JP2020515674A - 連続式反応器を用いた変性重合開始剤の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、‐NRaRb、‐ORc、または‐SRdであり、
前記Ra〜Rdは、互いに独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルケニル基、炭素数2〜30のヘテロアルキニル基、炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、または炭素数3〜30のヘテロアリール基であって、ここで、Ra〜Rdは、それぞれN、O、S、Si、およびF原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていないものであり、RaおよびRbは、互いに連結され、炭素数1〜30のアルキル基で置換されているかまたは置換されていない炭素数5〜20の脂肪族炭化水素環基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基、または炭素数3〜20のヘテロ環基を形成してもよく、
Mは、アルカリ金属であり、
R1は、水素、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基である。
Xは、‐NRaRb、‐ORc、または‐SRdであり、
前記Ra〜Rdは、互いに独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルケニル基、炭素数2〜30のヘテロアルキニル基、炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、または炭素数3〜30のヘテロアリール基であって、ここで、Ra〜Rdは、それぞれN、O、S、Si、およびF原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていないものであり、RaおよびRbは、互いに連結され、炭素数1〜30のアルキル基で置換されているかまたは置換されていない炭素数5〜20の脂肪族炭化水素環基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基、または炭素数3〜20のヘテロ環基を形成してもよく、
Mは、アルカリ金属であり、
R1は、水素、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基である。
R2、R3、R6、R8、およびR9は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のヘテロアルキル基、炭素数2〜10のヘテロアルケニル基、炭素数2〜10のヘテロアルキニル基、炭素数3〜10のヘテロシクロアルキル基、または炭素数3〜10のヘテロアリール基であって、ここで、R2およびR3とR8およびR9は、それぞれ互いに結合し、炭素数5〜20の脂肪族炭化水素環基または炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基を形成してもよく、前記R2、R3、R6、R8、およびR9は、それぞれN、O、およびS原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていないものであり、R4、R5、およびR7は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、またはNおよびO原子から選択されるヘテロ原子、または前記ヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数1〜10のアルキレン基であり、Zは、N、O、およびS原子から選択される1種であって、ZがOまたはSである場合、R6は存在しない。
Xは、前記化学式1の定義のとおりであり、Mは、Na、K、またはLiであり、R1は、水素または炭素数1〜10のアルキル基である。また、前記化学式3中、Mは、隣合う炭素とイオン結合により結合されていてもよい。
Xは、前記化学式1の定義のとおりであり、Mは、Na、K、またはLiであり、R1は、水素または炭素数1〜10のアルキル基である。また、前記化学式3‐1〜化学式3‐3中、Mは、隣合う炭素とイオン結合により結合されていてもよい。
真空乾燥させた2Lのステンレス鋼製の圧力容器を2つ準備した。第1の圧力容器に、ヘキサン1822g、下記化学式1‐1で表される化合物250g、およびテトラメチルエチレンジアミン162gを投入して第1反応溶液を製造した。それと同時に、第2の圧力容器に、液状の2.5Mのn‐ブチルリチウム(inヘキサン)385g、およびヘキサン1845gを投入して第2反応溶液を製造した。この際、化学式1‐1で表される化合物、n‐ブチルリチウム、およびテトラメチルエチレンジアミンのモル比は1:1:1であった。各圧力容器の圧力を5barに維持させた状態で、質量流量計を用いて、連続式反応器内に、第1連続式チャンネルを介して第1反応溶液を(注入速度:1.0g/min)、第2連続式チャンネルを介して第2反応溶液を(注入速度:1.0g/min)それぞれ注入した。この際、連続式反応器の温度は25℃に維持し、内部圧力は、蒸発圧力調整弁(backpressure regulator)を用いて2barに維持した。反応終了後、分子量を分析することで、化学式1‐1で表される化合物と最終的に得られた物質との分子量の変化から、変性重合開始剤が合成されたことを確認した。化学式1‐1で表される化合物の分子量は179g/molであり、最終的に得られた物質である変性重合開始剤の分子量は237g/molであった。この際、変性重合開始剤の分子量は、LiがHで置換された分子量を示したものである。
