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Claims (16)
- 前記の酸結合剤と前記のサイクレンのモル比は8.0:1〜10.0:1で、
ならびに/あるいは、Rがアルカリ金属である場合、前記のアルカリ金属はリチウム、ナトリウムまたはカリウムで、
ならびに/あるいは、RがC1−C6アルキル基である場合、前記のC1−C6アルキル基はC1−C4アルキル基で、
ならびに/あるいは、前記のXCH2COORと前記のサイクレンのモル比は4.0:1〜5.0:1で、
ならびに/あるいは、前記のXCH2COORをその水溶液に調製した後、上記反応系に入れ、
ならびに/あるいは、反応系における前記のサイクレンのモル濃度は0.5〜1.5mol/Lである、
請求項1に記載の製造方法。 - 前記の酸結合剤と前記のサイクレンのモル比は8.4:1〜9.2:1で、
ならびに/あるいは、RがC1−C6アルキル基である場合、前記のC1−C6アルキル基はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基またはt−ブチル基で、
ならびに/あるいは、前記のXCH2COORと前記のサイクレンのモル比は4.2:1〜4.6:1で、
ならびに/あるいは、前記のXCH2COORをモル濃度が12.0〜18.0mol/Lであるその水溶液に調製した後、上記反応系に入れ、
ならびに/あるいは、反応系における前記のサイクレンのモル濃度は0.9〜1.0mol/Lである、
請求項1または2に記載の製造方法。 - 前記のXCH2COORは、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、ブロモ酢酸ナトリウム及びヨード酢酸ナトリウムのうちの1種または複数である、
請求項1〜3のうちのいずれかに記載の製造方法。 - 前記のXCH2COORはブロモ酢酸である、
請求項1〜4のうちのいずれかに記載の製造方法。 - 前記のアルキル基化反応の反応温度は−10〜60℃で、
ならびに/あるいは、前記のアルキル基化反応の反応物質の仕込み形式は、前記のサイクレン、前記の酸結合剤、前記の水、および前記のXCH2COORをこの順で反応系に入れるものである、
請求項1〜5のうちのいずれかに記載の製造方法。 - 前記のアルキル基化反応の反応温度は5〜50℃または20〜30℃で、
ならびに/あるいは、前記のアルキル基化反応の反応物質の仕込み形式は、0〜10℃で前記のサイクレン、前記の酸結合剤、前記の水を入れ、5〜15℃で前記のXCH2COORまたはその水溶液を入れるものである、
請求項1〜6のうちのいずれかに記載の製造方法。 - 前記のpH値を調整することによってDOTA粗製品を析出させる操作は、以下の方法1)または方法2)である、請求項1〜7のうちのいずれかに記載の製造方法:
方法1)は、前記のアルキル基化反応が終了した後、酸性pH調整剤を入れ、前記の反応系のpH値をDOTA酸性塩の粗製品が完全に析出するまで調整する工程と、さらにそれを水に溶解させ、アルカリ性pH調整剤を入れ、前記の反応系のpH値をDOTA粗製品が完全に析出するまで調整する工程とを含む;
方法2)は、前記のアルキル基化反応が終了した後、酸性pH調整剤を入れ、前記の反応系のpH値をDOTA粗製品が完全に析出するまで調整する工程を含む。 - 方法1)において、前記の酸性pH調整剤は塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸および硫酸のうちの1種または複数で、
ならびに/あるいは、方法1)において、前記の酸性pH調整剤の使用量は前記の反応系のpH値を1以下に低下させるもので、
ならびに/あるいは、方法1)において、前記のアルカリ性pH調整剤は、アンモニア水、トリエチルアミンおよびトリイソプロピルアミンのうちの1種または複数で、
ならびに/あるいは、方法1)において、前記のアルカリ性pH調整剤の使用量は前記の反応系のpH値を2.0〜4.0にさせるもので、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の酸性pH調整剤は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸および硫酸のうちの1種または複数で、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の酸性pH調整剤の使用量は前記の反応系のpH値を2.0〜4.0にさせるもので、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の酸性pH調整剤におけるプロトンとサイクレンのモル濃度比が4.4:1であること、あるいは前記の酸性pH調整剤におけるプロトンと前記の酸結合剤のモル濃度比が1:2で、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の有機溶媒は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、アセトンおよびアセトニトリルのうちの1種または複数で、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記のサイクレンの物質の量と前記の有機溶媒の体積の比は1:6mol/Lである、
請求項8に記載の製造方法。 - 方法1)において、前記の酸性pH調整剤は質量分率が36%の塩酸水溶液で、
ならびに/あるいは、方法1)において、前記の酸性pH調整剤の使用量は前記の反応系のpH値を0.5以下に低下させるもので、
ならびに/あるいは、方法1)において、前記のアルカリ性pH調整剤はトリエチルアミンで、
ならびに/あるいは、方法1)において、前記のアルカリ性pH調整剤の使用量は前記の反応系のpH値を3.0〜4.0にさせるもので、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の酸性pH調整剤は質量分率が36%の塩酸水溶液で、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の酸性pH調整剤の使用量は前記の反応系のpH値を3.0〜4.0にさせるもので、
ならびに/あるいは、方法2)において、前記の有機溶媒はメタノールおよび/またはエタノールである、
請求項9に記載の製造方法。 - 前記の再結晶の溶媒が水と有機溶媒の混合溶媒である場合、前記の有機溶媒はアセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびテトラヒドロフランのうちの1種または複数で、
ならびに/あるいは、前記の再結晶において、前記の水と前記の有機溶媒の体積比は1:1〜1:20である、
請求項1〜10のうちのいずれかに記載の製造方法。 - 前記の再結晶の溶媒が水と有機溶媒の混合溶媒である場合、前記の有機溶媒はメタノールおよび/またはエタノールで、
ならびに/あるいは、前記の再結晶において、前記の水と前記の有機溶媒の体積比は1:2〜1:15である、
請求項1〜11のうちのいずれかに記載の製造方法。 - 前記の再結晶において、前記の水と前記の有機溶媒の体積比は1:3〜1:10である、請求項1〜12のうちのいずれかに記載の製造方法。
- 前記の再結晶において、前記の水と前記の有機溶媒の体積比は1:3〜1:5である、請求項1〜13のうちのいずれかに記載の製造方法。
- 前記の再結晶が終了した後、再結晶で得られた製品を乾燥することによってその中の低沸点溶媒を除去する操作をさらに含む、請求項1〜14のうちのいずれかに記載の製造方法。
- 前記の乾燥の温度は60℃である、請求項15に記載の製造方法。
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