JP5810848B2 - 紫外線硬化型インクジェットインク組成物及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Description
前記重合性化合物が少なくとも、下記一般式(A1)
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3・・・(A1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表される化合物を含み、
前記光重合開始剤が少なくとも、アシルホスフィンオキサイド系開始剤をインク組成物の総質量に対して5〜12質量%含み、
さらに、ナフタレンベンゾキサゾール誘導体を、インク組成物の総質量に対して0.1〜0.5質量%含む紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
なお、本明細書における「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びそれに対応するメタクリレートを意味し、「(メタ)アクリル」はアクリル及びそれに対応するメタクリルを意味する。
本発明の一実施形態は、紫外線硬化型インクジェットインク組成物(以下、単に「インク組成物」ともいう。)に係る。具体的には、照射光源として350nm〜450nmの範囲にピーク波長を有する光を利用するインクジェットインク組成物に係る。
本実施形態のインク組成物は、重合性化合物と、光重合開始剤と、蛍光増白剤と、を含む。そして、前記重合性化合物の少なくとも1種が、式(A1)で表される化合物であり、前記光重合開始剤の少なくとも1種が、アシルホスフィンオキサイド系開始剤であり、且つ前記アシルホスフィンオキサイド系開始剤が前記紫外線硬化型インクジェットインク組成物の総量に対して5−12%含み、前記蛍光増白剤として、式(B1)で表される化合物を前記紫外線硬化型インクジェットインク組成物の総量に対して0.1−0.5%含むことを特徴とする。以下、インク組成物の各構成要素及び特徴を詳細に説明する。
本実施形態のインク組成物に含まれる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により光照射時に重合されて、印刷されたインクを硬化させることができる。
本実施形態において必須の重合性化合物は、一般式(A1)で示される。以下一般式(A1)で示される化合物をモノマーAとも呼ぶ。
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3・・・(A1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表される化合物であり、
本実施形態のインク組成物は必要に応じてその他の重合性化合物を用いてもよい。用いられる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により紫外線などの光の照射時に重合し、固化する化合物であれば、特に制限はないが、単官能基、2官能基、及び3官能基以上の多官能基を有する種々のモノマー及びオリゴマーが使用可能である。
上記で列挙したものの中でも(メタ)アクリル酸のエステル、即ち(メタ)アクリレートが好ましい。
CH2=CR1−COOR2−Ph ・・・(C1)
式(C1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数1~20の2価の有機残基であり、Phはフェニル基である。
上記の一般式(C1)で示される、芳香環骨格を有する単官能(メタ)アクリレートとしては、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、があげられる。これらのうちでも、低粘度である点や、硬化性や、開始剤や蛍光増白剤の溶解性の点でフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
本実施形態のインク組成物に含まれる光重合開始剤は、紫外線などの光のエネルギーによって、ラジカルやカチオンなどの活性種を生成し、上記重合性化合物の重合を開始させるものであれば、制限はないが、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を使用することができ、中でも光ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。
アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量は、インク組成物の総量(100%)に対し、5〜12質量%であり、好ましくは7〜11質量%である。また、インク組成物がクリアインクである場合は、5〜10質量%が特に好ましい。アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量が上記の範囲である場合、インク組成物の硬化性、塗膜の色相、インク組成物への開始剤の溶解性の点で優れる。
なお、光重合開始剤として上記の2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイドを用いる場合、その含有量は、インク組成物の総量に対し、3.0質量%以上8.0質量%以下とすることが好ましい。含有量が上記範囲内の場合、感度低下の抑制と環境安全性の向上とを両立することができる。
本実施形態のインク組成物に含まれる一般式B1で示される化合物は、一般に蛍光増白剤であり、増感剤でもある。蛍光増白剤は、紫外〜短波可視である300〜450nm付近の波長を有する光を吸収可能であり、且つ400〜500nm付近の波長を有する蛍光を発光可能な無色ないし弱く着色した化合物である。蛍光増白剤は、蛍光性白化剤(Fluorescent Whitening Agent)としても知られている。蛍光増白剤の物理的原理及び化学性の記述は、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Sixth Edition,Electronic Release,Wiley−VCH 1998に示されている。
本実施形態のインク組成物は、カラーインク組成物として用いられる場合、色材をさらに含んでもよい。上記色材は、顔料及び染料から選択される。また、クリアインク組成物として用いられる場合も少量の色材をさらに含んでもよい。
