JP7338167B2 - インク組成物 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、少なくとも光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する光硬化型インクジェット印刷用インク組成物であって、前記光重合性化合物は、エチレン性不飽和二重結合を1つ及びウレタン結合を少なくとも1つ有する光重合性モノマーを含有し、かつ、前記光重合性モノマーの含有量が、前記光重合性化合物1gあたりにウレタン結合を2.8~4.7mmol含有する量であることを特徴とする光硬化型インクジェット印刷用インク組成物が記載されている。
例えば、特許文献1に示すように、ウレタン結合を少なくとも1つ有するモノマーの含有量が多くなると、インク組成物の保存安定性の観点から、さらには、インク組成物の粘度を低く抑える観点から、インク組成の改良が求められる。
前記インク組成物の総質量に対し、5.0質量%以上30.0質量%以下の、1つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートと、
前記インク組成物の総質量に対し、4.0質量%以上50.0質量%以下の、芳香環及び1つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートと、
を含有する、インク組成物に関する。
当該インク組成物は、好ましくは、ホモポリマーのガラス転移温度が30℃以上である、脂環基を有する(メタ)アクリレートを含有する。
当該脂環基を有する(メタ)アクリレートは、好ましくは、イソボルニルアクリレート、tert-ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、又は3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアクリレートを含む。
当該インク組成物は、好ましくは、窒素原子を含む複素環基を有する単官能モノマーを含有する。
当該窒素原子を含む複素環基を有する単官能モノマーは、好ましくは、N-ビニルカプロラクタム、又は(メタ)アクリロイルモルフォリンを含む。
当該インク組成物において、2つ以上の重合性官能基を有するモノマーの含有量は、当該インク組成物の総質量に対し、好ましくは5.0質量%以下である。
当該インク組成物は、好ましくは、芳香環を有するアシルホスフィンオキサイド系重合開始剤を含有する。
本実施形態のインク組成物は、放射線硬化型インクジェットインク組成物であって、
当該インク組成物の総質量に対して5.0質量%以上30.0質量%以下の、1つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(以下、単に「アクリレート(A)」ともいう。)と、当該インク組成物の総質量に対して4.0質量%以上50.0質量%以下の、芳香環及び1つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート(以下、単に「アクリレート(B)」ともいう。)と、を含有する。
以上の構成によれば、インク組成物は、優れた密着性、優れた耐擦性、優れた保存安定性、及び低い粘度を示す。
「放射線硬化型インクジェットインク組成物」とは、インクジェット記録方法により被記録媒体に付着させたインク組成物に対して、活性放射線を照射して硬化膜を得る用途に用いられるインク組成物を意味する。
「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。同様に、「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基又はメタアクリロイル基を意味する。
本実施形態におけるアクリレート(A)は、1つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートである。つまりアクリレート(A)は、単官能のウレタン(メタ)アクリレートである。本実施形態のインク組成物は、アクリレート(A)を含有することで、高い密着性が得られる。この理由は定かではないが、アクリレート(A)がウレタン結合を含むことで、高い密着性が得られるものと考えられる。
「ウレタン(メタ)アクリレート」とは、分子内に、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレートを意味し、好ましくはウレタン結合を1つ有する(メタ)アクリレートである。
アクリレート(A)は、特に限定されないが、例えば、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート、芳香族ウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。
これらの中でも脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートが好ましい。
脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートは、好ましくはアルキルカルバモイルオキシアルキル(メタ)アクリレートである。アルキルカルバモイルオキシアルキル基の総炭素数は、好ましくは2以上15以下であり、より好ましくは3以上13以下であり、さらに好ましくは3以上8以下である。
脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートとしては、特に限定されないが、例えば、2-(ブチルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(ブチルカルバモイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4-(ブチルカルバモイルオキシ)ブチル(メタ)アクリレート、2-(イソプロピルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(イソプロピルカルバモイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4-(イソプロピルカルバモイルオキシ)ブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
芳香族ウレタン(メタ)アクリレートとしては、特に限定されないが、例えば、2-(フェニルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(フェニルカルバモイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4-(フェニルカルバモイルオキシ)ブチル(メタ)アクリレート、2-(ベンジルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(ベンジルカルバモイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4-(ベンジルカルバモイルオキシ)ブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
これらの中でも、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートが好ましく、2-(ブチルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレートがより好ましい。
一方、アクリレート(A)の含有量が30.0質量%以下であることで、インク組成物の粘性を低くし、更には、優れた保存安定性が得られる。
アクリレート(A)の含有量は、インク組成物の総質量に対し、7.0質量%以上28.0質量%以下であることが好ましく、11.6質量%以上25.0質量%以下であることがより好ましく、10.0質量%以上20.0質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態におけるアクリレート(B)は、芳香環及び1つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートである。
芳香環骨格を有する単官能(メタ)アクリレートモノマーは、その構造中に少なくとも1つの芳香環骨格を有するものであればよい。
芳香環は、炭素数1~10のアルキル基、水酸基、炭素数6~16のアリール基等の置換基を有していてもよく、他の芳香環、飽和環又は不飽和環構造を連結していてもよい。
芳香環は、(メタ)アクリロイルオキシ基の酸素原子に直接結合していてもよく、炭素数1~10のアルキレン基等を介して結合したものであってもよい。
なお、アルキレン基は、炭素数1~10のアルキル基、水酸基、炭素数6~16のアリール基等の置換基を有していてもよく、アルキレン基の主鎖にエステル結合又はエーテル結合を有するものであってもよい。
芳香環を構成する原子の数は、特に限定されないが、6~18であることが好ましく、6~10であることがより好ましい。
これらを用いることによって、優れた保存安定性及び低い粘度を示すインク組成物が得られる。また、これらを用いることで、優れた塗膜の延伸性が得られる。さらに、また、添加剤を配合する場合に、添加剤の溶解性を高めることができる。重合開始剤のインク組成物への溶解性を高めることができ、中でもアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤のインク組成物への溶解性を高めることができる。
アクリレート(B)の含有量が50.0質量%以下であることで、優れた耐擦性が得られる。
アクリレート(B)の含有量は、耐擦性をより向上させる観点から、インク組成物の総質量に対し、5.0質量%以上50.0質量%以下であることが好ましく、7.0質量%以上40.0質量%以下であることがより好ましく、10.0質量%以上35.0質量%以下であることがさらに好ましく、25.0質量%以上35.0質量%以下であることがよりさらに好ましい。なお、アクリレート(B)の含有量が5.0質量%以上であることで、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の溶解性をより高めることができる。
本実施形態のインク組成物は、ホモポリマーのガラス転移温度が30℃以上である脂環基を有する(メタ)アクリレート(以下、単に「アクリレート(C)」ともいう)を含有することが好ましい。アクリレート(C)を含有することで、耐擦性をより向上させることができる。
