JP2020512419A - インク組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒；及び電荷輸送性材料又は発光材料を含むインク組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法に関する。
Description
本明細書は、２０１７年５月２９日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１７−００６６０３９号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ケトン基を含有する溶媒；及び電荷輸送性材料又は発光材料を含むインク組成物並びに上記インク組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法に関する。
溶液工程を通じて有機発光素子を製造しようとする努力が進められており、材料の消耗量を最小化し、機器が小型化になるか、ディスプレイの解像度が高くなることに伴って、精密パターンの形成が要求されていて、経済的で安定したインクジェットプリンティング（Ｉｎｋｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）工程で有機発光素子を製造する方法が注目されている。
インクジェットプリンティング（Ｉｎｋｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）工程に使用されるインク組成物は、安定した吐出が可能であり、電荷輸送性材料又は発光材料等の機能材料と溶媒が相分離が起こらず、膜形成時に均一な膜を形成できなければならない。
従来は、上記インク組成物に極性の比較的低いエーテル（ｅｔｈｅｒ）類溶媒やハイドロカーボン（ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ）類溶媒を多く使用したが、例えば、フェノキシトルエン（ｐｈｅｎｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、シクロヘキシルベンゼン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）等の溶媒を使用した。しかしながら、上記溶媒を主溶媒として使用する場合、機能材料に対する溶解度が低くて、インクの固形分を高めることに限界があり、これにより工程時間が長くかかる問題があり、乾燥時に相分離が起こる等、安定した膜を形成できないという問題点があった。また、機能材料に対する溶媒の溶解度が低い場合、インクに溶かせる機能材料の量が制限されるため、所望の厚さを得るために、ピクセルに落とさなければならない滴（ｄｒｏｐ）数が多くなるので、平坦なプロファイルを得にくくなり、所望の厚さを得ることが難しい。
さらに、インク組成物に使用される溶媒の場合、機能材料に対する溶解度が高いといっても、ノズル部が乾燥する問題を防ぐために、高い沸点を持たなければならない。例えば、シクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）の場合、溶解度の良い溶媒に該当するが、沸点が低くて、インク組成物に使用される場合、ノズル部が乾燥するから、インクジェット工程に適切でない。
したがって、当該技術分野においては、機能材料に対する溶解度に優れ、沸点の高い溶媒を含むインク組成物の開発が要求されている。
本発明は、有機発光素子で使用可能なインク組成物及びこれを用いた有機発光素子の製造方法を提供することが目的である。
本明細書は、下記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒；及び電荷輸送性材料又は発光材料を含むインク組成物を提供する。
上記化学式１〜４において、
Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｃ６は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｄ１は、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環構造である。
Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｃ６は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｄ１は、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環構造である。
本発明は、基板を準備するステップ；上記基板上にカソード又はアノードを形成するステップ；上記カソード又はアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップ；及び上記有機物層上にアノード又はカソードを形成するステップを含み、上記有機物層を形成するステップは、上記インク組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の一実施態様に係るインク組成物は、機能材料に対する溶媒の溶解度が高いから、インク組成物中で機能材料に対する含量を高めることができ、これによって、インク滴（ｄｒｏｐ）数を減らすことができ、工程時間が短縮する効果がある。
また、本発明のインク組成物は、沸点が高くて、機能材料の析出や膜形成時に相分離が起こらず、安定した吐出ができることによって、均一な膜を形成することができる。
以下、本発明についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているというとき、これはある部材が他の部材に接している場合だけでなく、両部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」というとき、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
本明細書において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」の用語は、マーカッシュ形式の表現に記載の構成要素からなる群より選択される二つ以上の混合又は結合された状態を意味するものであって、上記構成要素からなる群より選択される一つ以上を含むことを意味する。
本明細書において、「架橋可能な作用基」とは、熱及び／又は光に露出させることにより、化合物間を架橋させる反応性置換基を意味することができる。架橋は、熱処理又は光照射によって、炭素−炭素多重結合、環状構造の分解に伴って生成されたラジカルが連結されながら生成されることができる。
以下、本明細書の置換基を詳細に説明する。
本明細書において、
は、他の置換基又は結合部に結合される部位を意味する。
本明細書において、上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」 という用語は、重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アルキル基；アルコキシ基；アルケニル基；アリール基；アミン基；及びヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、一実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル基、イソプロピル基、ペンチル基又はｔ−ブチル基等があるが、これらに限定されない。
本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数は１〜２０であってもよい。具体的に、メトキシ基等であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書に記載されたアルキル基、アルコキシ基及びその他アルキル基部分を含む置換体は、直鎖又は分枝鎖形態をいずれも含む。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分枝鎖又は環鎖アルキル基又は炭素数６〜３０のアリール基で置換されることができる。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、一実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。シクロヘキシル基等があるが、これに限定されない。
