JP2020503418A - ポリエーテルイミドの反応性中間体合成、およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
反応性中間体組成物を生成するのに有効な条件下で、反応器内で、非プロトン性溶媒中で反応を実施し、
上記式中、Xは、ハロゲンまたはニトロ基を含み、Rは、C6−20芳香族炭化水素基もしくはそのハロゲン化誘導体、直鎖もしくは分岐鎖C2−20アルキレンもしくはそのハロゲン化誘導体、またはC3−8シクロアルキレンもしくはそのハロゲン化誘導体を含む。
機械的攪拌器と、還流冷却器を取り付けたディーン・スターク受器と、窒素掃引維持手段とを備えた1Lの3つ口丸底フラスコに、oDCB(434g)、BPADA(7.8086g、0.015mol)、および4−ClPA(48.7980g、0.267mol)を封入した。フラスコ中に存在する無水物官能基の10%がBPADAの形態であった。その後、mPD(16.2211g、0.15mol)およびHEGCl(1.2955mmol、0.342g)をフラスコに添加し、フラスコを窒素で10分間フラッシュした。フラスコを、外側に油浴を用いて185℃に加熱した。水およびoDCBを頂部で凝縮し、受器の収集アーム(collection arm)から除去した。反応から回収した水の大部分が還流で1時間後になくなった。2時間後の凝縮した頂部の水分濃度は15ppmであった。合計65gのoDCBを反応時間の間に頂部で取り出した。混合物を3時間還流させて、ほとんど可溶な混合物を得た。容器の内側へのビスフタルアミド中間体の付着は見られなかった。容器中のビスフタルアミド中間体の%固形分が17質量%となるまで、蒸留によってoDCBを除去した。窒素掃引を最小に調整して、いずれのさらなる濃度のビスフタルアミド中間体を得た。混合物を180℃で維持した。
BPADA由来の無水物が20%存在すること以外は実施例1について上記で説明した通り、イミド化を繰り返した。反応性中間体を含む生じた組成物は、180℃で、17%固形分で、oDCBにほとんど可溶であった。
BPADA由来の無水物が50%存在すること以外は実施例1について上記で説明した通り、イミド化を繰り返した。反応性中間体を含む生じた組成物は、180℃で、17%固形分で、oDCBに完全に可溶であった。
機械的攪拌器と、還流冷却器を取り付けたディーン・スターク受器と、溶媒補充システムと、窒素掃引維持手段と備えた1Lの4つ口ジャケット付き反応器に、4−ClPA(125.61g);およびoDCB(700g)を封入した。攪拌機速度を300rpmに設定し、反応器を、反応器ジャケットにより熱油を循環させる油浴を用いて140℃に加熱し、その後0.2mol%のHEGClを反応器に添加し、続いてmPD(37gr)を1.5時間にわたってゆっくり添加した。反応器中の初期の%固形含量は17.5%であった。mPDの添加が完了した後、油浴を185℃に加熱し、水/oDCB混合物を頂部で凝縮し、受器の収集アームから除去した。混合物を180℃で維持し、その間、反応の水とoDCBとの混合物を、ディーン・スターク受器により連続的に除去した。6時間後、ディーン・スターク中の水分濃度は<50ppmであった。次に、0.8mol%の追加のHEGClを反応器に添加し、反応を1時間余分に続けた。反応の合計期間は7時間であり、19%固形分の最終含量を達成した。
機械的攪拌器と、還流冷却器を取り付けたディーン・スターク受器と、溶媒補充システムと、窒素掃引維持手段とを備えた1Lの4つ口ジャケット付き反応器に、134.55gの4−ClPA、11gのビスフェノールジフタル酸無水物(BPADA)および700gのoDCBを封入した。攪拌機速度を300rpmに設定し、油浴を反応器ジャケットにより熱油を循環させる油浴を用いて140℃に加熱し、その後、0.2mol%のHEGClを、反応器に添加し、続いて1.5時間の間、42gのmPDをゆっくりと添加した。反応器中の初期の%固形含量は20%であり、フラスコ中に存在する無水物官能基の合計5mol%がBPADAの形態であった。mPDの添加が完了した後、油浴を185℃に加熱し、水/oDCB混合物を頂部で凝縮し、受器の収集アームから除去した。混合物を180℃で維持し、その間、反応の水とoDCBとの混合物を、ディーン・スターク受器により連続的に除去した。6時間後、ディーン・スターク中の水分濃度は<50ppmであった。次に、0.8mol%の追加のHEGClを反応器に添加し、反応を1時間余分に続けた。反応の合計期間は7時間であり、22%固形分の最終含量を達成した。
実施例5について説明したのと同じイミド化反応手順に従ったが、バッチサイズを増加させ、151.15gの4−ClPA、25gのBPADA、700gのoDCBおよび50gのmPDの分量を用いた。反応器中の初期の%固形含量は22.5%であり、フラスコ中に存在する無水物官能基の合計10mol%がBPADAの形態であった。7時間後、反応を完了し、26%固形分の最終含量を達成した。
実施例5について説明したのと同じイミド化反応手順に従ったが、バッチサイズを増加させ、147.18gの4−ClPA、55gのBPADA、700gのoDCBおよび55gのmPDの分量を用いた。反応器中の初期の%固形含量は25%であり、フラスコ中に存在する無水物官能基の合計20mol%がBPADAの形態であった。7時間後、反応を完了し、31%固形分の最終含量を達成した。
