JP2020507455A - シリコーン含有ポリマーへの液体吸収方法 - Google Patents
シリコーン含有ポリマーへの液体吸収方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020507455A JP2020507455A JP2019542218A JP2019542218A JP2020507455A JP 2020507455 A JP2020507455 A JP 2020507455A JP 2019542218 A JP2019542218 A JP 2019542218A JP 2019542218 A JP2019542218 A JP 2019542218A JP 2020507455 A JP2020507455 A JP 2020507455A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- liquid
- hydrogen
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
本発明は、水およびアルカノールから選択された化合物(V)であって、酸素含有分が少なくとも27重量%であり、該含有分がヒドロキシ基またはヒドロキシ基およびエーテル基の形態で存在している、化合物(V)を含有している液体(F)の、一般式I、R1b(X)cSiO[4−(b+c)]/2の少なくとも1つのシロキサン単位を含有し、かつ一般式II、R2aSiO(4−a)/2の単位を含有しないか、少なくとも1つの一般式IIの単位を含有している固体の、シリコーン含有ポリマー(P)への吸収方法であって、式中、R1、R2、X、a、bおよびcは請求項1に記載のとおりの意味を有し、液体(F)が固体の、シリコーン含有ポリマー(P)と接触させられる、方法に関する。
Description
本発明は、シリコーン含有ポリマーへの水および水様性化合物の吸収方法に関する。
水の吸収は重要な技術的機能である。産業的に重要なのは、特に吸収プロセスを通じて大量の水を吸収をすることができるポリマー材料である。ポリマー材料は、水または水様性液体と接触すると水の吸収により体積の拡張を起こすことが通常である。
吸収は、固体のポリマー材料中への水または水様性化合物の均一な浸透として定義され、そこで界面は本質的に保持される。さらに、ポリマー固体はポリマー表面での水または水様性物質の吸収を意味すると理解される吸着性プロセスを経てもよい。
吸収は、固体のポリマー材料中への水または水様性化合物の均一な浸透として定義され、そこで界面は本質的に保持される。さらに、ポリマー固体はポリマー表面での水または水様性物質の吸収を意味すると理解される吸着性プロセスを経てもよい。
そのような特性を備えたポリマー材料は公知である。水の吸収剤として役割を果たすのは例えば、多糖、タンパク質、ポリビニルアルコールまたはポリアクリレートである。用途の例としては、溶媒中の問題となる水の吸収、例えば生理用品または創傷被覆材などにおけるような体液の吸収である。また水吸収材は、気候に曝露した構造要素のセルフシールにも使用される。水との接触によって引き起こされる体積の膨張によって亀裂が密閉され得る。
記載の例が水性液体の吸収の技術的重要性を実証する。
しかしながら、現在まで吸水のプロセスに使用することができるポリマー材料はほとんどなかった。合成的に得られるポリマーの中で使用されるものは、ほぼポリアクリル酸またはポリアクリレートに基づく水吸収剤である。これらのポリマーの不利な点は、例えば、水の吸収の前にそれらが粉末として存在しているために加工がより困難であるということである。多くの場合、不可避的に存在する微粒子を結合させるために、追加の顆粒化、後続の架橋およびコーティングの工程を採用する必要がある。
したがって、望ましいと考えられるのは、非晶質であって、ほぼ塑性的に変形可能であって、かつ先行技術よりも取扱い性に利点をもたらす、水吸収性の、シリコーンに基づいたポリマーである。ポリマー用のベースとしてのシリコーンのさらなる利点は、それらが化学上非常に不活性であって、良好な酸素浸透性を有していることである。
本発明の目的は、記載された先行技術の不利な点がない、水含有液体の吸収方法を提供することである。
本発明は、ヒドロキシ基またはヒドロキシ基およびエーテル基の形態で存在している、27重量%以上の酸素の割合を有する、水およびアルカノールから選択された化合物(C)を含有している液体(L)の、一般式Iの少なくとも1つのシロキサン単位を含有し、かつ一般式IIの単位を含有しないか、または少なくとも1つの一般式IIの単位:
R1 b(X)cSiO[4−(b+c)]/2 (I)
R2 aSiO(4−a)/2 (II)
[式中、
R1およびR2は、独立して、水素または非分岐状、分岐状、または環式の飽和または不飽和の、1〜20個のC原子を有するアルキル基またはアリール基またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよく、あるいは一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい)、
R3は、水素またはアルキルであり、
Rxは、置換されていないか、−CNおよびハロゲンから選択された置換基で置換されている水素またはC1−C10炭化水素残留物であり、
Xは、一般式−Y−NR4−(CH2)e−CR5R6−COOMを有する、少なくとも1種のアミノ酸単位を持ち、かつ炭素原子によってシリコン原子に結合した残留物であり、
