JP2020516719A - フルオロポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年04月11日に出願された欧州特許出願公開第17165867.7号に対する優先権を主張し、この出願の全内容は、全ての目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
− 50モル%超、好ましくは51モル%〜70モル%、より好ましくは55モル%〜65モル%、さらにより好ましくは60モル%〜65モル%のテトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位と、
− 50モル%未満、好ましくは49モル%〜30モル%、より好ましくは45モル%〜35モル%、さらにより好ましくは40モル%〜35モル%のフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と
を含み、
前記繰り返し単位のモル量が、前記ポリマー(F)中の繰り返し単位の総モルに対してであり、前記方法が、1種又は複数種の界面活性剤の添加を伴うことなく、水性重合媒体中で乳化重合により実施される方法に関する。
− 少なくとも1種のラジカル開始剤と、
− 場合により、少なくとも1種の連鎖移動剤と
の存在下で実施される。
(式中、
は、1〜8個の炭素を有する鎖状若しくは分岐パーフルオロカーボン基である)などのパーフルオロアルキルアゾ化合物;ヘキサフルオロプロピレントリマーラジカル、[(CF3)2CF]2(CF2CF2)C●ラジカル及びパーフルオロアルカンなどの安定した又はヒンダードパーフルオロアルカンラジカルなどが挙げられる。
− C3〜C8パーフルオロオレフィン、例えば、ヘキサフルオロプロペン(HFP);
− フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン及びトリフルオロエチレンなどのC2〜C8水素化フルオロオレフィン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0は、C1〜C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
− クロロトリフルオロエチレンなどのクロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−又はパーフルオロアルキル基、例えば、CF3、C2F5、C3F7である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− CF2=CFOX0(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(式中、X0は、C1〜C12アルキル基、C1〜C12オキシアルキル基又は、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などの、1個若しくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキル基である);
− 式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−若しくはパーフルオロアルキル基、例えばCF3、C2F5、C3F7、又は−C2F5−O−CF3などの、1個若しくは複数個のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキル基である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキル基若しくは(パー)フルオロアルキル基、C1〜C12オキシアルキル基、又は1個若しくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキル基であり、そしてY0は、その酸、酸ハライド又は塩の形態での、カルボン酸又はスルホン酸基を含む)の官能性(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
− 式RARB=CRC−T−CRD=RERF(式中、RA、RB、RC、RD、RE及びRFは、互いに等しいか又は異なり、H、F、Cl、C1〜C5アルキル基及びC1〜C5(パー)フルオロアルキル基からなる群から選択され、Tは、場合により、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された1個若しくは複数個のエーテル性酸素原子を含む、鎖状若しくは分岐のC1〜C18アルキレン若しくはシクロアルキレン基、又は(パー)フルオロポリオキシアルキレン基である)
のビスオレフィン、例えばCH2=CH−(CF2)6−CH=CH2;
− (パー)フルオロ−ビス−ビニルエーテル;並びに
− フルオロジオキソール、好ましくはパーフルオロジオキソール
が挙げられる。
CF2=CF−O−Rf(I)
(式中、Rfは、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6(パー)フルオロアルキル基である)
の少なくとも1種のパーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)に由来する繰り返し単位をさらに含む。
CF2=CF−O−Rf(I)
(式中、Rfは、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6(パー)フルオロアルキル基である)
の少なくとも1種のパーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)に由来する繰り返し単位をさらに含むのが好ましく、前記繰り返し単位のモル量は、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してである。
− 50モル%超、好ましくは55モル%〜65モル%のテトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位、
− 50モル%未満、好ましくは40モル%〜30モル%のフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位、及び
