JP2020532049A - 向上した分散性及び改良された性能を有するpegベースのリガンド - Google Patents
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Abstract
Description
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドは、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)を含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物に関する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される。
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造組成物にも関する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される。
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される、方法に関する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される。
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供することと;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を、(a)の組成物と混合することとを含む、方法に関する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される。
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造フィルム層にも関する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される。
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される。
EQE=[注入効率]×[固体状態量子収率]×[抽出効率]
式中:
注入効率=活性領域に注入される、デバイスを通過する電子の割合;
固体状態量子収率=輻射性であり、すなわち光子を生成する、活性領域における全ての電子−正孔再結合の割合;及び
抽出効率=デバイスから流出する、活性領域において生成された光子の割合。
[0132] ある実施形態において、本開示は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)を含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式:
xが、1〜100であり;
yが、1〜100である)
で表される、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、式:
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
zが、1〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A、R1B、及びR1Cが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A、R1B、及びR1Cが全てHであることはできない)
で表される、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造組成物を提供する。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む第1の組成物であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、第1の組成物と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を含む第2の組成物と;
(d)ナノ構造フィルムを調製するための使用説明書と
を含むナノ構造フィルムキットを提供する。
[0155] ある実施形態において、本開示は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造フィルム層を提供する。
[0158] ある実施形態において、本開示は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造成形品を提供する。
(a)第1のバリア層;
(b)第2のバリア層;及び
(c)第1のバリア層と第2のバリア層との間のナノ構造層であって、ナノ構造層は、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含み、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造層;並びに少なくとも1つの有機樹脂
を含むナノ構造フィルムを提供する。
[0163] 本開示において使用するための量子ドット(又は他のナノ構造)は、任意の好適な材料、好適には、無機材料、より好適には、無機導電性又は半導体性材料から製造され得る。好適な半導体材料としては、II−VI族、III−V族、IV−VI族、及びIV族半導体を含む任意のタイプの半導体が挙げられる。好適な半導体材料としては、限定はされないが、Si、Ge、Sn、Se、Te、B、C(ダイヤモンドを含む)、P、BN、BP、BAs、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTeSe、ZnTeSeS、ZnTe、CdS、CdSe、CdSeZn、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、BeS、BeSe、BeTe、MgS、MgSe、GeS、GeSe、GeTe、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbS、PbSe、PbTe、CuF、CuCl、CuBr、CuI、Si3N4、Ge3N4、Al2O3、Al2CO、及びそれらの組合せが挙げられる。
[0183] ある実施形態において、ナノ構造は、それらの表面に結合された第1のリガンドを含む。ある実施形態において、ナノ構造は、外部の水分及び酸化から量子ドットを保護し、凝集を制御し、マトリックス材料中のナノ構造の分散を可能にするために、第1のリガンドを含むコーティング層を含む。好適な第1のリガンドとしては、米国特許第6,949,206号;同第7,267,875号;同第7,374,807号;同第7,572,393号;同第7,645,397号;及び同第8,563,133号並びに米国特許出願公開第2008/237540号;同第2008/281010号;及び同第2010/110728号に開示されるものが挙げられる。