Mは、水素、金属またはアンモニウム残留物NR10 4 +であり、
R10は、独立して水素またはC1−C12アルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R4は、水素または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜20個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx 基によって置換されていてもよく、あるいは一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい)、
R5およびR6は、独立して水素、または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜20個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよい)、R5およびR6は、R4に結合していてもよく、
Yは、炭素原子によってオルガノシリコン化合物に結合した、直鎖状、分岐状、環式、飽和またはモノ−またはポリ−不飽和のC1〜C100アルキレン残留物であり(ここで個々の炭素原子は、酸素、窒素または硫黄の原子によって置換されていてもよく、かつ隣接していないヒドロキシ基と置換されていてもよい)、
aは、0、1、2または3の値を有し、
bは、0、1または2の値を有し、
cは、1、2または3の値を有し、
dは、1〜100の整数値を有し、
b+cは1、2、3または4の値を有し、かつ
eは、0〜50の整数値を有する]
を含有する固体の、シリコーン含有ポリマー(P)への吸収方法であって、液体(L)が固体の、シリコーン含有ポリマー(P)と接触させられる、方法に関する。
R1 b(X)cSiO[4−(b+c)]/2 (I)
R2 aSiO(4−a)/2 (II)
[式中、
R1およびR2は、独立して、水素または非分岐状、分岐状、または環式の飽和または不飽和の、1〜20個のC原子を有するアルキル基またはアリール基またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよく、あるいは一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい)、
R3は、水素またはアルキルであり、
Rxは、置換されていないか、−CNおよびハロゲンから選択された置換基で置換されている水素またはC1−C10炭化水素残留物であり、
Xは、一般式−Y−NR4−(CH2)e−CR5R6−COOMを有する、少なくとも1種のアミノ酸単位を持ち、かつ炭素原子によってシリコン原子に結合した残留物であり、
Mは、水素、金属またはアンモニウム残留物NR10 4 +であり、
R10は、独立して水素またはC1−C12アルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R4は、水素または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜20個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx 基によって置換されていてもよく、あるいは一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい)、
R5およびR6は、独立して水素、または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜20個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよい)、R5およびR6は、R4に結合していてもよく、
Yは、炭素原子によってオルガノシリコン化合物に結合した、直鎖状、分岐状、環式、飽和またはモノ−またはポリ−不飽和のC1〜C100アルキレン残留物であり(ここで個々の炭素原子は、酸素、窒素または硫黄の原子によって置換されていてもよく、かつ隣接していないヒドロキシ基と置換されていてもよい)、
aは、0、1、2または3の値を有し、
bは、0、1または2の値を有し、
cは、1、2または3の値を有し、
dは、1〜100の整数値を有し、
b+cは1、2、3または4の値を有し、かつ
eは、0〜50の整数値を有する]
を含有する固体の、シリコーン含有ポリマー(P)への吸収方法であって、液体(L)が固体の、シリコーン含有ポリマー(P)と接触させられる、方法に関する。
シリコーンは非常に疎水性のポリマー材料であることが知られている。しかしながら、驚くべきことに、ヒドロキシ基またはヒドロキシ基およびエーテル基の形態で存在している、27重量%以上の酸素分を有する、水とアルカノールの吸収は、特に、アミノ酸部分を含有しているシリコーン含有ポリマー(P)を使用して水含有液体から有利に実行することができることが見出された。
本発明のために、吸収は、固体の、シリコーン含有ポリマー(P)中への液体(L)の均一な浸透として定義され、液体(L)とシリコーン含有ポリマー(P)との間の界面は保存されている。
アミノ酸部分−Y−NR4−(CH2)e−CR5R6−COOMは、様々なプロトン化状態で存在していてもよい。カルボン酸部分は、遊離カルボン酸としてか、またはカルボン酸塩としてか、または2つの混合物として存在していてもよい。アミノ酸部分は、遊離アミノ酸基としてか、またはアンモニウム部分としてのプロトン化形態のいずれか、あるいは2つの混合物として存在してもよい。