アクリレート(C)について、ホモポリマーのガラス転移温度は、30℃以上150℃以下であることが好ましく、30℃以上130℃以下であることがより好ましく、30℃以上120℃以下であることがさらに好ましい。
ホモポリマーのガラス転移温度は、アクリレート(C)のホモポリマーを合成した場合のガラス転移温度を意味する。
ホモポリマーのガラス転移温度は、試料として、モノマーをガラス転移温度が一定となる程度まで重合したものを用いて、JIS K7121:2012に準拠した示差走査熱量測定(DSC)に測定することができる。示差走査熱量測定装置としては、例えば、セイコー電子株式会社製、型式「DSC6220」が挙げられる。
脂環基は、炭素数1~10のアルキル基、水酸基、炭素数6~16のアリール基等の置換基を有していてもよく、他の芳香環、飽和環又は不飽和環構造を連結していてもよい。
脂環基は、(メタ)アクリロイルオキシ基の酸素原子に直接結合していてもよく、炭素数1~10のアルキレン基等を介して結合したものであってもよい。
なお、アルキレン基は、炭素数1~10のアルキル基、水酸基、炭素数6~16のアリール基等の置換基を有していてもよく、アルキレン基の主鎖にエステル結合又はエーテル結合を有するものであってもよい。
脂環基の環を構成する原子の数は、特に限定されないが、3~20であることが好ましく、5~12であることがより好ましい。
これらのアクリレート(C)の中でも、イソボルニル(メタ)アクリレート、tert-ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、又は3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアクリレートが好ましい。
アクリレート(C)の含有量が当該範囲内であることで、耐擦性をより向上させることができ、さらには、重合開始剤の溶解性をより向上させることができる。
本実施形態のインク組成物は、窒素原子を含む複素環基を有する単官能モノマー(以下、単に「モノマー(D)」ともいう)を含有することが好ましい。モノマー(D)を含有することで、密着性をより向上させることができる。
モノマー(D)としては、特に限定されないが、例えば、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピロリドン、(メタ)アクリロイルモルフォリン、1-(メタ)アクリロイルピロリジン-2-オン、1-(メタ)アクリロイルピペリジン-2-オン、(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
これらのモノマー(D)の中でも、N-ビニルカプロラクタム、又は(メタ)アクリロイルモルフォリンであることが好ましい。
モノマー(D)の含有量が当該範囲内であることで、耐擦性をより向上させることができ、さらに、重合開始剤の溶解性をより向上させることができる。
本実施形態のインク組成物における2つ以上の重合性官能基を有するモノマー(以下、単に「多官能モノマー」ともいう)の含有量は、インク組成物の総質量に対し、5.0質量%以下であることが好ましい。つまり、2つ以上の重合性官能基を有するモノマーは、インク組成物中に含まれない、又は、その含有量が5質量%以下であることが好ましい。その場合、印刷物の延伸性を顕著に高めることができる。従前のインク組成物においても、印刷物の延伸性が求められることがあったが、引っ張りによる伸度が100%であっても記録物の画像にクラックや、剥がれが生じないことが求められていた。しかしながら、上述の特定の構成を有する、本実施形態のインク組成物において、2つ以上の重合性官能基を有するモノマーの含有量を前述の範囲内とすることで、伸度が200%であっても、記録物の画像にクラックや、剥がれが生じず、極めて優れた延伸性を示すことが分かった。このように、顕著に高い延伸性を示すことで、例えば、ラベル等の用途において、印刷物を折り曲げ或いは延伸する等の加工を行った場合であっても、画像にクラックや剥がれが生じにくくなる。
多官能モノマーが含まれる場合、多官能モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、後述のモノマー(E)、多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。多官能モノマーは1種を単独で、又は2種以上を組合せて用いてもよい。
モノマー(E)は、下記式(1):
CH2=CR1-COOR2-O-CH=CH-R3 ・・・(1)
(式中、R1は、水素原子又はメチル基であり、R2は、炭素数2~20の2価の有機基であり、R3は、水素原子又は炭素数1~11の1価の有機基である。ただし、2価の有機基、又は1価の有機基は置換基を有していてもよい。)で表されるモノマー(以下、単に「モノマー(E)」ともいう)である。インク組成物がモノマー(E)を含有することにより、耐擦性を向上させることができる。
直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、エチレン基、n-プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基が挙げられる。
