JP2020203976A - 放射線硬化型インクジェット組成物及び記録方法 - Google Patents
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Abstract
Description
H2C=CR1−CO−O−(R2−O−(CO)−(NH))n−R3 ・・・(1)
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜5の2価の有機残基であり、R3は炭素数1〜10のアルキル基、又は、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基である。また、nは、1以上の整数である。)
CH2=CR4−COOR5−O−CH=CH−R6 ・・・ (2)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、R5は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R6は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェット組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、白色色材を含む白色インクであるか、又は色材の含有量が1.2質量%以下の淡色インク又はクリアインクである、放射線硬化型インクジェット組成物であって、含窒素複素環構造を有する単官能モノマー又はヒドロキシ基を有するモノマーのうち少なくとも一方を含む重合性化合物を含み、チオキサントン系光重合開始剤の含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、0.3質量%以下である。
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェット組成物は、白色色材を含む白色インクであるか、又は色材の含有量が1.2質量%以下である淡色インクもしくはクリアインクである。色材は、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。白色色材以外の色材としては、特に制限されず後述するものを用いることができるが、例えば、シアン色材又はマゼンタ色材を用いることが好ましい。白色インクやクリアインク、シアンインク又はマゼンタインクは、塗膜の変色の影響が大きく、本発明がより有効となる。
色材として顔料を用いることにより、放射線硬化型インクジェット組成物の耐光性を向上させることができる。顔料としては、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。顔料は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
挙げられる。
色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。染料は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合性化合物は、含窒素複素環構造を有する単官能モノマー又はヒドロキシ基を有するモノマーのうち少なくとも一方を含み、必要に応じてその他の単官能モノマー、もしくは二官能以上の多官能モノマーあるいはオリゴマーを含んでもよい。各重合性化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
単官能モノマーの含有量は、重合性化合物の総量に対して、好ましくは86質量%以上であり、より好ましくは88質量%以上であり、さらに好ましくは90質量%以上である。単官能モノマーの含有量が重合性化合物の総量に対して86質量%以上であることにより、塗膜の柔軟性及び密着性がより向上する。また、単官能モノマーの含有量の上限は、特に制限されないが、重合性化合物の総量に対して、好ましくは99質量%以下であり、より好ましくは98質量%以下であり、さらに好ましくは97質量%以下である。単官能モノマーの含有量が重合性化合物の総量に対して99質量%以下であることにより、塗膜の耐擦過性がより向上する傾向にある。
含窒素複素環構造を有する単官能モノマーとしては、特に制限されないが、例えば、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン、アクリロイルモルフォリンが挙げられる。なお、含窒素複素環構造とは、複素環に含まれる異項原子として少なくとも一つの窒素原子を含む構造を意味する。
ヒドロキシ基を有するモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。このようなヒドロキシ基を有するモノマーを用いることにより、塗膜の硬化性及び硬度がより向上する傾向にある。
その他の単官能モノマーの一つとして、架橋縮合環構造を含む(メタ)アクリレートが挙げられる。なお、本発明において、架橋縮合環構造とは、2以上の環状構造が1対1で辺を共有し、かつ、同じ環状構造または異なる環状構造の、互いに隣接しない2個以上の原子を連結した構造を意味する。架橋縮合環構造を含む(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、が挙げられる。なお、架橋縮合環構造としては、上記以外に以下のものを例示することができる。
その他の単官能モノマーの一つとして芳香族基含有単官能モノマーが挙げられる。芳香族基含有単官能モノマーとしては、特に制限されないが、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、アルコキシ化2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシ化ノニルフェニル(メタ)アクリレート、アルコキシ化ノニルフェニル(メタ)アクリレート、及びp−クミルフェノールEO変性(メタ)アクリレートが挙げられる。
