の時の粘度は、30mPa・s〜75000mPa・sが好ましい。30mPa・s未満であると、高導電発現のため、樹脂含有量が少ないことから
、塗工に適した粘性および導電性の炭素材料の良好な分散性が得られず、塗工性が不十分となり、75000mPa・sを越えると、粘度が高すぎるために炭素材料の分散性が著
しく低下する。例えば、ターピネオール、ジヒドロターピネオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、1、3−ブチレングリコール、イソボルニルシクロヘキサノール
が挙げられる。ここで示すところの高粘度溶剤は、二種以上用いて良いし、メチルエチルケトン、トルエン、イソプロピルアルコールのような25℃の時の粘度が30mPa・s
未満の低粘度溶剤と併用して使用することも可能である。
導電性組成物を得る際に用いられる装置としては、顔料分散等に通常用いられている分散機、混合機が使用できる。
本発明の導電膜とは、基材上に導電性組成物から形成された導電膜を有するものである。
導電膜成形に使用するシート状基材の形状は特に限定されないが、絶縁性の樹脂フィルムが好ましく、各種用途にあったものを適宜選択することができる。
本発明の導電膜の体積抵抗率は、1×10−2Ω・cm未満であることが好ましい。体積抵抗率は、1×10−2Ω・cm未満であることで、電池の電極、集電体や、電池、電子機器の配線等として好適に利用することができる。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、テレフタル酸とアジピン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオールとから得られるポリエステルポリオール((株)クラレ製「クラレポリオールP−2011」、Mn=2011)455.5部、ジメチロールブタン酸16.5部、イソホロンジイソシアネート105.2部、トルエン140部を仕込み、窒素雰囲気下90℃3時間反応させ、これにトルエン360部を加えてイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、イソホロンジアミン19.9部、ジ−n−ブチルアミン0.63部、2−プロパノール294.5部、トルエン335.5部を混合したものに、得られたイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー溶液969.5部を添加し、50℃で3時間続いて70℃2時間反応させ、トルエン126部、2−プロパノール54部で希釈し、Mw=61,000、酸価=10mgKOH/g、ウレタンプレポリマーの両末端に有する遊離のイソシアネート基に対してポリアミノ化合物および反応停止剤中のアミノ基の合計当量は0.98である、ポリウレタン樹脂A−1の溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、多塩基酸化合物としてプリポール1009を156.2g、5−ヒドロキシイソフタル酸を5.5g、ポリアミン化合物としてプリアミン1074を146.4g、イオン交換水を100g仕込み、発熱の温度が一定になるまで撹拌した。温度が安定したら110℃まで昇温し、水の流出を確認してから、30分後に温度を120℃に昇温し、その後、30分ごとに10℃ずつ昇温しながら脱水反応を続けた。温度が230℃になったら、そのままの温度で3時間反応を続け、約2kPaの真空下で、1時間保持し、温度を低下させた。最後に、酸化防止剤を添加し、重量平均分子量24000、酸価13.2mgKOH/g、水酸基価5.5mgKOH/g、ガラス転移温度−32℃のポリアミド樹脂A−2を得た。
<重量平均分子量(Mw)の測定方法>
Mwの測定は東ソー株式会社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「HPC−8020」を用いた。GPCは溶剤(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーである。本発明における測定は、カラムに「LF−604」(昭和電工株式会社製:迅速分析用GPCカラム:6mmID×150mmサイズ)を直列に2本接続して用い、流量0.6ml/min、カラム温度40℃の条件で行い、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
