JP2020516704A - 光安定剤混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、立体障害アミン光安定剤およびトリアジンUV吸収剤を特定の比率で含有する安定剤混合物、光、熱、酸化、または農薬化合物の影響によって誘発される劣化を生じやすい有機材料、好ましくは有機ポリマーを含有する組成物、前記組成物で作製された物品、好ましくは温室フィルムカバー、ならびに前述の有機材料を安定化するための方法に関する。
成分(A)は、式(A)
基A2は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルキルオキシ、C5〜C12シクロアルキル、またはC5〜C12シクロアルキルオキシであり、
A3およびA4は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C5〜C12シクロアルキル、もしくは式(a−1)
または基A3およびA4が、それらが結合している窒素原子とともに5〜10員の複素環を形成しており、かつ
aは1〜20の数であり、かつ繰り返し単位は同一または異なっている]の少なくとも1種の化合物であり、
かつ成分(B)は、式(B)
E2、E3、E4、およびE5は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、フェニル、または1個、2個、もしくは3個のC1〜C4アルキルで置換されたフェニルである]の少なくとも1種の化合物であり、かつ
成分(A)対成分(B)の重量比は、23/1〜40/1または23/1〜35/1または23/1〜34/1または23/1〜33/1または30/1〜33/1である。
基A2は、互いに独立して、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C12アルキルオキシ、シクロヘキシル、またはシクロヘキシルオキシであり、
A3およびA4は、互いに独立して、水素、C1〜C8アルキル、もしくは式(a−1)の基であるか、または基A3およびA4が、それらが結合している窒素原子とともにモルホリノ基を形成しており、かつ
aは1〜10の数であり、
E1は、C1〜C8アルキルであり、かつ
E2、E3、E4、およびE5は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、またはフェニルである安定剤混合物が好ましい。
(I)光、熱、酸化、または農薬化合物によって誘発される劣化を生じやすい有機材料、好ましくは有機ポリマー、特にポリオレフィン
および
(II)上記で定義された安定剤混合物を含有する組成物である。
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン、またはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(場合により架橋されていてもよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度・高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度・超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)、および(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧下および高温下)。
b)通常、周期表のIVb族、Vb族、VIb族、またはVIII族のうち1種または複数種の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、1種または複数種の配位子、典型的にはπ配位結合またはσ配位結合のいずれかで結合し得る酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル、および/またはアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離形態であっても、基体の表面、典型的には活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ、または酸化ケイ素の表面に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性であっても不溶性であってもよい。触媒を単独で重合に使用することも、またはさらなる活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物、または金属アルキルオキサンを使用することもできる。上記金属は周期表のIa族、IIa族、および/またはIIIa族の元素である。利便上、さらにエステル基、エーテル基、アミン基、またはシリルエーテル基で活性剤が修飾される場合がある。これらの触媒系は通常、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・インディアナ触媒、チーグラー(・ナッタ)触媒、TNZ触媒(DuPont)、メタロセン触媒、またはシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
射出ブロー成形、押出、ブロー成形、回転成形、インモールドデコレーション(バックインジェクション)、スラッシュ成形、射出成形、共射出成形、フォーミング、圧縮成形、加圧、フィルム押出(キャストフィルム;インフレーションフィルム)、繊維紡績(織布、不織布)、延伸(単軸、二軸)、アニーリング、深絞り、カレンダー加工、機械的変形、焼結、共押出、コーティング、ラミネート、架橋(放射線、過酸化物、シラン)、蒸着、相互溶接、接着剤、加硫、熱成形、パイプ押出、プロファイル押出、シート押出;シートキャスティング、スピンコーティング、ストラッピング、発泡、リサイクル/再加工、押出コーティング、ビスブレーキング(過酸化物、熱)、繊維メルトブロー、スパンボンド、表面処理(コロナ放電、火炎、プラズマ)、滅菌(ガンマ線、電子ビームによる)、キャスト重合(R&M加工、RAM押出)、ゲルコーティング、テープ押出、GMT加工、SMC加工、プラスチゾル、および浸漬(PVC、ラテックス)である。
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状または側鎖で分岐したノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデカ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルトリデカ−1′−イル)フェノール、およびそれらの混合物。
1.19.アミン系酸化防止剤、例えばN,N′−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン(例えば、p,p′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン)、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン。
2.1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos(登録商標)168、Ciba Specialty Chemicals Inc.)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