− 場合により0.1モル%〜5モル%、好ましくは1モル%〜5モル%、より好ましくは1.5モル%〜3.5モル%の、式(I)
CF2=CF−O−Rf(I)
(式中、Rfは、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6(パー)フルオロアルキル基である)
の少なくとも1種のパーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)に由来する繰り返し単位を含むのが好ましく、からなるのがより好ましく、前記繰り返し単位のモル量は、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してである。
− 50モル%超、好ましくは51モル%〜70モル%、より好ましくは55モル%〜65モル%、さらにより好ましくは60モル%〜65モル%のテトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位と、
− 50モル%未満、好ましくは49モル%〜30モル%、より好ましくは45モル%〜35モル%、さらにより好ましくは40モル%〜35モル%のフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と
を含み、前記繰り返し単位のモル量は、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してであり、水性ラテックス中のポリマー(F)は、ISO 13321に従って測定して、1μm未満、好ましくは600nm未満の平均一次粒径を有する一次粒子の形態である。
− 本発明の水性ラテックスと少なくとも1種の水素化界面活性剤[界面活性剤(H)]とを含む混合物の提供、及び
− そうして得られた混合物を濃縮して、それにより水性分散液を提供すること
を含む。
− 前記水性分散液の総重量に対して、35重量%まで、好ましくは1重量%〜35重量%の少なくとも1種の半結晶性ポリマー(F)と、
− 場合により、少なくとも1種の水素化界面活性剤[界面活性剤(H)]と
を含む。
− 本発明の水性ラテックス又は水性分散液を凝固させた後、乾燥させて、それによりポリマー(F)の固体粉末を提供する工程と、
− そのようにして得られたポリマー(F)の固体粉末を、場合により少なくとも1種の潤滑剤の存在下で加工して、それによりフィルムを提供する工程と
を備える。
− 本発明のフィルムを通常一方向又は複数の方向に拡張し、それにより拡張フィルムを提供する工程と、
− 場合により、そのようにして得られた拡張フィルムを熱処理する工程と
をさらに備えることがある。
ポリマー(F−1):TFE(60モル%)−VDF(40モル%)コポリマー。
融点は、ASTM D 3418標準方法に従って示差走査熱量測定法(DSC)によって測定した。第一加熱中に観測した吸熱ピークを積分してポリマーの融解エンタルピーDHを得た。第二加熱期間中に観測した吸熱ピークの最大値と定義される、第二溶融温度を記録し、明細書においてそれをポリマーの融点(Tm)と称する。
バッフル及び170rpmで作動する撹拌機を備えた、90リットルのAISI316スチール製垂直オートクレーブ中に、66リットルの脱塩水を導入した。次に、温度を80℃の反応温度にし、この温度に達した際に、2バールのフッ化ビニリデンを導入した。
TERGITOL(登録商標)TMN−100X分岐の2級アルコールエトキシレート界面活性剤を添加後に、KNO3の存在下での白濁化を介して濃縮することにより、上に詳述したポリマー(F−1)の製造方法により得られる水性ラテックスを処理し、それにより水性分散液が提供され、その分散液は、前記水性分散液の総重量に対して46.9重量%のポリマー(F−1)及び2.8重量%のTERGITOL(登録商標)TMN−100X分岐の2級アルコールエトキシレート界面活性剤を含む。水性分散液は、フッ素化界面活性剤を1種でも複数種でも含有しない。
HYFLON(登録商標)D5510 TFE/PMVEコポリマーを含む水性分散液を基材上でキャスティングし、室温で乾燥させた後に、320℃で10分間熱処理することにより、フィルムを取得している。
ASTM D4366標準手順(試験方法A-Koenig Pendulum Hardness)に従って振子式減衰試験(pendulum damping test)を使用し、フィルムのコーティング硬度の差異を検出した。その変形抵抗として硬度を定義する。表面に接触する振子の振動の振幅は、フィルムの表面が柔らかいほど急速に低減する。
水性ラテックスを基材上にキャストし、室温で乾燥させた後、高温で10分間、焼成した。様々な試験を実施し、200℃から開始して昇温させながら、良好な皮膜形成、つまり、亀裂や粒子の合体を全く検知しなくなるまで、焼成工程を行った。
37%塩酸を水道水に溶かした10体積%溶液を10滴塗布し、それを時計皿で覆った。15分さらした後、流れ出る水道水で洗浄し、ブリスタリングも他の視覚による変化も起こしていないことを確かめた。
フルボトルの半分まで70%硝酸を入れた瓶の開口部を完全に覆って試験パネルを30分間置いた。試料を水道水で濯ぎ、1時間の回復期間後に、いかなる視覚的な変化も調べた。
Claims (15)
- 半結晶性フルオロポリマー[ポリマー(F)]を製造する方法であって、ポリマー(F)が:
− 50モル%超、好ましくは51モル%〜70モル%、より好ましくは55モル%〜65モル%、さらにより好ましくは60モル%〜65モル%のテトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位と、
− 50モル%未満、好ましくは49モル%〜30モル%、より好ましくは45モル%〜35モル%、さらにより好ましくは40モル%〜35モル%のフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と
を含み、
前記繰り返し単位のモル量が、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してであり、
