JP2020502087A - アミノ酸およびニコチンアミド化合物を含む外用皮膚美白添加物および組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一実施形態では、外用美容用皮膚組成物は、リーブオン組成物、特に、リーブオン非固体組成物である。
本発明によるGSHアミノ酸ミックスは、アミノ酸(グルタミン酸、シスチンおよびグリシン)およびニコチンアミド化合物を含む。
Rは−CONH2または−CH2OHまたは−COOR2であり;
R1は、C1〜C5の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはフラノシル基もしくはデオキシフラノシル基またはピラノシル基もしくはデオキシピラノシル基であり;
R2はC1〜C24の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基である)。
一実施形態では、シスチンは、0.001〜2%、または代替的には0.005〜1%、または0.008〜0.5%、または代替的には0.008〜0.4%の量で含まれる。一実施形態では、グルタミン酸供給源(好ましくはピログルタメート)は、0.01〜10%、または代替的には0.01〜5%、または0.05〜1%、または代替的には0.05〜0.5%の量で含まれる。一実施形態では、グリシン供給源は、0.01〜10%%、または代替的には0.01〜5%、または0.05〜1%、または代替的には0.05〜0.5%の量で含まれる。一実施形態では、ニコチンアミド化合物は、0.05%〜10%、または代替的には0.1〜8%、または0.2〜5%、または代替的には0.2〜5%の量で含まれる。
本発明の組成物はまた、美容上許容される担体を含む。担体の量は、1〜99.9%、好ましくは70〜95%の範囲内であってよく、80〜90%の範囲内であってもよい。有用な担体としては、水、皮膚軟化剤、脂肪酸、脂肪族アルコール、増粘剤およびこれらの組合せがある。担体は、水性、非水性またはエマルションであってよい。好ましくは、組成物は水性、特に、油中水もしくは水中油型の水および油エマルションまたは水中油中水もしくは油中水中油の種類の多重エマルションである。水が存在する場合、その量は、5〜95質量%、好ましくは約20〜約70質量%の範囲内であってよく、35〜60質量%の範囲内であってもよい。
a)10〜24個の炭素原子を有する飽和脂肪酸のアルキルエステル。その例としては、ベヘニルネオペンタノエート、イソノニルイソナノノエート(isononyl isonanonoate)、イソプロピルミリステートおよびオクチルステアレートが挙げられる。
一実施形態では、パーソナルケア組成物のpHは3.5〜8.5である。一部の実施形態では、パーソナルケア組成物のpHはpH3.5〜pH8である。一部の実施形態では、パーソナルケア組成物のpHはpH5〜pH7.8である。一部の実施形態では、パーソナルケア組成物のpHは5〜7.5である。
一部の実施形態では、本発明のパーソナルケア組成物、特にリーブオン皮膚美容組成物は、サンスクリーン剤を含有する。これらは、典型的に、有機および無機のサンスクリーン剤の組合せである。UV−AおよびUV−Bの両方の放射線のサンスクリーン剤を含むことが特に重要である。
本発明の組成物は、好ましくは、固体でない。本発明の組成物は、好ましくは、リーブオン組成物である。本発明の組成物は、好ましくは、皮膚に塗布されて皮膚上に残したままとされるリーブオン組成物である。これらのリーブオン組成物は、皮膚に塗布された後に洗浄、すすぎ、または拭取りなどのいずれかにより製造物の塗布の後またはその間のいずれかにおいて取り除かれる組成物から区別されるべきである。すすぎ落とす組成物のために典型的に使用される界面活性剤は、簡単なすすぎで使用時に泡立ち/泡を生成する能力を界面活性剤に与える物理化学的特性を有し、界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、両性、および非イオン性の混合からなることができる。他方、リーブオン組成物において使用される界面活性剤は、そのような特性を有する必要がない。むしろ、リーブオン組成物はすすぎ落とされることを意図しないので非刺激性である必要があり、したがって、付けたままとされる組成物中の界面活性剤の総レベルおよびアニオン界面活性剤の総レベルを最小化することが必要である。本発明の組成物中の界面活性剤の総レベルは、好ましくは1%から10%以下、より好ましくは8%未満、最も好ましくは最高で5%であり、最高で3%であってもよい。
一部の実施形態では、本発明によるスキンケア組成物は、
a.防腐剤、増粘ポリマー、任意選択でグリセリン、および水を含む全ての水溶性成分を混合すること;
