JP2020518635A - 殺虫剤としての新規複素環式化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、置換されていてもよいナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニル、カルバゾリル、インダニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、インドリル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、または部分構造式(II)のフェニル
Yは、O、S、−CH2、−NR5を表し、
A1は、Nまたは−CR1を表し、
A2は、Nまたは−CR2を表し、
A3は、Nまたは−CR3を表し、
A4は、Nまたは−CR4を表し、
前記芳香環の原子A1、A2、A3およびA4の少なくとも1個、かつ最大2個はNを表し、
Xは、酸素、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、−CH2、カルボニル、−CHOHまたは−NR6を表し、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニル、アミノスルホニル、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−モノ−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、N,N−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−(C1−C4)−アルカノイルアミノ、N−(C3−C6)−シクロアルカノイルアミノ、N−(C1−C4)−アルカノイル−N−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−(C3−C6)−シクロアルカノイル−N−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−(C3−C6)−シクロアルカノイル−N−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、N−(C1−C4)−アルカノイル−N−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルカノイル、(C3−C6)−シクロアルカノイル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、N−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、N−(C3−C6)−シクロアルキルアミノカルボニル、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジ−(C3−C6)−シクロアルキルアミノカルボニル、N,N−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−CH=N−O−[(C3−C6)−シクロアルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C3−C6)−シクロアルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C
1−C4)−アルキル]=N−O−[(C3−C6)−シクロアルキル]、−C[(C3−C6)−シクロアルキル]=N−O−[(C3−C6)−シクロアルキル]を表し、
R5は、水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C3)−アルカノイルを表し、
R6は、水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルカノイル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は水素を表すか、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、R6またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される環で閉じているか、またはR9と共に4〜6員の複素環式環で閉じられており、5〜6員の複素環式環の場合、さらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、同一または異なるハロゲン置換基、シアノにより、または、同一のまたは異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシにより、一置換または多置換されていてもよく、
R9は、R7が水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表す場合、またはR7がR8と共に5または6員環を形成する場合、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルを表し、または、
R9は、R7がR8と共に4員環を形成する場合、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表し、または、
R8およびR9は4〜6員の複素環式閉環を表し、5〜6員の複素環式環の場合、さらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、同一または異なるハロゲン置換基、シアノにより、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシにより、一置換または多置換されていてもよく、
R10は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−SF5を表すか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−SF5、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−ハロシクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、C6−、C10−、C14−アリール、C6−、C10−、C14−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C6−、C10−、C14−アリールチオ、C6−、C10−、C14−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、フェニル、ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表し、
R11は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、または、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表す]、
ならびに、式(I)の化合物の塩、金属錯体、N−オキシドおよび互変異性体であって、ただし、化合物1−[4−(6−{2−[3−(クロロメチル)フェニル]エチル}ピリジン−3−イル)ピペラジン−1−イル]エタノンは除かれる。
Zは、置換されていてもよいナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニル、インダン−4−イル、ベンゾチオフェン−4−イル、ベンゾフラン−4−イル、インドール−4−イルを表すか、または部分構造式(II)の置換されたフェニルを表し、好ましくは、部分構造式(II)のフェニルは、R10およびR11以外のさらなる置換基を有していない。
R1、R2、R3およびR4は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノからなる群から選択される置換基を表すか、または(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニルを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、
R5は、好ましくは、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C3)−アルカノイルを表し、
R6は、好ましくは、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルカノイル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、好ましくは、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は、好ましくは、水素を表すか、または、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択される同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR6またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環、またはR9と共に4〜6員の複素環式閉環を表し、5〜6員の複素環式環の場合、NおよびOからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、
R9は、好ましくは、R7が水素、または同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキルを表す場合、または、R7がR8と共に5または6員環を形成する場合、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R9は、好ましくは、R7がR8と共に4員環を形成する場合、それぞれの場合において、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表し、または、
R8およびR9は、好ましくは4〜6員の複素環式閉環を表し、5〜6員の複素環式環の場合、N、Oからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、
R10は、好ましくはハロゲンを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、フェニル、ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表し、
R11は、好ましくは水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシおよび(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C5)−シクロアルキル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表す。
Zは、特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、ナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニルを表すか、または部分構造式(II)の置換フェニルを表し、
特に好ましくは、芳香環の原子A3またはA4の少なくとも1つは窒素を表し、
R1、R2、R3およびR4は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニルおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基を表し、
R6は、特に好ましくは水素、(C1−C4)−アルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、特に好ましくは水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は、特に好ましくは、水素を表すか、または、ハロゲンからなる群から選択される同一または異なる置換基により一置換または多置換されれていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR6またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環、またはR9と共に3〜5個のCH2基によって形成され、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい4〜6員の複素環式閉環を表し、
R9は、特に好ましくは、R7が水素を表すか、または(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキルを表す場合、またはR7がR8と共に5または6員環を形成する場合、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルを表し、これらはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R9は、特に好ましくは、R7がR8と共に4員環を形成する場合、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシを表し、これらはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R8およびR9は、特に好ましくは、3〜5個のCH2基によって形成され、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、4〜6員複素環式閉環を表し、
R10は、特に好ましくはハロゲンを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、フェニル、ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イルを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表し、
R11は、特に好ましくは水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、またはハロゲン、シアノおよび(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C5)−シクロアルキルを表す。
Zは、非常に特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、ナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニルを表すか、または部分構造式(II)の置換フェニルを表し、
Yは、非常に特に好ましくは酸素を表し、
Xは、非常に特に好ましくは酸素または−NR6を表す。
Zは、とりわけ特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいナフチルを表すか、または非置換ジベンゾ[b,d]フラニルまたはジベンゾ[b,d]チオフェニルを表すか、または部分構造式(II)の置換フェニルを表し、
R1、R2、R3およびR4は、とりわけ特に好ましくは水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルスルファニルからなる群から選択される置換基を表し、
R6は、とりわけ特に好ましくは水素、(C1−C3)−アルキル、またはR8と共に1〜2個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、とりわけ特に好ましくは水素、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は、とりわけ特に好ましくは水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基で一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)アルキル、R6と共に1〜2個のCH2基によって形成される閉環、またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表すか、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、R9と共に3〜5個のCH2基によって形成される4〜6員の複素環式閉環を表し、
R9は、とりわけ特に好ましくは(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノおよび(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基によって一置換または多置換されていてもよく、または、
R8およびR9は、とりわけ特に好ましくは、3〜5個のCH2基によって形成され、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群と同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい4〜6員の複素環式閉環を表し、
R10は、とりわけ特に好ましくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、またはハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいフェニルを表し、
R11は、とりわけ特に好ましくは水素、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表すか、または同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表す。
Zは、強調されて、部分構造式(III)のナフチル:
R2は、強調されて、水素、ハロゲンまたは(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
R3は、強調されて、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルスルファニルを表し、
R4は、強調されて、水素またはハロゲンを表し、
R6は、強調されて、水素を表すか、またはR8と共にピペラジン閉環を表し、
R7は、強調されて、水素を表すか、またはR8と共にピロリジン閉環を表し、
R8は、強調されて、水素、(C1−C4)−アルキルを表すか、またはR6と共にピペラジン閉環を表すか、またはR7と共にピロリジン閉環を表すか、またはR9と共にピペリジン閉環を表し、
R9は、強調されて、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲンおよびシアノからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R8およびR9は、強調されて、ピペリジン閉環を表し、
R10は、強調されて、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、または部分構造式(IV)のフェニルを表し:
R12、R13およびR14は、強調されて、それぞれ互いに独立して、水素またはハロゲンを表し、
R15は、強調されて、水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1C4)−ハロアルコキシを表す。
Zは、構成(1)において説明されている意味を有し、
Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Zは、構成(2)において説明されている意味を有し、
Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)にいおいて説明されている意味を有する。
Zは、構成(3)において説明されている意味を有し、
Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Zは、構成(4)において説明されている意味を有し、
Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)および構成(2)または構成(3)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Zは、構成(5)において説明されている意味を有し、
Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Zは、構成(6)において説明されている意味を有し、
Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
Yは、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Yは、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Yは、構成(4)において説明されている意味を有し、
Z、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
A3およびA4は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
A3およびA4は、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R1、R2、R3およびR4は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R1、R2、R3およびR4は、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)に説明されている意味を有する。
R1、R2、R3およびR4は、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R1、R2、R3およびR4は、構成(5)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R1、R2、R3およびR4は、構成(6)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
Xは、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
Xは、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R6は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R6は、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R6は、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R6は、構成(6)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
R7は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R7は、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R7は、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R7は、構成(5)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R7は、構成(6)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
R8は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R8は、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R8は構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R8は、構成(5)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R8は、構成(6)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
R9は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10およびR11は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R9は、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R9は、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R9は、構成(5)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R9は、構成(6)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10およびR11は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
R10およびR11は、構成(1)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は上述した意味、特に構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R10およびR11は、構成(2)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は上述した意味、特に構成(1)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R10およびR11は、構成(3)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(4)または構成(5)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R10およびR11は、構成(5)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(6)において説明されている意味を有する。
R10およびR11は、構成(6)において説明されている意味を有し、
Z、Y、A1、A2、A3、A4、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は上述した意味、特に構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)において説明されている意味を有する。
当業者は、明示的に述べられていない場合、本出願で使用される表現「a」または「an」は、状況に応じて、「一つ(1)」、「一つ(1)以上」または「少なくとも一つ(1)」を意味する場合があることを理解する。
C4−アルキルアミノカルボニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、C6−、C10−、C14−アリール、C6−、C10−、C14−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C6−、C10−、C14−アリールチオ、C6−、C10−、C14−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリル、C1−C4−アルキリデン(例えば、メチリデンまたはエチリデン)、オキソ基、イミノ基および置換イミノ基等の二重結合を介して結合する置換基からなる群から選択される1個の置換基または複数個、好ましくは1、2、3、4、5、6または7個の置換基である。2個以上のラジカルが1個以上の環を形成する場合、これらは炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、不飽和、例えば芳香族であってよく、さらに置換されていてもよい。
置換基の特性に応じて、式(I)の化合物は、幾何学的および/または光学的に活性な異性体または異なる組成の対応する異性体混合物の形をとってもよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明には、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の所望の混合物の両方が包含される。
本発明はまた、式(I)の化合物を動物害虫および/またはその生息地に作用させる、動物害虫を防除する方法に関する。動物害虫の防除は、好ましくは、農林業および資材保護において行われる。これは、好ましくは、ヒトまたは動物の体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の体に対して行われる診断方法を除外する。
唇脚綱(Chilopoda)の害虫、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)の害虫、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);スミンタラス・ビリディス(Sminthurus viridis);
倍脚綱(Diplopoda)の害虫、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の害虫、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の害虫、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロンビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセラス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)の害虫、例えば、アカリマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、
アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種、例えば、アグリルス・プラニペニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コクサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアタス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンクシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アグリオテス・リンネアタス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンカス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、アノプロホラ・グラブリペニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソラム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchusu rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アッシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンティクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クウテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブタサス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシラス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルサス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニッシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトナス属種(Dendroctonus spp.)、例えば、デンドロクトナス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロキス属種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミジェラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリックス・フスキュラ(Epitrix fuscula)、エピトリックス・ヒルチペニス(Eptrix hirtipennis)、エピトリックス・サブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリックス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌトゥス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニュクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニクス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスキュラス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチパス(Limonius ectypus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノタス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス(Hyperodes))、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレネ属種(Megacyllene spp.)、例えば、メガシレネ ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングラス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、メロロンタ メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバタス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノパス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリー(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トランカタス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホラス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホラス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホラス・パルマラム(Rhynchophorus palmarum)、スコリタス属種、例えば、スコリタス・マルチストリアタス(Sco
lytus multistriatus)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パセニウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、ステルネクス・パルダタス(Sternechus paludatus)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インディカス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアタス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニカス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダクス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフサム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス;
革翅目(Dermaptera)の害虫、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auricularia)、ラビデュラ・リパリア(Labidura riparia);
双翅目(Diptera)の害虫、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスポンジュリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロケラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロケラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロケラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロケラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・シュルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレクス属種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クインクエファシアタス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンティクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジカム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ハイレミア属種(Hylemya spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サティバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴマイヤ目ペゴマイヤ属種(Pegomya oder Pegomyia spp.)、例えば、ペゴマイヤ・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴマイヤ・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴマイヤ・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カゼイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インディフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリディオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレクス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
半翅目(Heteroptera)の害虫、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシホン属種(Acyrthosiphon spp.)、例えば、アクリトシホン・ピサム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンタス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロバス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクサス・フロッコサス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マレイエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルデュイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニディエラ・アウランティ(Aonidiella aurantii)、アオニディエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニディエラ・イノルラタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピディオタス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピディオタス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルタム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセ(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニダム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリダム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングラス(Coccus longulus)、コックス・シュードマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリディス(Coccus viridis)、クリストミズル・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオッサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテノナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアロイロデス・キッテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアロイロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイフォリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタジネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エンポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリソマ・アメエリカナム(Erisoma americanum)、エリソマ・ラニゲラム(Erisoma・lanigerum)、エリソマ・ピリコラ(Erisoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、ユーカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、ユーフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロフォレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシファム属種、例えば、マクロシファム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシファム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシファム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナタス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・ニビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネフォテティクス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネフォテティクス・シンクティセプス(Nephotettix cincticeps)、ネフォテティクス・ニグロピクタス(Nephotettix nigropictus)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラテロンガ(Orthezia praelonga)、オクシアチネンシス(Oxya chinensis)、パチプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、フロエオミズス・パセリ