その他の単官能モノマーの一つとして単官能ウレタンアクリレートが挙げられる。単官能ウレタンアクリレートとしては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート、芳香族ウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。
H2C=CR1−CO−O−(R2−O−(CO)−(NH))n−R3 ・・・(1)
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜5の2価の有機残基であり、R3は炭素数1〜10のアルキル基、又は、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基である。また、nは、1以上の整数である。)
その他の単官能モノマーの一つとして脂環構造を含有する(メタ)アクリレートが挙げられる。なお、本発明において、脂環構造を含有する(メタ)アクリレートは、その構造中に少なくとも1つの脂環基を有するものであり、架橋縮合環構造を有しないものである。
多官能モノマー又はオリゴマーの含有量は、重合性化合物の総量に対して、好ましくは1〜20質量%以上であり、より好ましくは3〜17.5質量%であり、さらに好ましくは6〜15質量%である。多官能モノマーの含有量が重合性化合物の総量に対して2.5質量%以上であることにより、耐擦過性がより向上する傾向にある。また、多官能モノマーの含有量が重合性化合物の総量に対して20質量%以下であることにより、塗膜の柔軟性及び密着性がより向上する傾向にある。また、好ましくは2〜6官能モノマーであり、より好ましくは2〜3官能モノマーであり、さらに好ましくは2官能モノマーである。多官能モノマーは一般に粘度が大きい傾向にあるが、このような多官能モノマーであれば低粘度と硬化性を両立することができる。
多官能モノマーの一つとしてビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類が挙げられる。ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類としては、特に制限されないが、例えば、下記式(2)で表される化合物が挙げられる。このようなビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含むことにより、組成物の粘度が低下し、吐出安定性及び硬化性がより向上する傾向にある。
CH2=CR4−COOR5−O−CH=CH−R6 ・・・ (2)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、R5は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R6は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
多官能オリゴマーの一つとしてウレタンアクリレートオリゴマーが挙げられる。ウレタンアクリレートオリゴマーとしては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、芳香族ウレタンアクリレートオリゴマーが挙げられる。また、ウレタンアクリレートオリゴマーは、4官能以下のウレタンアクリレートオリゴマーであることが好ましく、2官能のウレタンアクリレートオリゴマーであることがより好ましい。このようなオリゴマーを用いることにより、組成物の保存安定性がより向上し、耐擦過性がより向上する傾向にある。なお、本実施形態では、分子量が1000以上のものをオリゴマーとし、分子量が1000未満のものをモノマーと定義する。
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェット組成物は、放射線を照射することにより、活性種を生じる光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェット組成物は、必要に応じて、分散剤、重合禁止剤、スリップ剤等の添加剤をさらに含んでもよい。
放射線硬化型インクジェット組成物が顔料を含む場合、顔料分散性をより良好なものとするため、分散剤をさらに含んでもよい。分散剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェット組成物は、重合禁止剤をさらに含んでもよい。重合禁止剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェット組成物は、スリップ剤をさらに含んでもよい。スリップ剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
放射線硬化型インクジェット組成物の調製は、組成物に含有する各成分を混合し、成分が充分均一に混合するよう撹拌することにより行う。本実施形態において、放射線硬化型インクジェット組成物の調製は、調製の過程において、重合開始剤とモノマーの少なくとも一部とを混合した混合物に対して、超音波処理と加温処理の少なくとも何れかを施す工程を有することが好ましい。これにより、調製後の組成物の溶存酸素量を低減することができ、吐出安定性や保存安定性に優れた放射線硬化型インクジェット組成物とすることができる。上記混合物は、少なくとも上記の成分を含むものであればよく、放射線硬化型インクジェット組成物に含む他の成分を更に含むものでも良いし、放射線硬化型インクジェット組成物に含む全ての成分を含むものでもよい。混合物に含むモノマーは、放射線硬化型インクジェット組成物に含むモノマーの少なくとも一部であればよい。