本明細書において、シクロアルケニル基は特に限定されないが、炭素数３〜４０である。もう一つの実施態様によれば、上記シクロアルケニル基の炭素数は３〜２０である。具体的に、シクロヘキセニル基等があるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数は６〜４０又は６〜２０であってもよい。単環式アリール基又は多環式アリール基であってもよい。上記アリール基は、フェニル基等であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基は、上述したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シクロアルキル基及びこれらの組み合わせ等が置換されることができる。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうち１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記ヘテロ環基の炭素数は１〜３０である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除いては、上述したヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、又は該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基及び脂肪族環で同一の炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。
本明細書において、隣接する基が互いに結合して形成された環は、単環又は多環であってもよく、脂肪族、芳香族又は脂肪族と芳香族との縮合環であってもよく、炭化水素環又はヘテロ環を形成することができる。
上記炭化水素環は、上記１価基ではないことを除き、上記シクロアルキル基又はアリール基の例示の中から選択されることができる。上記ヘテロ環は、脂肪族、芳香族又は脂肪族と芳香族との縮合環であってもよく、１価基ではないことを除き、上記ヘテロ環基の例示の中から選択されることができる。
本明細書において、上記アリーレン基は２価基であることを除き、上述したアリール基の例示の中から選択されることができる。
本明細書の一実施態様において、上記インク組成物は、下記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒；及び電荷輸送性材料又は発光材料を含む。
上記化学式１〜４において、
Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｃ６は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｄ１は、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環構造である。
Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｃ６は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｄ１は、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環構造である。
本明細書の一実施態様において、上記Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様において、上記Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、上記Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のｔ−ブチル基；置換もしくは非置換のペンチル基；置換もしくは非置換のヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロプロピル基；置換もしくは非置換のシクロブチル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロプロペニル基；置換もしくは非置換のシクロブテニル基；置換もしくは非置換のシクロペンテニル基；置換もしくは非置換のシクロヘキセニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；又は置換もしくは非置換のナフチル基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のｔ−ブチル基；置換もしくは非置換のペンチル基；置換もしくは非置換のヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロプロピル基；置換もしくは非置換のシクロブチル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロプロペニル基；置換もしくは非置換のシクロブテニル基；置換もしくは非置換のシクロペンテニル基；置換もしくは非置換のシクロヘキセニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；又は置換もしくは非置換のナフチル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロプロピル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロブチル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロペンチル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロプロペニル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロブテニル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテニル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセニル基；メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；又はメチル基で置換もしくは非置換のナフチル基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロプロピル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロブチル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロペンチル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロプロペニル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロブテニル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロペンテニル基；メチル基で置換もしくは非置換のシクロヘキセニル基；メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；又はメチル基で置換もしくは非置換のナフチル基である。
本発明の一実施態様において、上記化学式１は、下記構造のうちいずれか一つであってもよい。
本発明の一実施態様において、上記Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルケニル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のt−ブチル基；置換もしくは非置換のシクロプロピル基；置換もしくは非置換のシクロブチル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロプロペニル基；置換もしくは非置換のシクロブテニル基；置換もしくは非置換のシクロペンテニル基；置換もしくは非置換のシクロヘキセニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；又は置換もしくは非置換のナフチル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；ｔ−ブチル基；シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロプロペニル基；シクロブテニル基；シクロペンテニル基；シクロヘキセニル基；フェニル基；ビフェニル基；又はナフチル基である。