ニ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバスタトリクス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス属種(Pseudococcus spp.)、シュードコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、シュードコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、シュードコックス・ロンギスピナス(Pseudococcus longispinus)、シュードコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、シュードコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブクシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、パルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレジアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエフォルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオサス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカフォイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シフォニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランティ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシダス(Toxoptera citricidus)、トリアエウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
半翅目(Heteroptera)の害虫、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、例えば、シメックス・アジュンクタス(Cimex adjunctus)、シメックス・ヘミプテラス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクタラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ピロセラス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジラタス(Creontiades dilutus)、ダシナス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカタス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッティ(Diconocoris hewetti)、ジスデルカス属種(Dysdercus spp.)、エウシスタス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウシスタス・ヘロス(Euschistus heros)、エウシスタス・セルバス(Euschistus servus)、エウシスタス・トリスチグマス(Euschistus tristigmus)、エウシスタス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガスター属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロサス・オシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロサス・フィロパス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリナス(Lygocoris pabulinus)、リガス属種(Lygus spp.)、例えば、リガス・エリサス(Lygus elisus)、リガス・ヘスペラス(Lygus hesperus)、リガス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エクスカバタス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラタム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドラス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサラス属種(Psallus spp.)、シュードシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
膜翅目(Hymenoptera)の害虫、例えば、アクロミルメクス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノタス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・クウケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(Linepithema)(イリジオミルメクス(Iridiomyrmex))・フミレ(humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(「Plagiolepis spp.」、シレックス属種(Sirex spp.)、例えば、シレックス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメックス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、クセリス属種(Xeris spp.);
等脚目(Isopoda)の害虫、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)の害虫、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・フォルモサナス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルミス属種(Nasutitermis spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペラス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の害虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronictamajor)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフェエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲタム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテッラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロス属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストダクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエキア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・ティボラ(Caloptilia theivora)、カプラ・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデラス(Chilo plejadellus)、キロ・サプレサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキシス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロチス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シディア属種(Cydia spp.)、例えば、シディア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクデュトロパ・アウランティウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポスティフィッタナ(Epiphyas postvittana)、エラニス属種(Erannis spp.)、エルショビエラ・マスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエッラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Hliothis virescens)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒピノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラムピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、ロイコプテラ・コフェラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Marucatestulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamstra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・コロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニュムプラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オムフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリロイコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フソリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フソリマエア・オペエルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、ポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プラユス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、シューダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコノビウス・ビプンクチファー(Schoenobius bipunctifer)、スキルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属種(Tortrix spp.)、トリコパガ・タペトゼッ
ラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)またはサルタトリア目(Saltatoria)の害虫、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の害虫、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phtirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の害虫、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の害虫、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオプス(Xenopsylla cheopsis);
総翅目(Thysanoptera)の害虫、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナフォトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・ロイテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツェイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バクシニイ(Franliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルチノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma)(=Thysanura)の害虫、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ類(Symphyla)の害虫、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の、例えば、双殻綱(Bivalvia)の害虫、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
さらには腹足綱(Gastropoda)の害虫、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマケア属種(Pomacea spp.)、スクネシア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫、すなわち植物寄生線虫、例えば、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウラス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウラス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・ゼノプラクス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・ゼノプラクス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナタム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドラス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオフォラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカキチイ(Heterodera Schachtii)、ヒルシュマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウージ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラックス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノー(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、シュードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドフォラス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツサス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アヌラタス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデクス(Xiphinema index)。
本発明はさらに、少なくとも1種の式(I)の化合物を含んでなる殺虫剤、例えば水薬、点滴および噴霧液として製剤およびそれから調製された適用形態に関する。場合によって、適用形態は、作用を改善するさらなる殺虫剤および/またはアジュバント、例えば浸透剤、例えば植物油、例えば菜種油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物油のアルキルエステル、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、アルカノールアルコキシレートおよび/または散布剤、例えばアルキルシロキサンおよび/または塩、例えば有機または無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムおよび/または保持促進剤、例えばジオクチルスルホコハク酸またはヒドロキシプロピルグアーポリマーおよび/または湿潤剤、例えばグリセロールおよび/または肥料、例えばアンモニウム、カリウム、またはリン含有肥料を含んでなる。
例えば、作用のスペクトルを広げるために、作用時間を延ばすために、作用の割合を高めるために、撥水(repellency)を防ぐまたは耐性の進展を防ぐために、式(I)の化合物を1種以上の適切な殺菌剤(fungicides)、殺菌剤(bactericides)、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物剤(microbiological agent)、有益生物、除草剤、肥料、鳥類忌避剤、フィトニクス、滅菌剤、薬害軽減剤、半化学物質および/または植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、この種の活性化合物の組合せは、植物成長および/または非生物因子、例えば高温または低温、干ばつまたは上昇したレベルの水または土壌塩分に対する耐性を改善することができる。また、開花性能および結実性能を増加し、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進し、収穫量を増加し、成熟に影響を与え、品質および/または収穫された生成物の栄養価を高め、収穫された生成物の貯蔵寿命を延ばすおよび/または加工性を向上させることも可能である。
本明細書でその一般名称によって特定される活性化合物は、公知であり、例えば、「The Pesticide Manual」(16th ed.、British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)上で検索することができる。分類は、本特許出願時に適用されるIRAC Mode of Action Classification Schemeに基づく。
1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672)(CAS 1363400−41−2)、(3E)−3−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン(WO2013/144213から既知)(CAS 1461743−15−6)、N−[3−(ベンジルカルバモイル)−4−クロロフェニル]−1−メチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/051926から既知)(CAS 1226889−14−0)、5−ブロモ−4−クロロ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)ピラゾール−3−カルボキサミド(CN103232431から既知)(CAS 1449220−44−3)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(シス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(トランス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミドおよび4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(シス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から既知)(CAS 1332628−83−7)、N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)−N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミドおよび(−)−N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から既知)(CAS 1477923−37−7)、5−[[(2E)−3−クロロ−2−プロペン−1−イル]アミノ]−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(CN101337937Aから既知)(CAS 1105672−77−2)、3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから既知)(CAS 1232543−85−9);N−[4−クロロ−2−[[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2012/034403A1から既知)(CAS 1268277−22−0)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2011/085575A1から既知)(CAS 1233882−22−8)、4−[3−[2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940Aから既知)(CAS 1108184−52−6);(2E)−および2(Z)−2−[2−(4−シアノフェニル)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]−N−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから既知)(CAS 1232543−85−9);シクロプロパンカルボン酸3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニルエステル(CN103524422Aから既知)(CAS 1542271−46−4);(4aS)−7−クロロ−2,5−ジヒドロ−2−[[(メトキシカルボニル)[4−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2−e][1,3,4]オキサジアジン−4a(3H)−カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから既知)(CAS 1370358−69−2);6−デオキシ−3−O−エチル−2,4−ジ−O−メチル−1−[N−[4−[1−[4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ)フェニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]カルバメート]−α−L−マンノピラノース(US2014/0275503A1から既知)(CAS 1181213−14−8);8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850−56−4)、(8−アンチ)−8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798−27−7)、(8−シン)−8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から既知)(CAS 934001−66−8)、N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ]プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1)(CAS 1477919−27−9)およびN−[4−(アミノチオキソメチル)−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN103265527Aから既知)(CAS1452877−50−7)。
本明細書においてそれらの一般名により特定される活性化合物は、例えば、「Pesticide Manual」(16th Ed. British Crop Protection Council)に記載されているか、またはインターネット(例えば:http://www.alanwood.net/pesticides)において検索することができる。
−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール、(1.082)イプフェントリフルコナゾール。
式(I)の化合物は、生物学的殺虫剤と組み合わせることができる。
バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、FZB42株(DSM 231179)、またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特にバチルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562またはバチルス・ファルマス(Bacillus firmus)、I−1582株(アクセッション番号CNCM I−1582)またはバチルス・プミラス(Bacillus pumilus)、特にGB34株(ATCCアクセッション番号700814)およびQST2808株(NRRLアクセッション番号 B−30087)、またはバチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、特に、GB03株(ATCCアクセッション番号SD−1397)またはバチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(NRRLアクセッション番号 B−21661)またはバチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(NRRLアクセッション番号 B−50421)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、特にバチルス・チューリンゲンシス(B. thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)(血清型H−14)、AM65−52株(ATCCアクセッション番号1276)、またはバチルス・チューリンゲンシス(B. thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、特にABTS−1857株(SD−1372)、またはバチルス・チューリンゲンシス(B. thuringiensis)亜種クルスタキー(kurstaki)株HD−1、またはバチルス・チューリンゲンシス(B.thuringiensis)亜種テネブリオニス(tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis nematode))−PR3(アクセッション番号ATCC SD−5834)、ストレプトマイセス・ミクロフラバス(Streptomyces microflavus)株AQ6121 (= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)株AQ 6047 (NRRLアクセッション番号 30232)が挙げられる。
ボーベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、特にATCC 74040株、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特にCON/M9−1−8株(アクセッション番号DSM−9660)、レカニシリウム属(Lecanicillium spp.)、特にHRO LEC 12株、レカニシリウム・レカニ(Lecanicillium lecanii(以前はバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)として公知)、特にKV01株、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特にF52株(DSM3884/ ATCC 90448)、酵母メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特にNRRL Y−30752株、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus(新:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)))、特にIFPC 200613株、Apopka 97株(ATCCアクセッション番号 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特にペシロマイセス・リラシヌス(P.lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロマイセスフラバス(Talaromyces flavus)、特にV117b株、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特にSC1株(アクセッション番号CBS 122089)、トリコデルマハルジアナム(Trichoderma harzianum)、特にトリコデルマハルジアナム(T. harzianum rifai)T39(アクセッション番号CNCM I−952)が挙げられる。
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、アメリカタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、アフリカコットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)NPVが挙げられる。
アグロバクテリウム属(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属(Azospirillum spp.)、アゾトバクター属(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前はシュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として公知)、ギガスポラ属(Gigaspora spp.)、またはギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属(Glomus spp.)、ラッカリア属(Laccaria spp.)、ラクトバシラス・ブチネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属(Rhizobium spp.)、特にリゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属(Scleroderma spp.)、スイルス属(Suillus spp.)、ストレプトミセス属(Streptomyces spp.)が挙げられる。
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アンギュラツス(Celastrus angulatus)、チェノポジウム・アンテルミンチクム(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、ドリオプテリス・フィリクス−マス(Dryopteris filix-mas)、エクイセツム・アルベンス(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum)/ピレトリン(Pyrethrins)、クアッシア・アマラ(Quassia amara)、コナラ(Quercus)、キラヤ(Quillaja)、Regalia、「Requiem(商標) Insecticide」、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、タナケツム・ウルガレ(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、ベラトリン(Veratrin)、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、油用菜種粉またはマスタード粉が挙げられる。
式(I)の化合物は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、サイメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルフォニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル3(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾーリジン(CAS 52836−31−4)といった薬害軽減剤と組み合わされてもよい。
あらゆる植物および植物部位を、本発明に従って処理することができる。ここで、植物とは、すべての植物および植物の個体群、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物(天然に生じる作物を含む)、例えば穀類(小麦、米、ライコムギ、大麦、オーツ麦)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、セイヨウネギ、マメ、Brassica oleracea(例えばキャベツ)および他の野菜種、綿、タバコ、油用菜種、および果実植物(果実はリンゴ、ナシ、柑橘類、ブドウである)を意味すると理解されるべきである。作物は、トランスジェニック植物を含み、また、植物育種家の権利によって保護され得るか、または保護され得ない植物栽培品種を含め、従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作による方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよい。植物は、種子、苗、成熟植物までの若い(未成熟な)植物および成熟植物等の全ての発達段階を意味するものと理解すべきである。植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、特に、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物および種子、また、根、塊茎および根茎である例が挙げられる。植物部位は、収穫した植物または収穫した植物部位および成育および生殖に関係する増殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、さし穂および種子も含む。
本発明に従って優先的に処理される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種(遺伝子工学によって得られたもの)には、遺伝子改変により、これらの植物に特に有利な有用な性質(「形質」)を付与する遺伝物質を受けたすべての植物が含まれる。そのような特性の例として、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の上昇、干ばつまたは水または土の塩化に対する耐性の上昇、開花性能の増加、収穫しやすくなる、収穫量が多くなる、品質が高くなる、および/または収穫された生成物の栄養価が高くなる、収穫された生成物の貯蔵能および/または加工性がよくなるが挙げられる。このような特性のさらなる例および特に強調された例として、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、蜘蛛類、線虫類およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の抵抗性の増加、例えば、植物で形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質により植物で形成されたもの(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFおよびそれらの組み合わせによる)、さらに、全身獲得抵抗性(SAR)、システイン、フィトアレキシン、エリシターおよびまた抵抗性遺伝子ならびにそれに対応して発現されるタンパク質および毒素による植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスに対する植物の耐性の増大、およびまた、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシン(例えば、「PAT」遺伝子)のような特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増加が挙げられる。問題の所望の「形質」を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在してもよい。言及され得るトランスジェニック植物の例としては、例えば穀物(小麦、米、ライコムギ、大麦、オーツ麦)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、豆および他の野菜種、綿、タバコ、油用菜種、および果実植物(果実はリンゴ、ナシ、柑橘類、ブドウである)、特に、トウモロコシ、大豆、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコおよび油用菜種に重点を置いている、重要な作物植物が挙げられる。特に強調される特性(「形質」)は、昆虫、蜘蛛類、線虫類およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の耐性の増加である。
植物および植物部位は、式(I)の化合物により、一般的な処理方法によって、例えば、浸し塗り、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注射、散水(灌水)、点滴灌漑によって、直接的または周囲、生育場所または保存空間に作用をさせることにより処理され、増殖物質の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理、液体種子処理、スラリー処理により処理され、硬い表面を形成することにより、1つ以上のコートでコーティングすること等により処理される。さらに、式(I)の化合物を超低容量法によって適用する、または適用形態または式(I)の化合物そのものをを土壌中に注入することが可能である。
植物の種子を処理することによる動物有害生物の防除は、長きにわたり知られており、常に改良されている。それにもかかわらず、種子の処理は、満足のいく様式で解決することができるとは限らない一連の問題を伴う。したがって、種まき後、または植物の出現後に、貯蔵中の殺虫剤のさらなる適用によって分配する、または少なくともかなり減少させる、種子を保護し、植物を発芽させる方法を開発することが望ましい。さらに、動物有害生物による侵入から種子の最適な保護を与え、植物を発芽させるが、使用する活性化合物によって植物自体が損傷を受けないように使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子を処理する方法は、最低限の殺虫剤を使用しつつ種子、さらに、発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、有害生物抵抗性または有害生物耐性トランスジェニック植物の固有の殺虫または殺線虫特性も考慮すべきである。
動物の健康の分野、すなわち獣医学の分野において、式(I)の化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類または内部寄生虫類に対して作用する。「内部寄生虫」という用語は、特に、蠕虫類および球虫のような原生動物を包含する。外部寄生虫類は、典型的かつ好ましくは節足動物類、特に昆虫およびダニである。
シラミ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナトゥス属種(Linognathus spp.)、ペディクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)およびソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)およびアムブリュケリナ亜目(suborder Amblycerina)およびイスクノケリナ亜目(suborder Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)およびネマトケリナ亜目(suborder Nematocerina)およびブラキュケリナ亜目(suborder Brachycerina)の、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロタス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレックス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミア属種(Lutzomyia spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストラス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバナス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォホルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.);
シポナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレクス属種(Pulex spp.)、トゥンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);およびブラッタリダ(Blattarida)目の害虫(nuisance)および衛生害虫が挙げられる。
ダニ亜綱(ダニ目(Acarina))およびメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)等のアルガシダエ科(Argasidae)、アムブリオマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントー属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus(ブーフィラス(Boophilus))spp.)、リピセファルス属種Rhipicephalus spp.)(複数宿主のダニの元々の属)等のイクソジアエ科(Ixodidae);デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニサス属種(Ornithonyssus spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.)等のメソスチグマタ目(Mesostigmata);アクチネジダ目(Actinedida)(プロスチグマタ目(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、チェイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、リストロフォラス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトチェイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.);およびアカリジダ目(Acaridida)(アスチグマタ目(Astigmata))の、例えば、アカラス属種(Acarus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリクサカラス属種(Trixacarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)が挙げられる。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫綱(Flagellata))の、例えば:
メタモナダ(Metamonada):ジプロモナジダ目(Diplomonadida)、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.)