b.混合物を70〜90℃の温度に加熱すること;
c.全ての油溶性成分および式(1)の化合物を70〜90℃の温度で混合すること;
d.混合した油溶性成分を水溶性成分の加熱した混合物に加え、かつ撹拌を介して混合し、70〜90℃の温度に混合物を維持すること;および
e.混合物を混合しながら室温に冷却すること
により調製することができる。
a.高pH(9〜14、または9〜12)の水溶液中に所望のレベルでシスチンを溶解すること、
b.乳化剤と共にこの溶液を用いて油中のマクロエマルションを調製すること、およびその後に、
c.混合と共に酸性水溶液を加えて、外用組成物のために必要とされる中性範囲内のpHを有するエマルションを得ること、および最後に、
d.例えばホモジナイザー、例えば、BEE International(Massachusetts、USA)のNano DeBeeホモジナイザーまたはSonic Corporation(Connecticut、USA)により製造されるソノレータホモジナイザーを介する高せん断、または均質化、またはソノレーションステップにエマルションを供して、90%より多くの小滴が100nm〜20ミクロンの大きさの範囲内の直径を有する均質な中性pH範囲の最終エマルションを製造すること
によってエマルションを調製することにより調製される。
一部の実施形態では、スキンケア組成物は、ヒトの皮膚に外用塗布される。一部の実施形態では、スキンケア組成物は、皮膚のコンディショニング、皮膚を滑らかにすること、しわまたは皮膚の加齢の低減、皮膚の炎症の低減、乾燥の低減、年齢によるしみの低減、日焼けの低減、および皮膚の美白からなる群から選択される少なくとも1つの利益を提供する。
実験方法
以下のアミノ酸(グルタミンおよびグリシン)の粉末をSigmaから購入し、各アミノ酸の個々のストック溶液を水(pH7)中での粉末の再構成により調製した。シスチンは中性溶液中で可溶性に乏しいため、シスチン(Sigma)ストック溶液は0.5Mの水酸化ナトリウム(pH12)中で生成させた。以下においてGAPと記載される混合物を生成させるために、グルタミン、シスチン、およびグリシンが0.5:1:1の質量比になるように適切な体積の3アミノ酸(グルタミン、シスチン、およびグリシン)をハンクス平衡塩溶液(Sigma)中で合わせた。各アッセイにおいて使用される特定の濃度は以下に記載される。ジtert−ブチルL−シスチネートジヒドロクロリド(DTBC)およびジエチルL−シスチネートジヒドロクロリド(DEC)を含むシスチンエステルの粉末はBachemから購入し、L−シスチンジメチルエステルジヒドロクロリド(CDME)はSigmaから購入した。シスチンエステルを水中で調製し、ストック溶液をハンクス平衡塩溶液(HBSS)中に希釈した。各アッセイにおいて使用される特定の濃度は以下に記載される。
ヒト初代メラノサイト(Cascade Biologics、現ThermoFisher Scientific)をヒトメラノサイト増殖添加物を含むメラノサイト増殖培地(MGM)中で生育させた(両方の培地成分はThermoFisher Scientificから)。メラノサイトを24ウェルプレート中に5×104細胞/ウェルで播種し、加湿インキュベーター中5%のCO2雰囲気下37℃でインキュベートした。24時間のインキュベーション後、以下の実施例に記載されるように、単独または組合せで、細胞培養物をGAPアミノ酸または上記の追加の試験試薬で処理した。ビヒクル対照はビヒクル(0.002mMのNaOH)単独で処理した細胞からなるものであった。処理後、細胞を再び加湿インキュベーター中5%のCO2雰囲気下37℃で72時間インキュベートした。72時間のインキュベーションの終了時に、培養培地を120uL/ウェルのメラニン含有量アッセイ試薬(1Mの水酸化ナトリウム中の10%のDMSO)で置き換え、シェーカーインキュベーター中60℃で1時間インキュベートした。次に、上清を384ウェルプレートに移した。マイクロプレートリーダー(GEnios Pro、Tecan)を用いて405nmでの分光光度分析により吸光度を測定した。
ヒト初代メラノサイト(Cascade Biologics、現ThermoFisher Scientific)をヒトメラノサイト増殖添加物を含むメラノサイト増殖培地(MGM)中で生育させた(両方の培地成分はThermoFisher Scientificから)。メラノサイトを96ウェルプレート中に1×104細胞/ウェルで播種し、培養物を5%のCO2の加湿インキュベーター中37℃で24時間静置した。播種の24時間後、以下の実施例に記載されるように、単独または組合せで、細胞をGAPアミノ酸または上記の追加の試験試薬で処理し、さらに72時間静置した。その後に、細胞生存能力を評価した後、細胞を溶解させ、in situチロシナーゼ活性の決定を進めた。