R1およびR2は、好ましくは独立して水素または非分岐状、分岐状、または環式の飽和または不飽和の、1〜6個のC原子を有するアルキル基またはベンジル基またはフェニル基であり、ここで個々の隣接していないメチレン単位は、窒素原子または酸素原子または一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい。ここでの残留物R3は好ましくは水素またはメチル、特に好ましくはメチルである。
Rxは好ましくは水素または置換されていないC1−C6炭化水素残留物である。
Mは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、より好ましくはアルカリ金属、特に好ましくはナトリウムまたはカリウム、またはアンモニウム残留物である。
R10は好ましくは水素またはC1−C4アルキル、特に好ましくはメチル、エチル、n−プロピルである。
R4は、水素または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜10個のC原子を有するアルキル基、またはベンジル基、またはフェニル基であって、隣接していないメチレン単位は、窒素原子、酸素原子または一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい。R4はより好ましくは、メチレン基単位が一般式−O−(CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよいC1−C6アルキル基、特にメチルである。ここでの残留物R3は好ましくは水素またはメチル、特にメチルである。
好ましくは、R5は水素であり、R6は水素または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜10個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であって、個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよい。
特に、R5は水素であり、R6は−CH2−CH2−CH2−CH2−NH2、−CH2−CH2−CH2−NH2、−CH2−CH2−CH2−NH−C(=NH)−NH2、および−CH2−(4−イミダゾリル)、−CH2−(3−インドリル)である。
特に、R5は水素であり、R6は−CH2−CH2−CH2−CH2−NH2、−CH2−CH2−CH2−NH2、−CH2−CH2−CH2−NH−C(=NH)−NH2、および−CH2−(4−イミダゾリル)、−CH2−(3−インドリル)である。
R4がR5またはR6に結合している場合、残留物はアルキレン残留物によって、特に1〜6個の炭素原子と結合していることが好ましい。
Yは好ましくは、直鎖状または分岐状の、飽和したC1〜C20アルキレン残留物であって、個々の炭素原子は酸素、窒素または硫黄原子によって置換されていてもよい。
Yはより好ましくは(Z)e−CR7(OH)−CR8R9部分である。
Zは、炭素原子によってオルガノシリコン化合物に結合した、直鎖状、分岐状、環式、飽和またはモノ−またはポリ−不飽和のC1〜C100アルキレン残留物であって、個々の炭素原子は酸素原子によって置換されていてもよい。Zはより好ましくは一般式−CH2−CH2−CH2−O−(CH2−CHR11−O)f−CH2のオキシアルキレン残留物であって、残留物R11が独立して水素またはアルキル、特に好ましくはメチルであり、fは0〜100、好ましくは0〜50、より好ましくは0の値を有する。
Yはより好ましくは(Z)e−CR7(OH)−CR8R9部分である。
Zは、炭素原子によってオルガノシリコン化合物に結合した、直鎖状、分岐状、環式、飽和またはモノ−またはポリ−不飽和のC1〜C100アルキレン残留物であって、個々の炭素原子は酸素原子によって置換されていてもよい。Zはより好ましくは一般式−CH2−CH2−CH2−O−(CH2−CHR11−O)f−CH2のオキシアルキレン残留物であって、残留物R11が独立して水素またはアルキル、特に好ましくはメチルであり、fは0〜100、好ましくは0〜50、より好ましくは0の値を有する。
残留物R7、R8およびR9は、好ましくは独立して水素またはC1〜C6アルキル基、より好ましくは水素または直鎖状C1〜C3アルキル基である。
また残留物R8およびR9 は互いに結合してもよいし、アルキレン残留物または酸素を介して部分Zに結合してもよい。
また残留物R8およびR9 は互いに結合してもよいし、アルキレン残留物または酸素を介して部分Zに結合してもよい。
dおよびfは、好ましくは各場合に独立して、0〜50、より好ましくは0〜10、特に好ましくは0〜5、最も好ましくは0〜3の値である。
eは、好ましくは0〜10、特好ましくは0〜5、最も好ましくは0〜3である。
液体(L)の吸収に使用された上記シリコーンポリマー(P)は、当業者に知られた方式で調製することができる。アミノ酸の付着は、例えば次の反応によって達成される:
(a)アミノ酸中のアミノ基の、エポキシ官能化シロキサン上への付加、
(b)ビニルシロキサン上へのチオール基含有アミノ酸の付加、
(c)クロロアルキル官能性シロキサンのアミノ酸のアミノ基との求核置換反応
(d)無水物官能性シロキサンのアミノ酸との反応。
(a)アミノ酸中のアミノ基の、エポキシ官能化シロキサン上への付加、
(b)ビニルシロキサン上へのチオール基含有アミノ酸の付加、
(c)クロロアルキル官能性シロキサンのアミノ酸のアミノ基との求核置換反応
(d)無水物官能性シロキサンのアミノ酸との反応。