<酸価の測定>
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解する。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。酸価は次式により求めた(単位:mgKOH/g)。酸価(mgKOH/g)=(5.611×a×F)/S
ただし、
S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
<水酸基価の測定方法>
水酸基価は、水酸基含有樹脂1g中に含まれる水酸基の量を、水酸基をアセチル化させたときに水酸基と結合した酢酸を中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)で表したものである。水酸基価は、JISK0070に準じて測定した。本発明において、水酸基価を算出する場合には、下記式に示す通り、酸価を考慮して計算する。
<水酸基価の測定>
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解する。更にアセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、約1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
水酸基価は次式により求めた(単位:mgKOH/g)。
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.05}/S]+D
ただし、
S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
<ガラス転移温度の測定方法>
溶剤を乾燥除去したバインダー樹脂で、メトラー・トレド(株)製「DSC−1」を使用し、−80〜150℃まで2℃/分で昇温して測定した。
実施例、比較例で使用するバインダー樹脂を以下に示す溶剤を使用して固形分率20%の溶液に調整した。混合溶剤の組成比は質量比で記載されている。
・バインダー樹脂A−1−1の溶液:バインダー樹脂A−1の溶液をトルエン/メチルエチルケトン/2−プロパノール(1/1/1)で希釈してバインダー樹脂A−1−1の溶液を得た。
・バインダー樹脂A−2−1の溶液:バインダー樹脂A−2をトルエン/2−プロパノール(2/1)で希釈してバインダー樹脂A−2−1の溶液を得た。
・バインダー樹脂A−3−1の溶液:バインダー樹脂A−3:バイロンUR3500(東洋紡株式会社製、ポリウレタン樹脂)をトルエン/メチルエチルケトン(1/1)で希釈してバインダー樹脂A−3−1の溶液を得た。
・バインダー樹脂A−4−1の溶液:バインダー樹脂A−4:バイロンGK130(東洋紡株式会社製、ポリエステル樹脂)をトルエン/メチルエチルケトン(1/1)で希釈してバインダー樹脂A−4−1の溶液を得た。
実施例、比較例で使用する硬化剤を以下に示す溶剤を使用して固形分率50%の溶液に調整した。混合溶剤の組成比は質量比で記載。
・硬化剤C−1−1の溶液:硬化剤C−1(アジリジン化合物 ケミタイトPZ−33:株式会社日本触媒製)をトルエンで希釈して硬化剤C−1−1の溶液を得た。
・硬化剤C−2−1の溶液:硬化剤C−2(エポキシ化合物 TETRAD-X:三菱ガス化学株式会社製)をトルエンで希釈して硬化剤C−2−1の溶液を得た。
・硬化剤C−4−1の溶液:硬化剤C−4(イソシアネート化合物 タケネートD−110N:三井化学株式会社社製)を酢酸エチルで希釈して硬化剤C−4−1の溶液を得た。
(実施例1)
バインダー樹脂としてA−1−1の溶液を120部(樹脂固形分24部)、導電性の炭素材料としてB−1−1:鱗片状黒鉛CPB(日本黒鉛社製)を70部、黒鉛以外の炭素材料としてB−2−1:ケッチェンブラックEC−300J(ライオンスペシャリティケミカルズ社製)を6部、溶剤としてトルエン/メチルエチルケトン/2−プロパノール(1/1/1)を204部、をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行った後、硬化剤としてC−1−1の溶液を0.4部(硬化剤固形分0.2部)を添加して、導電性組成物(1)を得た。そして、この導電性組成物(1)を、シート状基材となる厚さ125μmのPENフィルム上にドクターブレードを用いて塗布した後、加熱乾燥し、導電膜の厚みが60μmとなるよう調整した。最後に、塗膜を150℃の環境下で硬化させた。なお、前記導電膜中に含まれる導電性の炭素材料は76質量%である。