パラバサラ(Parabasala):トリコモナジア目(Trichomonadida)、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp.)
エウグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソマチダ目(Trypanosomatida)、例えば、レイシュマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソマ属種(Trypanosoma spp.)
エンタモエビダエ(Entamoebidae)等のサルコマスチゴフォラ(Sarcomastigophora)(リゾポダ(Rhizopoda))、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントラモエビダエ(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba spp.)、エウアモエビダエ(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella spp.)
アピコムプレクサ(Apicomplexa)(スポロゾア(Sporozoa))等のアルベオラタ(Alveolata):例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリイダ目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラスマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾーン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属種(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾーン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオフォラ属種(Ciliophora spp.)、エチノゾーン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチヂウム属種(Balantidium spp.)、ブクソトネラ属種(Buxtonella spp.)
エンセファリトゾーン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾーン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)等のミクロスポラ(Microspora)、および、例えば、ミクソゾア属種(Myxozoa spp.)
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファラス属種Troglecephalus spp.);
条虫類(Cestodes):シュードフィリデア目(Pseudophyllidea)の、例えば:ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジプロゴノポラス属種(Diplogonoporus spp.)、イチチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファラス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)
シクロフィリダ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シットタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルチス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エチノコッカス属種(Echinococcus spp.)、エチノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エチノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)
吸虫類(Trematodes):ジゲネア綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコフォロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクラム属種(Collyriclum spp.)、コチロフォロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエラム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストマム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスマス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィsコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエタス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチラス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストマム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストマム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニマス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエラム属種(Typhlocoelum spp.)
線虫類(Nematodes):トリキネリダ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.)
チレンキダ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)
ラブジチナ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギラス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストマム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギラス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、クーペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストマム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルカス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストマム属種(Cyclodontostomum spp.)、シリコシクラス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファナス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンクス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウラス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウラス属種(Dictyocaulus spp.)、エラフォストロンギラス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファラス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファラス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マーシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトー属種(Necator spp.)、ネマトジラス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギラス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギラス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンタス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストマム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラナス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギラス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレラス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラクーペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラフォストロンギラス属種(Parelaphostrongylus spp.)、ニューモカウラス属種(Pneumocaulus spp.)、ニューモストロンギラス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストマム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギラス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウラス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌラス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギラス属種8Strongylus spp.)、シンガマス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギラス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントフォラス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギラス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)
スピルリダ目(Spirurida)の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セロコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクラス属種(Dracunculus spp.);ドラシア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、シュードフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス属種(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)
鉤頭動物門(Acanthocephala):オリガカントリンキダ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);モニリフォルミダ目(Moniliformida)の、例えば:モニリフォルミス属種(Moniliformis spp.)
ポリモルフィダ目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);エキノリンキダ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファラス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.)
舌形動物門:ポロセファリダ目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)が挙げられる。
未知または非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメット、キノメチオナト、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルル、フルテンジン、ブロムプロピレート、氷晶石;
他のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(−エチル)、パラチオン(−エチル)、メタクリホス、イソプロピルo−サリチル酸塩、トリクロルフォン、スルプロフォス、プロパフォス、セブフォス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、デメトンS−メチルスルホン、イサゾフォス、シアノフェンホス、ダイアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビホス(−メチル)、アジンホス(−エチル)、クロルピリホス(−エチル)、フォスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾフォス、フォルモシオン、フォノフォス、フルピラゾホス、
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンデン、ヘプタクロル;またはフェニルピラゾール、例えば、アセトロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;またはイソオキサゾリン、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド、例えば、(シス−、トランス)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、バイオエタノメトリン、バイオペルメトリン、シストロン(ラムダ)、クロバポルスリン、またはハロゲン化炭化水素化合物(HCH)、
ネオニコチノイド、例えば、ニチアジン
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム
大環状ラクトン、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、安息香酸エマメクチン;ミルベマイシンオキシム
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物製剤、ホルモンまたはフェロモン、例えば天然物、例えばチューリンゲンシン、コドレモンまたはニーム成分
ジニトロフェノール、例えば、ディノキャップ、ディノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素、例えば、フルアズロン、ペンフルロン、
アミジン誘導体、例えば、クロルメブホルム、シミアゾール、デミジトラズ
ハチの巣ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤、例えば、有機酸、例えばギ酸、シュウ酸。
大環状ラクトン類の、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンズイミダゾールおよびプロベンズイミダゾール類の、例えば:オキシベンダゾール、メベンダゾール、トリクラベンダゾール、チオファネート、パルベンダゾール、オキシフェンダゾール、ネトビミン、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール、シクロベンダゾール、カンベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類の、好ましくは環状デプシペプチド、特に24員環状デプシペプチド、例えば:エモデプシド、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類の、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類の、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類の、例えば:アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類の、例えば:モネパンテル;
パラヘルクアミド類の、例えば:パラヘルクアミド、デルカンテル;
サリチルアニリド類の、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類の、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロフォラン、メニクロホラン;
有機リン酸塩類の、例えば:トリクロルフォン、ナフタロフォス、ジクロルボス/DDVP、クルフォメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン/キノリン類の、例えば:プラジカンテル、エプシプランテル;
ピペラジン類の、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類の、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリトラサイクリン;
他のさまざまな類の、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レゾランテル、オンファロチン、オルチプラズ、ニトロスカン酸塩、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン、ミラシル、ルカントン、ハイカントン、ヘトリン、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ダイアムフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、クロナゼパム、ベフェニウム、クロフェナジン。
トリアジン類の、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノフォア類の、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類の、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類の、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニーネ類の、例えば:クロロキン;
ピリミジン類の、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類の、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類の、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類の、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類の、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類の、例えば:ニフルチモックス;
キナゾリノンアルカロイド類の、例えば:ハロフジノン;
他のさまざまな類の、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
微生物のワクチンまたは抗原類の、例えば:バベシア・カニス・ロッシ、アイメリア・テネラ、アイメリア・プラエコックス、アイメリア・ネカトリックス、アイメリア・ミティス、アイメリア・マキシマ、アイメリア・ブルネッティ、アイメリア・アセルブリナ、バベシア・カニス・ボゲリ、リーシュマニア・インファンタム、バベシア・カニス・カニス、ジクチオカウラス・ビビパラス。
式(I)の化合物はまた、ベクター防除に使用してもよい。本発明の文脈において、ベクターは節足動物、特に昆虫または蜘蛛形類であり、細菌、ムシ、単細胞生物および細菌などの病原体をリザーバ(植物、動物、ヒトなど)から宿主に伝達することが可能である。病原体は宿主への機械的(例えば刺さないハエによるトラコーマ)または宿主(例えば蚊によるマラリア原虫)への注射の後に伝達され得る。
1)蚊
−アノフェレス(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
−クレクス(Culex):日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、他の蠕虫の感染;
−アエデス(Aedes):黄熱病、デング熱、他のウイルス性疾患、フィラリア症;
−ブユ科(Simuliidae):蠕虫、特にオンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)の感染;
−オオチョウバエ(Psychodidae):レイシュマニア症の感染
2)シラミ:皮膚感染、流行性発疹チフス;
3)ノミ:ペスト、風土病チフス、条虫;
4)ハエ:睡眠病(トリパノソーマ症);コレラ、他の細菌性疾患;
5)ダニ(Mites):真菌症、流行性発疹チフス、リケッチア痘、結節性筋炎、セントルイス脳炎、ダニ媒介性脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症;
6)ダニ(Ticks):ボレリア・ブングドルフェリ・センス・ラト(Borrelia bungdorferi sensu lato)、ボレリア・デュトニ(Borrelia duttoni)、ダニ媒介性脳炎、Q熱(コキシエラ・ブルネチ(Coxiella burnetii))、バベシア症(バベシア・キャニス・キャニス(Babesia canis canis))、エーリキア症等のボレリア症が挙げられる。
式(I)の化合物は、例えばコウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)およびシミ目(Zygentoma)の昆虫による侵入また破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
式(I)の化合物は、衛生分野において動物有害生物を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭用の保護分野、衛生保護分野、および貯蔵製品の保護分野、特に、閉じられた空間、例えば、家、工場の建屋、事務所、車内、動物繁殖施設において見つかる昆虫類、蜘蛛類、ダニおよび小型のダニの防除において使用することができる。動物有害生物を防除するために、式(I)の化合物は、単独で、または他の活性化合物および/または補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは家庭用殺虫剤製品に使用される。式(I)の化合物は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階に対して効果的である。
本発明による化合物は、当業者に知られている通常の方法により調製することができる。
式(B−I)の化合物は既知であり、市販されているか、または既知の調製工程により得ることができる(例えば、3−フルオロ−5−ヒドロキシピリジン−2−カルボン酸メチルについてはWO2011/044181を参照)。
式(B−II)のエステルは、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム等の適切な還元剤の存在下で反応し、式(B−III)のベンジルアルコールをもたらす。反応が水素化ホウ素ナトリウムの存在下で行われる場合、例えばエタノールまたはメタノール等の適切な溶媒または希釈剤が使用される。ここで、反応は好ましくは0℃〜50℃の温度で行われる。ジイソブチルアルミニウムヒドリドが使用される場合、反応は適切な不活性溶媒、例えばトルエンまたはジクロロメタン中で行われる。ここで、反応は、好ましくは、−78℃〜+30℃の温度で行われる(例えば、本願に記載のメチル5−(2−ブロモエトキシ)−3−フルオロピリジン−2−カルボキシレートの合成を参照)。ジイソブチルアルミニウムヒドリドが使用される場合、式(B−III)のベンジルアルコールと類似のベンズアルデヒドとの混合物が得られる。この場合、第2工程で、アルデヒド官能基が還元され、式(B−III)のベンジルアルコールが得られる。この反応は、上記の条件下で水素化ナトリウムの存在下で行われる。
ハロゲン化反応については、数多くの反応条件が記載されている。それらは当業者に公知であり、方法Aの工程1ですでに説明されている。
加熱下で、式(B−III)の臭化物は、求核置換反応で式(B−VII)の化合物と反応して、式(B−VIII)の化合物をもたらす。反応条件は、工程5で説明した条件に対応する。これらは、方法Aを使用して式(I−B)の化合物に変換することができる。
A1は、NまたはCHを表し、
A2は、NまたはCHを表し、少なくともA1またはA2はNを表し、好ましくはA1はNを表し、A2はCHを表し、
R16は、水素、メチル、フッ素またはメトキシを表し、
R17は、シアノ、ヒドロキシメチル、メチルカルボキシ、エチルカルボキシまたは3−ブロモフェノキシメチルを表し、
式(Va)の化合物のR18はラジカル:
ただし、下記の化合物は除外される:
7.5471(4.3);7.4984(1.9);7.4804(3.7);7.4611(2.0);7.4291(0.8);7.4259(1.4);7.4227(0.9);7.4135(0.5);7.4076
(1.7);7.3895(0.6);7.2630(1.2);7.2404(1.7);7.2374(1.6);7.2147(1.5);7.1731(1.2);7.1653(1.4);7.1570(1.3);
7.1492(1.4);7.0680(0.8);7.0587(1.3);7.0503(0.8);7.0456(0.8);7.0367(1.0);7.0280(0.6);5.1873(4.3);5.1829
(4.6);4.2340(1.9);4.2203(4.0);4.2066(2.1);3.4025(19.6);3.3189(19.4);2.9769(1.8);2.9633(3.6);2.9495(1.8);2.6708(0.4);2.5643(16.0);2.5409(36.2);2.5239(0.9);2.5104(22.3);2.5061(46.1);2.5016(61.5);2.4971(45.7);2.4929(23.3);2.3283(0.4);0.0079(1.5);-0.0002(41.0);-0.0084(1.9).