[0188] ナノ構造の安定化において用いられるリガンドは、一般に、結晶のカチオン及びアニオンに結合する中性L型リガンドの群、並びにカチオン性成分に選択的に結合するX型リガンドのいずれかに属する。L型リガンドは、それらの孤立電子対を表面金属原子に供与し、したがって、配位(配位共有)結合を確立する。L型リガンドの例は、アミン、チオール、ホスフィン、及びホスフィンオキシドである。X型リガンドは、典型的に、量子ドット表面において正に荷電した部位に結合する一価原子である。X型リガンドの例は、カルボキシレート、ホスホネート、及びチオレートである。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
の構造を有する。
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
の構造を有する。
xが、1〜100であり;
yが、1〜100である)
の構造を有する。
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
R5が、H又はC1〜20アルキルである。
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
R6が、H又はC1〜20アルキルである。
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
zが、1〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A、R1B、及びR1Cが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A、R1B、及びR1Cが全てHであることはできない)
の構造を有する。
[0240] ある実施形態において、本開示は、ナノ構造におけるリガンドを交換するための方法に関する。ある実施形態において、ナノ構造における第1のリガンドは、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドと交換される。ポリ(アルキレンオキシド)リガンドの少なくとも1つの官能基は、ナノ構造に非共有結合されたネイティブ疎水性リガンド(native hydrophobic ligands)を置換し、ナノ構造表面上へのポリ(アルキレンオキシド)リガンドの安定した固定を提供する。ある実施形態において、ナノ構造は、量子ドットである。
第2のリガンドが第1のリガンドを置換し、ナノ構造に非共有結合されるように、ナノ構造に非共有結合された第1のリガンドを有するナノ構造の集団、及び第2のリガンドであるポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む反応混合物を混合することを含む方法に関する。
[0253] ある実施形態において、ナノ構造は、反応性希釈剤中に分散される。好適な反応性希釈剤は、ナノ構造組成物を調製及び貯蔵するのに使用される条件下でナノ構造と実質的に反応しないが、反応を起こして、ポリマー及び/又は相互貫通網目構造を形成することが可能である。
[0278] 量子ドット発光ダイオード(LED)中の量子ドット層は、量子ドットがコロイドであり、蒸発することができないため、溶液処理により処理されなければならない。量子ドットLEDは、多層構造であるため、できる限りデバイスを溶液処理することが明らかに望ましい。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された本明細書に記載される少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)正孔輸送材料、電子輸送材料、さらなるポリマー錯体、及び加工添加剤からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる材料と
を含むナノ構造組成物を提供する。
[0286] ある実施形態において、本明細書に記載されるポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含むナノ構造組成物の増加した分散性は、正孔輸送材料がナノ構造組成物に加えられることを可能にする。ある実施形態において、ナノ構造組成物に加えられる少なくとも1つのさらなる材料は、正孔輸送材料である。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された本明細書に記載される少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの正孔輸送材料と
を含むナノ構造組成物を提供する。
[0293] ある実施形態において、本明細書に記載されるポリ(アルキレンオキシド)リガンドを有するナノ構造組成物の増加した分散性は、電子輸送材料がナノ構造組成物に加えられることを可能にする。ある実施形態において、ナノ構造組成物に加えられる少なくとも1つのさらなる材料は、電子輸送材料である。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された本明細書に記載される少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの電子輸送材料と
を含むナノ構造組成物を提供する。
[0300] ある実施形態において、本明細書に記載されるポリ(アルキレンオキシド)リガンドを有するナノ構造組成物の増加した分散性は、加工性を高めるために、添加剤がナノ構造組成物に加えられることを可能にする。ある実施形態において、ナノ構造組成物に加えられる少なくとも1つのさらなる材料は、加工添加剤である。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)ナノ構造の表面に結合された本明細書に記載される少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと;
(c)少なくとも1つの加工添加剤と
を含むナノ構造組成物を提供する。
[0306] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、有機溶媒をさらに含む。ある実施形態において、有機溶媒は、クロロホルム、アセトン、ブタノン、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、1,4−ブタンジオールジアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、三酢酸グリセリル、酢酸ヘプチル、酢酸ヘキシル、酢酸ペンチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ(プロピレングリコール)ジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、モノメチルエーテルグリコールエステル、γ−ブチロラクトン、メチル酢酸−3−エチルエーテル、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、プロパンジオールモノメチルエーテル、プロパンジオールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、イソプロピルアルコール、及びそれらの組合せからなる群から選択される。