結合モードは、好ましくは(a)において記載された通りであり、アミノ酸のアミノ基はシリコーンポリマー中のエポキシド部分の上に付加する。ここでは二重付加が起こり得る、つまり2つのシリコーン残留物が存在する1つのアミノ基ごとに付着することができる。アミノ酸が1つより多くの塩基性窒素含有基を含有している場合、これらは同一の方法で反応してもよく、存在するアミノ基1つあたりに合計して最大2個のシリコーン残留物を付着させ得ることを意味する。
ここではシロキサン単位およびアミノ酸単位の互いに対する配置は変化してもよい。これの例はリジンを例として以下に示される:
液体(L)を吸収するために使用するシリコーン含有ポリマー(P)は、さらなるポリマーを含有していてもよい。これらは均一または不均一の混合物を形成してもよく、それらはポリマー(P)に共有結合でかまたは水素結合によって結合していてもよいし、結合していなくてもよい。シリコーン含有ポリマー(P)はこれらのさらなるポリマーを、好ましくは一般式IおよびIIのシロキサン単位の100重量部あたりに、1重量部以上かつ95重量部以下の含有量で含有し、より好ましくは5重量部以上かつ80重量部以下の割合で含有し、特に10重量部以上かつ50重量部で含有する。
シリコーン含有ポリマー(P)は、一般式Iのシロキサン単位のブロックを含有していてもよく、かつ一般式IIの単位を含まないか、または少なくとも1つの一般式IIの単位を含み、かつシロキサン単位のブロックに点在した有機ブロックを含有していてもよい。有機ブロックは、例えば尿素部分、ウレタン部分またはエステル基によってシロキサン単位から構成されたブロックに結合していてもよい。有機ブロックの割合は、一般式IおよびIIのシロキサン単位100重量部あたりに2重量部以上かつ300重量部以下、より好ましくは30重量部以下、特に好ましくは10重量部以下である。
液体(L)を吸収するために使用するポリマー(P)は架橋していてもよいし、していなくてもよい。
ポリマー(P)は固体としてまたは溶解した形態で存在する他の物質を含有していてもよい。
使用する固体は、例えばフィラー、例えばコロイダルシリカ、ケイ酸塩、沸石、または炭素をベースとするフィラー(例えばカーボンブラック)でもよい。
使用する固体は、例えばフィラー、例えばコロイダルシリカ、ケイ酸塩、沸石、または炭素をベースとするフィラー(例えばカーボンブラック)でもよい。
液体(L)は、化合物(C)として、好ましくは水および1〜3個の炭素原子を有するアルカノール、好ましくはメタノールおよびエタノール、グリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコール、モノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルまたはジエチレングリコールジメチルエーテルおよびそれらの混合物、特に水を含有している。
液体(L)は好ましくは化合物(C)を80重量%以上、より好ましくは90重量%以上、特に97重量%以上含有している。
液体(L)は好ましくは単相性または二相性である。好ましくは水を0.1重量%以上かつ100重量%以下、好ましくは1重量%以上かつ99重量%以下、より好ましくは10重量%以上かつ90重量%以下の割合で含んでいる。
液体(L)中に存在していてもよい他の成分は、好ましくは0.01重量%以上かつ30重量%以下、より好ましくは0.1重量%以上かつ10重量%以下、特に好ましくは1重量%以上かつ5重量%以下の割合での、無機塩および有機塩、例えば、NaCl、塩化アンモニウム、塩化カリウムである。存在してもよい他の成分は、有機化合物、例えば分子量が低くてもよい水溶性有機溶媒、不溶性有機溶媒または部分的に水溶性の有機溶媒、または重合体もしくは有機の固体、例えばアミノ酸、尿素、砂糖、オリゴ糖および多糖、ペプチドおよびタンパク質である。
液体(L)は好ましくは塩、有機溶媒を含有しているか、または生理学的な体液(例えば血液、尿、汗、傷からの滲出液)である。
液体(L)中に存在していてもよい他の成分は、好ましくは0.01重量%以上かつ30重量%以下、より好ましくは0.1重量%以上かつ10重量%以下、特に好ましくは1重量%以上かつ5重量%以下の割合での、無機塩および有機塩、例えば、NaCl、塩化アンモニウム、塩化カリウムである。存在してもよい他の成分は、有機化合物、例えば分子量が低くてもよい水溶性有機溶媒、不溶性有機溶媒または部分的に水溶性の有機溶媒、または重合体もしくは有機の固体、例えばアミノ酸、尿素、砂糖、オリゴ糖および多糖、ペプチドおよびタンパク質である。
液体(L)は好ましくは塩、有機溶媒を含有しているか、または生理学的な体液(例えば血液、尿、汗、傷からの滲出液)である。
シリコーン含有ポリマー(P)は、液体(L)の吸収方法のため、例えば非晶質の変形可能な固体としてか、または含浸した形態で、例えばゲルとして使用することができる。
液体(L)の吸収は、例えばポリマー(P)を液体の(L)と直接接触させるか、またはガス相を介して間接的に達成される。
ポリマー(P)と液体(L)の間にはさらなる層が存在していてもよく、それを通じて液体またはガス状のいずれかの液体の(L)の輸送が可能になる。これらの層により液体の(L)の輸送は、気孔またはチャンネルによって行われ得る。
液体(L)の吸収は、必要なところで、撹拌または振とうにより促進される。吸収は、液体(L)をポリマー(P)にわたって誘導することにより、連続的に行うことができる。
液体(L)の吸収は好ましくは、1s以上かつ5年以下の間にわたって、より好ましくは1分以上かつ1年以下の間にわたって、最も好ましくは10分以上かつ4か月以下の間にわたって行われる。