7.6965(3.2);7.6791(1.9);7.6739(3.3);7.6593(2.4);7.6384(1.3);7.3698(2.4);7.3498(2.8);7.2878(2.3);7.2684
(2.1);7.1449(2.7);7.1251(2.3);5.2364(7.8);4.5171(0.3);4.3665(1.3);4.3490(4.1);4.3315(4.2);4.3139(1.4);
4.1371(2.1);4.1226(4.5);4.1080(2.3);3.4096(18.6);3.4001(2.0);3.3204(31.9);2.9799(2.3);2.9655(4.6);2.9511(2.3);2.6709(0.6);2.5723(16.0);2.5558(1.6);2.5058(75.0);2.5019(95.4);2.4980(72.3);2.3286(0.5);1.3184(4.2);1.3009(8.7);1.2834(4.2);1.2308(0.6);0.1457(0.5);-0.0004(99.6);-0.1499(0.5).
N−メチル−2−ピロリドン4ml中の2−[メトキシ(メチル)アミノ]エタノール1.38g(13.1mmol)の溶液を、N−メチル−2−ピロリドン32ml中の水素化ナトリウム686mg(15.7mmol)の冷却懸濁液(鉱油中55%強度分散)にゆっくりと滴下した。反応混合物を室温で30分間撹拌し、4mlのN−メチル−2−ピロリドン中の2.00g(13.1mmol)の5−クロロ−3−メチルピリジン−2−カルボニトリルの溶液を滴下した。室温での撹拌を一晩続けた後、20mlの酢酸エチルを加えた。5分後、水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をRPシリカゲルに吸着させ、RPシリカゲル上のMPLC(勾配:H2O/アセトニトリル)により、クロマトグラフィーにより分離した。これにより、1.20gの5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}−3−メチルピリジン−2−カルボニトリルが得られた。
(0.3);7.2654(4.4);7.1286(1.7);7.1221(1.7);4.2396(1.4);4.2259(2.9);4.2122(1.6);3.9097(0.7);3.5168(16.0);
3.0561(2.1);3.0424(4.0);3.0286(2.0);2.7222(0.6);2.6748(14.6);2.6247(1.3);2.5715(0.4);2.5393(11.4);2.0097(3.7);1.6280(0.5);-0.0002(3.7).
2.17g(54.3mmol)の水酸化ナトリウム、2.7mlの水、および2.7mlのエタノールを、5.4mlのテトラヒドロフラン中の1.20g(5.43mmol)の5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}−3−メチルピリジン−2−カルボニトリルの溶液に加え、混合物を70℃で12時間撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、1M塩酸で酸性化し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、245mgの残渣が得られた。水相を減圧下で同様に濃縮し、残渣をCH2Cl2と共沸乾燥させた。これにより4.28gの残渣が得られ、これを45mlのメタノールに溶解し、触媒量の硫酸を加えた。反応溶液を還流下で5日間加熱し、次いで溶媒を減圧下で除去した。飽和NaHCO3溶液を残渣に加え、得られた溶液を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}−3−メチルピリジン−2−カルボン酸メチル787mgが得られた。
5.3010(0.6);4.2446(1.2);4.2311(2.5);4.2174(1.4);4.0111(1.3);3.9793(1.3);3.9549(15.8);3.9047(0.5);3.5244(16.0);3.0596(1.9);3.0459(3.7);3.0322(1.9);2.6789(14.2);2.6359(11.1);1.6127(0.4);-0.0002(2.9)
−78℃で、水素化ジイソブチルアルミニウムの1M溶液14.8ml(14.8mmol)を、32mlのトルエン中の750mg(2.95mmol)の5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}−3−メチルピリジン−2−カルボン酸メチル溶液に滴下した。反応溶液を−10℃で60分間撹拌し、飽和酒石酸カリウムナトリウム溶液50mlを加え、次いで混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を10mlのメタノールに溶解し、氷冷しながら、64mg(1.7mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを加えた。溶液を室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。水を残渣に加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、498mgの(5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}−3−メチルピリジン−2−イル)メタノールが得られた。
4.6307(3.8);4.5215(0.5);4.1966(1.3);4.1829(2.6);4.1692(1.4);3.8572(0.5);3.5324(16.0);3.0446(2.0);3.0308(3.9);3.0171(2.0);2.6788(14.8);2.2275(0.4);2.2064(10.4);1.6595(0.9);-0.0002(2.0).
0℃で、ジイソプロピルエチルアミン0.23ml(1.3mmol)および塩化メタンスルホニル34μl(0.44mmol)を、3mlのCH2Cl2中の100mg(442μmol)の(5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ)}−3−メチルピリジン−2−イル)メタノール溶液に加えた。反応溶液を室温で一晩撹拌し、次いでCH2Cl2で希釈し、飽和NaHCO3溶液および水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、102mgの2−{[6−(クロロメチル)−5−メチルピリジン−3−イル]オキシ}−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
(0.5);4.6904(9.1);4.1959(1.4);4.1823(2.7);4.1686(1.5);3.8559(0.5);3.5265(16.0);3.0400(2.0);3.0263(3.8);
3.0125(2.0);2.6738(14.6);2.4657(0.4);2.4289(11.1);1.6500(0.9);-0.0002(3.5)
61mg(0.33mmol)のジベンゾ[b、d]フラン−2−オールおよび227mg(1.64mmol)のK2CO3を、3mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の100mg(409μmol)の2−{[6−(クロロメチル)−5−メチルピリジン−3−イル]オキシ}−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンの溶液に添加した。反応混合物を70℃で4時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。次に水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をHPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:H2O/アセトニトリル)。これにより、93mgの2−({6−[(ジベンゾ[b、d]フラン−2−イルオキシ)メチル]−5−メチルピリジン−3−イル}オキシ)−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
7.5768(2.5);7.5423(1.4);7.5217(2.2);7.4626(2.3);7.4559(1.0);7.4536(0.9);7.4401(3.2);7.4172(0.8);7.3375 (1.2);7.3184(1.8);7.3000(0.8);7.2610(7.7);7.1522(1.4);7.1457(1.4);7.1299(1.3);7.1233(1.4);7.1162(1.9); 7.1096(1.8);5.2523(8.4);4.2062(1.4);4.1927(2.7);4.1790(1.5);3.8629(0.5);3.5287(16.0);3.0459(1.9);3.0323 (3.8);3.0186(1.9);2.6759(14.0);2.4599(11.8);2.0045(1.6);1.6104(5.7);-0.0002(5.0).
N,N−ジメチルホルムアミド10ml中の2−[メトキシ(メチル)アミノ]エタノール1.35g(12.9mmol)の溶液を、N,N−ジメチルホルムアミド80ml中の水素化ナトリウム673mg(15.4mmol)の懸濁液(鉱油中55%強度分散液)に滴下した。反応溶液を室温で30分間撹拌し、次いで、N,N−ジメチルホルムアミド10ml中の5−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−カルボン酸メチル2.38g(12.9mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をHPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:H2O/アセトニトリル)。これにより、2.76gの粗生成物が得られ、これをHPLCにより、クロマトグラフィーにより再精製した(勾配:H2O/アセトニトリル)。これにより、3−メトキシ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−カルボン酸メチル1.43g(純度約69%)を、2−[メトキシ(メチル)アミノ]エチル−3−メトキシ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−カルボン酸塩との混合物として得た。
(1.7);6.9186(1.7);6.8404(0.8);6.8346(0.8);4.2815(1.0);4.2681(1.9);4.2547(1.1);3.9713(0.6);3.9495(16.0);
3.9380(6.1);3.9351(6.2);3.9249(10.7);3.9142(0.6);3.5489(0.5);3.5312(11.7);3.0632(1.4);3.0497(2.7);
3.0362(1.4);2.6847(10.4);2.6366(0.4);1.6400(2.2);-0.0002(3.8).
−78℃で、水素化ジイソブチルアルミニウムの1M溶液3.3ml(3.3mmol)を、56mlのトルエン中の1.43g(5.29mmol)の3−メトキシ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−カルボン酸メチルの溶液に滴下した。反応溶液を0℃で一晩撹拌した。次いで、0℃で、さらに10.6ml(10.6mmol)の水素化ジイソブチルアルミニウムの1M溶液を加えた。0℃で1時間攪拌した後、3mlのメタノールを滴下し、5分後に56mlの飽和酒石酸カリウムナトリウム溶液を滴下した。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を5mlのメタノールに溶解し、氷冷しながら、114mg(3.02mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを加えた。溶液を室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をHPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:H2O/アセトニトリル)。これにより、949mgの(3−メトキシ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−イル)メタノールが得られた。
4.6682(2.5);4.2230(1.2);4.2096(2.3);4.1962(1.3);4.0111(0.5);3.9995(0.9);3.9882(0.4);3.8247(14.4);
3.5389(16.0);3.0482(1.8);3.0347(3.5);3.0212(1.9);2.6855(14.5);1.6298(0.8);-0.0002(3.3.)
246mg(2.06mmol)のSOCl2および触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを、100mg(413μmol)の(3−メトキシ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−イル)メタノールに添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を2mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、61mg(0.33mmol)のジベンゾ[b、d]フラン−2−オールおよび285mg(2.06mmol)のK2CO3を加えた。反応混合物を70℃で4時間、室温で3日間撹拌し、RPシリカゲルに吸着させ、RPシリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーで分離した(勾配:H2O/アセトニトリル)。これにより、48mgの2−({6−[(ジベンゾ[b、d]フラン−2−イルオキシ)メチル]−5−メトキシピリジン−3−イル}オキシ)−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
7.6049(2.5);7.5409(1.3);7.5202(2.1);7.4563(2.1);7.4506(1.1);7.4471(1.0);7.4336(3.0);7.4295(2.1);7.4115
(0.8);7.4083(0.8);7.3311(1.0);7.3289(1.0);7.3104(1.6);7.2936(0.7);7.2916(0.7);7.2605(8.3);7.1897(1.4);
7.1832(1.5);7.1673(1.2);7.1609(1.3);6.8950(2.2);6.8894(2.5);5.2982(2.7);5.2508(8.2);4.2445(1.3);4.2311
(2.5);4.2178(1.4);3.8825(14.1);3.5365(16.0);3.0517(1.8);3.0383(3.5);3.0248(1.8);2.6834(13.9);1.5841
(6.1);-0.0002(7.8).
室温で、4.42g(32.0mmol)のK2CO3および30mlのアセトニトリル中の2.41g(22.4mmol)の2−クロロ−N−メトキシエタンイミンの溶液を、30mlのアセトニトリル中の1.97g(16.0mmol)の5−ヒドロキシピリジン−2−カルバルデヒドの溶液に添加した。反応混合物を40時間加熱還流し、室温でさらに4日間撹拌した。沈殿物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残留物を15mlのアセトニトリルに溶解した。混合物を再び濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。これにより、1.91gの5−[2−(メトキシイミノ)エトキシ]ピリジン−2−カルバルデヒドが残渣として得られた。
7.9809(2.4);7.9592(2.5);7.5613(1.3);7.5469(2.6);7.5328(1.4);7.3812(1.3);7.3743(1.3);7.3594(1.2);7.3530
(1.2);7.3203(0.4);7.3136(0.4);7.2985(0.4);7.2918(0.4);7.2652(6.8);6.9597(0.4);6.9506(0.8);6.9413(0.4);
4.9494(1.7);4.9403(1.7);4.7838(5.2);4.7695(5.1);3.9757(5.0);3.9550(0.3);3.9161(16.0);3.9032(1.0);
3.8898(0.4);1.6375(3.0);-0.0001(3.9).
10℃で、シアノ水素化ホウ素ナトリウム926mg(14.7mmol)を、酢酸15ml中の5−[2−(メトキシイミノ)エトキシ]ピリジン−2−カルバルデヒド1.91g(9.83mmol)の溶液に加え、混合物を室温で2時間撹拌した。冷却しながら、20℃で、16.1g(147mmol)の36.5%濃度のホルムアルデヒド水溶液を加えた。10分後、さらにシアノ水素化ホウ素ナトリウム926mg(14.7mmol)を加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に溶媒を減圧下で除去した。残留物に水50mlを加え、50%濃度の水酸化ナトリウム溶液を使用してpHを10に調整し、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、シリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:酢酸エチル/シクロヘキサン)。これにより、1.08gの5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−イル)メタノールが得られた。
7.2657(2.0);7.2585(1.7);7.2065(2.4);7.1852(1.4);4.9625(0.5);4.7643(0.5);4.7038(7.6);4.2049(1.5);4.1912
(2.9);4.1775(1.6);3.5311(16.0);3.0514(2.2);3.0377(4.2);3.0239(2.1);2.6800(15.3);-0.0002(1.2).