実施例5について説明したのと同じイミド化反応手順に従ったが、バッチサイズを増加させ、165.61gの4−ClPA、78gのBPADA、700gのoDCBおよび65gのmPDの分量を用いた。反応器中の初期の%固形含量は27.5%であり、フラスコ中に存在する無水物官能基の合計25mol%がBPADAの形態であった。7時間後、反応を完了し、32%固形分の最終含量を達成した。
実施例5について説明したのと同じイミド化反応手順に従ったが、バッチサイズを増加させ、173.42gの4−ClPA、110gのBPADA、750gのoDCBおよび74gのmPDの分量を用いた。反応器中の初期の%固形含量は30%であり、フラスコ中に存在する無水物官能基の合計30mol%がBPADAの形態であった。7時間後、反応を完了し、34%固形分の最終含量を達成した。
実施例5について説明したのと同じイミド化反応手順に従ったが、バッチサイズを増加させ、155.36gの4−ClPA、150gのBPADA、750gのoDCBおよび78gのmPDの分量を用いた。反応器中の初期の%固形含量は30%であり、フラスコ中に存在する無水物官能基の合計40mol%がBPADAの形態であった。7時間後、反応を完了し、37%固形分の最終含量を達成した。
機械的攪拌器と、還流冷却器を取り付けたディーン・スターク受器と、溶媒補充システムと、窒素掃引維持手段と備えた1Lの4つ口ジャケット付き反応器に、96.71g(0.53mol)の4−ClPA;30.18g(0.279mol)のmPD、反応溶媒としてoDCBを封入した。反応器を、反応器ジャケットにより熱油を循環させる油浴を用いて、油浴中で185℃に加熱した。水およびoDCBを頂部で凝縮し、受器の収集アームから除去した。その後、6.16g(0.0139mol)の4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6−FDA)を、反応器の端に存在するように、mPDを封入してから1時間後に添加し、6−FDAの形態の無水物官能基を合計5mol%、反応触媒として0.2mol%のHEGClを反応器に封入した。油浴を180℃で6時間維持し、その間、反応の水とoDCBとの混合物を、ディーン・スターク受器により連続的に除去した。その後、追加の0.8mol%HEGClを反応器に添加し、反応をさらに1時間継続した。反応の合計期間は7時間であり、新鮮なoDCBを反応器に連続して添加して、固形含量を11%に保った。
96.2gの4−ClPA、30gのmPD、4.47gのベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(BTDA)、および反応溶媒としてoDCBを用いて、実施例11に記載されたものと同じイミド化プロトコールを使用した。合計5mol%の無水物官能基がBTDAの形態であった。
96.11gの4−ClPA、30.1gのmPD、3.45gのビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(BOTDA)、および反応溶媒としてoDCBを用いて、実施例11に記載されたものと同じイミド化プロトコールを使用した。合計5mol%の無水物官能基がBOTDAの形態であった。無水ベースで67.13gの純粋なBPA二ナトリウム塩を含む295gのBPA塩スラリーを封入した後、実施例8に記載された手順にしたがってイミド化反応の生成物を重合し、反応が54,825DaのMwプラトーに到達した。その後、H3PO4(2.33gの85%H3PO4)を用いて160℃で1時間、重合を抑制した。ポリマーの最終Mwは54,223Daであり、Tgは222.05℃であった。
機械的攪拌器と、還流冷却器を取り付けたディーン・スターク受器と、溶媒補充システムと、窒素掃引維持手段と備えた1Lの4つ口ジャケット付き反応器に、120.4gの3−ClPA;101.7gの4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS);42.617gのBPADA、および反応溶媒として1340gのoDCBを封入した。反応器を反応器ジャケットにより熱油を循環させる油浴を用いて185℃に加熱した。水およびoDCBを頂部で凝縮し、受器の収集アームから2時間除去し、その後0.83mLの20%固形分HEGCl/oDCB溶液を封入して、反応を触媒した。その後、追加の11.63gの3−ClPAを反応器に添加した。合計20mol%の無水物官能基がBPADAの形態であった。その後、追加の3.32mlの20%固形分HEGCl/oDCB溶液を封入し、油浴を180℃で7時間維持し、その間、反応の水とoDCBとの混合物を、ディーン・スターク受器により連続的に除去した。反応の合計期間は7時間であり、新鮮なoDCBを反応器に連続して添加して、14%固形分に固形含量を保った。
143gの3−ClPA;101.3gの4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS);10.5gのBPADA、および反応溶媒として1340gのDCBを用いて、実施例14で説明したのと同じイミド化プロトコールを使用した。合計5mol%の無水物官能基がBPADAの形態であった。その後、実施例14に記載された手順にしたがって、無水ベースで84.9gのBPA二ナトリウム塩を含む363.1gのBPA塩スラリーを封入した後、反応性組成物を重合し、反応が52,290DaのMwプラトーに到達した。その後、H3PO4(2.2mLの85%H3PO4)を用いて、160℃で1時間、重合を抑制した。次いで、650gのベラトロールを反応器に封入して、ポリマーを溶液中に保ち、20%ポリマー固形含量で最終溶媒比が40:60(ベラトロール:oDCB)であった。ポリマーの最終Mwは50,920Daであり、Tgは263.05℃であった。