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐光性を向上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。
本実施形態において、色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー17,23,42,44,79,142、C.I.アシッドレッド52,80,82,249,254,289、C.I.アシッドブルー9,45,249、C.I.アシッドブラック1,2,24,94、C.I.フードブラック1,2、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,33,50,55,58,86,132,142,144,173、C.I.ダイレクトレッド1,4,9,80,81,225,227、C.I.ダイレクトブルー1,2,15,71,86,87,98,165,199,202、C.I.ダイレクドブラック19,38,51,71,154,168,171,195、C.I.リアクティブレッド14,32,55,79,249、C.I.リアクティブブラック3,4,35が挙げられる。
本実施形態のインク組成物には、顔料分散性を高める観点から、分散剤を含有させてもよい。分散剤として、特に限定されないが、例えば、高分子分散剤などの顔料分散液を調製するのに慣用されている分散剤が挙げられる。その具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、及びエポキシ樹脂等の一種以上を主成分とするものが挙げられる。高分子分散剤の市販品として、ビッグケミー(BYKChemie)社製のBYKシリーズ、味の素ファインテクノ社(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.)製のアジスパーシリーズ、ノベオン社(Noveon Inc.)製のソルスパーズシリーズ、及び楠本化成社(Kusumoto Chemicals Co. Ltd.)製のディスパロンシリーズ等が挙げられる。
界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエーテル変性シリコーンを用いることができ、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又はポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることが特に好ましい。具体例としては、BYK−347、BYK−348、BYK−377、BYK−378、BYK−UV3500、3510、3530、3570(ビックケミー・ジャパン社(BYK Japan KK)製)を挙げることができる。
その他添加剤として、特に限定されないが、例えば、従来公知の湿潤剤(保湿剤)、浸透(促進)剤、有機溶剤、防黴剤・防腐剤・防錆剤、酸化防止剤、増粘剤、糖類、pH調整剤、(定着)樹脂、ポリアルキレングリコール、及び表面張力調整剤を適宜用いてもよい。
本発明のインク組成物はクリアインクとして用いことも可能である。クリアインクとは、記録媒体に着色するために用いるインクではなく、記録物の光沢感の調整や、保護膜としてや、カラーインクの発色性や濡れ広がり性などの画質向上などのために用いるインクであって、一般には色材を含有しないか含有しても少量(0.1%以下)のインクである。クリアインクとして用いる場合、塗膜の色相の点で特に有用である。
上記実施形態に係るインク組成物は、後述のインクジェット記録方法を実施することにより、被記録媒体上に画像を形成するために用いられ得る。
被記録媒体として、例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。なお、非吸収性の被記録媒体を使用した場合は、紫外線を照射してインクを硬化させた後に乾燥工程を設けること等が必要となる場合がある。
上記実施形態に係るインク組成物は、インクジェット記録用として使用されることが好ましい。即ち、本発明の一実施形態は、インクジェット記録方法に係る。当該インクジェット記録方法は、被記録媒体上に、上記インク組成物を吐出する吐出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に光を照射して、上記インク組成物を硬化する硬化工程と、を含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク組成物により、塗膜が形成される。
上記吐出工程においては、従来公知のインクジェット記録装置を用いることができる。インク組成物の吐出は、インク組成物の粘度が常温(20〜25℃程度)において所定値になるようなインク組成物とするか、インク組成物を所定温度に加熱することによってインクの粘度を所定値となる様にして吐出を行うのが好ましい。上記所定値は、好ましくは30mPa・s以下、より好ましくは20mPa・s以下である。このようにして、良好な吐出安定性が実現される。
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出されたインク組成物が、光を照射することによって硬化する。これは、インク組成物に含まれる光重合開始剤が光の照射により分解して、ラジカル、酸、及び塩基などの開始種を発生し、重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。
また、LEDを光源として用いた場合の、照射エネルギーは、400mJ/cm2未満とすることが好ましく、300mJ/cm2未満とすることがより好ましく、200mJ/cm2未満とすることがさらに好ましい。また、照射エネルギーは100mJ/cm2以上とすることができる。本実施形態のインク組成物は上記の照射エネルギーによる硬化工程に用いた場合でも優れた硬化性を得ることができるインク組成物である。
さらに、LEDを光源として用いた場合の、照射強度は、800〜2000mW/cm2とすることが好ましい。本実施形態のインク組成物は上記の照射強度による硬化工程に用いた場合でも優れた硬化性を得ることができるインク組成物である。