真空乾燥させた2Lのステンレス鋼製の圧力容器を2つ準備した。第1の圧力容器に、ヘキサン1900g、下記化学式1‐5で表される化合物250g、およびテトラメチルエチレンジアミン124gを投入して第1反応溶液を製造した。それと同時に、第2の圧力容器に、液状の2.5Mのn‐ブチルリチウム(inヘキサン)385g、およびヘキサン2600gを投入して第2反応溶液を製造した。この際、化学式1‐5で表される化合物、n‐ブチルリチウム、およびテトラメチルエチレンジアミンのモル比は1:1:1であった。各圧力容器の圧力を5barに維持させた状態で、質量流量計を用いて、連続式反応器内に、第1連続式チャンネルを介して第1反応溶液を(注入速度:1.0g/min)、第2連続式チャンネルを介して第2反応溶液を(注入速度:1.0g/min)それぞれ注入した。この際、連続式反応器の温度は40℃に維持し、内部圧力は、蒸発圧力調整弁(backpressure regulator)を用いて2barに維持した。反応終了後、分子量を分析することで、化学式1‐5で表される化合物と最終的に得られた物質との分子量の変化から、変性重合開始剤が合成されたことを確認した。化学式1‐5で表される化合物の分子量は234g/molであり、最終的に得られた物質である変性重合開始剤の分子量は292g/molであった。この際、変性重合開始剤の分子量は、LiがHで置換された分子量を示したものである。分子量の分析は、実施例1と同様の方法により行った。
真空乾燥させた2Lのステンレス鋼製の圧力容器を2つ準備した。第1の圧力容器に、ヘキサン1900g、下記化学式1‐11で表される化合物344g、およびテトラメチルエチレンジアミン124gを投入して第1反応溶液を製造した。それと同時に、第2の圧力容器に、液状の2.5Mのn‐ブチルリチウム(inヘキサン)370g、およびヘキサン2600gを投入して第2反応溶液を製造した。この際、化学式1‐11で表される化合物、n‐ブチルリチウム、およびテトラメチルエチレンジアミンのモル比は1:1:1であった。各圧力容器の圧力を5barに維持させた状態で、質量流量計を用いて、連続式反応器内に、第1連続式チャンネルを介して第1反応溶液を(注入速度:1.0g/min)、第2連続式チャンネルを介して第2反応溶液を(注入速度:1.0g/min)それぞれ注入した。この際、連続式反応器の温度は40℃に維持し、内部圧力は、蒸発圧力調整弁(backpressure regulator)を用いて2barに維持した。反応終了後、分子量を分析することで、化学式1‐11で表される化合物と最終的に得られた物質との分子量の変化から、変性重合開始剤が合成されたことを確認した。化学式1‐11で表される化合物の分子量は321g/molであり、最終的に得られた物質である変性重合開始剤の分子量は378g/molであった。この際、変性重合開始剤の分子量は、LiがHで置換された分子量を示したものである。分子量の分析は、実施例1と同様の方法により行った。
真空乾燥させた2Lのステンレス鋼製の圧力容器を2つ準備した。第1の圧力容器に、ヘキサン1900g、下記化学式1‐7で表される化合物253g、およびテトラメチルエチレンジアミン124gを投入して第1反応溶液を製造した。それと同時に、第2の圧力容器に、液状の2.5Mのn‐ブチルリチウム(inヘキサン)385g、およびヘキサン2600gを投入して第2反応溶液を製造した。この際、化学式1‐7で表される化合物、n‐ブチルリチウム、およびテトラメチルエチレンジアミンのモル比は1:1:1であった。各圧力容器の圧力を5barに維持させた状態で、質量流量計を用いて、連続式反応器内に、第1連続式チャンネルを介して第1反応溶液を(注入速度:1.0g/min)、第2連続式チャンネルを介して第2反応溶液を(注入速度:1.0g/min)それぞれ注入した。この際、連続式反応器の温度は25℃に維持し、内部圧力は、蒸発圧力調整弁(backpressure regulator)を用いて2barに維持した。反応終了後、分子量を分析することで、化学式1‐7で表される化合物と最終的に得られた物質との分子量の変化から、変性重合開始剤が合成されたことを確認した。化学式1‐7で表される化合物の分子量は237g/molであり、最終的に得られた物質である変性重合開始剤の分子量は295g/molであった。この際、変性重合開始剤の分子量は、LiがHで置換された分子量を示したものである。分子量の分析は、実施例1と同様の方法により行った。
前記実施例1〜実施例4で製造された各変性重合開始剤を用いて、前記変性重合開始剤由来の官能基を有する変性共役ジエン系重合体を製造した。
Claims (7)
- 下記化学式1で表される化合物と、下記化学式2で表される化合物と、を反応させるステップを含み、
前記反応は、第1連続式チャンネルおよび第2連続式チャンネルを含む連続式反応器で行い、
前記反応の前に、化学式1で表される化合物を前記第1連続式チャンネルを介して連続式反応器に投入し、化学式2で表される化合物を前記第2連続式チャンネルを介して連続式反応器に投入する、変性重合開始剤の製造方法。
(前記化学式1中、
Xは、‐NRaRb、‐ORc、または‐SRdであり、
前記Ra〜Rdは、互いに独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルケニル基、炭素数2〜30のヘテロアルキニル基、炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、または炭素数3〜30のヘテロアリール基であって、ここで、Ra〜Rdは、それぞれN、O、S、Si、およびF原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていないものであり、RaおよびRbは、互いに連結され、炭素数1〜30のアルキル基で置換されているかまたは置換されていない、炭素数5〜20の脂肪族炭化水素環基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基、または炭素数3〜20のヘテロ環基を形成してもよく、