液体(L)の吸収は−20℃以上かつ+200℃以下、より好ましくは、0℃以上かつ100℃以下、最も好ましくは、+10℃以上かつ+50℃以下の温度で行われる。
液体(L)の吸収は、好ましくは0.1mbar以上かつ50bar以下の間、より好ましくは100mbar以上かつ20bar以下の間、特に好ましくは0.9bar以上かつ10bar以下の圧力で行なわれる。
液体(L)の吸収方法の好ましい用途は以下のとおりである:
−例えば有機液体から、例えばブレーキ液もしくは鉱油タンクからの、液体(L)、特に水または水を含有している液体の除去のため、濃縮物の除去のため、例えば、傷からの滲出液、血液、尿または汗などの体液の除去のため。
−液体(L)、特に水と接触する構造要素のセルフシールのため。
−例えば有機液体から、例えばブレーキ液もしくは鉱油タンクからの、液体(L)、特に水または水を含有している液体の除去のため、濃縮物の除去のため、例えば、傷からの滲出液、血液、尿または汗などの体液の除去のため。
−液体(L)、特に水と接触する構造要素のセルフシールのため。
液体(L)の吸収は本方法においてpHを通じてか、または電気的に制御することができる。
後続の実施例において、反対の記載がない限り、すべての量およびパーセンテージは重量に基づき、温度はすべて20℃である。
上記式中のすべての上記の記号の意味は、互いに各々独立している。すべての式中で、シリコン原子は四価である。
例1
の構造を有するリジン変性ポリマー3.04gを水に浸漬させた。ポリマー材料の重量の増加は保存時間の関数として決定された。この目的のために、各場合でのポリマーを濾取し、表面に付着していた水を気流中で吹き飛ばした。表1では、各場合における水の吸収による重量の増加および重量の増加因数が示される。原重量は12日後に約10の因数分増加していた。
例2
の構造を有するリジン変性ポリマー3.08gを水に浸漬させた。ポリマー材料の重量の増加は保存時間の関数として決定された。この目的のために、各場合でのポリマーを濾取し、表面に付着していた水を気流中で吹き飛ばした。表2では、各場合における水の吸収による重量の増加および重量の増加因数が示される。原重量は12日後に約3の因数分増加していた。
例3
ポリマーフィルムを、
の構造を有するリジン変性ポリマーから、エタノール中に材料を溶解させ、かつ型中で溶媒を揮散させて製造した。ポリマーフィルムを顕微鏡用スライドに搭載し、これを水中に浸漬させた。ポリマー材料の重量の増加は保存時間の関数として決定された。この目的のために、各場合でのポリマーを濾取し、かつ表面に付着する水を気流中で吹き飛ばし、重量の増加を決定した。表3では、各場合における吸収による重量の増加および重量の増加因数が示される。原重量は21日後に4より大きい因数分増加していた。
ポリマーフィルムを、
Claims (8)
- ヒドロキシ基またはヒドロキシ基およびエーテル基の形態で存在している、27重量%以上の酸素の割合を有する、水およびアルカノールから選択された化合物(C)を含有している液体(L)の、一般式Iの少なくとも1つのシロキサン単位を含有し、かつ一般式IIの単位を含有しないか、または少なくとも1つの一般式IIの単位:
R1 b(X)cSiO[4−(b+c)]/2 (I)
R2 aSiO(4−a)/2 (II)
[式中、
R1およびR2は、独立して、水素または非分岐状、分岐状、または環式の飽和または不飽和の、1〜20個のC原子を有するアルキル基またはアリール基またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−もしくは−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよく、あるいは一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい)、
R3は、水素またはアルキルであり、
Rxは、置換されていないか、−CNおよびハロゲンから選択された置換基で置換されている水素またはC1−C10炭化水素残留物であり、
Xは、一般式−Y−NR4−(CH2)e−CR5R6−COOMを有する、少なくとも1種のアミノ酸単位を持ち、かつ炭素原子によってシリコン原子に結合した残留物であり、
Mは、水素、金属またはアンモニウム残留物NR10 4 +であり、
R10は、独立して水素またはC1−C12アルキル、アリール、またはアラルキルであり、
R4は、水素または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜20個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよく、あるいは一般式(−O−CH2−CHR3−)dのオキシアルキレン基によって置換されていてもよい)、
R5およびR6は、独立して水素、または直鎖状、分岐状または環式の飽和または不飽和の1〜20個のC原子を有するアルキル基、またはアリール基、またはアラルキル基であり(ここで個々の隣接していないメチレン単位は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−またはNRx基によって置換されていてもよい)、R5およびR6は、R4に結合していてもよく、
Yは、炭素原子によってオルガノシリコン化合物に結合した、直鎖状、分岐状、環式、飽和またはモノ−またはポリ−不飽和のC1〜C100アルキレン残留物であり(ここで個々の炭素原子は、酸素、窒素または硫黄の原子によって置換されていてもよく、かつ隣接していないヒドロキシ基と置換されていてもよい)、