本発明の一実施態様において、上記化学式２は、下記構造のうちいずれか一つであってもよい。
本発明の一実施態様において、上記Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；又は置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のt−ブチル基；置換もしくは非置換のペンチル基；置換もしくは非置換のヘキシル基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のエトキシ基；置換もしくは非置換のプロポキシ基；置換もしくは非置換のブトキシ基；置換もしくは非置換のｔ−ブトキシ基；置換もしくは非置換のペンチルオキシ基；又は置換もしくは非置換のヘキシルオキシ基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；ブチル基；ｔ−ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ｔ−ブトキシ基；ペンチルオキシ基；又はヘキシルオキシ基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｃ６は、置換もしくは非置換のアルキル基；又は置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｃ６は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｃ６は、アルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｃ６は、アルコキシ基で置換もしくは非置換のメチル基；アルコキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；アルコキシ基で置換もしくは非置換のプロピル基；アルコキシ基で置換もしくは非置換のブチル基；アルコキシ基で置換もしくは非置換のｔ−ブチル基；アルコキシ基で置換もしくは非置換のペンチル基；又はアルコキシ基で置換もしくは非置換のヘキシル基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｃ６は、アルコキシ基で置換もしくは非置換のメチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基で置換もしくは非置換のプロピル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基で置換もしくは非置換のブチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基で置換もしくは非置換のｔ−ブチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基で置換もしくは非置換のペンチル基；又はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基で置換もしくは非置換のヘキシル基である。
本発明の一実施態様において、上記化学式３は、下記構造のうちいずれか一つであってもよい。
本発明の一実施態様において、上記Ｄ１は、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の脂肪族ヘテロ環構造である。
もう一つの実施態様において、上記Ｄ１は、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の脂肪族ヘテロ環構造である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｄ１は、アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の脂肪族ヘテロ環構造である。
もう一つの実施態様において、上記Ｄ１は、炭素数１〜２０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の脂肪族ヘテロ環構造である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｄ１は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又はヘプチル基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の脂肪族ヘテロ環構造である。
もう一つの実施態様において、上記Ｄ１は、メチル基、エチル基、プロピル基, イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又はヘプチル基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の３〜７角の脂肪族ヘテロ環構造である。
本明細書の一実施態様において、上記化学式４は、下記構造のうちいずれか一つであってもよい。
本明細書の一実施態様において、上記電荷輸送性材料又は発光材料は、下記化学式５で表される。
上記化学式５において、
Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基；又は−Ｌ７−ＮＲ’−Ｌ８−であり、Ｌ７及びＬ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、Ｒ’は、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニレン基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｌ５及びＬ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニレン基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
ａ及びｂは、それぞれ１〜６の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルコキシ基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｎが２以上の整数の場合、２以上のＬは、互いに同一であるか異なっており、
Ｙ１〜Ｙ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は熱又は光によって架橋可能な作用基であり、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも１以上は、熱又は光によって架橋可能な作用基である。
Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基；又は−Ｌ７−ＮＲ’−Ｌ８−であり、Ｌ７及びＬ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、Ｒ’は、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニレン基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｌ５及びＬ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニレン基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
ａ及びｂは、それぞれ１〜６の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルコキシ基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｎが２以上の整数の場合、２以上のＬは、互いに同一であるか異なっており、