[0308] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、少なくとも1つの有機樹脂をさらに含む。
[0325] 本開示は、ナノ構造の少なくとも1つの集団及び少なくとも1つの有機樹脂を混合することを含むナノ構造組成物を作製する方法を提供する。ある実施形態において、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む。
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の少なくとも1つの集団中のナノ構造の約10%〜約100%が、ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供することと;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を、(a)の組成物と混合することとを含む、方法を提供する。
(1)ナノ構造の集団に非共有結合された第1のリガンドを、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドで置換することと;
(2)(1)において調製されたナノ構造を精製することと;
(3)(2)におけるナノ構造を、反応性希釈剤又は有機溶媒中に分散させることとを含む。
(4)(1)において調製されたナノ構造を、非極性溶媒中で沈殿させることと;
(5)(4)における組成物を遠心分離し、上清を除去することとを含む。
[0346] 本開示において使用されるナノ構造は、任意の好適な方法を用いて、ポリマーマトリックスに埋め込まれ得る。本明細書において使用される際、「埋め込まれる」という用語は、ナノ構造集団がマトリックスの成分の大部分を構成するポリマーで囲まれるか又は包み込まれることを示すのに使用される。ある実施形態において、少なくとも1つのナノ構造集団は、マトリックス全体にわたって好適には均一に分布される。ある実施形態において、少なくとも1つのナノ構造集団は、用途に固有の分布にしたがって分布される。ある実施形態において、ナノ構造は、ポリマー中で混合され、基板の表面に適用される。
[0348] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、スピンコーティングを用いて、基板上に堆積される。スピンコーティングにおいて、典型的に、吸引によって固定されるスピナーと呼ばれる機械に設置された基板の中心に、少量の材料が堆積される。高速の回転が、スピナーを通して基板に加えられ、求心力により、材料が基板の中心から縁部へと広がる。材料のほとんどが回転により振り切られる一方、特定の量が基板に残り、回転が継続するにつれて表面上に材料の薄膜が形成される。回転速度、加速、及び回転時間などの、スピンプロセスについて選択されるパラメータに加えて、堆積される材料及び基板の性質によって、フィルムの最終厚さが決定される。典型的なフィルムの場合、1500〜6000rpmの回転速度が、10〜60秒間の回転時間で使用される。
[0349] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、ミスト塗布を用いて、基板上に堆積される。ミスト塗布は、室温及び大気圧で行われ、プロセス条件を変更することによって、フィルム厚さに対する正確な制御を可能にする。ミスト塗布中、液体の源材料が、微細なミストに変えられ、窒素ガスによって堆積チャンバに運ばれる。次に、ミストは、フィールドスクリーンとホルダーとの間の高電位差によって、表面に引き付けられる。液滴が表面に合体したら、表面は、チャンバから取り外され、熱硬化されて、溶媒を蒸発させる。液体前駆体は、溶媒と堆積される材料との混合物である。液体前駆体は、加圧された窒素ガスによって噴霧器に運ばれる。Price,S.C.,et al.,”Formation of Ultra-Thin Quantum Dot Films by Mist Deposition,”ESC Transactions 11:89-94(2007)。
[0350] ある実施形態において、ナノ構造組成物は、スプレーコーティングを用いて、基板上に堆積される。スプレーコーティングのための典型的な設備は、スプレーノズル、噴霧器、前駆体溶液、及びキャリアガスを含む。スプレー堆積プロセスにおいて、前駆体溶液は、キャリアガス又は噴霧化(例えば、超音波、エアブラスト、若しくは静電気)によってマイクロサイズの液滴へと細かくされる。噴霧器から出た液滴は、必要に応じて制御及び調節されるキャリアガスによって、ノズルを通って基板表面まで加速される。スプレーノズルと基板との間の相対運動は、基板における完全な被覆のための設計によって規定される。
[0353] 有機溶媒中のナノ構造の分散を用いた薄膜の形成は、スピンコーティングなどのコーティング技術によって達成されることが多い。しかしながら、これらのコーティング技術は、一般に、広い領域にわたる薄膜の形成に適しておらず、堆積された層をパターニングするための手段を提供せず、したがって、限られた用途のものである。インクジェット印刷は、低コストで大規模に薄膜の正確にパターニングされた配置を可能にする。インクジェット印刷はまた、量子ドット層の正確なパターニングを可能にし、ディスプレイのピクセルを印刷することを可能にし、光パターニングを不要にする。したがって、インクジェット印刷は、産業用途にとって−特にディスプレイ用途において、非常に魅力的である。
[0360] ある実施形態において、ナノ構造成形品は、ナノ構造層の片側又は両側に堆積された1つ以上のバリア層を含む。好適なバリア層は、高温、酸素、及び水分などの環境条件からナノ構造層及びナノ構造成形品を保護する。好適なバリア材料としては、疎水性であり、ナノ構造成形品と化学的に及び機械的に適合し、光安定性及び化学安定性を示し、高温に耐えることができる、黄変していない透明の光学材料が挙げられる。ある実施形態において、1つ以上のバリア層は、ナノ構造成形品と同様の屈折率を有する。ある実施形態において、バリア層を透過してナノ構造成形品に向かう光のほとんどが、バリア層からナノ構造層中へと伝えられるように、ナノ構造成形品のマトリックス材料及び1つ以上の隣接するバリア層は、同様の屈折率を有する。同様の屈折率を有する材料を使用することにより、バリアとマトリックス材料との間の境界面における光学的損失が低減される。
[0364] ある実施形態において、ナノ構造フィルムは、表示装置を形成するのに使用される。本明細書において使用される際、表示装置は、照明ディスプレイを備えた任意のシステムを指す。このようなデバイスとしては、限定はされないが、液晶ディスプレイ(LCD)を含むデバイス、テレビ、コンピュータ、携帯電話、スマートフォン、携帯情報端末(PDA)、ゲーム機、電子書籍リーダー(electronic reading device)、及びデジタルカメラなどが挙げられる。