培養物を1×リン酸緩衝食塩水で2回すすぎ、氷のベッド上で1時間40uLの0.5%のTritonX 100を用いて溶解させた。2mMのDOPA(3,4ジヒドロキシフェニルアラニン)および4mMのMBTH試薬(3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン塩酸塩)を含有する60μlの50mMのカリウムリン酸緩衝液(pH6.8)を37℃で1時間加えることによりin situチロシナーゼ活性を可視化した。100uLの氷冷した10%のトリコロル酢酸(tricholoracetic acid)を加えることにより反応を停止させ、約300gで10分間4℃で遠心分離させた。可溶性上清をペレットから分離し、TECANプレートリーダー(540nmのフィルター)で光学密度を読み取った。非処理細胞(培地/ビヒクル)についての540nmでの分光光度光学密度を100%のチロシナーゼ活性と考える。チロシナーゼ活性は、細胞数(活性/生存能力)についての訂正後に表現され、対照の%として表される。
60uMの塩化カルシウムおよび1%のヒトケラチノサイト増殖添加物(両方の培地成分はThermoFisher Scientificから)を含有するEpiLife(登録商標)培地中、5%のCO2を含有する雰囲気の加湿インキュベーター中37℃でヒトケラチノサイト(Promocell、Heidelberg、Germany)を維持した。培地を2〜3日毎に新鮮なものに交換した。その後に、細胞を90%の密集度でトリプシン処理し、白壁および透明底を有する96ウェルプレート中に1×104/ウェルの密度で播種した。播種の1または2日後、細胞培地をハンクス平衡塩溶液(HBSS)で置き換え、GAP(または0.12〜0.240mMの水酸化ナトリウムのビヒクル対照、pH7.5)単独でまたは上記の追加の試験試薬と組み合わせてまたはL−シスチンエステル単独で1〜2時間ケラチノサイトを前処理した。このアッセイにおいて使用されるGAP混合物を構成する全てのアミノ酸の濃度をデータの表に示し、以下の略語リストに充分に記載する。
60uMの塩化カルシウムおよび1%のヒトケラチノサイト増殖添加物(HKGS)を含有するEpiLife(登録商標)ケラチノサイト培地中、5%のCO2を含有する雰囲気の加湿インキュベーター中37℃でヒトケラチノサイト(Promocell、Heidelberg、Germany)を維持した。培地を2日毎に新鮮なものに交換した。その後に、細胞を90%の密集度でトリプシン処理し、黒壁および透明底を有する96ウェルプレート中に1〜2×104/ウェルの密度で播種した。播種後2日目に細胞培地を、メナジオン(10〜25uM)、GAP、GAPビヒクル(0.2mMのNaOH、pH7.5)、上記の追加の試験試薬、または追加の試験試薬とのGAPの組合せまたはL−シスチンエステル単独を含むまたは含まないハンクス平衡塩溶液(HBSS)と置き換え、さらに18時間インキュベートした。ROSの検出のために、CellROX green(Life Tech、Thermo Fisher Scientific、Rockford、USA)試薬を15〜25uMの最終濃度で各ウェルに加え、加湿インキュベーター中37℃でさらに2〜4時間インキュベートした。Tecanマイクロプレートリーダー(励起/発光=490/525)を使用してROSの蛍光を検出した。100%に設定したビヒクル対照処理に基づく正規化を用いて相対的なROS生成を算出した。指し示す場合、保護パーセントは、下記式:
60uMの塩化カルシウムおよび1%のヒトケラチノサイト増殖添加物(HKGS)を含有するEpiLife(登録商標)ケラチノサイト培地中でヒトケラチノサイト(Promocell、Heidelberg、Germany)を維持した。培地を2日毎に新鮮なものに交換した。その後に、細胞を90%の密集度でトリプシン処理し、96ウェルの透明組織培養プレート中に2×104/ウェルの密度で播種した。播種後2日目に、細胞培地をROSアッセイのセクションで上記した処理と共に置き換えた。18時間後、Cell Culture Kit−8(CCK−8)試薬(Dojindo、Kumamoto、Japan)をHBSS中に1:10で希釈し、加湿インキュベーター中37℃で4時間細胞と共にインキュベートした。Tecan Safire2プレートリーダーを使用して450nmでの光学吸光度を測定した。100%に設定したビヒクル対照処理に基づく正規化を用いて相対的な生存能力を算出した。
mM=ミリモル濃度
uM=マイクロモル濃度
uL=マイクロリットル
GAP=以下に別に表す場合を除いて、グルタミン(32uM)、シスチン(40uM)、グリシン(129uM)。
GAP20=16uMのピログルタミン酸ナトリウム、20uMのシスチン、64uMのグリシン