Ｙ１〜Ｙ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は熱又は光によって架橋可能な作用基であり、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも１以上は、熱又は光によって架橋可能な作用基である。
本発明のインク組成物は、上記化学式１〜４のうち１種以上の溶媒と、上記化学式５で表される電荷輸送性材料又は発光材料とを含むことにより、インクジェットヘッドから安定して吐出され、沸点が高くて、溶媒が乾燥することで発生し得る問題点が発生しない特性を有し、有機発光素子を製造時に、膜安定性に優れた膜を形成することができる。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；又は炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；又は炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
もう一つの実施態様において、上記複数のＲ１のうち隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成する。
一つの実施態様において、上記複数のＲ１のうち隣接する置換基は、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。
もう一つの実施態様において、上記複数のＲ１のうち隣接する置換基は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の炭化水素環を形成する。
また別の実施態様において、上記複数のＲ１のうち隣接する置換基は、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
もう一つの実施態様において、上記複数のＲ１のうち隣接する置換基は、ベンゼン環を形成する。
もう一つの実施態様において、上記複数のＲ２のうち隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成する。
一つの実施態様において、上記複数のＲ２のうち隣接する置換基は、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。
もう一つの実施態様において、上記複数のＲ２のうち隣接する置換基は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の炭化水素環を形成する。
また別の実施態様において、上記複数のＲ２のうち隣接する置換基は、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
もう一つの実施態様において、上記複数のＲ２のうち隣接する置換基は、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１は、水素である。
もう一つの実施態様において、上記Ｒ２は、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；又は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；又は置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ１は、直接結合である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ１は、フェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ４は、直接結合である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ４は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ４は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ４は、フェニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；又は置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ２及びＬ３は、直接結合である。
また別の実施態様において、上記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２は、フェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ２は、アルキル基で置換されたフェニレン基である。
一つの実施態様において、上記Ｌ２は、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２は、メチル基で置換されたフェニル基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２は、ビフェニル基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ２は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２は、ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２は、アルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ２は、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフルオレニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ２は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ３は、置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様にあって、上記Ｌ３は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ３は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ３は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、上記Ｌ３は、アルキル基で置換されたフェニル基である。
一つの実施態様において、上記Ｌ３は、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ３は、メチル基で置換されたフェニル基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ３は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ３は、ビフェニル基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ３は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ３は、ナフチル基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌ３は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ３は、アルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
また別の実施態様において、上記Ｌ３は、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフルオレニル基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ３は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌ５及びＬ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、上記Ｌ５及びＬ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、上記ｎは１である。