前記方法が、1種又は複数種の界面活性剤の添加を伴うことなく、水性重合媒体中で乳化重合により実施される方法。 - 前記方法が、10バール〜35バール、好ましくは11バール〜25バールに含まれる圧力で行われる請求項1に記載の方法。
- 前記半結晶性ポリマー(F)が、テトラフルオロエチレン(TFE)やフッ化ビニリデン(VDF)とは異なる少なくとも1種のフッ素化モノマーに由来する繰り返し単位をさらに含む請求項1又は2に記載の方法。
- 前記半結晶性ポリマー(F)が、式(I):
CF2=CF−O−Rf(I)
(式中、Rfは、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6(パー)フルオロアルキル基である)
の少なくとも1種のパーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)に由来する繰り返し単位をさらに含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 前記半結晶性ポリマー(F)が、0.1モル%〜5モル%、好ましくは1モル%〜5モル%、より好ましくは1.5モル%〜3.5モル%の、少なくとも1種の式(I)のパーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)に由来する繰り返し単位をさらに含み、前記繰り返し単位のモル量が、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してである請求項4に記載の方法。
- 前記半結晶性ポリマー(F)が:
− 50モル%超、好ましくは55モル%〜65モル%のテトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位、
− 50モル%未満、好ましくは40モル%〜30モル%のフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位、及び
− 場合により0.1モル%〜5モル%、好ましくは1モル%〜5モル%、より好ましくは1.5モル%〜3.5モル%の、式(I)
CF2=CF−O−Rf(I)
(式中、Rfは、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6(パー)フルオロアルキル基である)
の少なくとも1種のパーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)に由来する繰り返し単位
を含み、好ましくはからなり、
前記繰り返し単位のモル量が、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してである請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 式(I)の前記パーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)が、式CF2=CF−O−CF3のパーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE)、式CF2=CF−O−CF2−CF3のパーフルオロエチルビニルエーテル(PEVE)、式CF2=CF−O−CF2−CF2−CF3のパーフルオロプロピルビニルエーテル(PPVE)からなる群から選択される請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記半結晶性ポリマー(F)が、5Kgの負荷下で300℃においてASTM D1238に従って測定した、5g/10分未満、好ましくは2g/10分未満、より好ましくは1g/10分未満のメルトフローインデックスを有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法により取得できる半結晶性フルオロポリマー[ポリマー(F)]。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法により取得できる水性ラテックスであって、前記水性ラテックスが:
− 50モル%超、好ましくは51モル%〜70モル%、より好ましくは55モル%〜65モル%、さらにより好ましくは60モル%〜65モル%のテトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位と、
− 50モル%未満、好ましくは49モル%〜30モル%、より好ましくは45モル%〜35モル%、さらにより好ましくは40モル%〜35モル%のフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位と
を含み、
前記繰り返し単位のモル量は、前記ポリマー(F)の繰り返し単位の総モルに対してであり、水性ラテックス中のポリマー(F)は、ISO 13321に従って測定して、1μm未満、好ましくは600nm未満の平均一次粒径を有する一次粒子の形態である。 - 水性分散液を製造する方法であって、前記方法が、請求項10に記載の水性ラテックスの濃縮を備える方法。
- 水性分散液であって:
− 前記水性分散液の総重量に対して、35重量%まで、好ましくは1重量%〜35重量%の少なくとも1種の半結晶性ポリマー(F)と、
− 場合により、少なくとも1種の水素化界面活性剤[界面活性剤(H)]と
を含む水性分散液。 - フィルムを製造する方法であって、前記方法が、請求項10に記載の水性ラテックス又は請求項12に記載の水性分散液を通常キャスティング、吹付け又は浸漬により加工することを備える方法。
- フィルムを製造する方法であって、前記方法が:
− 請求項10に記載の水性ラテックス又は請求項12に記載の水性分散液を凝固させた後、乾燥させて、それによりポリマー(F)の固体粉末を提供する工程と
− そのようにして得られたポリマー(F)の固体粉末を、場合により少なくとも1種の潤滑剤の存在下で加工して、それによりフィルムを提供する工程と
を備える方法。 - 前記方法が、
− 前記フィルムを通常一方向又は複数の方向に拡張し、それにより拡張フィルムを提供する工程と、
− 場合により、そのようにして得られた拡張フィルムを熱処理する工程と
をさらに備える請求項14に記載の方法。
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