JP2020511567A - 表面光沢改質剤を含むシリコーンコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)一般式(1)のシラノール末端ジオルガノポリシロキサン
ここでR1およびR2は独立して、約12個までの炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そして下付き文字nは、シラノール末端ジオルガノポリシロキサンの粘度が50から1,000,000cpsになるような値であり;
(b)不透明な補強充填剤;
(c)一般式(2)のポリアルコキシシラン架橋剤:
(R1O)4−a(R2)aSi (2)
ここでR1およびR2は定義通りであり、下付き文字aは0または1であり;
(d)縮合硬化触媒;
(e)一般式(6)の有機官能性アルコキシシラン接着促進剤
(R10O)4−a(R11)aSiX (6)
ここでR10およびR11は独立して、約12個までの炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルであり、下付き文字aは定義通りであり、そしてXは12個までの炭素原子の有機基であり;ならびに
(f)一般式(7)の環状シロキサン:
ここでR12およびR13は独立して、1から4個の炭素原子の直鎖または分岐アルキルラジカルであり、そして下付き文字xは約3から約10である、
を含む不透明な一成分型室温加硫シリコーンポリマー組成物などのシリコーンポリマー組成物が提供される。
ここでMeは、鉛、スズ、ジルコニウム、アンチモン、鉄、カドミウム、バリウム、マンガン、亜鉛、コバルト、ニッケル、アルミニウム、ガリウム、ゼラニウムおよびチタンからなる群から選択される金属であり、最も好ましくはチタンであり、下付き文字sは、約0.7から約1.3、好ましくは約0.8から約1.2、最も好ましくは約1であり、下付き文字tは0.8から1.2、好ましくは約0.7から約1.3、最も好ましくは約1であり、R7は、2から約20個の炭素原子、好ましくは1から10個の炭素原子を含む二価炭化水素ラジカルであり、最も好ましくは、最大8個の炭素原子、より好ましくは最大5個の炭素原子、最も好ましくは3個の炭素原子を有する任意に置換された炭化水素からなる群から選択され、R3は、水素、または各々最大8個の炭素原子、最も好ましくは最大2個の炭素原子を含むヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルおよびアシルからなる群から選択される有機ラジカルであり、そして最も好ましくは、R3は水素、炭素、および酸素からなる群から選択される。R4は、R3と同じか、または隣接するR3および/またはR5基の炭素原子への結合によって形成される環状炭化水素基の一部であり、ここで環状炭化水素基は、最大12個の炭素原子、好ましくは最大2個の炭素原子を含み、最も好ましくは、炭素および水素からなる群から選択され、任意にてクロロ、ニトロ、エステル、シアノ、およびカルボキシエステル置換基からなる群から選択される1つ以上の官能基により置換され、R5はR3と同じように定義され、R6は、最大60個の炭素原子、好ましくは最大12個の炭素原子を含むヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルおよびエーテルからなる群から選択される一価の有機ラジカルであり、最も好ましくは、炭素および水素、最大12個の炭素原子、より好ましくは最大8個の炭素原子を含むシアノアルキル、アミノ、および式(CqH2qO)vR8のポリエーテル基からなる群から選択され、ここでqは2から4、好ましくは1から2であり、そしてvは1から20、好ましくは1から約10であり、R8は、1から30個の炭素原子、好ましくは1から12個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、最も好ましくは、炭化水素およびカルボキシからなる群から選択される。
ここでR9は、メチルまたは−OC2H5である。
(I)シラノール末端オルガノポリシロキサン(a)および補強充填剤(b)を高密度化装置に添加して混合すること;
(II)高密度化装置の混合内容物を押出機装置に添加すること;
(III)ポリアルコキシシラン架橋剤(c)、縮合硬化触媒(d)、有機官能性アルコキシシラン接着促進剤(e)および環状シロキサン(f)を、添加工程(II)の下流の時点で押出機装置に添加すること;
(IV)工程(III)の内容物を押し出すこと;ならびに
(V)工程(III)の後で工程(IV)の前または工程(IV)の間および/または後の時点で脱気真空を適用して本明細書に記載の不透明な一成分型室温加硫シリコーンポリマー組成物を生成すること、そしてここで工程(I)−(V)は、工程(I)−(V)を少なくとも2回繰り返すのに、すなわち連続的な生産手段を提供するために十分な期間で実施される、を含む、不透明な一成分型室温加硫シリコーンポリマー組成物の連続生産方法が提供される。工程(I)−(V)を少なくとも2回繰り返すのに十分な期間で工程(I)−(V)を実施することは、工程(I)−(V)を、少なくとも1分から最大約8時間、より具体的には約4分の期間で連続的かつ反復的方法で繰り返すことを含むことができる。そのように調製された不透明な一成分型室温加硫シリコーンポリマー組成物は、本明細書に記載のVOCのレベルおよび本明細書に記載の光沢のレベルを有することができる。また、本明細書に記載の方法により製造された不透明な一成分型室温加硫シリコーンポリマー組成物を含む塗料、より具体的には、外部トリム塗料も提供される。
例1は、30mmのCoperian二軸スクリュー押出機を使用した、環状シロキサンを添加しない、一成分型アルコキシ硬化シリコーンポリマー組成物の連続生産について説明している。