また別の実施態様において、上記ｎは２である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基；又は−Ｌ７−ＮＲ’−Ｌ８−である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；又は置換もしくは非置換のフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、フェニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌは、ビフェニリレン基である。
また別の実施態様において、上記Ｌは、アルキル基で置換されたフルオレニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌは、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、メチル基で置換されたフルオレニレン基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
本発明の一つの実施態様において、上記Ｌは、置換もしくは非置換の２価のＮ原子を１以上含むヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌは、置換もしくは非置換の２価のＮ原子を１以上含む炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
一つの実施態様において、上記Ｌは、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
一つの実施態様において、上記Ｌは、フェニル基で置換されたカルバゾリレン基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌは、−Ｌ７−ＮＲ’−Ｌ８−である。
本発明の一実施態様において、上記Ｌ７及びＬ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ７及びＬ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｌ７及びＬ８は、フェニレン基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｒ’は、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｒ’は、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様において、上記Ｒ’は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
もう一つの実施態様によれば、上記Ｒ’は、フェニル基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｙ１〜Ｙ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は熱又は光によって、架橋可能な作用基であり、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも１以上は、熱又は光によって架橋可能な作用基である。
本発明の一実施態様において、上記Ｙ１〜Ｙ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は下記構造のうちいずれか一つであり、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも１以上は、下記構造のうちいずれか一つである。
上記構造において、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である。
本発明の一実施態様のように、架橋可能な作用基を含むカルバゾール誘導体の場合、溶液塗布法によって有機発光素子を製造することができ、時間及び費用的に経済的であるという効果がある。
本発明の一実施態様において、上記化学式５は、下記化学式１−１〜１−３２のうちいずれか一つで表される。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物の電荷輸送性材料又は発光材料は、溶媒１００重量部に対して、１重量部〜１０重量部で含まれる。上記の含量範囲で含まれる場合、滴（ｄｒｏｐ）数を調節して、所望の厚さの膜を得るのが容易である。特に、高い厚さの膜を得ることができ、乾燥後、平坦な膜を形成できるという利点がある。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物に含まれる上記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒は、極性を有するので、非極性を有する溶媒に比べて、機能材料に対する溶解度が優れており、上記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒に、上記化学式５の構造を有する電荷輸送性材料又は発光材料を含むインク組成物を用いて膜を形成する場合、乾燥工程時間を短縮することができ、相分離が起こらず、均一な膜を形成することができる。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、分子内に架橋可能な作用基が導入された化合物及び高分子化合物からなる群より選択される１種又は２種の化合物をさらに含むことができる。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、分子内に架橋可能な作用基が導入された化合物をさらに含むことができる。上記コーティング組成物が分子内に架橋可能な作用基が導入された化合物をさらに含む場合には、コーティング組成物の硬化度をさらに高めることができる。
本発明の一実施態様によって、分子内に架橋可能な作用基が導入された化合物の分子量は、１００ｇ／ｍｏｌ〜３，０００ｇ／ｍｏｌである。本明細書の別の実施態様において、分子内に架橋可能な作用基が導入された化合物の分子量は、５００ｇ／ｍｏｌ〜２，０００ｇ／ｍｏｌがより好ましい。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、高分子化合物をさらに含むことができる。上記インク組成物が高分子化合物をさらに含む場合には、インク組成物のインク特性を高めることができる。すなわち、上記高分子化合物をさらに含むインク組成物は、コーティング又はインクジェットするのに適した粘度を提供することができ、平坦な膜を形成することができる。
本発明の一実施態様において、上記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒に対する上記電荷輸送性材料又は発光材料の溶解度は、０．５ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下である。
本発明の一実施態様によれば、上記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒の沸点は、１７０℃以上であり、好ましくは１８０℃以上３００℃以下であってもよい。溶媒の沸点が上記範囲を満足する場合、インクジェットノズル部でインクが乾燥するのを防ぐことができ、吐出安定性の確保が可能である。また、平坦な膜を形成するにおいても有利である。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物の粘度は、２ｃＰ以上２０ｃＰ以下である。より好ましくは３ｃＰ以上１５ｃＰ以下である。上記のような範囲の粘度を有する場合、吐出安定性を有することができて、素子の製造に容易である。
本発明の一実施態様において、上記高分子化合物の分子量は、１０，０００ｇ／ｍｏｌ〜２００，０００ｇ／ｍｏｌである。
本発明の一実施態様において、上記高分子化合物は、架橋可能な作用基をさらに含むことができる。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は液状であってもよい。上記「液状」とは、常温及び常圧で液体状態であることを意味する。