[0366] 本明細書に記載される生成物及び方法である以下の実施例は、例示的且つ非限定的なものである。通常、当該技術分野において行われ、本開示に関する技術分野の当業者に明らかである、様々な条件、配合物、及び他のパラメータの好適な変更及び改変は、本発明の趣旨及び範囲内である。
カルボン酸末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)リガンドの調製
ポリ(アルキレンオキシド)量子ドットの調製
[0369] 図1は、合成されたままの量子ドットに結合された疎水性リガンド(オレエートリガンドなど)と、親水性ポリ(アルキレンオキシド)リガンド(M1000−SAなど)との間の一般的なリガンド交換プロセスを示す。
有機樹脂を有するポリ(アルキレンオキシド)量子ドットの調製
[0374] 10mLの量子ドット試料を、バイアル中で2mLのM1000−SAリガンドと組み合わせて、2時間にわたってグローブボックス中で80℃に加熱することにより、5mg/mL/OD460のリガンド比率を達成した。得られたM1000−SA量子ドット組成物を、25mLのヘキサンに沈殿させ、5分間にわたって3000rpmで、遠心分離によって分離させた。上清をデカントした後、2mLの1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(TTT)を、さらなる試験のために、バイアル中でM1000−SA量子ドットと混合した。
ZnSe量子ドットLED
[0378] 過剰なPEG350−CA(Mw 350)を、ZnSe量子ドット上のネイティブリガンド(主に、オレイン酸)と混合することによって、リガンド交換を行った。加熱後、リガンドが交換され、PEG350−CAリガンドを有するZnSe量子ドットを溶液から単離することが可能であった。PEG350−CAリガンドを有するZnSe量子ドットは、大きく向上した極性溶媒中における分散性を有する。量子ドットを、エタノール中に分散させ、スピンコーティングして、量子ドットの層を作製した。PEG350−CAリガンドを有するZnSe量子ドットを含むフルデバイスは、ネイティブリガンドを有するZnSe量子ドットを用いて調製されたものと同等の性能を示す。
量子ドット層中に混合される正孔輸送材料
[0380] 本発明の別の利点は、界面材料を量子ドット層と混合し、又はそれらの境界を緩やかにすることができることである。例えば、本発明者らは、本発明の使用による正孔輸送分子と量子ドットとの向上した混和性を実証したが、これは、従来においては急激な境界面になり得るものにおける制御された混合を可能にする。
量子ドット層中に混合される電子輸送材料としてのZnMgO
[0384] 赤色発光InP量子ドットを、標準的なプロセスによって、PEG350−CAと交換した。2つのデバイス、デバイスA及びBを、以下のように作製した。
EO2CAで修飾されたInP
[0387] InPを、小分子(2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸)(EO2CA)でリガンド交換した。ガラス/ITO/PEDOT/VNPB基板を、実施例4に記載されるように作製した。2000rpmでスピンコーティングされたフィルムが20nmの厚さになるように、EO2CA InP量子ドットを、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)で希釈した。EO2CA InPフィルムを、5分間にわたって200℃で焼成した。
Claims (152)
- a.ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
b.前記ナノ構造の表面に結合された少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドであって、前記少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドは、末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)を含み、ただし、前記末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、少なくとも1つのポリ(アルキレンオキシド)リガンドと
を含むナノ構造組成物。 - 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される、請求項1に記載のナノ構造組成物。 - 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される、請求項1又は2に記載のナノ構造組成物。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- ナノ構造の2つの集団を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnTe、ZnTeSe、ZnTeSeS、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- xが、10〜20である、請求項2〜9のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- yが、1〜10である、請求項2〜10のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- R1Bが−CH3である、請求項2〜11のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- R2が−CH2CH2−である、請求項2〜12のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される、請求項2〜13のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。 - xが19であり、yが3である、請求項14に記載のナノ構造組成物。
- 少なくとも1つの反応性希釈剤をさらに含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの反応性希釈剤が、イソボルニルアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、二酸化リモネン、又はジオキセタニルエーテルである、請求項16に記載のナノ構造組成物。