構造中にエーテル結合又はエステル結合を有するアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、オキシエチレン基、オキシn-プロピレン基、オキシイソプロピレン基、オキシブチレン基、エチレンオキシエチレン基(-CH2CH2OCH2CH2-)が挙げられる。
R2は、炭素数2~6のアルキレン基、又は構造中にエーテル結合による酸素原子を有する炭素数2~9のアルキレン基であることが好ましい。
R3のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
R3の芳香環を有する基としては、特に限定されないが、例えば、フェニル基、ベンジル基が挙げられる。
R3は、好ましくは水素原子である。
本実施形態のインク組成物において、モノマー(E)の含有量が5.0質量%以下であることで、印刷物の延伸性を顕著に高めることができる。そして、モノマー(E)の含有量が当該下限値以上であることで、耐擦性をより向上させることができ、さらに、重合開始剤の溶解性をより向上させることができる。
4官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートが挙げられる。
本実施形態のインク組成物において、多官能(メタ)アクリレートの含有量が5.0質量%以下であることで、印刷物の延伸性を顕著に高めることができる。そして、多官能(メタ)アクリレートの含有量が当該範囲内であることで、耐擦性をより向上させることができ、さらに、重合開始剤の溶解性をより向上させることができる。
本実施形態のインク組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、アルキルフェノン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤、チタノセン系重合開始剤、チオキサントン重合開始剤等の公知の重合開始剤が挙げられる。これらの中でも、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤が好ましい。アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤を含有することにより、組成物の硬化性に優れ、特にUV-LEDによる硬化プロセスによる硬化性に一層優れる傾向にある。
アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイドが挙げられる。これらのアシルホスフィンオキサイド系重合開始剤は、1種を単独又は2種以上を組合せて用いてもよい。
これらの中でも、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、及び2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイドとを併用すると重合開始剤のインク組成物への溶解性や硬化性が特に向上するため好ましい。
アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤の市販品としては、例えば、「IRGACURE 819」(製品名、BASF社製、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド)、「IRGACURE TPO」(製品名、BASF社製、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド)、「DAROCUR TPO」(製品名、BASF社製、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド)が挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤及びチオキサントン系重合開始剤を組み合わせて用いることにより、組成物の硬化性を優れたものとできるだけでなく、インクジェット記録後初期の硬化膜の着色を防止することもできる。このように、上記の重合開始剤は、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤を含有することが好ましく、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤及びチオキサントン系重合開始剤を含有することがより好ましい。
本実施形態のインク組成物は、重合禁止剤を含んでもよい。
重合禁止剤として、特に限定されないが、例えば、フェノール化合物、キノン化合物、アミン化合物、ニトロ化合物、オキシム化合物、硫黄化合物が挙げられる。
フェノール化合物としては、特に限定されないが、例えば、p-メトキシフェノール、クレゾール、tert-ブチルカテコール、ジ-tert-ブチルパラクレゾール、ヒドロキノンモノメチルエーテル、α-ナフトール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエン、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-ブチルフェノール)、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)が挙げられる。