本発明の一実施態様によれば、上記インク組成物の製造の時、化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒以外に、他の溶媒を副溶媒としてさらに含むことができる。例えば、フェノキシトルエン、３，４−ジメチルアニソール等のエーテル系溶媒；メチルベンゾエート、ジメチルフタレート等のエステル系溶媒；シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン、エチルナフタレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールモノベンジルエーテル等のグリコールエーテル類溶媒；フッ素系溶媒等の溶媒が例示されるが、これらに限定されない。
上記副溶媒は、全体溶媒に対して、０．１ｗｔ％〜４０ｗｔ％で含まれることができ、好ましくは１ｗｔ％〜３０ｗｔ％であってもよい。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、熱重合開始剤及び光重合開始剤からなる群より選択される１種又は２種以上の添加剤をさらに含むことができる。
上記熱重合開始剤としては、メチルエチルケトンペルオキシド、メチルイソブチルケトンペルオキシド、アセチルアセトンペルオキシド、メチルシクロヘキサノンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、イソブチリルペルオキシド、２，４−ジクロロベンゾイルペルオキシド、ビス−３，５，５−トリメチルヘキサノイルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ｐ−クロロベンゾイルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−（ｔ−ブチルオキシ）−ヘキサン、１，３−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ−イソプロピル）ベンゼン、ｔ−ブチルクミルペルオキシド、ジ−ｔブチルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−（ジｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン−３、トリス−（ｔ−ブチルペルオキシ）トリアジン、１，１−ジt−ブチルペルオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ジt−ブチルペルオキシシクロヘキサン、２，２−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ブタン、４，４−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ吉草酸ｎ−ブチルエステル、２，２−ビス（４，４−ｔ−ブチルペルオキシシクロヘキシル）プロパン、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、ジt−ブチルペルオキシヘキサヒドロテレフタレート、ｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサエート、ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート、ジt−ブチルペルオキシトリメチルアジペート等の過酸化物、あるいはアゾビスイソブチルニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキシルニトリル等のアゾ系があるが、これらに限定されない。
上記光重合開始剤としては、ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン−１，２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−２−モルホリノ（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム等のアセトフェノン系又はケタール系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインエーテル系光重合開始剤、ベンゾフェノン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイルビフェニル、４−ベンゾイルフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、１，４−ベンゾイルベンゼン等のベンゾフェノン系光重合開始剤、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系光重合開始剤、その他光重合開始剤としては、エチルアントラキノン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、メチルフェニルグリオキシエステル、９，１０−フェナントレン、アクリジン系化合物、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物が挙げられる。また、光重合促進効果を有するものを単独又は上記光重合開始剤と併用して用いることもできる。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸（２−ジメチルアミノ）エチル、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン等があるが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、界面活性剤等の他の添加剤をさらに含むことができる。上記界面活性剤は、非イオン性界面活性剤が好ましく、シリコーン系又はフッ素系界面活性剤等であってもよいが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、ｐドーピング物質をさらに含まない。
また別の実施態様において、上記インク組成物は、ｐドーピング物質をさらに含む。
本発明において、上記ｐドーピング物質は、熱硬化又は光硬化を促進させることもできる。
本発明において、上記ｐドーピング物質とは、ホスト物質にｐ半導体特性を持たせる物質を意味する。
ｐ半導体特性とは、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位で正孔を注入されるか輸送する特性、すなわち、正孔の伝導度の大きい物質の特性を意味する。
本発明は、また、上記インク組成物を用いて形成された有機発光素子を提供する。
本発明の一実施態様において、カソード；上記カソードと対向して備えられたアノード；及び上記カソードと上記アノードとの間に備えられる１層以上の有機物層を含み、上記有機物層のうち１層以上は、上記インク組成物を用いて形成される。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物を用いて形成された有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送と正孔注入とを同時にする層である。
また別の実施態様において、上記インク組成物を用いて形成された有機物層は、発光層である。
本発明の一実施態様において、上記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層及び正孔阻止層からなる群より選択される１層又は２層以上をさらに含む。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上にアノード、１層以上の有機物層及びカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層及びアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることもできる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