例2は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)2.0pbwを例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例3は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)4.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例4は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)6.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例5は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)8.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例6は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)10.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例7は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)12.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例8は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)14.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例9は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)16.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例10は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)18.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
例11は、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)20.0重量%を例1の組成物100pbwに連続的に添加した比較の例1の繰り返しである。例1の25mil湿潤フィルム厚コーティングは、Gardco Digital Microm IIフィルムアプリケーターを使用して調製された。フィルムを70°F、相対湿度50%の条件で7日間硬化させた後、KSG MG6−S160°角度光沢計を使用して、表面光沢測定値を測定した。結果を図1に示す。レオロジー特性および硬化物理特性の完全なリスト(EPAメソッド24を使用したVOC含有量を含む)を表1に示す。
Claims (21)
- (a)一般式(1)のシラノール末端ジオルガノポリシロキサン:
ここでR1およびR2は独立して、最大約12個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そして下付き文字nは、シラノール末端ジオルガノポリシロキサンの粘度が50から1,000,000cpsになるような値であり;
(b)不透明な補強充填剤;
(c)一般式(2)のポリアルコキシシラン架橋剤:
(R1O)4−a(R2)aSi (2)
ここでR1およびR2は定義通りであり、そして下付き文字aは0または1であり;
(d)縮合硬化触媒;
(e)一般式(6)の有機官能性アルコキシシラン接着促進剤
(R10O)4−a(R11)aSiX (6)
ここでR10およびR11は独立して、最大約12個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そして下付き文字aは定義通りであり、そしてXは最大12個の炭素原子の有機基であり;ならびに
(f)一般式(7)の環状シロキサン:
ここでR12およびR13は、独立して、1から4個の炭素原子の直鎖または分岐アルキルラジカルであり、そして下付き文字xは約3から約10である、
を含む、不透明な一成分型室温加硫シリコーンポリマー組成物。 - 一般式(I)のシラノール末端ポリジメチルシロキサン(a)のR1およびR2は、それぞれ独立してメチルまたはエチルであり、そして下付き文字nは約300から約4,000である、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 不透明な補強充填剤(b)は、未処理またはステアリン酸処理の粉砕、沈降またはコロイド状の炭酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化チタン、粘土、珪藻土、酸化鉄、カーボンブラックグラファイトおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 一般式(2)のポリアルコキシシラン架橋剤(c)のR1は、最大約4個の炭素原子を含む直鎖または分岐炭化水素ラジカルであり、そして下付き文字aは0である、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 縮合硬化触媒(d)は一般式(3)のものであり、