aは、0、1、2または3の値を有し、
bは、0、1または2の値を有し、
cは、1、2または3の値を有し、
dは、1〜100の整数値を有し、
b+cは1、2、3または4の値を有し、かつ
eは、0〜50の整数値を有する]
を含有する固体の、シリコーン含有ポリマー(P)への吸収方法であって、該液体(L)が固体の、シリコーン含有ポリマー(P)と接触させられる、方法。 - R1およびR2が、独立して、非分岐状、分岐状、または環式の飽和または不飽和の、1〜6個のC原子を有するアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- Mが、水素、カリウムまたはアンモニウム残留物から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- eが、0〜5の値である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 液体(L)を吸収するために使用する前記シリコーン含有ポリマー(P)が、さらなるポリマーを含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物(C)が、水、メタノール、エタノール、グリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルまたはジエチレングリコールジメチルエーテルおよびそれらの混合物から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記液体(L)が、少なくとも80重量%の化合物(C)を含有している、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 液体(L)の除去のため、体液の除去のため、および液体(L)と接触した構造要素のセルフシールのために使用される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2017/052431 WO2018141406A1 (de) | 2017-02-03 | 2017-02-03 | Verfahren zur absorption von flüssigkeiten in silicon-haltige polymere |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020507455A true JP2020507455A (ja) | 2020-03-12 |
Family
ID=58044027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019542218A Withdrawn JP2020507455A (ja) | 2017-02-03 | 2017-02-03 | シリコーン含有ポリマーへの液体吸収方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200023337A1 (ja) |
EP (1) | EP3576870A1 (ja) |
JP (1) | JP2020507455A (ja) |
KR (1) | KR20190099528A (ja) |
CN (1) | CN110248727A (ja) |
WO (1) | WO2018141406A1 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4469062B2 (ja) * | 2000-04-25 | 2010-05-26 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 塩基性アミノ酸変性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
DE10036532A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
DE102004062975A1 (de) * | 2004-12-22 | 2006-07-13 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Vernetzte Amino-Polyorganosiloxan-Verbindungen sowie sie enthaltende Zusammensetzungen |
DE102015210173A1 (de) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminosäure-Gruppierungen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
DE102015210171A1 (de) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | Wacker Chemie Ag | Aminosäure-Gruppierungen aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
2017
- 2017-02-03 WO PCT/EP2017/052431 patent/WO2018141406A1/de active Search and Examination