例えば、本発明の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１に例示されている。
図１には、基板１０１上にアノード２０１、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１及びカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。
上記図１において、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１又は発光層５０１は、上記インク組成物を用いて形成される。
上記図１は、有機発光素子を例示したものであるが、これに限定されない。
上記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は、同一の物質又は異なる物質で形成されることができる。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が上記インク組成物を用いて形成されることを除いては、当該技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
例えば、本発明の有機発光素子は、基板上に、アノード、有機物層及びカソードを順次積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属又は導電性を有する金属酸化物又はこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。
本発明は、また、上記インク組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的に、本発明の一実施態様において、基板を準備するステップ；上記基板上にカソード又はアノードを形成するステップ；上記カソード又はアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップ；及び上記有機物層上にアノード又はカソードを形成するステップを含み、上記有機物層のうち１層以上は、上記インク組成物を用いて形成される。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物を用いて形成された有機物層は、インクジェットプリンティング（Ｉｎｋｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ） 方式を用いて形成される。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物を用いて形成された有機物層を熱処理する時間は、好ましくは１時間以内、より好ましくは３０分以内である。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物を用いて形成された有機物層を熱処理する雰囲気は、好ましくはアルゴン、窒素等の不活性気体である。
上記インク組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップにおいて、上記熱処理又は光処理ステップを含む場合には、インク組成物に含まれた複数個の熱又は光によって架橋可能な作用基が架橋を形成して薄膜化された構造が含まれた有機物層を提供することができる。この場合、上記インク組成物を用いて形成された有機物層の表面の上に蒸着された溶媒によって溶解するか、形態学的に影響を受けるか分解するのを防止することができる。
したがって、上記インク組成物を用いて形成された有機物層が熱処理又は光処理ステップを含んで形成された場合には、溶媒に対する抵抗性が増大して、溶液蒸着及び架橋方法を繰り返し行って多層を形成することができ、安定性が増加して、素子の寿命特性を増加させることができる。
本発明の一実施態様において、上記インク組成物は、高分子結合剤に混合して分散させることができる。
本発明の一実施態様において、高分子結合剤としては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好ましく用いられる。高分子結合剤としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。
上記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができるアノード物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、 ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等があるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質等があるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有してアノードからの正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、アノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等があるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体等があるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、 ８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）； カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ） 系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレン等があるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物等がある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等があり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体等があるが、これに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体等がある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテン等があり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１又は２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミン等があるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体等があるが、これに限定されない。
上記電子輸送層は、電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、カソードから電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体等があるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体等があるが、これに限定されない。
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等があるが、これらに限定されない。
上記正孔阻止層は、正孔のカソードへの到達を阻止する層であり、一般に、正孔注入層と同一の条件で形成されることができる。具体的に、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）等があるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
以下、本発明を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、種々の異なる形態に変形されることができ、本発明の範囲が以下で記述する実施例に限定されるものとは解釈されない。本発明の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