84.15gの3−ClPA;60gの4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS);3.55gのビフェノールジフタル酸無水物(BPDA)、および反応溶媒として790gのoDCBを用いて、実施例14で説明したものと同じイミド化プロトコールに従った。合計5mol%の無水物官能基がBPDAの形態であった。次いで、実施例14に記載された手順にしたがって、無水ベースで58.78gのBPA二ナトリウム塩を含む250.45gのBPA塩スラリーを封入した後、反応性組成物を重合し、反応が55,706DaのMwプラトーに到達した。その後、H3PO4(1.3mLの85%H3PO4)を用いて、160℃で1時間、重合を抑制した。その後、380gのベラトロールを反応器に封入して、ポリマーを溶液中に保ち、20%ポリマー固形含量で最終溶媒比が40:60(ベラトロール:oDCB)であった。ポリマーの最終Mwは51,225Daであり、Tgは271.6℃であった。
83.58gの3−ClPA;60.1gの4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS);5.35gの6−FDA、および反応溶媒として790gのoDCBを用いて、実施例14で説明したものと同じイミド化プロトコールに従った。合計5mol%の無水物官能基が6−FDAの形態であった。次いで、無水ベースで58.27gのBPA二ナトリウム塩を含む248.3gのBPA塩スラリーを封入した後、実施例14に記載された手順にしたがって、反応性組成物を重合し、反応が51,181DaのMwプラトーに到達した。その後、H3PO4(1.3mLの85%H3PO4)を用いて、160℃で1時間、重合を抑制した。その後、380gのベラトロールを反応器に封入してポリマーを溶液中に保ち、20%ポリマー固形含量で最終溶媒比が40:60(ベラトロール:oDCB)であった。ポリマーの最終Mwは48,651Daであり、Tgは270.69℃であった。
83.6gの3−ClPA;60gの4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS);3.89gのBTDA、および反応溶媒として790goDCBを用いて、実施例14で説明したのものと同じイミド化プロトコールを使用した。合計5mol%の無水物官能基がBTDAの形態であった。次いで、実施例14に記載された手順にしたがって、無水ベースで58.89gのBPA二ナトリウム塩を含む258.1gのBPA塩スラリーを封入した後、反応性組成物を重合し、反応が55,101DaのMwプラトーに到達した。その後、H3PO4(1.3mLの85%H3PO4)を用いて、160℃で1時間、重合を抑制した。その後、380gのベラトロールを反応器に封入してポリマーを溶液中に保ち、20%ポリマー固形含量で最終溶媒比が40:60(ベラトロール:oDCB)であった。ポリマーの最終Mwは55,474Daであり、Tgは269.35℃であった。
反応性中間体組成物を生成するのに有効な条件下で、反応器内で、非プロトン性溶媒中で反応を実施し;
上記式中、Xは、ハロゲンまたはニトロ基を含み、Rは、C6−20芳香族炭化水素基もしくはそのハロゲン化誘導体、直鎖もしくは分岐鎖C2−20アルキレンもしくはそのハロゲン化誘導体、またはC3−8シクロアルキレンもしくはそのハロゲン化誘導体を含む
反応性中間体組成物の製造方法。
−S−、−C(O)−、−SO2−、−SO−、−P(Ra)(=O)−(式中、RaはC1−8アルキルまたはC6−12アリール)、−CyH2y−(式中、yは1〜5の整数)もしくはそのハロゲン化誘導体、または−(C6H10)z−(式中、zは1〜4)である態様1〜11のいずれか1つ以上の方法。
Claims (18)
- 前記非プロトン性溶媒が、o−ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ジフェニルスルホン、スルホラン、アニソール、ベラトロール、ジフェニルエーテル、フェネトール、またはこれらの非プロトン性溶媒の少なくとも1つを含む組み合わせを含むか、または
好ましくは、前記非プロトン性溶媒がo−ジクロロベンゼンを含む請求項1に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - 合計無水物基:ジアミンのモル比が、1.98:1〜2.2:1、好ましくは2:1〜2.1:1である請求項1または2に記載の反応性中間体組成物の製造方法。
- 相間移動触媒の存在下で、
モノ無水物、モノアミン、またはモノ官能化フタルイミド連鎖停止剤の存在下で、
少なくとも110℃、または150℃〜275℃、好ましくは175℃〜225℃の温度で、
最大310kPa、または6.89〜68.9kPa、好ましくは20.7〜48.3kPaの圧力下で反応させる請求項1〜3のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - 中間体組成物の成分が、前記芳香族二無水物がないこと以外は同じ条件の下で実施した同じ反応によって得られた中間体組成物の成分よりも少なく反応器の壁に付着する請求項1〜4のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。