前記化学式2中、
Mは、アルカリ金属であり、
R1は、水素、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基である。) - 前記化学式1中、
前記Xは、‐NRaRb、‐ORc、または‐SRdであり、
前記Ra〜Rdは、互いに独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のヘテロアルキル基、炭素数2〜20のヘテロアルケニル基、炭素数2〜20のヘテロアルキニル基、炭素数2〜20のヘテロシクロアルキル基、または炭素数3〜20のヘテロアリール基であって、ここで、Ra〜Rdは、それぞれN、O、S、Si、およびF原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていないものであり、RaおよびRbは、互いに連結され、炭素数1〜20のアルキル基で置換されているかまたは置換されていない、炭素数5〜20の脂肪族炭化水素環基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基、または炭素数3〜20のヘテロ環基を形成してもよく、
前記化学式2中、R1は、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、または炭素数6〜10のアリール基である、請求項1に記載の変性重合開始剤の製造方法。 - 前記化学式1中、
Xは、下記化学式1a〜化学式1cで表される置換基から選択される、請求項1に記載の変性重合開始剤の製造方法。
(前記化学式1a〜化学式1c中、
R2、R3、R6、R8、およびR9は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のヘテロアルキル基、炭素数2〜10のヘテロアルケニル基、炭素数2〜10のヘテロアルキニル基、炭素数3〜10のヘテロシクロアルキル基、または炭素数3〜10のヘテロアリール基であって、ここで、R2およびR3とR8およびR9は、それぞれ互いに結合し、炭素数5〜20の脂肪族炭化水素環基または炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基を形成してもよく、前記R2、R3、R6、R8、およびR9は、それぞれN、O、およびS原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていないものであり、
R4、R5、およびR7は、互いに独立して、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、またはNおよびO原子から選択されるヘテロ原子、または前記ヘテロ原子を含む置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数1〜10のアルキレン基であり、
Zは、N、O、およびS原子から選択される1種であって、ZがOまたはSである場合、R6は存在しない。) - 前記化学式1で表される化合物と、化学式2で表される化合物とを1:0.01〜5のモル比で反応させる、請求項1に記載の変性重合開始剤の製造方法。
- 前記反応は、−20℃〜100℃の温度範囲および1bar〜10barの圧力条件下で行う、請求項1に記載の変性重合開始剤の製造方法。
- 前記反応は、極性添加剤を用いて行う、請求項1に記載の変性重合開始剤の製造方法。
- 前記極性添加剤は、テトラヒドロフラン、ジテトラヒドロフリルプロパン、ジエチルエーテル、シクロアミルエーテル、ジプロピルエーテル、エチレンジメチルエーテル、エチレンジエチルエーテル、ジエチルグリコール、ジメチルエーテル、tert−ブトキシエトキシエタン、ビス(3‐ジメチルアミノエチル)エーテル、(ジメチルアミノエチル)エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびテトラメチルエチレンジアミンからなる群から選択される1つ以上を含む、請求項6に記載の変性重合開始剤の製造方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102167120B1 (ko) * | 2017-08-24 | 2020-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 변성 중합 개시제 및 이의 유래 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
KR102668764B1 (ko) * | 2019-06-25 | 2024-05-24 | 주식회사 엘지화학 | 연속식 반응을 통한 변성 중합 개시제의 제조방법 |
KR102629479B1 (ko) * | 2019-10-11 | 2024-01-25 | 주식회사 엘지화학 | 변성 개시제 제조방법 및 제조장치 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013035589A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、変性共役ジエン系重合体組成物、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2013108035A (ja) * | 2011-11-24 | 2013-06-06 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2014051613A (ja) * | 2012-09-07 | 2014-03-20 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2016527359A (ja) * | 2013-11-15 | 2016-09-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびこれを含むゴム組成物 |