＜実施例＞
下記表１に実施例で使用した溶媒の種類を示し、下記表２に比較例で使用した溶媒の種類を示す。
下記表１に実施例で使用した溶媒の種類を示し、下記表２に比較例で使用した溶媒の種類を示す。
実施例１
化学式１−１の化合物を溶媒ＣＨＥＣＨＯ１００重量部に対して、２重量部で溶解させて、インク組成物を製造した。
化学式１−１の化合物を溶媒ＣＨＥＣＨＯ１００重量部に対して、２重量部で溶解させて、インク組成物を製造した。
実施例２〜５６及び比較例１〜３５
下記表３〜９に記載された物質及び溶媒を使用したことを除いては、上記実施例１と同様に実施例２〜５６及び比較例１〜３５のインク組成物を製造した。
下記表３〜９に記載された物質及び溶媒を使用したことを除いては、上記実施例１と同様に実施例２〜５６及び比較例１〜３５のインク組成物を製造した。
上記実施例１〜５６及び比較例１〜３５で製造されたインク組成物の溶解度、吐出安定性及び形成された膜の均一性を測定して、下記表３〜９に記載し、溶解度が良くなくて、吐出安定性及び膜の均一性を評価できなかった場合は、「−」と表記した。
１）溶解度の評価：０．５ｗｔ％未満：悪い
０．５以上１．０ｗｔ％未満：良好
１．０以上〜５．０ｗｔ％未満：良い
５．０ｗｔ％以上：非常に良い
２）吐出安定性の評価： Ｆｕｊｉｆｉｌｍ、Ｄｉｍａｔｉｘ ＤＭＰ−２８００装備、１０ｐｌ ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（ＤＭＣ−１１６１０）を使用して測定し、下記のような基準で評価した。
液滴が揺れることなく安定して吐出：Ｏ.Ｋ
液滴が揺れるか、未吐出：Ｎ.Ｇ
３）膜の均一性の評価：ＩＴＯ基板にインクを噴射（ｊｅｔｔｉｎｇ）した後、乾燥して、膜がよく形成されたのかを観察し、下記のような基準で評価した。
相分離なしに膜がよく形成されている：Ｏ.Ｋ
相分離になるか、膜がよく形成されていない：Ｎ.Ｇ
１）溶解度の評価：０．５ｗｔ％未満：悪い
０．５以上１．０ｗｔ％未満：良好
１．０以上〜５．０ｗｔ％未満：良い
５．０ｗｔ％以上：非常に良い
２）吐出安定性の評価： Ｆｕｊｉｆｉｌｍ、Ｄｉｍａｔｉｘ ＤＭＰ−２８００装備、１０ｐｌ ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（ＤＭＣ−１１６１０）を使用して測定し、下記のような基準で評価した。
液滴が揺れることなく安定して吐出：Ｏ.Ｋ
液滴が揺れるか、未吐出：Ｎ.Ｇ
３）膜の均一性の評価：ＩＴＯ基板にインクを噴射（ｊｅｔｔｉｎｇ）した後、乾燥して、膜がよく形成されたのかを観察し、下記のような基準で評価した。
相分離なしに膜がよく形成されている：Ｏ.Ｋ
相分離になるか、膜がよく形成されていない：Ｎ.Ｇ
上記表３〜９より、上記比較例１〜３５で製造されたインク組成物に比べて、実施例１〜５６で製造されたインク組成物は、溶解度、吐出安定性及び膜均一度に非常に優れていることが確認できる。
１０１：基板
２０１：アノード
３０１：正孔注入層
４０１：正孔輸送層
５０１：発光層
６０１：電子輸送層
７０１：カソード
２０１：アノード
３０１：正孔注入層
４０１：正孔輸送層
５０１：発光層
６０１：電子輸送層
７０１：カソード
Claims (9)
- 下記化学式１〜４のうち１種以上を含む溶媒；及び電荷輸送性材料又は発光材料を含むインク組成物：
Ａ１〜Ａ１０は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、Ａ１〜Ａ１０のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｂ１〜Ｂ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のアミン基であり、
Ｃ１〜Ｃ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｃ６は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｄ１は、置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環構造である。 - 前記溶媒に対する前記電荷輸送性材料又は発光材料の溶解度は、０．５ｗｔ％〜１５ｗｔ％である、請求項１に記載のインク組成物。
- 前記溶媒の沸点が１７０℃以上である、請求項１に記載のインク組成物。
- 前記電荷輸送性材料又は発光材料は、溶媒１００重量部に対して、０．５重量部〜１５重量部を含むものである、請求項１に記載のインク組成物。
- 前記インク組成物の粘度は２ｃＰ以上２０ｃＰ以下である、請求項１に記載のインク組成物。
- 前記電荷輸送性材料又は発光材料は、下記化学式５で表されるものである、請求項１に記載のインク組成物：
Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基；又は−Ｌ７−ＮＲ’−Ｌ８−であり、Ｌ７及びＬ８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、Ｒ’は、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１及びＬ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；又は置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニレン基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｌ５及びＬ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキレン基；炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のアルケニレン基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
ａ及びｂは、それぞれ１〜６の整数であり、
ａ及びｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルコキシ基；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；又は炭素数２〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基を形成し、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｎが２以上の整数の場合、２以上のＬは、互いに同一であるか異なっており、
Ｙ１〜Ｙ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は熱又は光によって架橋可能な作用基であり、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも１以上は、熱又は光によって架橋可能な作用基である。 - 前記Ｙ１〜Ｙ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は下記構造のうちいずれか一つのものである、請求項６に記載のインク組成物：
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である。 - 基板を準備するステップ；
前記基板上にカソード又はアノードを形成するステップ；
前記カソード又はアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップ；及び
前記有機物層上にアノード又はカソードを形成するステップを含み、
前記有機物層を形成するステップは、前記請求項１に記載のインク組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法。 - 前記インク組成物を用いて形成された有機物層は、インクジェットプリンティング（Ｉｎｋｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）方式によって形成されるものである、請求項８に記載の有機発光素子の製造方法。
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