キノン化合物としては、特に限定されないが、例えば、p-ベンゾキノン、アントラキノン、ナフトキノン、フェナンスラキノン、p-キシロキノン、p-トルキノン、2,6-ジクロロキノン、2,5-ジフェニル-p-ベンゾキノン、2,5-ジアセトキシ-p-ベンゾキノン、2,5-ジカプロキシ-p-ベンゾキノン、2,5-ジアシロキシ-p-ベンゾキノン、ヒドロキノン、2,5-ジーブチルヒドロキノン、モノ-t-ブチルヒドロキノン、モノメチルヒドロキノン、2,5-ジ-t-アミルヒドロキノンが挙げられる。
アミン化合物としては、特に限定されないが、例えば、フェニル-β-ナフチルアミン、p-ベンジルアミノフェノール、ジ-β-ナフチルパラフェニレンジアミン、ジベンジルヒドロキシルアミン、フェニルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-オキシル骨格を有する化合物、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン骨格を有する化合物、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-アルキル骨格を有する化合物、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-アシル骨格を有する化合物が挙げられる。
ニトロ化合物としては、特に限定されないが、例えば、ジニトロベンゼン、トリニトロトルエン、ピクリン酸が挙げられる。オキシム化合物としては、特に限定されないが、例えば、キノンジオキシム、シクロヘキサノンオキシムが挙げられる。硫黄化合物としては、特に限定されないが、例えば、フェノチアジンが挙げられる。
これらの重合禁止剤は、1種を単独又は2種以上を組合せて用いてもよい。
これらの重合禁止剤の中でも、低酸素状態、及び有酸素状態における、モノマーの重合を抑制する観点から、フェノール化合物及びアミン化合物を併用することが好ましく、p-メトキシフェノール及び2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-オキシル骨格を有する化合物を併用することがより好ましい。
本実施形態のインク組成物は、耐擦性を向上させるため、界面活性剤を含んでもよい。
界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系界面活性剤が挙げられる。シリコーン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン等のポリエステル変性シリコーン、ポリエステル変性ポリジメチルシロキサン等のポリエーテル変性シリコーンが挙げられる。
シリコーン系界面活性剤の市販品としては、例えば、「BYK-347」、「BYK-348」、「BYK-UV3500」、「BYK-UV3510」、「BYK-UV3530」、「BYK-UV3570」(以上、BYK社製)を挙げることができる。
本実施形態のインク組成物は、色材を含んでもよい。色材は、顔料及び染料のいずれであってもよい。顔料としては、無機顔料であっても、有機顔料であってもよい。
本実施形態の顔料としては、特に限定されないが、より具体的には、以下のものが挙げられる。
インク組成物が顔料を含む場合、インク組成物中における顔料の分散性をより良好なものとするため、分散剤を含んでもよい。分散剤としては、特に限定されないが、例えば、高分子分散剤が挙げられる。高分子分散剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系重合体、アクリル系重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、エポキシ樹脂が挙げられる。
高分子分散剤の市販品としては、「アジスパー」シリーズ(味の素ファインテクノ株式会社製)、「ソルスパース」シリーズの「36000」等(ルブリゾール社製)、「ディスパービック」シリーズ(BYK Additives&Instruments社製)、「ディスパロン」シリーズ(楠本化成株式会社製)が挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、上述以外の成分を含んでもよい。このような成分としては、特に制限されないが、例えば、重合促進剤、浸透促進剤、湿潤剤、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整剤、増粘剤が挙げられる。
上記の粘度は、25℃でE型粘度計(例えば、東機産業株式会社製TVE-22)により測定した値である。
本実施形態のインク組成物は、インクジェット記録方法に用いられる。
本実施形態のインクジェット記録方法は、上述の本実施形態のインク組成物を、記録ヘッドから吐出して被記録媒体へ付着させるインク付着工程を含む。
本実施形態のインク付着工程は、例えば、被記録媒体の面(画像形成領域)に向けて、インク組成物をインクジェット方式により吐出し、被記録媒体に付着させて、画像を形成する。なお、吐出条件は、吐出されるインク組成物の物性によって適宜決定すればよい。
被記録媒体として、特に限定されないが、例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。