I−1)自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、後部および前部の内張り、ボンネット下の成形部品、ハットシェルフ、トランク内張り、内装内張り、エアーバッグカバー、装備品(ライト)用の電子成形品、ダッシュボード用枠、ヘッドランプガラス、計器パネル、外装内張り、室内内張り、自動車ライト、ヘッドライト、駐車灯、尾灯、制動灯、内装品および外装品;ドアパネル;ガソリンタンク;板ガラス前面;後部ウィンドウ;シート裏張り、外装パネル、電線用絶縁体、封止用異形押出品、クラッド材、支柱カバー、シャーシ部品、排気系統、燃料フィルター/給油口、燃料ポンプ、燃料タンク、車体側面成形品、コンバーチブルトップ、車外ミラー、外装品、締結具/固定具、フロントエンドモジュール、ガラス、ヒンジ、ロック装置、荷台/ルーフラック、プレス成形部品/打ち抜き部品、シール、側面衝撃保護材、消音材/インシュレーター、ならびにサンルーフ。
実施例
以下の表1、2、3、および4に列挙する安定剤:
化合物(A−1):
(Chimassorb(登録商標)2020)
化合物(A−4−1):
化合物(B−1):
2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール
化合物(D−1):
(Tinuvin(登録商標)622)
LDPE(低密度ポリエチレン)多層フィルムの安定化:LDPE粉末(Polimeri Europa Riblene(登録商標)FC 30、密度0.922g/cm3およびメルトフローインデックス(190℃/2.16kg)0.27g/10分を特徴とする)、LDPEの重量に対して0.04重量%のトリス{2,4−ジ−tert−ブチルフェニル}ホスファイト、LDPEの重量に対して0.01重量%のオクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを含有する配合物、ならびに表1、2、および4に示す安定剤混合物を製造する。配合物をターボミキサーで混合する。各配合物を実験室規模の単軸Collin押出機(直径42mm、L/D=25)にて最高温度200℃で押し出す。次に、各最終配合物を実験室規模のCollin(登録商標)5層ブロー押出機(直径20−25−30mm、L/D25)にて、最高温度210℃でブロー成形し、全層に同じ配合物を有する全体厚180μm(55μm−7.5μm−55μm−7.5μm−55μm)の5層フィルムを得る。
表1:
硫黄レベル5000ppmまで汚染され、WOM内で曝露されたフィルム試料
表2:
メタムナトリウムを用いて硫黄レベル5000ppmまで汚染され、WOM内で曝露されたフィルム試料
LDPE(低密度ポリエチレン)単層フィルムの安定化:LDPE粉末(Polimeri Europa Riblene(登録商標)FF 29、密度0.921g/cm3およびメルトフローインデックス(190℃/2.16kg)0.60g/10分を特徴とする)、0.04重量%のトリス{2,4−ジ−tert−ブチルフェニル}ホスファイト、0.01重量%のオクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを含有する配合物、ならびに表3に示す安定剤混合物を製造する。配合物をターボミキサーで混合する。各配合物をOMC二軸押出機(直径19mm、L/D=25)にて最高温度200℃で押し出す。次に、各最終配合物をDolci単層ブロー押出機(直径40mm、L/D26)にて、最高温度210℃でブロー成形し、全体厚150μmの単層フィルムを得る。
表3:
メタムナトリウムを用いて硫黄レベル5000ppmまで汚染され、WOM内で曝露されたフィルム試料
Claims (15)
- 成分(A)および(B)を含有する安定剤混合物であって、
成分(A)は、式(A)
基A2は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルキルオキシ、C5〜C12シクロアルキル、またはC5〜C12シクロアルキルオキシであり、
A3およびA4は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C5〜C12シクロアルキル、もしくは式(a−1)
または基A3およびA4が、それらが結合している窒素原子とともに5〜10員の複素環を形成しており、かつ
aは1〜20の数であり、かつ繰り返し単位は同一または異なっている]の少なくとも1種の化合物であり、かつ
成分(B)は、式(B)
E2、E3、E4、およびE5は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、フェニル、または1個、2個、もしくは3個のC1〜C4アルキルで置換されたフェニルである]の少なくとも1種の化合物であり、かつ
成分(A)対成分(B)の重量比は、23/1〜40/1である、前記安定剤混合物。 - A1は、C2〜C8アルキレンまたはシクロヘキシレンであり、
基A2は、互いに独立して、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C12アルキルオキシ、シクロヘキシル、またはシクロヘキシルオキシであり、
A3およびA4は、互いに独立して、水素、C1〜C8アルキル、もしくは式(a−1)の基であるか、または基A3およびA4が、それらが結合している窒素原子とともにモルホリノ基を形成しており、
aは1〜10の数であり、
E1は、C1〜C8アルキルであり、かつ
E2、E3、E4、およびE5は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはフェニルである、請求項1記載の安定剤混合物。 - ベンゾトリアゾール、好ましくは2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾールである成分(C)を追加で含有する、請求項1記載の安定剤混合物。
- (I)光、熱、酸化、または農薬化合物によって誘発される劣化を生じやすい有機材料
および
(II)請求項1で規定される安定剤混合物
を含有する組成物。 - 前記有機材料が、直鎖状低密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、エチレン−ブチルアクリレートコポリマー、およびポリプロピレンホモポリマーまたはコポリマーからなる群から選択される、請求項7記載の組成物。
- 酸化防止剤、スリップ剤、粘着防止剤、サーマルフィラー、顔料、防曇剤、および防霧剤からなる群から選択されるさらなる添加剤を追加で含有する、請求項7記載の組成物。
- 請求項7記載の組成物で作製される物品。
- 単層フィルムまたは3〜7層の多層フィルムである、請求項10記載の物品。
- 少なくとも1層に請求項1で規定される式(A)の化合物、および別の層に請求項1で規定される式(B)の化合物を含む多層フィルム、好ましくはポリオレフィンフィルムである、請求項10記載の物品。
- 温室フィルムカバーである、請求項10記載の物品。
- 前記温室フィルムカバーが農薬化合物と接触することを特徴とする、請求項13記載の物品。
- 光、熱、酸化、または農薬化合物の影響によって誘発される劣化に対して有機材料を安定化する方法であって、該有機材料に請求項1で規定される安定剤混合物を配合することを含む、前記方法。
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