- 2017-02-03 EP EP17705042.4A patent/EP3576870A1/de not_active Withdrawn
- 2017-02-03 US US16/482,388 patent/US20200023337A1/en not_active Abandoned
- 2017-02-03 JP JP2019542218A patent/JP2020507455A/ja not_active Withdrawn
- 2017-02-03 CN CN201780085474.2A patent/CN110248727A/zh not_active Withdrawn
- 2017-02-03 KR KR1020197022811A patent/KR20190099528A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200023337A1 (en) | 2020-01-23 |
CN110248727A (zh) | 2019-09-17 |
EP3576870A1 (de) | 2019-12-11 |
KR20190099528A (ko) | 2019-08-27 |
WO2018141406A1 (de) | 2018-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019048987A (ja) | リガンド固定化用担体、吸着体、及びリガンド固定化用担体の製造方法 | |
BRPI0809486A2 (pt) | Silanos hidrolisáveis de baixo potencial que gera voc e composições resinosas contendo os mesmos | |
RU2008129104A (ru) | Материал на основе оксида кремния | |
CN111804007B (zh) | 亲水性材料的疏水化方法 | |
US20170291158A1 (en) | Sol-Gel Polymeric Stationary Phases for High-Performance Liquid Chromatography and Solid Phase Extraction: Their Method of Making | |
SE470261B (sv) | Adsorbent för separation och immobilisering av proteiner, sätt att framställa ett adsorbent, samt dess användning för biopolymer fraktionering | |
JP2555153B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2020507455A (ja) | シリコーン含有ポリマーへの液体吸収方法 | |
JPH0322905B2 (ja) | ||
CN108404892B (zh) | 一种铅离子吸附剂及其制备方法 | |
JP5044785B2 (ja) | 尿素化合物およびチオ尿素化合物ならびにこれを用いたオルガノゲル | |
JPH0475892B2 (ja) | ||
JPH0613701B2 (ja) | 土壌固定および土壌封止ないしは土壌中に存在する有害物を不動化するためのゲル形成性混合物 | |
CN113856654A (zh) | 一种利用矿渣制备染料吸附剂的方法 | |
Budnyak et al. | Chitosan immobilized on saponite surface in extraction of V (V), Mo (VI), and Cr (VI) oxoanions | |
JP3430955B2 (ja) | 脱臭剤 | |
KR20160112589A (ko) | 하니컴 표면 코팅액 제조방법 | |
JP2009242289A (ja) | カーボネート化合物、中間体、その製造方法および用途 | |
JP3529854B2 (ja) | ポリシロキサン分解用組成物およびポリシロキサンの分解方法 | |
CN104672453A (zh) | 加成型高折射率led封装树脂专用催化剂的合成方法 | |
KR20200048802A (ko) | 가지형 가교제를 포함하는 voc 흡수 및 제거용 소수성 겔 및 제조방법 | |
JPS6251302B2 (ja) | ||
JP5748226B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造方法 | |
KR20190132542A (ko) | 실리콘 함유 폴리머를 이용한 활성 물질의 방출 | |
JPH0429648B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191002 |
|
A529 | Written submission of copy of amendment under section 34 (pct) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20190927 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191002 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20200217 |