吸収性被記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、電子写真用紙等の普通紙、インクジェット用紙、一般のオフセット印刷に用いられるアート紙、コート紙、キャスト紙が挙げられる。ここで、上記のインクジェット用紙は、詳細には、シリカ粒子やアルミナ粒子から構成されたインク吸収層、あるいは、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーから構成されたインク吸収層を備えたインクジェット専用紙ということもできる。
これらの被記録媒体の中でも、非吸収性被記録媒体が好ましく、プラスチック類のフィルムがより好ましく、PVCフィルムがさらに好ましい。
本実施形態のインクジェット記録方法は、好ましくは、インク付着工程と同時又はその後に、放射線の照射によって硬化させる硬化工程を含む。当該工程においては、被記録媒体上に形成された画像が、放射線の照射によって硬化膜となる。
これらの中でも、小型、高寿命、高効率、低コストであるため、UV-LED、UV-LD)が好ましく、UV-LEDがより好ましい。
第1照射における放射線源の発光ピーク波長は、365nm以上405nm以下の範囲が好ましく、370nm以上390nm以下の範囲がより好ましい。
第1照射における照射強度は、50mW/cm2以上500mW/cm2以下とすることが好ましい。
第2照射における放射線源の発光ピーク波長は、365nm以上405nm以下の範囲が好ましく、380nm以上400nm以下の範囲がより好ましい。また、照射エネルギーは、50mJ/cm2以上1000mJ/cm2以下が好ましく、300mJ/cm2以上800mJ/cm2以下がより好ましい。また第2照射における照射強度は、800mW/cm2以上2000mW/cm2以下とすることが好ましい。本実施形態のインク組成物は上記の照射強度による硬化工程に用いた場合でも優れた硬化性を得ることができるインク組成物である。
本実施形態の記録物は、前述したインクジェット記録方法によって記録されたものである。記録媒体の上に記録した画像は、前述した放射線硬化型インク組成物を用いて形成されたものであるから、柔軟性に優れる。
-インク組成物の調製-
各材料を下記の表1に示す組成で混合し、十分に撹拌し、各インク組成物を得た。具体的には、各材料を均一に混合し、孔径5μmのメンブランフィルターで不溶解物を除去することにより、各インク組成物を調製した。得られたインク組成物について、後述の評価方法で評価を行った。
インクジェットプリンター「PX-G5000」(製品名、セイコーエプソン株式会社製)を用いて、前記インク組成物をそれぞれのノズル列に充填した。常温、常圧下でPVCフィルム「IJ180-10」(製品名、3Mジャパン株式会社製)上に、インクのドット径が中ドットで印刷物の膜厚が10μmとなるようなベタパターン画像を印刷すると共に、キャリッジの横に搭載した紫外線照射装置内のUV-LEDから照射強度が100mW/cm2となるように385nmの波長の光で第1照射を行ってから、照射強度が1000mW/cm2で積算光量が700mJ/cm2となるように395nmの波長の光で第2照射を行って、ベタパターン画像を硬化させた。以上のようにして、PVCフィルム状にベタパターン画像が印刷された記録物を作製した。得られた記録物について、後述の評価方法で評価を行った。
-密着性-
得られた記録物の画像に対して垂直になるようにカッターの刃を当てて、画像に6本の切り込み(切り込み間の距離:1mm。以下同様。)を入れた。この6本の切り込みを入れた後、90°方向を変え、既に入れた切り込みと直交するよう、さらに6本の切り込みを入れ、格子状の切り込みを形成した。
次に、約75mmの長さの透明付着テープ(幅25±1mm)を、画像に形成された格子状の切り込みに貼り付け、画像が透けて見えるように十分指でテープを擦った。次に、テープを貼り付けて5分以内に、60°に近い角度で、0.5~1.0秒で確実にテープを画像から引き剥がして、その後の画像の状態を目視にて観察した。
なお、評価基準の分類については、以下のとおりである。
A:硬化膜の剥離は認められないか、剥離が認められる格子が5%以下であった。
B:格子の5%超35%以下に硬化膜の剥離が認められた。
C:格子の35%超に硬化膜の剥離が認められた。
各インク組成物をインク収容体に収容し、60℃で7日間、加速試験を行った後に、20℃におけるインク組成物の粘度を測定し、増粘率(加速試験後の20℃におけるインク組成物の粘度/加速試験前の20℃におけるインク組成物の粘度×100)を求めた。インク組成物の粘度の測定は、後述の「-粘度-」に示した方法で行った。
なお、評価基準の分類については、以下のとおりである。
A:3%未満
B:3~5%
C:5%超
得られた記録物について、JIS K5701:2000(ISO 11628:1995)に準じて、学振式摩擦堅牢度試験機(テスター産業株式会社製)を用いて、耐擦性の評価を行った。記録物の画像表面に金巾を乗せ、荷重400gをかけて擦り、擦った後の、記録物の画像表面の剥離及び傷を目視にて比較した。
なお、評価基準の分類については、以下のとおりである。
A:金巾の汚れは無かった。画像の剥離や傷も無かった。
B:金巾の汚れが見られた。画像の剥離や傷は無かった。
C:金巾の汚れが見られた。画像の剥離や傷も見られた。
各インク組成物について、DVM-E型回転粘度計(東京計器株式会社製)を用いて、25℃での粘度を測定した。ローターは、コーン角度1°34’、コーン半径2.4cmのDVM-E型用コーンを使用した。回転速度は10rpmとした。