7.5011(2.6);7.4936(1.8);7.4861(2.4);7.4797(1.2);7.2589(26.6);7.1854(1.7);7.1718(2.0);7.0330(2.2);7.0193(1.9);6.9921(1.7);6.9793(1.6);5.3152(6.8);4.2239(1.9);4.2140(4.0);4.2041(2.0);3.5268(16.0);3.1054(2.2);3.0956(4.4);3.0857(2.1);2.6824(14.6);2.5371(15.1);1.5443(15.4);1.2554(1.0);0.0691(3.3);0.0051(0.6);
-0.0002(16.0);-0.0056(0.7).
6.22g(34.8mmol)の4−クロロ−1−ナフトールおよび14.4g(104mmol)のK2CO3を、40mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン5.64g(34.8mmol)の溶液に加えた。反応混合物を70℃で16時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、この溶液を水および飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄した。次いで、有機相を飽和塩化アンモニウム溶液で抽出し、合わせた水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を合わせ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)によりクロマトグラフィーで分離した。これにより、9.72gの2−クロロ−5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジンが得られた。
7.6592(2.5); 7.6462(6.3);7.6409(3.8);7.6256(6.5);7.6154(5.7);7.5948(5.0);7.1313(5.5);7.1104(5.1);
5.3830(16.0); 3.3373(32.0);2.5096(30.8);2.5056(39.6);2.5016(30.3);0.0074(0.9);-0.0002(21.8).
359mg(8.22mmol)の水素化ナトリウム(鉱油中55%強度分散)を、テトラヒドロフラン中の882mg(6.58mmol)の2,2−ジエトキシエタノール溶液に加え、混合物を室温で30分間攪拌した。次いで、テトラヒドロフラン20mlに溶解した2−クロロ−5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジン1.00g(3.29mmol)を加え、反応溶液を60℃で4時間撹拌し、室温で12時間撹拌した。次いで、さらに359mg(8.22mmol)の水素化ナトリウム(鉱油中55%強度分散)を加え、混合物を60℃でさらに6時間、室温で一晩撹拌した。水と酢酸エチルを反応混合物に加え、相分離した。有機相を水で洗浄し、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機相を合わせて、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、128mgの5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−(2,2−ジエトキシエトキシ)ピリジンと891mgの汚染画分が得られた。後者は、RPシリカゲル(勾配:アセトニトリル/H2O)でのMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離された。これにより、さらに652mgの5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−(2,2−ジエトキシエトキシ)ピリジンが得られた。
8.1105(1.6);7.9306(1.2);7.9246(1.2);7.9094(1.3);7.9034(1.3);7.7362(0.7);7.7333(0.7);7.7190(1.1);7.7158
(1.4);7.7124(0.8);7.6980(0.9);7.6950(0.9);7.6373(2.8);7.6166(3.5);7.5971(0.7);7.5944(0.6);7.1480(2.2);
7.1271(2.0);6.9259(2.1);6.9047(2.0);5.2679(5.9);4.8430(1.1);4.8297(2.5);4.8165(1.2);4.2634(4.4);4.2501
(4.2);3.7038(0.5);3.6861(1.6);3.6798(0.9);3.6684(1.8);3.6622(2.5);3.6507(0.7);3.6445(2.4);3.6269(0.7);
3.5846(0.7);3.5670(2.3);3.5608(0.7);3.5494(2.4);3.5430(1.8);3.5318(0.9);3.5254(1.6);3.5078(0.5);3.3325
(27.3);2.5258(0.6);2.5122(12.8);2.5081(24.9);2.5036(32.0);2.4991(23.6);2.4951(11.9);1.1454(7.9);1.1278(16.0);1.1102(7.6);0.0079(0.8);-0.0002(20.6);-0.0083(0.9).
水3ml中のO−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩125mg(1.49mmol)の溶液を、エタノール20ml中の5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−(2,2−ジエトキシエトキシ)ピリジン200mg(498μmol)の溶液に加え、混合物を65℃で一晩撹拌した。次に、溶媒を減圧下で除去した。水とCH2Cl2を反応混合物に加え、相分離した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、160mgの2−[(5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)オキシ]−N−メトキシエタンイミンが得られた。
8.1114(2.7);7.9720(0.9);7.9659(1.0);7.9608(1.3);7.9546(1.3);7.9510(1.1);7.9446(1.1);7.9395(1.3);7.9335(1.2);7.7372(1.2);7.7344(1.2);7.7200(1.8);7.7169(2.3);7.6990(1.5);7.6960(1.4);7.6766(1.2);7.6628(2.4);7.6490(1.3);7.6398(4.3);7.6193(5.6);7.5989(1.1);7.5963(1.0);7.1515(3.4);7.1306(3.2);7.0390(0.8);7.0298(1.8);7.0208(0.9);6.9829(1.5);6.9616(1.5);6.9545(2.0);6.9332(1.9);5.2769(9.9);5.0632(3.8);5.0541(3.8);4.9043(4.8);4.8905(4.8);3.8585(11.2);3.7910(16.0);3.3331(34.8);2.5260(0.9);2.5083(35.1);2.5039(45.3);2.4994
(33.8);1.9903(1.2);1.1934(0.3);1.1756(0.6);0.0078(1.4);-0.0002(33.0).
シアン化水素化ナトリウム49mg(0.79mmol)を、20mlの酢酸中の140mg(392μmol)の2−[(5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)オキシ]−N−メトキシエタンイミンの溶液に添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、さらなるシアノ水素化ホウ素ナトリウム49mg(0.79mmol)を加えた。室温で30分後、2.95ml(39.2mmol)の36.5%濃度のホルムアルデヒド水溶液を加え、さらに20分後、74mg(1,2mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、飽和NaHCO3水溶液を加え、反応混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、78mgの2−[(5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)オキシ]−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
8.1102(4.3);7.9169(3.2);7.9109(3.2);7.8956(3.3);7.8896(3.3);7.7361(1.8);7.7335(2.0);7.7160(3.8);7.6980
(2.3);7.6953(2.4);7.6387(6.2);7.6180(8.4);7.5966(1.7);7.5943(1.8);7.1509(5.6);7.1300(5.2);6.9034(5.4);
6.8821(5.2);5.2613(16.0);4.8123(1.3);4.7872(1.6);4.6588(1.7);4.4268(5.1);4.4124(10.6);4.3979(5.4);
3.4092(42.0);3.3340(86.0);3.2821(2.8);2.9629(4.6);2.9486(9.2);2.9341(4.6);2.6773(0.4);2.6731(0.6);
2.6687(0.4);2.5578(36.3);2.5082(62.5);2.5039(81.9);2.4997(64.1);2.3307(0.5);1.3969(1.8);1.2317(2.8);
0.8527(0.4);0.0077(0.8);-0.0002(16.2).
0℃で、1,4−ジオキサン中の塩酸の4M溶液1.54ml(6.16mmol)を、6mlのCH2Cl2中のtert−ブチル3−[(5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)オキシ]ピロリジン−1−カルボン酸塩の溶液に添加した。反応溶液を室温で一晩撹拌し、5mlの水を加え、飽和NaHCO3水溶液を使用してpHを8に調整した。相分離し、水相を5mlのCH2Cl2で2回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、249mgの5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−(ピロリジン−3−イルオキシ)ピリジンがさらに得られた。
8.1186(1.6);7.9133(1.1);7.9073(1.0);7.8920(1.1);7.8860(1.1);7.7434(0.7);7.7405(0.7);7.7262(1.0);7.7229
(1.3);7.7051(0.9);7.7021(0.8);7.6448(2.6);7.6241(3.3);7.6044(0.6);7.6018(0.6);7.1562(2.1);7.1353(1.9);
6.8639(1.8);6.8427(1.7);5.4316(0.5);5.4174(0.7);5.4022(0.4);5.2648(5.3);3.5757(16.0);3.5001(0.3);
3.4806(0.4);3.4702(0.4);3.3656(2.6);3.1757(0.6);3.1619(0.6);3.1449(0.8);3.1311(0.7);2.9862(0.6);2.9784(0.4);2.9593(0.8);2.9406(0.4);2.9270(0.8);2.9223(0.8);2.8958(1.0);2.8838(0.6);2.8750(0.5);2.8635(0.5);
2.8569(0.4);2.5318(0.8);2.5183(17.8);2.5140(35.3);2.5095(47.3);2.5050(34.4);2.5007(16.0);2.0926(0.4);
2.0759(0.5);2.0575(0.6);2.0415(0.5);1.8551(0.4);1.8380(0.4);1.8210(0.4).
35μl(0.25mmol)のトリエチルアミンおよび18μl(0.25mmol)のブロモアセトニトリルを、テトラヒドロフラン3ml中の90mg(0.25mmol)の5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−(ピロリジン−3−イルオキシ)ピリジンの溶液に添加し、混合物を70℃で30分間撹拌した。次に、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、75mgの3−[(5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)オキシ]ピロリジン−1−イル}アセトニトリルが得られた。
8.1313(2.6);8.1106(2.9);7.9180(2.2);7.9119(2.1);7.8967(2.2);7.8906(2.2);7.7358(1.2);7.7328(1.4);7.7187
(1.8);7.7154(2.5);7.7119(1.4);7.6976(1.6);7.6945(1.6);7.6371(5.9);7.6164(7.2);7.5985(1.2);7.5958(1.2);
7.1484(3.9);7.1275(3.6);6.8863(3.6);6.8650(3.5);5.7544(3.1);5.4337(0.4);5.4264(0.9);5.4188(1.0);5.4112
(1.2);5.4074(1.3);5.3999(1.1);5.3921(0.9);5.3850(0.5);5.2594(10.2);3.8567(16.0);3.3186(33.8);3.2947
(1.9);3.0038(1.5);2.9886(1.6);2.9775(2.0);2.9623(1.8);2.8469(0.6);2.8263(1.3);2.8108(1.4);2.7907(0.8);
2.7530(1.7);2.7463(1.7);2.7267(1.4);2.7201(1.4);2.6757(0.3);2.6712(0.5);2.6667(0.4);2.5830(0.8);2.5628
(1.6);2.5464(1.6);2.5420(1.2);2.5249(1.9);2.5111(25.9);2.5067(53.8);2.5022(74.6);2.4977(57.1);2.4934
(28.5);2.3698(0.4);2.3506(0.8);2.3356(1.5);2.3164(1.4);2.3016(0.9);2.2820(0.4);2.0742(1.4);1.9166(0.4);
1.9096(0.5);1.8961(0.7);1.8821(0.8);1.8750(0.8);1.8605(0.6);1.8472(0.4);1.8408(0.4);-0.0002(6.6).
8.1235(3.5);8.1186(3.5);8.1138(5.0);8.0986(2.6);7.7379(2.0);7.7351(2.0);7.7207(3.0);7.7176(3.8);7.7141
(2.1);7.6997(2.6);7.6967(2.4);7.6441(6.7);7.6338(3.0);7.6312(3.0);7.6234(7.6);7.6165(2.7);7.6133(4.0);
7.6105(2.9);7.5956(1.9);7.5930(1.8);7.1689(6.1);7.1480(5.6);6.8636(4.3);6.8431(4.2);5.2692(16.0);
5.2479(0.4);4.3869(4.7);4.3729(9.7);4.3588(5.1);3.8703(3.1);3.4562(0.4);3.4080(45.7);3.3516(5.1);3.3445(5.1);3.2886(0.4);3.2287(0.3);2.9594(4.3);2.9454(8.5);2.9314(4.4);2.6770(0.7);2.6724(0.9);2.6680(0.7);
2.5584(37.8);2.5257(2.1);2.5120(53.0);2.5079(106.6);2.5034(139.2);2.4989(102.1);2.4949(52.0);2.3874
(0.4);2.3346(0.7);2.3302(1.0);2.3256(0.7);1.2984(0.5);1.2584(0.8);1.2318(2.7);0.1460(0.3);0.0079(2.7);
-0.0002(78.0);-0.0084(3.4);-0.1496(0.4).
室温で撹拌しながら、水素化ナトリウム686mg(15.7mmol)(鉱油中55%強度分散)を、アセトニトリル30ml中の6−フルオロニコチンアルデヒド1.64g(13.1mmol)の溶液に加えた。室温で10分後、アセトニトリル5ml中の2−[メトキシ(メチル)アミノ]エタノール1.38g(13.1mmol)の溶液を滴下した。反応混合物の撹拌を一晩続け、次いで酢酸エチルおよび水を加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をRPシリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:H2O/アセトニトリル)。これにより、6−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ニコチンアルデヒド50mgが得られた。
;8.1241(4.9);8.1081(5.5);8.1024(5.9);8.0814(0.6);8.0752(0.5);8.0607(0.4);7.6942(0.5);7.6887(0.5);7.6727(0.6);7.6671(0.5);7.2136(0.7);7.2067(0.6);7.1927(0.6);7.1859(0.5);7.0042(7.5);6.9826(7.2);6.8655(0.9);
6.8443(0.8);5.3751(2.9);5.1906(0.6);5.1765(1.0);5.1623(0.5);4.8916(0.4);4.5316(7.1);4.5175(14.4);
4.5033(7.6);4.4439(1.6);4.4299(1.5);3.4326(0.9);3.4004(56.2);3.3517(0.7);3.3210(24.3);2.9809(6.7);
2.9668(12.9);2.9526(6.7);2.9050(0.4);2.6761(0.5);2.6720(0.6);2.5761(1.0);2.5563(50.5);2.5068(89.3);
2.5025(113.6);2.4984(85.1);2.3338(0.5);2.3295(0.7);2.0957(0.8);2.0391(1.0);0.0038(9.9);-0.0004(50.2).