本実施形態に係るインクジェット記録方法は、記放射線硬化型インクジェット組成物を、インクジェットヘッドから吐出して記録媒体に付着させる吐出工程と、記録媒体に付着した放射線硬化型インクジェット組成物に対して、放射線を照射する照射工程と、を有する。これにより、記録媒体上の放射線硬化型インクジェット組成物が塗布された箇所に塗膜を形成することができる。以下、各工程に詳細について記載する。
吐出工程では、組成物をインクジェットヘッドから吐出して記録媒体に付着させる。より具体的には、圧力発生手段を駆動させて、インクジェットヘッドの圧力発生室内に充填された組成物をノズルから吐出させる。このような吐出方法をインクジェット法ともいう。
照射工程では、記録媒体に付着した放射線硬化型インクジェット組成物に対して、放射線を照射する。放射線が照射されると、モノマーの重合反応が開始することで組成物が硬化し、塗膜が形成される。このとき、重合開始剤が存在すると、ラジカル、酸、及び塩基などの活性種(開始種)を発生し、モノマーの重合反応が、その開始種の機能によって促進される。
本実施形態の記録物は、記録媒体上に上記放射線硬化型インクジェット組成物が付着し、硬化したものである。上記組成物が良好な柔軟性と密着性を有することにより、切り出しや折り曲げ等の後加工を施した際に塗膜のひび割れや欠けを抑制することができる。そのため、本実施形態の記録物は、サイン用途などに好適に用いることができる。
まず、色材、分散剤、各モノマーの一部を秤量して顔料分散用のタンクに入れ、タンクに直径1mmのセラミック製ビーズミルを入れて攪拌することにより、色材をモノマー中に分散させた顔料分散液を得た。次いで、表1に記載の組成となるように、ステンレス製容器である混合物用タンクに、残りのモノマー、重合開始剤及び重合禁止剤を入れ、混合攪拌して完全に溶解させた後、上記で得られた顔料分散液を投入して、さらに常温で1時間混合撹拌し、さらに5μmのメンブランフィルターでろ過することにより各例の放射線硬化型インクジェット組成物を得た。
・PB15:3(商品名「C.I.ピグメントブルー15:3」、DIC社製、フタロシアニンブルー)
・酸化チタン(商品名「C.I.ピグメントホワイト6」、ティカ社製)
<重合開始剤>
・DETX(商品名「KAYACURE DETX−S」、日本化薬株式会社製、2,4−ジエチルチオキサントン)・819(商品名「IRGACURE 819」BASF社製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)
・TPO(商品名「IRGACURE TPO」、BASF社製、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)
<単官能モノマー>
・ACMO(KJケミカルズ株式会社製、アクリロイルモルフォリン)
・n−VC(ISPジャパン株式会社製、N−ビニルカプロラクタム)
・4−HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業社製商品名、単官能(メタ)アクリレート)
・DCPA(日立化成社製、ジシクロペンテニルアクリレート)
・IBXA(大阪有機化学工業株式会社製、イソボルニルアクリレート)
・PEA(商品名「ビスコート#192、大阪有機化学工業株式会社製、フェノキシエチルアクリレート」)
・BCEA:2−(ブチルカルバモイルオキシ)エチルアクリレート
<多官能モノマー>
・VEEA(株式会社日本触媒製、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル)
<オリゴマー>
・CN991(サートマー株式会社製、2官能ウレタンアクリレートオリゴマー)
<重合禁止剤>
・MEHQ(商品名「p−メトキシフェノール」、関東化学株式会社製、ヒドロキノンモノメチルエーテル)
<スリップ剤>
・BYK−UV3500(BYK Additives&Instruments社製、アクリロイル基を有するポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン)
<分散剤>
・Solsperse36000(Lubrizol社製、高分子分散剤)。
2.1.耐変色性
PVCメディアにバーコーターでインク組成物の塗布厚が10μmになるようにインク組成物を塗布し、メディア面における照射強度が2.5W/cm2となるよう、0.04cm/secの速度でメディアと光源を相対的に移動させることにより、紫外線を照射した。その際、光源としては、395nmにピーク波長を有するLEDを用いた。そして、硬化直後の塗膜に対して、測色器(商品名「Gretag Macbeth Spectrolino」、X−RITE社製)を用いて、b*の値を測定した。また、硬化後24時間静置した後の塗膜に対しても同様にb*の値を測定した。硬化直後と硬化後24時間経過後のb*の差分Δb*を求め、以下の評価基準により変色性を評価した。
(評価基準)
A: Δb*が1未満
B: Δb*が1以上2未満
C: Δb*が2以上3未満
D: Δb*が3以上
変色性試験で得た塗膜に対して、JIS K5600−5−6に準じてクロスカット試験の評価を行った。より具体的には、カッターで、塗膜に対して垂直になるように切込み工具の刃を当てて、切込み間の距離が2mmのマス目を入れて、10×10マスの格子を作った。格子に、約75mmの長さの透明付着テープ(幅25mm)を貼り付け、硬化膜が透けて見えるように十分指でテープを擦った。次に、テープを貼り付けて5分以内に、60°に近い角度で、0.5〜1.0秒で確実にテープを硬化膜から引き剥がして、格子の状態を目視にて観察した。評価基準は下記のとおりである。
(評価基準)
A 格子に硬化膜の剥離は認められなかった。
B 格子の5%未満に硬化膜の剥離が認められた。
C 格子の5%以上に硬化膜の剥離が認められた。