なお、評価基準の分類については、以下のとおりである。
A:20mPa・s未満
B:20mPa・s以上25mPa・s未満
C:25mPa・s以上
記録物を所定の大きさ(このときの長さをL0とする。)にカットし、引張試験機(株式会社エー・アンド・デイ製)にセットした。引張試験機の引張速度を100mm/分と設定し、前記記録物を引張試験機により引っ張り、前記記録物にクラック又は剥がれ(以下、「クラック等」という。)が発生した時点を目視により確認した。引張開始時からクラック等が発生した時点までの時間から引っ張られた記録物の長さを算出し、これをL1とした。下記式(1)からPVCフィルム上に形成された画像のクラック等発生伸度(%)を算出し、記録物の延伸性について評価した。
画像のクラック等発生伸度(%)={(L1-L0)/L0}×100 ・・・(1)
なお、評価基準の分類については、以下のとおりである。
A:前記伸度が300%以上である。
B:前記伸度が200%以上300%未満である。
C:前記伸度が100%以上200%未満である。
D:前記伸度が100%未満である。
表1に示す実施例と比較例に記載した組成比で、アクリレート(A)~(C)、モノマー(D)及び2官能以上のモノマーと重合開始剤のみをビーカーに添加して混合液を得た。その混合液について、室温25℃環境下において、スターラー「ハイパワースターラー HPS-100」(製品名、アズワン株式会社製)にて、300rpmの回転速度で撹拌した。以下の評価基準にて、重合開始剤の溶解性評価を行った。
A:15分以内の撹拌で重合開始剤が溶解して、目視で固形分が確認できなくなった。
B:15分以上60分未満の撹拌で重合開始剤が溶解して、目視で固形分が確認できなくなった。
C:60分の撹拌で重合開始剤が溶解せず、目視で固形分が確認できる。
-アクリレート(A)-
BCEA:2-(ブチルカルバモイルオキシ)エチルアクリレート
-アクリレート(B)-
PHEA:2-フェノキシエチルアクリレート
BZA:ベンジルアクリレート
-アクリレート(C)-
TMCHA:3,3,5-トリメチルシクロヘキサンアクリレート
TBCHA:tert-ブチルシクロヘキシルアクリレート
IBOA:イソボルニルアクレート
DCPDA:ジシクロペンタジエニルアクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
-モノマー(D)-
nVC:N-ビニルカプロラクタム
ACMO:4-アクリロイルモルフォリン
-2官能以上のモノマー-
VEEA:アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル
DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
-重合開始剤-
819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド「Irgacure 819」(製品名、BASF社製)
TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド「Irgacure TPO」(製品名、BASF社製)
DETX:2,4-ジエチルチオキサントン
-その他-
LA-7RD:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル骨格を有する化合物「LA-7RD」(製品名、ADEKA社製)
MEHQ:p-メトキシフェノール
BYK-UV3500:シリコーン系界面活性剤「BYK-UV3500」(製品名、BYK社製)
C.I.PB15:3:C.I.ピグメントブルー15:3
Solsperse36000:高分子分散剤「Solsperse36000」(製品名、ルブリゾール社製)
実施例1、10及び22の結果から、2つ以上の重合性官能基を有するモノマーの含有量が、インク組成物の総質量に対し、5.0質量%以下であることで、顕著に優れた延伸性を示すことがわかる。
実施例1~3の結果によれば、アクリレート(A)の含有量が5.0質量%以上30.0質量%以下であることで、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
実施例1~3と、比較例1との結果の対比によれば、アクリレート(A)の含有量が30.0質量%以下であることで、インク組成物は、保存安定性及び粘度の評価で優れることがわかる。
実施例1~3と、比較例2との結果の対比によれば、インク組成物は、アクリレート(A)の含有量が5.0質量%以上であることで、密着性の評価で優れることがわかる。
実施例4、5及び23の結果によれば、アクリレート(B)の含有量が4.0質量%以上50.0質量%以下であることで、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
実施例4及び5と、実施例23との結果の対比によれば、アクリレート(B)の含有量が5.0質量%以上であることで、インク組成物は、重合開始剤溶解性の評価において優れることがわかる。
実施例4及び5と、比較例3との結果の対比によれば、アクリレート(B)の含有量が50.0質量%以下であることで、インク組成物は、密着性、及び耐擦性の評価において優れることがわかる。