- 有機溶媒をさらに含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記有機溶媒が、トルエン、クロロホルム、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、酢酸ヘキシル、又はそれらの組合せである、請求項18に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、量子ドットである、請求項1〜19のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- (a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、前記ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約10%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、前記末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造組成物。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項21に記載のナノ構造組成物。
- ナノ構造の1つの集団を含む、請求項21又は22に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnTe、ZnTeSe、ZnTeSeS、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項21〜23のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項21〜24のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、重量パーセンテージとして、約0.0001%〜約5%の前記ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む、請求項21〜25のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される、請求項21〜26のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。 - xが、10〜20である、請求項27に記載のナノ構造組成物。
- yが、1〜10である、請求項27又は28に記載のナノ構造組成物。
- R1Bが−CH3である、請求項27〜29のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- R2が−CH2CH2−である、請求項27〜30のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される、請求項27〜31のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。 - xが19であり、yが3である、請求項32に記載のナノ構造組成物。
- 1〜5つの有機樹脂を含む、請求項21〜33のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 1つの有機樹脂を含む、請求項21〜34のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、熱硬化性樹脂又はUV硬化性樹脂である、請求項21〜35のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、UV硬化性樹脂である、請求項21〜36のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、メルカプト官能性化合物である、請求項21〜37のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 少なくとも1つの反応性希釈剤をさらに含む、請求項21〜38のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの反応性希釈剤が、イソボルニルアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、二酸化リモネン、又はジオキセタニルエーテルである、請求項39に記載のナノ構造組成物。
- 有機溶媒をさらに含む、請求項21〜40のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記有機溶媒が、トルエン、クロロホルム、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、酢酸ヘキシル、又はそれらの組合せである、請求項41に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、重量パーセンテージとして、約5%〜約99%の前記少なくとも1つの有機樹脂を含む、請求項21〜42のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約30%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、請求項21〜43のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約40%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、請求項21〜44のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、InPコアを含むナノ構造の集団及び/又はCdSeコアを含むナノ構造の集団を含む、請求項21〜45のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項21〜46のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項21〜47のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造が、量子ドットである、請求項21〜48のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、約10℃〜約90℃の温度で貯蔵される場合、約1日〜約3年間にわたって安定である、請求項1〜49のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 請求項21〜50のいずれか一項に記載のナノ構造組成物を含む成形品。
- 前記成形品が、フィルム、ディスプレイ用の基板、又は発光ダイオードである、請求項51に記載の成形品。
- 前記成形品がフィルムである、請求項51又は52に記載の成形品。