WO2017078408A1 (ko) * | 2015-11-02 | 2017-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 유기 리튬 화합물, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체 제조 방법 및 변성 공액디엔계 중합체 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521309A (en) | 1994-12-23 | 1996-05-28 | Bridgestone Corporation | Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same |
JP4519255B2 (ja) * | 2000-04-07 | 2010-08-04 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性3,7−ジメチル−6−オクテノールの製造方法 |
JP4794873B2 (ja) | 2005-03-03 | 2011-10-19 | 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 | ハロゲン−リチウム交換反応を用いる有機化合物の製造法 |
JP5886610B2 (ja) * | 2011-11-24 | 2016-03-16 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
KR101760169B1 (ko) | 2015-01-27 | 2017-07-31 | 주식회사 엘지화학 | 연속 공정식 음이온 중합개시제의 제조방법 및 음이온중합 개시제 |
CN107922524B (zh) | 2015-09-17 | 2020-06-19 | Lg化学株式会社 | 阴离子聚合引发剂的制备方法、制备设备和由其制备的阴离子聚合引发剂 |
KR102034447B1 (ko) | 2016-04-01 | 2019-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 연속 공정식 음이온 중합개시제의 제조방법 및 이로부터 제조되는 음이온 중합개시제 |
WO2017115996A1 (ko) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 주식회사 엘지화학 | 중합 개시제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이들의 제조방법 |
KR102167120B1 (ko) * | 2017-08-24 | 2020-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 변성 중합 개시제 및 이의 유래 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013035589A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、変性共役ジエン系重合体組成物、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2013108035A (ja) * | 2011-11-24 | 2013-06-06 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2014051613A (ja) * | 2012-09-07 | 2014-03-20 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2016527359A (ja) * | 2013-11-15 | 2016-09-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびこれを含むゴム組成物 |
WO2017078408A1 (ko) * | 2015-11-02 | 2017-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 유기 리튬 화합물, 이를 이용한 변성 공액디엔계 중합체 제조 방법 및 변성 공액디엔계 중합체 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11732062B2 (en) | 2018-03-16 | 2023-08-22 | Lg Chem, Ltd. | Modification polymerization initiator and method for preparing the same |
Also Published As
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---|---|
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