6−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ニコチンアルデヒド100mg(476μmol)の溶液を、15mlのメタノールおよび25mlのテトラヒドロフランの混合物中に溶解し、0℃で、27mg(0.71mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを加えた。反応溶液を室温で1時間撹拌した。次に、水を加え、有機溶媒を減圧下で除去し、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。これにより、6−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−3−イル)メタノール90mgが得られた。
4.3792(0.4);4.3647(0.8);4.3501(0.4);3.3975(3.3);3.3805(1.3);3.3196(12.3);3.3030(4.8);3.2951(0.5);
3.2853(3.6);2.9374(0.4);2.9228(0.7);2.9083(0.3);2.6950(16.0);2.5447(2.8);2.5236(0.4);2.5103(8.4);
2.5059(17.3);2.5014(23.1);2.4968(16.9);2.4926(8.6);2.1965(1.8);2.1765(3.5);2.1560(2.4);1.9887(1.4);
1.9379(0.9);1.9203(2.2);1.9174(1.8);1.9117(0.5);1.9017(2.5);1.8914(0.4);1.8819(2.0);1.8621(0.6);1.3551
(0.5);1.2351(0.4);1.1924(0.4);1.1746(0.7);1.1568(0.4);-0.0001(2.2).
7.5675(0.4);7.5484(2.9);7.5453(3.0);7.5287(1.6);7.5257(1.5);7.4457(3.0);7.4083(1.8);7.4056(1.9);7.4028
(1.6);7.3882(1.5);7.3855(1.6);7.3826(1.4);7.1303(2.2);7.1081(2.7);7.1037(2.5);7.0815(2.6);6.8504(2.1);
6.8429(2.6);6.8339(2.1);6.8264(2.6);6.7931(1.5);6.7833(2.0);6.7755(1.3);6.7710(1.4);6.7614(1.6);6.7535
(1.0);2.5257(0.5);2.5123(15.4);2.5079(32.4);2.5034(43.5);2.4989(31.4);2.4945(15.1);2.0760(16.0);0.0080(0.7);-0.0002(21.3);-0.0085(0.8).
17.6mlのクロロベンゼン中の200mg(1.56mmol)の2−クロロ−5−メチルピリミジン、277mg(1.56mmol)のN−ブロモスクシンイミド、および26mg(0.16mmol)の2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)の溶液を、16時間加熱還流した。次いで、反応溶液をNa2SO3水溶液および飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより、5−(ブロモメチル)−2−クロロピリミジン76mgが得られた。
5.5539(0.5);5.3766(0.9);4.8528(2.2);4.7481(16.0);4.7234(1.3);3.3281(67.0);2.6718(0.4);2.5248(0.8);
2.5114(23.6);2.5071(48.7);2.5027(64.9);2.4983(46.7);2.4941(22.6);2.3295(0.4);2.2725(2.8);2.2461(0.6);
1.4376(0.4);-0.0002(0.7).
アセトニトリル1ml中の4−クロロ−1−ナフトール38mg(0.21mmol)および炭酸カリウム60mg(0.43mmol)の懸濁液を、室温で1時間撹拌した。混合物を0℃に冷却し、アセトニトリル中の5−(ブロモメチル)−2−クロロピリミジン76mg(0.27mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に水および飽和NaHCO3溶液を加えた。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより、70mgの2−クロロ−5−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリミジンが得られた。
8.1476(2.8);8.1269(3.1);7.7565(1.4);7.7534(1.6);7.7393(2.2);7.7359(2.9);7.7323(1.5);7.7183(2.0);7.7150
(1.9);7.6608(6.9);7.6439(1.8);7.6402(8.3);7.6231(1.4);7.6202(1.3);7.1554(4.4);7.1485(0.6);7.1345(4.1);
7.1276(0.5);5.4057(11.9);5.3819(1.1);4.8531(0.5);3.3215(34.5);2.6719(0.4);2.5254(1.0);2.5206(1.5);
2.5120(25.1);2.5075(54.3);2.5029(73.9);2.4983(52.7);2.4938(24.5);2.3297(0.4);0.1459(0.4);0.0080(3.4);
-0.0002(106.7);-0.0085(3.6);-0.1498(0.4).
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.6746(2.2);7.1593(2.9);7.1379(3.1);7.0630(0.3);7.0428(0.5);
6.5162(2.7);6.5096(2.8);6.3642(1.8);6.3576(1.7);6.3484(0.4);6.3427(1.7);6.3362(1.7);6.3152(0.4);6.3094
(0.4);3.7876(0.8);3.7744(16.0);3.7390(0.5);3.6885(0.6);3.6800(2.9);3.3248(6.3);2.5240(0.4);2.5064(18.8);2.5021(24.2);2.4978(17.3);2.0253(0.4);0.0078(0.5);-0.0002(11.6);-0.0073(0.4).
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 10.1114(4.9);7.2062(2.6);7.1843(2.8);6.5256(2.6);6.5185(2.9);
6.4149(1.6);6.4077(1.4);6.3929(1.5);6.3857(1.3);3.6893(16.0);3.3297(3.7);2.5112(4.3);2.5071(8.6);2.5028(11.2);2.4984(7.9).
7.6092(1.2);7.6024(1.3);7.5874(1.1);7.5807(1.1);4.2358(2.2);4.2208(4.6);4.2059(2.3);3.3230(10.4);
2.8232(2.2);2.8083(4.5);2.7933(2.2);2.5739(2.3);2.5561(7.3);2.5383(7.5);2.5205(3.2);2.5073(16.8);
2.5030(22.2);2.4987(17.2);0.9826(8.0);0.9649(16.0);0.9471(7.7);-0.0002(20.2).
7.1832(2.2);4.2963(2.2);4.2786(7.0);4.2608(7.1);4.2431(2.3);3.4222(6.1);3.4097(7.9);3.3967(6.4);3.3230(23.9);2.9455(4.4);2.7859(3.6);2.5080(21.5);2.5036(28.6);2.4992(21.7);2.4833(6.8);2.4705(8.4);2.4579(6.3);2.3926(1.9);2.3746(6.1);2.3566(6.2);2.3387(2.1);1.9587(3.8);1.3048(7.7);1.2870(16.0);1.2693(7.5);
1.0464(6.7);1.0284(13.9);1.0105(6.4);0.0079(0.8);-0.0002(18.1);-0.0082(0.8).
334mg(3.97mmol)の炭酸水素ナトリウムを、2.3mlの水中の300mg(2.65mmol)の2−フルオロピリジン−3−オールの溶液に加え、混合物を室温で15分間撹拌した。90℃に加熱した後、少しずつ696μl(9.28mmol)の37%ホルムアルデヒド水溶液を加え、混合物を90℃で2.5時間、室温でさらに16時間撹拌した。2gの氷を加えた後、6N塩酸水溶液を使用して混合物をpH1に調整し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をジクロロメタンに溶解し、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。この方法で得られた中間体2−フルオロ−6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−3−オールを、9mlのアセトニトリルに溶解し、579mg(4.19mmol)の炭酸カリウムおよび413mg(3.07mmol、純度80%)の2−クロロ−N−メトキシエタンイミンを加え、混合物を4時間加熱還流し、室温でさらに16時間撹拌した。濾過により沈殿物を除去した後、濾液をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、{6−フルオロ−5−[2−(メトキシイミノ)エトキシ]ピリジン−2−イル}メタノールの(E、Z)異性体混合物205mgが得られた。
7.6456(2.5);7.6316(1.2);7.6227(0.4);7.6167(0.4);7.5963(0.4);7.3251(1.6);7.3048(1.4);7.1226(0.4);7.1133
(0.9);7.1040(0.4);5.4528(0.7);5.4500(1.3);5.4382(1.6);5.4352(2.8);5.4235(0.8);5.4205(1.4);4.9464(1.8);
4.9371(1.8);4.7654(4.5);4.7514(4.4);4.4156(4.5);4.4009(4.4);3.8674(5.9);3.7989(16.0);3.3316(17.6);2.5251(0.4);2.5112(9.1);2.5072(18.1);2.5028(23.6);2.4983(17.5);-0.0002(4.4).
194μl(2.66mmol)の塩化チオニルおよび触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを、6mlのトルエン中の{6−フルオロ−5−[2−(メトキシイミノ)エトキシ]ピリジン−2−イル}メタノールの(E、Z)異性体混合物190mg(0.88mmol)の溶液に加えた。反応混合物を室温で3.5時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を6mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、246mg(1.15mmol)の5,6−ジクロロ−1−ナフトールおよび368mg(2.66mmol)の炭酸カリウムを加えた。反応混合物を70℃で50分間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、2−[(6−{[(5,6−ジクロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−フルオロピリジン−3−イル)オキシ]−Nの(E、Z)異性体混合物332mgが得られた。−メトキシエタンイミン。
8.1300(0.4);7.8100(1.9);7.8011(0.8);7.7885(2.7);7.7808(1.1);7.7752(0.8);7.7546(0.9);7.7077(3.1);7.6876
(3.4);7.6849(3.5);7.6688(4.6);7.6549(1.2);7.6479(1.4);7.6134(0.6);7.5859(1.7);7.5663(2.1);7.5548(0.4);
7.5472(0.6);7.5357(0.4);7.2592(2.2);7.2397(2.0);7.1517(0.5);7.1424(1.1);7.1331(0.5);7.0119(0.3);5.2828
(7.5);4.9992(2.0);4.9899(2.0);4.8222(4.0);4.8083(3.9);3.8747(6.9);3.8067(16.0);3.3316(25.0);2.6729(0.3);2.5260(0.9);2.5125(20.4);2.5083(41.0);2.5038(53.8);2.4993(39.3);2.4950(19.3);2.3305(0.4);1.3971(0.4);
0.0079(0.6);-0.0002(16.4);-0.0084(0.6).
シアノ水素化ホウ素ナトリウム68mg(1.08mmol)を、6.2mlの酢酸中の2−[(6−{[(5,6−ジクロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−フルオロピリジン−3−イル)オキシ]−N−メトキシエタンイミンの(E、Z)異性体混合物295mg(0.72mmol)の溶液に加えた。室温で30分後、1.08ml(14.4mmol)の37%ホルムアルデヒド水溶液を加え、さらに5分後、68mg(1.08mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、236mgの2−[(6−{[(5,6−ジクロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−2−フルオロピリジン−3−イル)オキシ]−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
7.7851(3.2);7.7646(1.2);7.7589(1.0);7.7384(1.1);7.7052(3.3);7.6877(1.6);7.6825(3.2);7.6679(2.1);7.6468
(1.3);7.5581(2.0);7.5379(1.7);7.2605(1.9);7.2413(1.8);5.2740(6.6);4.2559(1.9);4.2421(4.0);4.2282(2.0);
3.4043(19.9);3.3348(27.4);2.9998(1.7);2.9861(3.5);2.9722(1.7);2.5742(16.0);2.5273(0.4);2.5139(10.8);
2.5095(22.1);2.5050(29.0);2.5005(21.1);2.4961(10.3);1.3968(0.4);0.0079(0.5);-0.0002(15.7);-0.0084(0.5).
室温で、18.39g(133mmol)の炭酸カリウムおよび5.91g(44.4mmol)の2−クロロ−N−メトキシエタンイミンのアセトニトリル溶液59.1ml(44.4mmol)を、253mlのアセトニトリル中の7.59g(44.4mmol)の3−フルオロ−5−ヒドロキシピリジン−2−カルボン酸メチルの溶液に加えた。反応混合物を27時間加熱還流し、室温でさらに3日間撹拌した。ろ過により沈殿物を除去した後、ろ液を減圧下で濃縮した。これにより、メチル3−フルオロ−5−[2−(メトキシイミノ)エトキシ]ピリジン−2−カルボキシラートの(E、Z)異性体混合物5.17gが得られた。
8.2942(0.7);7.6847(1.0);7.6710(3.1);7.6648(1.2);7.6574(1.1);7.6391(1.0);7.6331(1.1);7.6238(0.4);7.6178
(0.4);7.5925(0.4);7.5864(0.4);7.1439(0.4);7.1344(0.8);7.1251(0.4);5.0357(1.5);5.0263(1.5);4.8625(4.0);
4.8488(3.9);3.8787(5.0);3.8551(16.0);3.8083(14.4);3.3195(2.3);2.5068(17.8);2.5024(23.4);2.4981(17.5);
0.0079(0.6);-0.0002(18.6);-0.0085(0.9).
シアノ水素化ホウ素ナトリウム2.01g(32.0mmol)を、180mlの酢酸中の3−フルオロ−5−[2−(メトキシイミノ)エトキシ]ピリジン−2−カルボン酸メチルの(E、Z)異性体混合物5.17gの溶液に加えた。室温で1時間後、32.0ml(427mmol)の37%濃度のホルムアルデヒド水溶液を加え、さらに15分後、2.01g(32.0mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、3−フルオロ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−カルボン酸メチル4.61gが得られた。
7.6414(1.4);7.6153(1.3);7.6094(1.4);4.2890(2.2);4.2754(4.2);4.2617(2.2);3.8498(16.0);3.4048(19.4);
3.3192(5.5);2.9915(1.8);2.9779(3.7);2.9643(1.9);2.5678(16.0);2.5202(0.5);2.5112(8.5);2.5070(18.4);
2.5025(25.4);2.4981(19.5);1.9893(0.4);1.9092(6.7);0.0079(0.6);-0.0002(18.8);-0.0083(0.9).