変色性試験で得た塗膜に対して、JIS R3255に準じてマイクロスクラッチ試験の評価を行った。測定には超薄膜スクラッチ試験機(CSR−5000、ナノテック社製)を用いて耐擦過性としての耐荷重を測定した。耐荷重は荷重をかけながらマイクロスクラッチを行い、触針がメディア面に達した時の荷重とした。耐荷重が大きい程、耐擦過性に優れる。測定は触針スタイラス径:15μm、振幅:100μm、スクラッチ速度:10μm/secで行った。評価基準は下記のとおりである。
(評価基準)
A:25mN/cm2以上
B:20mN/cm2以上25mN/cm2未満
C:15mN/cm2以上20mN/cm2未満
D:15mN/cm2未満
表1に、各例で用いた放射線硬化型インクジェット組成物の組成、並びに評価結果を示した。表1から、含窒素複素環構造を有する単官能モノマー又はヒドロキシ基を有するモノマーのうち少なくとも一方を含む重合性化合物を含み、チオキサントン系光重合開始剤の含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、0.3質量%以下である実施例1から実施例12の放射線硬化型インクジェット組成物は、耐変色性と、密着性と、耐擦過性とがいずれもC以上となり、良好であった。
Claims (13)
- 白色色材を含む白色インクであるか、又は色材の含有量が1.2質量%以下の淡色インクまたはクリアインクである、放射線硬化型インクジェット組成物であって、
含窒素複素環構造を有する単官能モノマー又はヒドロキシ基を有するモノマーのうち少なくとも一方を含む重合性化合物を含み、
チオキサントン系光重合開始剤の含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、0.3質量%以下である、
放射線硬化型インクジェット組成物。 - アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を含み、
該アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、10質量%以下である、
請求項1に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記含窒素複素環構造を有する単官能モノマーが、アクリロイルモルフォリンを含む、
請求項1又は2に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記含窒素複素環構造を有する単官能モノマーの含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、3.0〜15質量%である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記重合性化合物が、架橋縮合環構造を含む(メタ)アクリレートを含む、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記架橋縮合環構造を含む(メタ)アクリレートが、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートを含む、
請求項5に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記重合性化合物が、単官能ウレタンアクリレートを含む、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記単官能ウレタンアクリレートが、下記式(1)で表わされるものである、
請求項7に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。
H2C=CR1−CO−O−(R2−O−(CO)−(NH))n−R3 ・・・(1)
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜5の2価の有機残基であり、R3は炭素数1〜10のアルキル基、又は、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基である。また、nは、1以上の整数である。) - 前記重合性化合物が、下記式(2)で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含み、
該ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、1.0〜10質量%である、
請求項1〜8のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。
CH2=CR4−COOR5−O−CH=CH−R6 ・・・ (2)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、R5は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R6は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。) - 前記白色色材の含有量が、放射線硬化型インクジェット組成物の総量に対して、15質量%以上である、
請求項1〜9のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記重合性化合物に含まれる単官能モノマーの含有量が、前記重合性化合物の総量に対して、90質量%以上である、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 前記白色色材以外の前記色材が、シアン色材又はマゼンタ色材である、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の放射線硬化型インクジェット組成物を、インクジェットヘッドから吐出して記録媒体に付着させる吐出工程と、
前記記録媒体に付着した前記放射線硬化型インクジェット組成物に対して、放射線を照射する照射工程と、を有する、
記録方法。
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