- ナノ構造における第1のリガンドを、第2のリガンドで置換する方法であって、前記方法は、前記第2のリガンドが前記第1のリガンドを置換し、前記ナノ構造に非共有結合されるように、前記ナノ構造に非共有結合された前記第1のリガンドを有するナノ構造の集団、及び前記第2のリガンドであるポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む反応混合物を混合することを含み、前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドは、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される、方法。 - 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、1〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される、請求項54に記載の方法。 - 前記ナノ構造が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnTe、ZnTeSe、ZnTeSeS、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項54又は55に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項54〜56のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項54〜57のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項54〜58のいずれか一項に記載の方法。
- xが、10〜20である、請求項54〜59のいずれか一項に記載の方法。
- yが、1〜10である、請求項54〜60のいずれか一項に記載の方法。
- R1Bが−CH3である、請求項54〜61のいずれか一項に記載の方法。
- R2が−CH2CH2−である、請求項54〜62のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される、請求項54〜63のいずれか一項に記載の方法。 - xが19であり、yが3である、請求項64に記載の方法。
- 前記第2のリガンドが、前記ナノ構造における前記第1のリガンドの約30%〜約100%を置換する、請求項54〜65のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2のリガンドが、前記ナノ構造における前記第1のリガンドの約40%〜約100%を置換する、請求項54〜66のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合が、100rpm〜10,000rpmの撹拌速度で行われる、請求項54〜67のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合が、1分間〜24時間の時間にわたって行われる、請求項54〜68のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合が、約20℃〜約100℃の温度で行われる、請求項54〜69のいずれか一項に記載の方法。
- ナノ構造組成物を調製する方法であって、前記方法は、
(a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、前記ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約10%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、前記末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む組成物を提供することと;
(b)少なくとも1つの有機樹脂を、(a)の前記組成物と混合することとを含む、方法。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項71に記載の方法。
- ナノ構造の1つの集団を含む、請求項71又は72に記載の方法。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnTe、ZnTeSe、ZnTeSeS、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項71〜73のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、重量パーセンテージとして、約0.0001%〜約5%の前記ナノ構造の少なくとも1つの集団を含む、請求項71〜64のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項71〜75のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、2つのシェルを含む、請求項71〜76のいずれか一項に記載の方法。
- 前記末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
wが、0又は1であり;
R1A及びR1Bが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
R3が、H、C1〜20アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC6〜14アリールであり;
R4が、−O−、−OC(=O)−、アミド、又はC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1A及びR1Bの両方が、Hであることはできない)
で表される、請求項71〜77のいずれか一項に記載の方法。 - 前記末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される、請求項71〜78のいずれか一項に記載の方法。 - xが、10〜20である、請求項78又は79に記載の方法。
- yが、1〜10である、請求項78〜80のいずれか一項に記載の方法。
- R1Bが−CH3である、請求項78〜81のいずれか一項に記載の方法。
- R2が−CH2CH2−である、請求項78〜82のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される、請求項78〜83のいずれか一項に記載の方法。 - xが19であり、yが3である、請求項84に記載の方法。
- 1〜5つの有機樹脂を混合することを含む、請求項71〜85のいずれか一項に記載の方法。