実施例1、6及び7から、多様なアクリレート(B)を使用した場合であっても、同等の効果が得られることがわかる。
実施例1、8、9、10、及び11の結果から、多様な他官能モノマーを用いた場合であっても、多官能モノマーの含有量が、5.0質量%以下であれば、インク組成物は、優れた延伸性を示すことがわかる。
実施例1、12、13、14、及び15の結果から、多様なアクリレート(C)を用いた場合であっても、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
実施例1、16及び18の結果から、アクリレート(C)の含有量が、5.0質量%以上50.0質量%以下の含有量において、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
実施例1及び17の結果から、アクリレート(C)が含まれていなくても、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
実施例1、19及び21の結果から、モノマー(D)の含有量が、4.0質量%以上31.0質量%以下の含有量において、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
実施例1及び20の結果から、モノマー(D)が含まれていなくても、インク組成物は、密着性、耐擦性、保存安定性、粘度、延伸性、及び重合開始剤溶解性のいずれの評価においても優れることがわかる。
Claims (9)
- 放射線硬化型インクジェットインク組成物であって、
前記インク組成物の総質量に対し、5.0質量%以上30.0質量%以下の、1つの(
メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートと、
前記インク組成物の総質量に対し、4.0質量%以上50.0質量%以下の、芳香環及
び1つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートと、
前記インク組成物の総質量に対し、1.5質量%以上5.0質量%以下の、下記式(1
)で表されるモノマーと、
重合開始剤と、を含有するインク組成物。
CH2=CR1-COOR2-O-CH=CH-R3 ・・・(1)
(式中、R1は、水素原子又はメチル基であり、R2は、炭素数2~20の2価の有機基で
あり、R3は、水素原子又は炭素数1~11の1価の有機基である。ただし、2価の有機
基、又は1価の有機基は置換基を有していてもよい。) - 前記モノマーは、アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチルを含む、請求項1
に記載のインク組成物。 - ホモポリマーのガラス転移温度が30℃以上である、脂環基を有する(メタ)アクリレ
ートを含有する、請求項1または2に記載のインク組成物。 - 前記脂環基を有する(メタ)アクリレートが、イソボルニルアクリレート、tert-
ブチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペ
ンタニルアクリレート、又は3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアクリレートを含む
、請求項3に記載のインク組成物。 - 窒素原子を含む複素環基を有する単官能モノマーを含有する、請求項1~4のいずれか
1項に記載のインク組成物。 - 前記窒素原子を含む複素環基を有する単官能モノマーが、N-ビニルカプロラクタム、
又は(メタ)アクリロイルモルフォリンを含む、請求項5に記載のインク組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレートは、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートを含有する、請求項1に記載のインク組成物。
- 前記脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートは、アルキルカルバモイルオキシアルキル基を有するアルキルカルバモイルオキシアルキル(メタ)アクリレートであって、
前記アルキルカルバモイルオキシアルキル基の総炭素数は、2以上15以下である、請求項7に記載のインク組成物。 - 前記脂肪族ウレタン(メタ)アクリレートは、2-(ブチルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(ブチルカルバモイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4-(ブチルカルバモイルオキシ)ブチル(メタ)アクリレート、2-(イソプロピルカルバモイルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(イソプロピルカルバモイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、及び、4-(イソプロピルカルバモイルオキシ)ブチル(メタ)アクリレートのうち、少なくとも1つを含有する、請求項7に記載のインク組成物。
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