10℃で、水素化ホウ素ナトリウム2.78g(73.6mmol)を、エタノール78ml中の3−フルオロ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−カルボン酸メチル7.84g(30.4mmol)の溶液に加えた。反応混合物を10℃で1時間撹拌し、次いで室温でさらに16時間撹拌した。氷冷しながら水100mlを加えた後、混合物を室温で20分間撹拌した。その後、エタノールの大部分を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。これにより、5.31gの(3−フルオロ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−イル)メタノールが得られた。
7.4254(1.4);5.1829(1.2);5.1683(2.5);5.1537(1.2);4.5150(2.9);4.5095(3.0);4.5004(2.9);4.4950(2.8);4.2006
(2.3);4.1868(4.6);4.1730(2.4);3.4028(18.6);3.3203(16.8);2.9662(2.1);2.9525(4.1);2.9386(2.1);2.5626
(16.0);2.5058(38.8);2.5016(49.8);2.4974(37.0);-0.0002(8.2).
20ml(273mmol)の塩化チオニルおよび触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを、1.0g(4.34mmol)の(3−フルオロ−5−{2−[メトキシ(メチル)アミノ]エトキシ}ピリジン−2−イル)メタノールに添加した。反応混合物を室温で80分間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を26mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、787mg(3.69mmol)の5,6−ジクロロ−1−ナフトールおよび2.55g(18.5mmol)の炭酸カリウムを加えた。反応混合物を70℃で4時間20分、さらに室温で15時間撹拌してから、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、1.16gの2−[(6−{[(5,6−ジクロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−5−フルオロピリジン−3−イル)オキシ]−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
7.7842(2.6);7.7031(1.6);7.6833(2.3);7.6593(3.7);7.6365(3.1);7.6107(1.4);7.6047(1.3);7.5811(1.4);7.5752
(1.4);7.3719(2.2);7.3525(1.9);5.3891(4.6);5.3853(4.7);4.2479(2.0);4.2342(4.2);4.2204(2.1);3.4116(19.6);
3.3190(60.2);2.9871(1.9);2.9735(3.7);2.9597(1.9);2.6759(0.5);2.6712(0.7);2.6670(0.5);2.5718(16.0);
2.5244(2.2);2.5108(43.8);2.5066(86.7);2.5022(117.2);2.4978(89.0);2.3336(0.5);2.3291(0.7);2.3247(0.5);
1.9000(0.4);0.0079(1.3);-0.0001(31.9);-0.0081(1.4).
室温で、7.07g(51.1mmol)の炭酸カリウムおよび8.9ml(103mmol)の1,2−ジブロモエタンを、100mlのアセトニトリル中の3.50g(20.5mmol)の3−フルオロ−5−ヒドロキシピリジン−2−カルボン酸メチルの溶液に加えた。この反応混合物を80℃で一晩撹拌し、次いでシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーにより分離した。これにより、1.96gの5−(2−ブロモエトキシ)−3−フルオロピリジン−2−カルボン酸メチルが得られた。
7.6275(1.2);7.6215(1.2);4.5409(2.1);4.5277(2.7);4.5142(2.3);3.8715(2.4);3.8545(16.0);3.8449(2.6);
3.3192(14.1);2.5107(13.3);2.5064(27.3);2.5019(37.7);2.4975(28.6);2.4932(14.4);1.3979(0.8);0.0080(0.4);-0.0002(10.4);-0.0083(0.5).
氷冷しながら、水素化ホウ素ナトリウム3.19g(84.4mmol)を、エタノール300ml中の5−(2−ブロモエトキシ)−3−フルオロピリジン−2−カルボン酸メチル9.39g(33.8mmol)の溶液に加えた。反応混合物を氷冷しながら1時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した。氷冷しながら水250mlを加えた後、混合物を室温で40分間撹拌し、エタノールの大部分を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。これにより、5.96gの[5−(2−ブロモエトキシ)−3−フルオロピリジン−2−イル]メタノール(純度88%)が得られた。
7.4763(6.8);7.4532(6.7);7.4473(6.8);7.3980(0.6);7.3921(0.6);7.3686(0.6);7.3625(0.6);6.5251(0.4);5.2083
(5.5);5.1936(11.9);5.1789(6.3);5.1624(1.1);5.1480(0.5);4.5215(12.7);4.5161(14.0);4.5069(13.8);4.5016
(13.5);4.4908(1.7);4.4486(11.6);4.4354(15.8);4.4218(12.8);4.3831(0.6);4.3710(0.8);4.3578(0.7);4.1452
(0.6);4.1279(1.7);4.1104(1.7);4.0930(0.6);3.9835(0.7);3.9703(0.8);3.9581(0.6);3.8396(13.2);3.8260(16.0);3.8128(12.1);3.3216(53.4);2.6750(0.7);2.6709(0.9);2.5061(112.3);2.5017(151.1);2.4974(118.2);2.3326
(0.6);2.3286(0.8);1.3559(1.8);1.3385(3.6);1.3210(1.7);0.1459(0.6);0.0079(5.5);-0.0002(130.8);
-0.1497(0.6).
11.1ml(152mmol)の塩化チオニルおよび触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを、516mg(2.06mmol)の[5−(2−ブロモエトキシ)−3−フルオロピリジン−2−イル]メタノールに加えた。反応混合物を室温で80分間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を14mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、388mg(2.10mmol)のジベンゾ[b、d]フラン−2−オールおよび1.43g(10.3mmol)の炭酸カリウムを加えた。反応混合物を70℃で2時間40分撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、5−(2−ブロモエトキシ)−2−[(ジベンゾ[b、d]フラン−2−イルオキシ)メチル]−3−フルオロピリジン120mgが得られた。
7.8698(9.6);7.6849(6.7);7.6643(8.7);7.6304(10.0);7.6131(5.3);7.6079(15.2);7.5841(4.8);7.5781(4.6);
7.5414(3.2);7.5384(3.2);7.5205(6.1);7.5025(3.4);7.4996(3.2);7.4159(4.5);7.3969(7.2);7.3785(3.2);7.1949
(5.8);7.1883(5.6);7.1726(5.2);7.1659(5.1);5.2553(15.8);5.2507(16.0);4.4973(7.8);4.4843(10.2);4.4706
(8.4);4.4321(0.5);4.4199(0.6);4.4066(0.5);4.0096(0.6);3.9968(0.7);3.9842(0.5);3.8650(8.7);3.8513(10.3);
3.8383(7.9);3.5441(0.3);3.5294(0.4);3.3607(1876.4);2.6834(1.1);2.6791(1.5);2.6747(1.1);2.5321(3.9);
2.5187(89.6);2.5143(185.4);2.5099(255.8);2.5055(190.1);2.5013(91.8);2.3411(1.0);2.3368(1.4);2.3327
(1.0);1.4029(0.4);1.2389(0.3).
99mg(1.41mmol)の(メチルアミノ)アセトニトリルを、2mlのジメチルホルムアミド中の117mg(0.28mmol)の5−(2−ブロモエトキシ)−2−[(ジベンゾ[b、d]フラン−2−イルオキシ)メチル]−3−フルオロピリジンの溶液に加え、混合物を80℃で4時間撹拌した。次いで、反応混合物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、{[2−({6−[(ジベンゾ[b、d]フラン−2−イルオキシ)メチル]−5−フルオロピリジン−3−イル}オキシ)エチル](メチル)アミノ}アセトニトリル95mgが得られた。
7.7832(2.9);7.7018(1.8);7.6818(2.6);7.6614(5.2);7.6389(3.4);7.5845(1.5);7.5786(1.5);7.5550(1.5);7.5491
(1.5);7.3692(2.5);7.3496(2.2);5.3903(5.1);5.3868(5.2);4.2442(2.3);4.2307(4.4);4.2171(2.3);3.8084(10.6);
3.3201(14.6);2.8214(2.3);2.8079(4.2);2.7943(2.2);2.6761(0.4);2.6717(0.6);2.6678(0.4);2.5247(1.3);
2.5069(68.8);2.5026(94.4);2.4983(71.4);2.3426(16.0);2.3298(0.8);0.0078(1.2);-0.0002(33.8);-0.0077(1.4).
ジエチルアミン918μl(8.88mmol)を、ジメチルホルムアミド2ml中の[5−(2−ブロモエトキシ)−3−フルオロピリジン−2−イル]メタノール740mg(2.96mmol)の溶液に加え、混合物を攪拌した。75℃で5時間反応混合物を、RPシリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:水/アセトニトリル)。これにより、613mgの{5−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]−3−フルオロピリジン−2−イル}メタノールが得られた。
7.3901(1.3);5.1802(0.5);5.1657(0.9);5.1512(0.5);4.5038(2.1);4.4959(2.1);4.1224(2.1);4.1074(4.6);4.0923
(2.2);3.3237(7.8);2.7819(2.2);2.7669(4.4);2.7518(2.0);2.5614(2.3);2.5436(7.3);2.5258(7.9);2.5064(26.0);
2.5019(33.3);2.4974(24.8);1.9039(1.0);0.9769(7.9);0.9592(16.0);0.9414(7.5);0.0079(1.1);-0.0002(28.0);
-0.0083(1.3).
1.0ml(13.7mmol)の塩化チオニルおよび触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを、30mlのジクロロメタン中の634mg(2.62mmol)の{5−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]−3−フルオロピリジン−2−イル}メタノールの溶液に加え、混合物を室温で90分間撹拌した。30mlのトルエンを加えた後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を12mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、この溶液の6分の1を79mg(0.37mmol)の5,6−ジクロロ−1−ナフトールおよび428mg(1.31mmol)の炭酸セシウムに加えた。反応混合物を80℃で一晩撹拌し、次いでRPシリカゲル上でのMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:水/アセトニトリル)。これにより、144mgの2−[(6−{[(5,6−ジクロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}−5−フルオロピリジン−3−イル)オキシ]−N,N−ジエチルエタンアミンが得られた。
7.7815(2.3);7.7006(1.5);7.6807(2.1);7.6591(4.2);7.6363(2.8);7.5745(1.2);7.5687(1.3);7.5449(1.2);7.5391
(1.2);7.3669(2.0);7.3476(1.8);5.3842(4.2);5.3808(4.4);4.1683(1.9);4.1533(4.1);4.1383(2.0);3.3230(39.8);
2.8013(1.8);2.7865(3.8);2.7714(1.8);2.6720(0.4);2.6675(0.3);2.5675(2.1);2.5497(6.7);2.5319(7.2);2.5071
(57.4);2.5027(75.6);2.4983(56.7);2.3294(0.4);2.3249(0.3);0.9792(7.8);0.9615(16.0);0.9437(7.5);0.0078
(2.3);-0.0002(54.0);-0.0081(2.7).
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.6357(0.4);8.3034(1.2);8.2990(1.2);8.0670(1.2);8.0443(1.3);
7.8101(1.0);7.7885(1.4);7.7061(0.8);7.6863(1.3);7.6764(1.9);7.6653(0.8);7.6537(2.2);7.6362(0.5);7.6235
(1.3);7.3742(1.2);7.3549(1.0);5.7570(0.8);5.4187(2.5);5.2320(0.6);4.5213(1.4);4.5096(1.0);3.8081(0.4);
3.7953(0.4);3.7817(0.4);3.7708(0.4);3.3260(52.0);2.8122(2.7);2.8002(2.9);2.6758(0.3);2.6716(0.4);
2.5068(60.7);2.5024(79.5);2.4980(60.3);2.3292(0.4);2.3249(0.4);1.3720(16.0);0.1460(0.3);0.0077(3.4);
-0.0002(73.8);-0.0083(4.0);-0.1498(0.3).
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 8.2188(1.1);8.2144(1.1);8.0759(1.0);8.0532(1.2);7.8031(0.8);
7.7816(1.2);7.7000(0.8);7.6800(1.1);7.6602(2.0);7.6378(1.4);7.5625(0.6);7.5566(0.6);7.5326(0.6);7.5268
(0.6);7.3651(1.0);7.3459(0.9);5.3811(2.2);4.1263(0.8);4.1109(1.6);4.0956(0.8);3.3230(51.0);2.7359(0.7);
2.7206(1.4);2.7050(0.7);2.6712(0.4);2.5064(54.4);2.5021(71.6);2.4977(54.5);2.3288(0.4);2.2272(4.9);
1.0083(16.0);0.0077(2.8);-0.0003(64.9).
616mg(4.10mmol)のtert−ブチルジメチルシリルクロリドを、N,N−ジメチルホルムアミド3.5ml中の744mg(3.44mmol)の[5−(ベンジルオキシ)ピリミジン−2−イル]メタノール(D. BenseNet al., WO2014/043272)および341mg(5.0mmol)のイミダゾールの溶液に加え、混合物を室温で30分間撹拌した。酢酸エチルの添加後、混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、0.83gの5−(ベンジルオキシ)−2−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピリミジンが得られた。
5.0288(2.9);4.7408(3.4);1.4579(1.2);0.8133(0.7);0.8061(16.0);0.7990(0.9);0.0076(0.4);-0.0002(11.7);
-0.0079(0.5);-0.1235(2.7).