- 1つの有機樹脂を混合することを含む、請求項71〜86のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、熱硬化性樹脂又はUV硬化性樹脂である、請求項71〜87のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、UV硬化性樹脂である、請求項71〜88のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、メルカプト官能性化合物である、請求項71〜89のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造組成物が、重量パーセンテージとして、約5%〜約99%の前記少なくとも1つの有機樹脂を含む、請求項71〜90のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約30%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、請求項71〜91のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約40%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、請求項71〜92のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ構造が、量子ドットである、請求項71〜93のいずれか一項に記載の方法。
- (a)における前記提供が、
(1)ナノ構造の集団に非共有結合された第1のリガンドを、前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドで置換することと;
(2)(1)において調製された前記ナノ構造を精製することと;
(3)(2)における前記ナノ構造を、反応性希釈剤又は有機溶媒中に分散させることとを含む、請求項71〜84のいずれか一項に記載の方法。 - (2)における前記精製が、
(4)(1)において調製された前記ナノ構造を、非極性溶媒中で沈殿させることと;
(5)(4)における前記組成物を遠心分離し、上清を除去することとを含む、請求項95に記載の方法。 - 前記反応性希釈剤が、イソボルニルアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、二酸化リモネン、又はジオキセタニルエーテルである、請求項95に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、トルエン、クロロホルム、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、酢酸ヘキシル、又はそれらの組合せである、請求項95に記載の方法。
- 前記非極性溶媒がヘキサンである、請求項96に記載の方法。
- (b)における前記混合が、100rpm〜10,000rpmの撹拌速度で行われる、請求項71〜99のいずれか一項に記載の方法。
- (b)における前記混合が、1分間〜24時間の時間にわたって行われる、請求項71〜100のいずれか一項に記載の方法。
- (a)ナノ構造の少なくとも1つの集団であって、ナノ構造の前記集団中の前記ナノ構造の約10%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含み、ただし、前記末端官能基化ポリ(アルキレンオキシド)が、チオール末端ポリ(エチレンオキシド)でない、ナノ構造の少なくとも1つの集団と;
(b)少なくとも1つの有機樹脂と
を含むナノ構造フィルム層。 - ナノ構造の1〜5つの集団を含む、請求項102に記載のナノ構造フィルム層。
- ナノ構造の1つの集団を含む、請求項102又は103に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdSSe、CdZnSe、CdZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnTe、ZnTeSe、ZnTeSeS、InAs、InGaAs、及びInAsPからなる群から選択されるコアを含む、請求項102〜104のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造が、InPのコアを含む、請求項102〜105のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、重量パーセンテージとして、前記ナノ構造フィルム層の総重量の約0.0001%〜約5%を占める、請求項102〜106のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、1〜100であり;
yが、0〜100であり;
Aが、−O−又は−N−であり;
R1Bが、H又はC1〜20アルキルであり;
R2がC1〜20アルキルであり;
FGが、−OH、−SH、−NH2、−C(=O)OH、−P(=O)(OH)2、−N3、又は−Si(OR1V)3であり;
各R1Vが、独立して、H又はC1〜20アルキルであり、
ただし、FGが−SHである場合、R1BはHでない)
で表される、請求項102〜107のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。 - xが、10〜20である、請求項108に記載のナノ構造フィルム層。
- yが、1〜10である、請求項108又は109に記載のナノ構造フィルム層。
- R1Bが−CH3である、請求項108〜110のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- R2が−CH2CH2−である、請求項108〜111のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドが、式:
xが、10〜20であり;
yが、1〜10である)
で表される、請求項108〜112のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム。 - xが19であり、yが3である、請求項113に記載のナノ構造組成物。
- 1〜5つの有機樹脂を含む、請求項102〜114のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 1つの有機樹脂を含む、請求項102〜115のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、熱硬化性樹脂又はUV硬化性樹脂である、請求項102〜116のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、UV硬化性樹脂である、請求項102〜117のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの有機樹脂が、メルカプト官能性化合物である、請求項102〜118のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 