ここでMeは、鉛、スズ、ジルコニウム、アンチモン、鉄、カドミウム、バリウム、マンガン、亜鉛、コバルト、ニッケル、アルミニウム、ガリウム、ゼラニウムおよびチタンからなる群から選択される金属であり、下付き文字sは約0.7から約1.3であり、そして下付き文字tは0.8から1.2であり、R7は、2個から約20個の炭素原子を含み、任意にて8個までの炭素原子を含む炭化水素基で置換されている二価炭化水素ラジカルであり、R3は、水素またはそれぞれ最大8個の炭素原子を含むヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルおよびアシルからなる群から選択される有機ラジカルであり、R4はR3と同じ、または隣接するR3および/またはR5基の炭素原子への結合によって形成された環状炭化水素基の一部であり、ここで環状炭化水素基は最大12個の炭素原子を含み、クロロ、ニトロ、エステル、シアノ、およびカルボキシエステル置換基からなる群から選択される1つ以上の官能基で任意に置換され、R5はR3と同じように定義され、R6は、最大60個の炭素原子を含むヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルおよびエーテル、最大12個の炭素原子を含むシアノアルキル、アミノ、ならびに式(CqH2qO)vR8のポリエーテル基、ここでqは2から4であり、そしてvは1から20である、からなる群から選択される一価の有機ラジカルであり、そしてR8は、1から30個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。 - 縮合硬化触媒(d)は一般式(4)のものであり、
ここでR9はメチルまたは−OC2H5である、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。 - 縮合硬化触媒(d)は式(5)のものである、
請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。 - 一般式(6)の有機官能性アルコキシシラン接着促進剤(e)は、1,3,5−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、β−シアノエチルトリメトキシシラン、γ−アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、n−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、n−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス−γ−(トリメトキシシリル)プロピルアミン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアミノ官能性トリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 一般式(7)の環状シロキサンは、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサンおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 顔料、可塑剤、チキソトロープ、酸化防止剤、紫外線安定剤、水分捕捉剤、界面活性剤、溶媒または殺生物剤の少なくとも1つをさらに含む、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 約50gm/Lを超えないVOCレベルを有する、請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物。
- 60°角度KSM MG−6−S1光沢計で測定して約4から約80の光沢レベルを有する請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物を含む硬化コーティング。
- 半光沢、サテンまたはマットの外観を有する請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物を含む硬化コーティング。
- 60°角度KSM MG−6−S1光沢計で測定して約15から約70の光沢レベルを有する請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物を含む硬化コーティング。
- 請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物を含む塗料またはコーティング。
- 塗料が外部シリコーントリム塗料である、請求項15に記載の塗料。
- 請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物の連続生産のための方法であって、
(I)シラノール末端オルガノポリシロキサン(a)および補強充填剤(b)を高密度化装置で混合すること;
(II)高密度化装置の混合内容物を押出機装置に添加すること;
(III)ポリアルコキシシラン架橋剤(c)、縮合硬化触媒(d)、有機官能性アルコキシシラン接着促進剤(e)および環状シロキサン(f)を、添加工程(II)の下流の時点で押出機装置に添加すること;
(IV)工程(III)の内容物を押し出すこと;ならびに
(V)工程(III)の後で工程(IV)の前または工程(IV)の間および/または後の時点で脱気真空を適用して請求項1に記載のシリコーンポリマー組成物を製造すること、
ここで工程(I)−(V)は、工程(I)−(V)を少なくとも2回繰り返すのに十分な期間行われ、任意にてそのように製造されたシリコーンポリマー組成物を硬化させて、シリコーンポリマー組成物を含む硬化コーティング組成物を形成すること、
を含む方法。 - シリコーンポリマー組成物は、約50g/Lを超えないVOCレベルを有する、請求項17に記載の方法により製造されたシリコーンポリマー組成物。
- 半光沢、サテンまたはマットの光沢の外観を有する、請求項17に記載の硬化シリコーンポリマー組成物を含む硬化コーティング組成物。
- 硬化コーティング組成物は、60°角度KSM MG−6−S1光沢計で測定して約4から約80の光沢レベルを有する、請求項17に記載の硬化シリコーンポリマー組成物を含む硬化コーティング組成物。
- 請求項17に記載の方法により製造されたシリコーンポリマー組成物を含む塗料。
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