- 180℃での中間体反応組成物の成分の溶解度が、前記芳香族二無水物がないこと以外は同じ条件下で実施される同じ反応によって得られる中間体組成物の成分の180℃での溶解度を超える請求項1〜5のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。
- 中間体反応組成物の180℃での固形分の質量%が、前記芳香族二無水物がないこと以外は同じ条件下で実施される同じ反応によって得られる中間体組成物の180℃での固形分の質量%より多い請求項1〜6のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。
- 前記芳香族二無水物の量が、無水物官能基の合計モルに対して10〜35モル%であり、
好ましくは、前記芳香族二無水物の量が、無水物官能基の合計モルに対して20〜30モル%である請求項1〜7のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - 前記芳香族二無水物が、下記式のものであり、
- 前記芳香族二無水物が、4,4’−ビスフェノールA二無水物、3,4’−ビスフェノールA二無水物、3,3’−ビスフェノールA二無水物、2,2−ビス[4−(2,3−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ブタン二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、ピロメリット酸二無水物、ヒドロキノンジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、5,5’−[[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイルビス(オキシ)]ビス−1,3−イソベンゾフランジオン、3,4,9,10−ペリレン−テトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、またはこれらの無水物の少なくとも1つを含む組み合わせであり、
好ましくは、前記芳香族二無水物が、4,4’−ビスフェノールA二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物、ピロメリット酸二無水物、ヒドロキノンジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、またはこれらの無水物の少なくとも1つを含む組み合わせであり、
より好ましくは、前記芳香族二無水物が、ビスフェノールA二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、またはこれらの無水物の少なくとも1つを含む組み合わせである請求項9に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - 反応性中間体の存在量が、反応質量の合計質量に対して15〜40質量%固形分であり、
好ましくは、反応性中間体の存在量が、反応成分の合計質量に対して25〜40質量%固形分である請求項1〜10のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - Rが、m−フェニレン、p−フェニレン、ビス(4,4’−フェニレン)スルホン、ビス(3,4’−フェニレン)スルホン、ビス(3,3’−フェニレン)スルホン、またはこれらの少なくとも1つを含む組み合わせである請求項1〜12のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。
- 前記置換無水フタル酸が4−クロロフタル酸無水物を含み、
前記ジアミンが、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、またはこれらの少なくとも1つを含む組み合わせであり;
前記芳香族二無水物がビスフェノールA二無水物である請求項1〜13のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - 前記置換無水フタル酸が3−クロロフタル酸無水物を含み、
前記ジアミンが、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、またはこれらの少なくとも1つを含む組み合わせであり;
前記芳香族二無水物がビスフェノールA二無水物である請求項1〜13のいずれか1項以上に記載の反応性中間体組成物の製造方法。 - 請求項1〜15のいずれか1項以上に記載の方法によって得られた反応性中間体組成物と、ジヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩とを、非プロトン性溶媒と相間移動触媒とを含む重合混合物中で、ポリエーテルイミドの製造に有効な条件下で反応させるステップを含むことを特徴とするポリエーテルイミドの製造方法。
- 前記重合混合物が、連鎖停止剤、好ましくはモノヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩をさらに含む請求項16に記載のポリエーテルイミドの製造方法。
- ポリエーテルイミドの存在量が、前記重合混合物の合計質量に対して15〜40質量%固形分であり、
好ましくは、ポリエーテルイミドの存在量が、前記重合混合物の合計質量に対して17〜35質量%固形分である請求項16または17に記載のポリエーテルイミドの製造方法。
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