少なくとも1つの反応性希釈剤をさらに含む、請求項102〜119のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記少なくとも1つの反応性希釈剤が、イソボルニルアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、二酸化リモネン、又はジオキセタニルエーテルである、請求項120に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造フィルム層が、重量パーセンテージとして、5%〜99%の前記少なくとも1つの有機樹脂を含む、請求項102〜121のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約30%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、請求項102〜122のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- ナノ構造の少なくとも1つの集団中の前記ナノ構造の約40%〜約100%が、前記ナノ構造に結合された前記ポリ(アルキレンオキシド)リガンドを含む、請求項102〜123のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、少なくとも1つのシェルを含む、請求項102〜124のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造の少なくとも1つの集団が、2つのシェルを含む、請求項102〜125のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記ナノ構造が、量子ドットである、請求項102〜126のいずれか一項に記載のナノ構造フィルム層。
- 前記量子ドットが、InP及び/又はCdSe量子ドットである、請求項127に記載のナノ構造フィルム層。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料、加工添加剤、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つのさらなる材料をさらに含む、請求項1〜40のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つのさらなる材料が、少なくとも1つの正孔輸送材料である、請求項129に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、1つの正孔輸送材料を含む、請求項130に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、2つの正孔輸送材料を含む、請求項130又は131に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの正孔輸送材料が、アミン、トリアリールアミン、チオフェン、カルバゾール、フタロシアニン、ポルフィリン、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項130〜132のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの正孔輸送材料が、トリアリールアミンである、請求項130〜133のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの正孔輸送材料が、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−コ−(4,4’−(N−(4−sec−ブチルフェニル)ジフェニルアミン)]である、請求項130〜134のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つのさらなる材料が、少なくとも1つの電子輸送材料である、請求項129に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、1つの電子輸送材料を含む、請求項136に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、2つの電子輸送材料を含む、請求項136又は137に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの電子輸送材料が、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフィンオキシド、フェナジン、フェナントロリン、トリアリールボラン、金属酸化物、又はそれらの組合せからなる群から選択される、請求項136〜138のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの電子輸送材料が、金属酸化物である、請求項136〜139のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの電子輸送材料が、ZnMgOである、請求項136〜140のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つのさらなる材料が、少なくとも1つの加工添加剤である、請求項129に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、1つの加工添加剤を含む、請求項136に記載のナノ構造組成物。
- 前記ナノ構造組成物が、2つの加工添加剤を含む、請求項136又は137に記載のナノ構造組成物。
- 前記少なくとも1つの加工添加剤が、界面活性剤、粘度調整剤、ポリマー添加剤、有機塩、無機塩、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項136〜138のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ポリグリシジルメタクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エタノール、メタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの溶媒をさらに含む、請求項129〜145のいずれか一項に記載のナノ構造組成物。
- 前記溶媒が、エタノール又はプロピレングリコールメチルエーテルアセテートである、請求項146に記載のナノ構造組成物。
- xが、2〜20である、請求項2に記載のナノ構造組成物。
- xが1であり、yが1であり、wが1であり、R1AがHであり、R1BがHであり、R2が−CH2−であり、R3が−CH3であり、R4が−O−であり、FGが−C(=O)OHである、請求項2に記載のナノ構造組成物。
- xが8であり、yが0であり、wが1であり、R1AがHであり、R1BがHであり、R2が−CH2−であり、R3が−CH3であり、R4が−O−であり、FGが−C(=O)OHである、請求項2に記載のナノ構造組成物。
- xが15であり、yが0であり、wが1であり、R1AがHであり、R1BがHであり、R2が−CH2−であり、R3が−CH3であり、R4が−O−であり、FGが−C(=O)OHである、請求項2に記載のナノ構造組成物。
- xが23であり、yが0であり、wが1であり、R1AがHであり、R1BがHであり、R2が−CH2−であり、R3が−CH3であり、R4が−O−であり、FGが−C(=O)OHである、請求項2に記載のナノ構造組成物。
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