得られた導電膜は以下の方法にて評価した。評価結果を表1に示す。
導電膜の体積抵抗率は、ロレスタGP(三菱化学アナリテック社製)を用いて4端子法
で測定(JIS−K7194)して判定した。評価結果を表1に示す。
◎◎:「体積抵抗率が3.5×10−3Ω・cm未満(非常に極めて良好)」
◎〇:「体積抵抗率が3.5×10−3Ω・cm以上、4×10−3Ω・cm未満(非常に極めて良好)」
◎:「体積抵抗率が4×10−3Ωcm以上、5×10−3Ω・cm未満(極めて良好)」
○:「体積抵抗率が5×10−3Ω・cm以上、1×10−2Ω・cm未満(良好)」
○△:「体積抵抗率が1×10−2Ω・cm以上、5×10−2Ω・cm未満(使用可能)」
△:「体積抵抗率が5×10−2Ω・cm以上、1×10−1Ω・cm未満(不良)」
×:「体積抵抗率が1×10−1Ω・cm以上(極めて不良)」
上記で作製した導電膜に、ナイフを用いて導電膜表面から基材に達する深さまでの切込みを2mm間隔で縦横それぞれ6本の碁盤目の切込みを入れた。この切り込みに粘着テープを貼り付けて直ちに引き剥がし、導電膜の脱落の程度を目視判定で判定した。評価結果を表1に示し、評価基準を下記に示す。
○:「剥離なし(実用上問題のないレベル)」
○△:「わずかに剥離(問題はあるが使用可能レベル)」
△:「半分程度剥離」
×:「ほとんどの部分で剥離」
導電性組成物は、下記に示す塗工性評価によって評価した。導電膜を、目視で観察し、塗工ムラ(ムラ:塗面の濃淡により評価)およびピンホール(導電膜が塗布されていない欠陥の有無により評価)について、下記の基準で判定した。評価結果を表1に示す。
(ムラ)
○:導電膜の濃淡が確認されない(良好)。
△:導電膜の濃淡が1〜3箇所あるが極めて微小領域である(実用上問題なし)。
×:導電膜の濃淡が4箇所以上確認される、または濃淡の縞の長さが5mm以上のもの1個以上(不良)。
(ピンホ−ル)
○:ピンホールが1つも確認されない(良好)。
△:ピンホールが1〜3個あるが極めて微小である(実用上問題なし)。
×:ピンホールが4箇所以上確認される、または直径1mm以上のピンホールが1個以上(極めて不良)。
耐久性の優劣を耐湿熱試験後の体積抵抗率の上昇率で評価した。
その方法を以下に示す。
作製した塗膜を小型環境試験器(エスペック株式会社:型番SH−661)に投入し、温度60℃、相対湿度90%で5000時間放置した後、室温環境に戻してから、体積抵抗率の測定を行った。
実用上「○」以上なら問題ない。(体積抵抗率の測定方法は前述と同様)
◎:体積抵抗率の上昇率が10%未満
〇:体積抵抗率の上昇率が10%以上20%未満
△:体積抵抗率の上昇率が20%以上
表1に示す組成比で、導電性組成物(1)と同様の方法により、導電性組成物(2)〜(34)、(a)〜(n)を得た。
実施例14は、バインダー樹脂の種類が実施例1と異なるため、導電性組成物作製時の希釈溶剤をトルエン/2−プロパノール(2/1)とした。
実施例15〜17は、バインダー樹脂の種類が実施例1と異なるため、導電性組成物作製時の希釈溶剤をトルエン/メチルエチルケトン(1/1)とした。
〈バインダー樹脂(A)〉
・A−1:ポリウレタン樹脂(酸価:10mgKOH/g)
・A−2:ポリアミド樹脂(酸価13.2mgKOH/g、水酸基価5.5mgKOH/g)
・A−3:ポリウレタン樹脂 バイロンUR3500(酸価:35mgKOH/g、水酸基価:10mgKOH/g、東洋紡株式会社製)
・A−4:ポリエステル樹脂 バイロンGK130(水酸基価:19mgKOH/g、東洋紡株式会社製)
〈炭素材料(B)〉
〈黒鉛(B−1)〉
・B−1−1:鱗片状黒鉛CPB(日本黒鉛社製)平均粒径20μm(カタログ)
・B−1−2:薄片化黒鉛UP−20(日本黒鉛社製)平均粒径20μm(カタログ)
・B−1−3:膨張化黒鉛GR15(日本黒鉛社製)平均粒径15μm(カタログ)
・B−1−4:球状黒鉛CGB−50(日本黒鉛社製)平均粒径50μm(カタログ)
・B−1−5:人造黒鉛PAG−5(日本黒鉛社製)平均粒径30μm(カタログ)
〈黒鉛以外の炭素材料(B−2)〉
・B−2−1:ケッチェンブラックEC−300J(ライオンスペシャリティケミカルズ社製)
・B−2−2:ケッチェンブラックEC−600JD(ライオンスペシャリティケミカルズ社製)