H−Cube(登録商標)水素化反応器で、メタノール40ml中の5−(ベンジルオキシ)−2−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピリミジン470mg(1.42mmol)の溶液を、2ml/分の流量、1barで10%Pd/C以上で水素化した。次に、反応溶液を減圧下で濃縮した。これにより、328mgの未精製2−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピリミジン−5−オールが中間体として得られた。224mg(1.62mmol)の炭酸カリウムおよび202mg(0.81mmol)の2−ブロモ−N−メトキシ−N−メチルエタンアミン臭化水素酸塩(1:1)を、N,N−ジメチルホルムアミド1.5ml中の150mgの未精製中間体2−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピリミジン−5−オールの溶液に添加し、混合物を50℃で15時間撹拌した。さらに62mg(0.25mmol)の2−ブロモ−N−メトキシ−N−メチルエタンアミン臭化水素酸塩(1:1)を加えた後、反応溶液を50℃でさらに3時間撹拌し、減圧下で濃縮した。水を残渣に加え、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物を、シリカゲル上のMPLCにより、クロマトグラフィーにより分離した(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)。これにより、43mgの2−{[2−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピリミジン−5−イル]オキシ}−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
3.3996(6.2);3.3184(2.0);2.9778(0.7);2.9640(1.3);2.9502(0.7);2.5641(5.3);2.5066(8.9);2.5021(12.5);2.4978(9.6);0.8740(16.0);0.8639(1.7);0.0677(0.5);0.0602(11.7);0.0439(1.0);-0.0002(8.8);-0.0080(0.4).
テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液250μl(0.25mmol)を、0.7mlのテトラヒドロフラン中の2−{[2−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)ピリミジン−5−イル]オキシ}−N−メトキシ−N−メチルエタンアミン40mg(0.12mmol)の溶液に加え、混合物を室温で30分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を1mlのトルエンに溶解し、25μl(0.34mmol)の塩化チオニルと触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを加えた。この反応混合物を室温で2時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を1mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、27mg(0.15mmol)の4−クロロ−1−ナフトールおよび47mg(0.34mmol)の炭酸カリウムを加えた。反応混合物を70℃で2時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルに吸着させ、シリカゲル上のMPLC(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル)により、クロマトグラフィーで分離した。これにより、28mgの2−[(2−{[(4−クロロ−1−ナフチル)オキシ]メチル}ピリミジン−5−イル)オキシ]−N−メトキシ−N−メチルエタンアミンが得られた。
7.7419(0.8);7.7388(0.8);7.7247(1.2);7.7214(1.6);7.7178(0.8);7.7037(1.1);7.7005(1.0);7.6548(1.1);7.6520
(1.1);7.6342(1.6);7.6311(1.1);7.6166(0.8);7.6138(0.7);7.5759(2.8);7.5551(3.0);7.0297(2.6);7.0087(2.4);
5.4358(8.1);4.2925(2.0);4.2788(4.2);4.2650(2.1);3.3999(20.0);3.3213(5.2);2.9859(1.8);2.9723(3.7);
2.9586(1.8);2.5655(16.0);2.5251(0.7);2.5202(1.1);2.5115(15.9);2.5071(33.7);2.5025(47.0);2.4980(34.8);
2.4937(16.6);0.0080(0.3);-0.0002(10.8);-0.0085(0.4).
1H-NMR (300.0 MHz, d6-DMSO): δ = 3,61 (t, J = 6,9 Hz, 2H), 3,55 (s, 3H), 3,14 (t, J = 6,9 Hz, 2H), 2,67 (s, 3H) ppm.
NMRピークリスト法
選択した例および合成中間体の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形で記載される。各シグナルピークについて、まずppm単位のd値、次に丸括弧内のシグナル強度がリストされる。異なるシグナルピークのδ値とシグナル強度のペアは、セミコロンで互いに分離してリストされる。
δ1(強度1);δ2(強度2);・・・・;δi(強度i);・・・・;δn(強度n)
ネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫−in vitro接触試験
試験管のコーティングのために、9mgの活性化合物を最初に1mlのアセトンp.aに溶解し、その後、アセトンp.a.で所望の濃度に希釈した。250μlの溶液を、オービタルシェーカーで回転および揺動させることにより(25rpmで2時間揺動)、25mlガラス管の内壁および底部に均一に分布させた。900ppmの活性化合物溶液が44.7cm2の内部表面積において均一に分布すると、5μg/cm2の面積ベースの線量が達成された。
試験管のコーティングのために、9mgの活性化合物を最初に1mlのアセトンp.aに溶解し、その後、アセトンp.a.で所望の濃度に希釈した。250μlの溶液を、オービタルシェーカーで回転および揺動させることにより(25rpmで2時間揺動)、25mlガラス管の内壁および底部に均一に分布させた。900ppmの活性化合物溶液が44.7cm2の内部表面積において均一に分布すると、5μg/cm2の面積ベースの線量が達成された。
試験動物:ウシダニ(Boophilus microplus)Parkhurst系統、SP耐性
溶媒:ジメチルスルホキシド
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈した。
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合した。クエン酸処理牛血で希釈することにより、望ましい濃度が得られた。
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
する。0%は、ハエがまったく死ななかったことを意味する。
溶剤:アセトン125.0重量部
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を所定量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
溶剤:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶剤:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶剤:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶剤:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶剤:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶剤:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:アセトン+2000ppmのナタネ油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppmのナタネ油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppmの菜種油メチルエステル(RME)
Claims (15)
- 式(I)の化合物
Zは、置換されていてもよいナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニル、カルバゾリル、インダニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、インドリル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、または部分構造式(II)のフェニル
Yは、O、S、−CH2、−NR5を表し、
A1は、Nまたは−CR1を表し、
A2は、Nまたは−CR2を表し、
A3は、Nまたは−CR3を表し、
A4は、Nまたは−CR4を表し、
前記芳香環の原子A1、A2、A3およびA4の少なくとも1個、かつ最大2個はNを表し、
Xは、酸素、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、−CH2、カルボニル、−CHOHまたは−NR6を表し、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニル、アミノスルホニル、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−モノ−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、N,N−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−(C1−C4)−アルカノイルアミノ、N−(C3−C6)−シクロアルカノイルアミノ、N−(C1−C4)−アルカノイル−N−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−(C3−C6)−シクロアルカノイル−N−(C1−C4)−アルキルアミノ、N−(C3−C6)−シクロアルカノイル−N−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、N−(C1−C4)−アルカノイル−N−(C3−C6)−シクロアルキルアミノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルカノイル、(C3−C6)−シクロアルカノイル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、N−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、N−(C3−C6)−シクロアルキルアミノカルボニル、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジ−(C3−C6)−シクロアルキルアミノカルボニル、N,N−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−CH=N−O−[(C3−C6)−シクロアルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C3−C6)−シクロアルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C
1−C4)−アルキル]=N−O−[(C3−C6)−シクロアルキル]、−C[(C3−C6)−シクロアルキル]=N−O−[(C3−C6)−シクロアルキル]を表し、
R5は、水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C3)−アルカノイルを表し、
R6は、水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルカノイル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は水素を表すか、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルを表すか、R6またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される環で閉じているか、またはR9と共に4〜6員の複素環式環で閉じられており、5〜6員の複素環式環の場合、さらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、同一または異なるハロゲン置換基、シアノにより、または、同一のまたは異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシにより、一置換または多置換されていてもよく、
R9は、R7が水素、または置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルを表す場合、またはR7がR8と共に5または6員環を形成する場合、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルを表し、または、
R9は、R7がR8と共に4員環を形成する場合、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表し、または、
R8およびR9は4〜6員の複素環式閉環を表し、5〜6員の複素環式環の場合、さらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、同一または異なるハロゲン置換基、シアノにより、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシにより、一置換または多置換されていてもよく、
R10は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−SF5を表すか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−SF5、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−ハロシクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、C6−、C10−、C14−アリール、C6−、C10−、C14−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C6−、C10−、C14−アリールチオ、C6−、C10−、C14−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、フェニル、ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表し、
R11は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、または、それぞれの場合において、置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表す]、
ならびに、式(I)の化合物の塩、金属錯体、N−オキシドおよび互変異性体であって、ただし、化合物1−[4−(6−{2−[3−(クロロメチル)フェニル]エチル}ピリジン−3−イル)ピペラジン−1−イル]エタノンは除かれる。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物であって、
Zは、置換されていてもよいナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニル、インダン−4−イル、ベンゾチオフェン−4−イル、ベンゾフラン−4−イル、インドール−4−イルを表すか、または部分構造式(II)の置換されたフェニルを表し、かつ、部分構造式(II)のフェニルは、R10およびR11以外のさらなる置換基を有しておらず、
YはO、S、−NR5を表し、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノからなる群から選択される置換基を表すか、または(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、N−モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、N,N−ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニルを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、
R5は、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C3)−アルカノイルを表し、
R6は、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルカノイル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は、水素を表すか、または、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択される同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR6またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環、またはR9と共に4〜6員の複素環式閉環を表し、5〜6員の複素環式環の場合、NおよびOからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、
R9は、R7が水素、または同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキルを表す場合、または、R7がR8と共に5または6員環を形成する場合、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R9は、R7がR8と共に4員環を形成する場合、それぞれの場合において、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルを表し、または、
R8およびR9は4〜6員の複素環式閉環を表し、5〜6員の複素環式環の場合、N、Oからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、
R10はハロゲンを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、フェニル、ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表し、
R11は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシおよび(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C5)−シクロアルキル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表す、
前記化合物。 - 請求項1または2に記載の式(I)の化合物であって、
Zは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、ナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニルを表すか、または部分構造式(II)の置換フェニルを表し、
芳香環の原子A3またはA4の少なくとも1つは窒素を表し、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニルおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基を表し、
R6は、水素、(C1−C4)−アルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は、水素を表すか、または、ハロゲンからなる群から選択される同一または異なる置換基により一置換または多置換されれていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C4)−シクロアルキル、またはR6またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環、またはR9と共に3〜5個のCH2基によって形成され、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい4〜6員の複素環式閉環を表し、
R9は、R7が水素を表すか、または(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキルを表す場合、またはR7がR8と共に5または6員環を形成する場合、(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルを表し、これらはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R9は、R7がR8と共に4員環を形成する場合、(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシを表し、これらはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R8およびR9は、3〜5個のCH2基によって形成され、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、4〜6員複素環式閉環を表し、
R10はハロゲンを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、フェニル、ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イルを表すか、またはハロゲン、シアノ、ニトロからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルケニル、(C1−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−シクロアルキルスルホニル、−CH=N−O−[(C1−C4)−アルキル]、−C[(C1−C4)−アルキル]=N−O−[(C1−C4)−アルキル]を表し、
R11は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、またはハロゲン、シアノ、および(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C5)−シクロアルキルを表す、
前記化合物。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であって、
Zは、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、ナフチル、ジベンゾ[b,d]フラニル、ジベンゾ[b,d]チオフェニルを表すか、または部分構造式(II)の置換フェニルを表し、
Yは酸素を表し、
Xは酸素または−NR6を表す、
前記化合物。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であって、
Zは、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいナフチルを表すか、または非置換ジベンゾ[b,d]フラニルまたはジベンゾ[b,d]チオフェニルを表すか、または部分構造式(II)の置換フェニルを表し、
R1、R2、R3およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルスルファニルからなる群から選択される置換基を表し、
R6は、水素、(C1−C3)−アルキル、またはR8と共に1〜2個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R7は、水素、またはR8と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表し、
R8は、水素を表すか、または、同一または異なるハロゲン置換基で一置換または多置換されていてもよい(C1−C4)アルキル、R6と共に1〜2個のCH2基によって形成される閉環、またはR7と共に1〜3個のCH2基によって形成される閉環を表すか、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい、R9と共に3〜5個のCH2基によって形成される4〜6員の複素環式閉環を表し、
R9は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノおよび(C3−C6)−シクロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基によって一置換または多置換されていてもよく、または、
R8およびR9は、3〜5個のCH2基によって形成され、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群と同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよい4〜6員の複素環式閉環を表し、
R10は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、またはハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよいフェニルを表し、
R11は、水素、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表すか、または同一または異なるハロゲン置換基により一置換または多置換されていてもよい、(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表す、
前記化合物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であって、
Zは、部分構造式(III)のナフチルを表すか、
R1は、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表し、
R2は、水素、ハロゲンまたは(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
R3は、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルスルファニルを表し、
R4は、水素またはハロゲンを表し、
R6は、水素を表すか、またはR8と共にピペラジン閉環を表し、
R7は、水素を表すか、またはR8と共にピロリジン閉環を表し、
R8は、水素、(C1−C4)−アルキルを表すか、またはR6と共にピペラジン閉環を表すか、またはR7と共にピロリジン閉環を表すか、またはR9と共にピペリジン閉環を表し、
R9は、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲンおよびシアノからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されていてもよく、または、
R8およびR9はピペリジン閉環を表し、
R10は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシを表すか、または部分構造式(IV)のフェニルを表し:
R12、R13およびR14は、それぞれ互いに独立して、水素またはハロゲンを表し、
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1C4)−ハロアルコキシを表す、
前記化合物。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物および少なくとも1つの補助剤を含む、製剤。
- 追加の農薬活性化合物をさらに含む、請求項7に記載の製剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または請求項7もしくは8に記載の製剤を、動物害虫および/またはそれらの生息地に作用させる、動物害虫の防除方法。
- 動物害虫を防除するための、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項7もしくは8に記載の製剤の使用。
- 前記動物害虫が蚊である、請求項11のいずれかに記載の使用。
- ヒトまたは動物の身体の外科的、治療的および診断的処置を除く、請求項10に記載の方法または請求項11もしくは12に記載の使用。
- 動物の外部寄生虫を防除するための薬剤を調製するための、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項7もしくは8に記載の製剤の使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項7もしくは8に記載の製剤を、動物害虫および/またはその生息地に作用させる、動物害虫の防除方法。
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