GAP60=48uMのピログルタミン酸ナトリウム、60uMのシスチン、192uMのグリシン
HR=4−ヘキシルレゾルシノール
DEC=ジエチルL−シスチネートジヒドロクロリド
CDME=L−シスチンジメチルエステルジヒドロクロリド
DTBC=ジtert−ブチルL−シスチネートジヒドロクロリド
[実施例1]
実施例1では本発明の組成物の皮膚美白能力を調べた。得られた結果を表1Aから表1Eに要約する。
例2では、共に本発明の範囲外であるピコリンアミド(ニコチンアミドと構造的に類似の分子)またはナイアシン(ニコチン酸)のいずれかとのGAPアミノ酸の組合せの皮膚美白能力を調べた。得られた結果を表2Aおよび表2Bに要約する。
実施例3では、細胞内GSH産生の増強についてGSHビルディングブロックを構成するアミノ酸を評価した。得られた結果を表3Aに要約する。表3B〜3Dにおいて、様々なシスチンエステルの有効性も試験した。
実施例4では、酸素種の低減の改善についてGSHビルディングブロックを構成するアミノ酸を評価した。得られた結果を表4Aに要約する。表4B〜4Dにおいて、様々なシスチンエステルの有効性も試験した。
Claims (15)
- 外用皮膚美白組成物であって、
a.前記組成物の質量の、
i.約0.001〜約2%のシスチン;
ii.約0.01〜約10%の、グルタミン、グルタミン酸、ピログルタミン酸、およびこれらの混合物からなる群から選択されるグルタミン酸供給源;
iii.約0.01〜約10%のグリシン;および
iv.約0.05〜約10%の、式I、式II、式III、およびこれらの混合物:
Rは−CONH2または−CH2OHまたは−COOR2であり;
R1は、C1〜C5の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはフラノシル基もしくはデオキシフラノシル基またはピラノシル基もしくはデオキシピラノシル基であり;
R2はC1〜C24の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基である)
からなる群から選択されるニコチンアミド化合物
を含む皮膚美白添加物;および
b.美容上許容される担体
を含み、
c.前記組成物のpHが約3.5〜約8.5の範囲内である、
組成物。 - ニコチンアミド化合物がニコチンアミドリボシドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記グルタミン酸供給源がピログルタミン酸またはその塩である、請求項1または2のいずれか1項に記載の組成物。
- ニコチンアミド化合物がN−メチルニコチンアミドである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- ニコチンアミド化合物がニコチンアミドである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- ニコチンアミド化合物がイソニコチンアミドである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- ニコチンアミド化合物がニコチニルミリステートである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、水相中にシスチンを含む油中水エマルションの形態であり、水小滴の90%が100nm〜20ミクロンの大きさの範囲内の直径を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 0から最大0.1%のセレニウム供給源を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- リーブオン非固体皮膚美容組成物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- バニシングクリームである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 4−アルキルレゾルシノールをさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 12−ヒドロキシステアリン酸をさらに含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を皮膚に塗布することを含む、皮膚の見た目を改善させる方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を皮膚に塗布することを含む、均一な皮膚色を達成しかつ色素沈着、年齢によるしみおよび変色を低減させる方法。
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