CN103130693A - 用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法 - Google Patents

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刘云利
李春新
周继鑫
王永芳
高玉清
蒋捷
张冬
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Abstract

本发明公开了一种用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，该方法通过使用双氧水为初始反应物和异丙基黄原酸钠在酸性条件下反应，一步法合成连二异丙基黄原酸酯，生成的产品不但收率较高而且纯度较高。反应步骤简单、后处理方便，用该工艺得到的产物收率高、产品纯度也高98%。

Description

用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法
技术领域
本发明涉及一种连二异丙基黄原酸酯的制备方法，具体的说是一种用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法。
背景技术
连二异丙基黄原酸酯主要可用作合成橡胶聚合用分子量调节剂、润滑油添加剂、矿石浮选剂、杀菌剂和除草剂等；还可在橡胶加工中用作促进剂，及天然橡胶及胶乳，丁苯橡胶及胶乳，丁腈橡胶和再生胶用超促进剂。也用于制造胶布，医疗和手术用橡胶制品，胶鞋，防水布，自然胶浆及胶乳制品等。
连二异丙基黄原酸酯的结构式如下：
Figure 277630DEST_PATH_IMAGE001
根据现有文献报道，连二异丙基黄原酸酯制备方法是异丙基黄原酸钠和过硫酸钾反应制备连二异丙基黄原酸钠。
反应方程式如下：
Figure 257087DEST_PATH_IMAGE002
异丙基黄原酸钠和过硫酸钾反应制备连二异丙基黄原酸钠,过硫酸钾的加入方式要求比较繁琐，得到的产物纯度较低(96%)。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应步骤简单、收率高、产品纯度也高、后处理容易的用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法。
一种用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，包括如下步骤：
       取异丙基黄原酸钠溶入水中，在60～70℃条件下，滴加酸，同时滴加双氧水，加完后保温反应 1～3小时，然后在70～80℃温度下缓慢滴加碱，在70～80℃温度下继续反应30分钟；然后冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次，在低于40℃的温度下真空干燥，即得到连二异丙基黄原酸酯；上述步骤中酸与异丙基黄原酸钠的摩尔比为0.6～1.0倍，双氧水与异丙基黄原酸钠的摩尔比为1.0～1.5，碱与异丙基黄原酸钠的摩尔比为0.1～0.5。
作为本发明的进一步改进：所述酸为硫酸、硝酸或盐酸中的一种。
作为本发明的进一步改进：所述双氧水的质量含量为27%～50%。
作为本发明的进一步改进：所加碱为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
作为本发明的进一步改进：所述碱的水溶液的浓度为2.5mol/L-10mol/L。
本发明通过使用双氧水为初始反应物和异丙基黄原酸钠在酸性条件下反应生成，一步法合成连二异丙基黄原酸酯。反应方程式为：
Figure 36825DEST_PATH_IMAGE003
连二异丙基黄原酸酯商品名称为调节剂丁、促进剂DIP。分子式：C8H14O2S4，工业品为淡黄色至黄绿色粒状结晶，熔点大于52℃，不溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯、汽油等有机溶剂。
本发明提供连二异丙基黄原酸酯合成方法，与传统方法相比采用双氧水在酸性条件下，并在适宜温度下反应，生成的调节剂丁不但收率较高而且纯度较高。反应步骤简单、后处理方便，用该工艺得到的产物收率高、产品纯度也高98%。
具体实施方式
实施例1
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在70℃条件下，滴加入0.8mol硫酸，同时滴加1.2mol的双氧水（质量含量27%），加完后保温反应 2小时。然后在75℃缓慢滴加0.3mol浓度为7.5mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在75℃继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，用水洗涤两次，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品124克，收率91.8%，含量98.6%。
实施例2
取异丙基黄原酸钠1.0 mol溶入水中，在65℃条件下，滴加入0.8 mol硫酸，同时滴加1.5 mol（质量含量27%）的双氧水，加完后保温反应 3小时。然后在70℃缓慢滴加0.3mol浓度为7.5mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在70℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品123克，收率90.6%，含量98.8%。
实施例3
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在60℃条件下，滴加入1.0mol硫酸，同时滴加1.0mol（质量含量50%）的双氧水，加完后保温反应 1小时。然后在80℃缓慢滴加0.5mol浓度为10mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在80℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品117.6克，收率87%，含量98.3%。
实施例4
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在62℃条件下，滴加入0.6mol硫酸，同时滴加1.5mol（质量含量27%）的双氧水，加完后保温反应 1小时。然后在70℃缓慢滴加0.1mol浓度为2.5mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在70℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品119.9克，收率88.7%，含量98.1%。
实施例5
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在65℃条件下，滴加入0.7mol硫酸，同时滴加1.4mol（质量含量27%）的双氧水，加完后保温反应 1小时。然后在72℃缓慢滴加0.2mol浓度为10mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在72℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品120.4克，收率89.0%，含量98.7%。
实施例6
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在60～70℃条件下，滴加入0.9mol硫酸，同时滴加1.2mol（质量含量27%）的双氧水，加完后保温反应 1小时。然后在75℃缓慢滴加0.4mol浓度为10mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在75℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品116.9克，收率86.5%，含量98.8%。
实施例7
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在70℃条件下，滴加入0.8mol盐酸，同时滴加1.2mol（质量含量50%）的双氧水，加完后保温反应 1小时。然后在70℃缓慢滴加0.3mol浓度为10mol/L的氢氧化钠水溶液，碱溶液滴加完毕后，在70℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品122.8克，收率90.8%，含量98.5%。
实施例8
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在60℃条件下，滴加入0.8mol硝酸，同时滴加1.2mol（质量含量27%）的双氧水，加完后保温反应 1小时。然后在74℃缓慢滴加0.3mol浓度为2.5mol/L的氢氧化钾水溶液，碱溶液滴加完毕后，在74℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次 ，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品123克，收率91.0%，含量98.7%。
实施例9
取异丙基黄原酸钠1.0mol溶入水中，在63℃条件下，滴加入0.8mol硫酸，同时滴加1.2mol（质量含量50%）的双氧水，加完后保温反应 2小时。然后在76℃缓慢滴加0.3mol浓度为10mol/L的氢氧化钾水溶液，碱溶液滴加完毕后，在76℃温度下继续反应30分钟，冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，用水洗涤两次，在低于40℃的温度下真空干燥，得产品123.2克，收率91.1%，含量98.9%。

Claims (5)

1.一种用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，其特征在于它包括如下步骤：
    取异丙基黄原酸钠溶入水中，在60～70℃条件下，滴加酸，同时滴加双氧水，加完后保温反应 1～3小时，然后在70～80℃温度下缓慢滴加碱，在70～80℃温度下继续反应30分钟；然后冷却到室温，有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体，水洗两次，在低于40℃的温度下真空干燥，即得到连二异丙基黄原酸酯；
上述步骤中酸与异丙基黄原酸钠的摩尔比为0.6～1.0倍，双氧水与异丙基黄原酸钠的摩尔比为1.0～1.5，碱与异丙基黄原酸钠的摩尔比为0.1～0.5。
2.根据权利要求1所述的用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，其特征在于：所述酸为硫酸、硝酸或盐酸中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，其特征在于：所述双氧水的质量含量为27%～50%。
4.根据权利要求3所述的用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，其特征在于：所加碱为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
5.根据权利要求4所述的用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法，其特征在于：所述碱的水溶液的浓度为2.5mol/L-10mol/L。
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