JP2020537643A - 高分子アニオン伝導膜 - Google Patents
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Abstract
Description
先行技術は、以下の式(Ia)および(Ib)に相当する分子および/または分子単位が存在する様々なポリマーも開示している。
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なっており、かつ、−H、任意の所望の基、またはポリマーラジカルであり、
R5およびR11は、同じまたは異なっており、かつ、メチル、トリフルオロメチル、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、もしくは、ポリマーラジカルであるか、または基ではなく、
R6およびR10は、同じまたは異なっており、かつ、メチル、トリフルオロメチル、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、またはポリマーラジカルであり、
R7、R8、およびR9は、同じまたは異なっており、かつ、−H、任意の所望の基、またはポリマーラジカルである。
欧州特許第0126231B1号には、式(Ia)または(Ib)で表される単位が存在している分子またはポリマーが記載されており、前記式中、
R1、R2、R3、およびR4は、−Hであり、
R5およびR11は、同じまたは異なっており、かつ、−H、1〜10個の炭素原子を有するヒドロカルビルラジカル、または2〜10個の炭素原子を有するカルボキシアルキルラジカル、好ましくは、メチル、エチル、ベンジル、またはカルボキシメチルラジカルであり、
R8は、ビニルラジカルまたはポリマーラジカルであり、
R6、R7、R9、およびR10は、同じまたは異なっており、かつ、−Hまたは1〜4個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、好ましくは、−H、メチル、またはエチルラジカルである。
本発明は、化合物、好ましくはオリゴマーまたはポリマー、より好ましくは式(Ia)または(Ib)で表される少なくとも1つの単位を含むポリマーを提供する。
R5およびR11は、同じまたは異なっており、かつ、アルキルまたはペルフルオロアルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、またはトリフルオロメチルラジカル、より好ましくはメチルラジカルであり、
R6およびR10は、同じまたは異なっており、かつ、オリゴマーまたはポリマーラジカルであり、R6およびR10は、好ましくはポリマーラジカルであり、
R7、R8、およびR9は、同じまたは異なっており、かつ、−Hまたは任意の所望の基であり、好ましくは、−Hである、ことを特徴とする。
本発明による好ましい化合物は、式(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(IVe)、および(IVf)で表される化合物であり、
本発明による特に好ましい化合物は、式(Va)および(Vb)で表される化合物であり、
実施例
実施例1:2−(2’6’−ジフルオロフェニル)ベンゾイミダゾール(DFP−BI)の合成
実施例2:MeDFP−BIへのDFP−BIのメチル化
実施例3:MeDFP−BIのオリゴマー化
実施例4:重合
実施例5:ポリマーの後処理
実施例6:1−メチル−2−(2’,6’−ジフルオロフェニル)ベンゾイミダゾール(1-methyl-2-(2’,6'-difluorophenyl)benzimidazole:MeDFP−BI)の合成
粗収量:660g
実施例7:1−メチル−2−(2’−ヒドロキシ−6’−フルオロフェニル)ベンゾイミダゾール(1-methyl-2-(2'-hydroxy-6'-fluorophenyl)benzimidazole:MeHyFP−BI)の合成
留分1:431g。高速液体クロマトグラフィー(High Performance Liquid Chromatography:HPLC)により極めてクリーンであることを確認。
留分2:40.5g。淡いピンク色。恐らく不純物が含まれる。
実施例8:実施例6のMeDFP−BIおよびMeHyFP−BIの三量体形成によるマクロマーの生成
実施例9:ヒドロキノンを用いた実施例7のマクロマーのオリゴマー化によるオリゴマー生成
実施例10:実施例9のオリゴマーの重合化によるブロックコポリマーの生成
実施例11:ヨードメタンによるポリマーの四級化
実施例12:硫酸ジメチルによるポリマーの四級化
実施例13:膜の製造
実施例14:膜のイオン交換
実施例15:膜のイオン伝導率の測定
σ=L/(Rmembrane *A) (1)
前記式中、Lは、Ptワイヤ間の距離(5mm)を表し、Aは、2本の外部Ptワイヤ間にある膜サンプルの面積を表す。
実施例16:膜の吸水率の測定
WA=(mwet−mdry)/mdry *100% (2)
前記式中、mwetは、膨張後のサンプルの質量を表し、mdryは、サンプルの乾燥質量を表す。
実施例17:膜の膨張特性の測定
DS=(xwet−xdry)/xdry *100% (3)
前記式中、xwetは、膨張後のサンプルの長さ、幅、または厚さを表し、xdryは、サンプルの乾燥長、乾燥幅、または乾燥厚を表す。
実施例18:膜の機械的耐久性の測定
ε=Δl/l (4)
前記式中、Δlは、サンプルの伸び(mm)を表し、lは、自由行程長を表す。自由行程長Iを10mmとし、εが0.1%の場合、伸びは0.01mmであることが分かる。力センサは、定義した伸び率に必要な張力を検出する。試験の結果を表1に示す。
・膜2を、実施例10に記載したポリマーから製造し、その後、四級化した。
・FAA3は、FUMATECH BWT社の市販のアニオン伝導膜である。
・ナフィオンN−115は、Chemours社(米国)の市販のカチオン伝導膜である。
・寸法安定度1のデータは、膜厚の変化に基づく。
・イオン伝導率2のデータは、60℃で測定した、OH形態の膜の伝導率に基づく。
・イオン伝導率3のデータは、60℃で測定した、H+形態の膜の伝導率に基づく。
・ナフィオン(H+形態)以外の全ての膜の機械的耐久性4について、60℃、OH形態で試験を行った。
Claims (17)
- 前記化合物は、前記式(Ia)または(Ib)、好ましくは前記式(Ib)で表される少なくとも2つの単位を有するオリゴマーまたはポリマーであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- R6およびR10は、ポリマーラジカルであることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- R6またはR10のラジカルのうち少なくとも1つは、酸素原子を介して前記環炭素原子に結合するオリゴマーまたはポリマーラジカルであることを特徴とする、請求項1〜3の少なくともいずれか1項に記載の化合物。
- 前記化合物はポリマー化合物であり、ポリマーラジカルR6およびR10は、式(IIa)および/または(IIb)および/または(IIIa)および/または(IIIb)で表される1つ以上の単位を有し、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を調製する方法であって、式(X)で表される化合物であって、
ステップを含む、方法。 - 請求項1で定義したとおりの前記式(Ia)で表される化合物をシランと反応させて、前記式(Ia)で表される化合物であって、前記式中、R10またはR6は、−OHであり、以下、式(Ia’)で表される化合物と称する化合物を得る方法ステップを含むことを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記式(Ia)で表される化合物を前記式(Ia’)で表される少なくとも1つの化合物と反応させて、式(Ia’’)で表されるオリゴマーを得る方法ステップを含むことを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 請求項1で定義したとおりの前記式(Ia)で表される化合物または請求項11で定義したとおりの前記式(Ia’’)で表される化合物をジオールと反応させる方法ステップを含むことを特徴とする、請求項9〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項11に記載の前記方法ステップにおいて得た前記製品を、アルキル化試薬、好ましくはメチル化試薬と反応させることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- アニオン伝導膜を製造するための、アニオン伝導膜としての請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマーの使用。
- 電気化学法、好ましくは電気分解、電気透析、および燃料電池技術から選択される電気化学法において使用する成分を製造するための、または、アニオン伝導膜としての、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマーの使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマーを含むことを特徴とする、電解槽。
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