・B−2−3:ファーネスブラック#3050B(三菱化学社製)
・B−2−4:デンカブラックHS−100(電気化学工業社製)
・B−2−5:カーボンナノチューブVGCF−H(昭和電工社製)
〈硬化剤(C)〉
・C−1:アジリジン化合物 ケミタイトPZ−33 (固形分100質量%、株式会社日本触媒製)
・C−2:エポキシ化合物 TETRAD-X(固形分100質量%、三菱化ガス化学株式会社製)
・C−3:カルボジイミド化合物 カルボジライトV−03(固形分50質量%、日清紡ケミカル株式会社製)
・C−4:イソシアネート化合物 タケネートD−110N(固形分75質量%、三井化学株式会社社製)
しかし、バインダー樹脂の混合量が多い場合でも、実施例6、7のように所定の範囲内に抑え、かつ、黒鉛以外の炭素材料を適切に混合することで、密着性を維持したまま、高い導電性を発現できることがわかった。これは黒鉛以外の炭素材料が黒鉛粒子間に適量介在することで、黒鉛の導電ネットワークを維持したまま、強化できたためだと考えられる。さらに、比表面積が大きい黒鉛以外の炭素材料が導電膜中に存在する余分なバインダー樹脂をトラップし、導電ネットワークの阻害を防いだことも理由として考えられる。
一方で、比較例6、8と実施例4、5を比較すると、黒鉛以外の炭素材料の混合量が多すぎる場合も、所定の導電性を発現できないことが確認された。これは過剰量の黒鉛以外の炭素材料による黒鉛粒子間の導電ネットワーク形成を阻害する上に、導電ネットワークの大部分を黒鉛以外の炭素材料が占めたことによる抵抗上昇が原因と考えられる。
また、比較例5、7と実施例4、5を比較すると、黒鉛の混合量が多すぎる場合も、バインダー樹脂との混合比によって、所定の導電性または密着性が発現できないことが確認された。この理由は以下のように考えられる。バインダー樹脂が多い場合では、黒鉛以外の炭素材料の混合量が少ない事から、バインダー樹脂による黒鉛粒子間の導電ネットワーク形成の阻害が大きく、導電性が頭打ちしてしまうためだと考えられる。一方で、バインダー樹脂が少ない場合では、導電膜の構成要素の大部分を黒鉛が占めるため、バインダー樹脂由来の密着性が発現しないためと考えられる。
また、比較例13は、バインダー樹脂量や黒鉛や黒鉛以外の炭素材料の比率が適切な範囲内にあるため、比較的良好な導電性が得られているが、バインダー樹脂を硬化していないため、耐久性が不十分な結果となっている。
以上の通り、バインダー樹脂と炭素材料と硬化剤とからなる導電膜においては、導電膜中のバインダー樹脂、黒鉛、黒鉛以外の炭素材料の混合比率を選択的に制御することで、炭素材料間で優れた導電ネットワーク形成を可能にし、優れた導電性と密着性と耐久性を発現することが分かった。
Claims (7)
- バインダー樹脂(A)と、炭素材料(B)と、硬化剤(C)とを含有する導電性組成物であって、
炭素材料(B)が、黒鉛(B−1)および黒鉛以外の炭素材料(B−2)を含み、
炭素材料(B)の含有率が、導電性組成物の固形分100質量%中、65〜85質量%であり、
黒鉛(B−1)の含有率が、炭素材料(B)100質量%中、75〜99質量%であることを特徴とする導電性組成物。 - 硬化剤(C)の含有率が、バインダー樹脂(A)100質量%に対して、0.5〜20質量%であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 黒鉛(B−1)の含有率が、炭素材料(B)100質量%中、80〜99質量%であることを特徴とする請求項1または2に記載の導電性組成物。
- 黒鉛(B−1)の含有率が、炭素材料(B)100質量%中、90〜97.5質量%であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の導電性組成物。
- 炭素材料(B)の含有率が、導電性組成物の固形分100質量%中、70〜80質量%であることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の導電性組成物。
- 硬化剤(C)が、アジリジン化合物、またはエポキシ基含有化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載の導電性組成物。
- 請求項1〜6いずれか1項に記載の導電性組成物を用いて得られる導電膜。
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