インク組成物として、クリアインク(以下、「CL」ともいう。)を作製した。以下、CLの作製を詳細に説明する。
表1〜6に記載の種類及び質量で記載した使用量の、光重合性化合物、光重合開始剤、蛍光増白剤、重合禁止剤及び界面活性剤などを調合後、スターラーを用いて一晩、混合攪拌し、インクジェット記録用の光硬化型インク(紫外線硬化型インク)を作製した。なお、表中の空欄部分は無添加を意味する。
ここで、各表で使用した各成分は、以下の通りである。
・フェノキシエチルアクリレート(PEA):ビスコートD192(大阪有機化学工業社製)
・4−ヒドロキシブチルアクリレート:4−HBA(大阪有機化学工業社製)
・2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート:VEEA−AI(日本触媒社製)
・ジプロピレングリコールジアクリレート:SR508(サートマー社製)
・トリプロピレングリコールジアクリレート:SR306H(サートマー社製)
・2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート:DA−141(ナガセケムテック社製)
・ピグメントブルー15:4(FASTOGEN BLUE GLVO、DIC社製、表中ではCyanと記載)
・ピグメントレッド122:CROMOPHTAL PinkPT、BASF社製、表中ではMagentaと記載
・ピグメントホワイト06:二酸化チタン、御国色素社製、表中ではWhiteと記載
・Solsperse 36000:顔料分散剤、ルーブリゾール社製、表中では36000と記載)
・アシルホスフィン系光重合開始剤:IRGACURE 819(BASF・ジャパン社製)
・アシルホスフィン系光重合開始剤:Speedcure TPO(BASF・ジャパン社製)
・界面活性剤:BYK−3500(ビックケミー・ジャパン社(BYK Japan K.K)製)
・重合禁止剤:ハイドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)(関東化学社(KANTO CHEMICAL CO.,INC)製)
・蛍光増白剤:HOSTALUX KCB(クラリアントジャパン社製)
・蛍光増白剤:HOSTALUX KSB(クラリアントジャパン社製)
・蛍光増白剤:HOSTALUX KS(クラリアントジャパン社製)
・蛍光増白剤:HOSTALUX KS−N(クラリアントジャパン社製)
・蛍光増白剤:HAKKOL P(昭和化学工業社製)
・KAYALIGHT OS(日本化薬社製)
・KAYALIGHT OSN(日本化薬社製)
上記の蛍光像白剤のうち、HOSTALUX KCBが前述の式(B1)に該当する。
サブストレート#125−E20(東レ社製)に、インクジェットプリンターPX−G5000を改造したインクジェットプリンターを用いてインク組成物の塗布を行なった。膜厚10μmとなるように塗布した。記録解像度は720×720dpiとし、記録解像度で規定される記録単位領域である画素の記録領域における各画素にインクの塗布を行なった。その後、紫外線照射装置Firefly(Phoseon社製)を用いて発光ピーク波長395nm、照度1000mW/cm2の紫外線を、CLが硬化するまで照射して硬化物を得た。
ここで、硬化とはジョンソン綿棒(ジョンソンエンドジョンソン社製)で50gの荷重を加えて塗膜表面を擦り、塗膜表面に擦り傷が付かない状態のことを言う。
また、照度の値は、紫外線照度計UM−10、受光部UM−400(コニカミノルタ・センシング社製)を用いて測定した値である。
(溶解性評価)
各表に示す材料を各表に示す組成比で、スターラーで1日間混合攪拌した。その後、未溶解物の有無を目視にて評価した。結果を下記表に示す。
なお、評価基準は以下のとおりである。
A:未溶解物なし
B:未溶解物あり
(記録物の作製)で、硬化物を得るために必要な照射エネルギーを求めた。ここで、照射エネルギー[mJ/cm2]は、照度[mW/cm2]と硬化に必要な時間[t]の積より求めた。結果を下記表に示す。
なお、評価基準は、以下のとおりである。
AA:硬化に必要な照射エネルギーが200mJ/cm2未満
A:硬化に必要な照射エネルギーが200mJ/cm2以上300mJ/cm2未満
B:硬化に必要な照射エネルギーが300mJ/cm2以上400mJ/cm2未満
C:硬化に必要な照射エネルギーが400mJ/cm2以上
(記録物の作製)より得られた記録物を、60℃に保持された恒温槽PL−4KP(エスペック社製)に1週間放置した。その後、塗膜表面をレーザーマイクロスコープ VK−9710(キーエンス社(Keyence Corporation)製)を用いて観察した。結果を下記表に示す。
なお、評価基準は、以下のとおりである。
A:結晶状の異物なし
B:結晶状の異物あり
(記録物の作製)より得られた記録物のL*、a*、b*を、Spectrolino(GretagMacbeth社製)を用いて測色した。評価基準は以下の通りである。結果を下記表に示す。なお、カラーインク組成物については色相評価は行わなかった。
AA:b*が1以下
A:b*が2以下
B:b*が3以下
C:b*が4以上
上記のインクジェットプリンターを用いてインク組成物の吐出を行った。吐出をPETフィルム記録媒体に対して48時間連続して行い、このときの、ドット抜け、飛行曲がり、インクの飛散の発生を目視により観察した。評価基準は下記の通りである。
A:ドット抜け、飛行曲がり、インクの飛散の発生が50回未満であった。
B:ドット抜け、飛行曲がり、インクの飛散の発生が50回以上100回未満であった。
C:ドット抜け、飛行曲がり、インクの飛散の発生が100回以上であった。
Claims (10)
- 重合性化合物と、光重合開始剤と、を含む紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、
前記重合性化合物が少なくとも、下記一般式(A1)
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3・・・(A1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表される化合物と、芳香環骨格を有する単官能(メタ)アクリレートと、を含み、
前記光重合開始剤が少なくとも、アシルホスフィンオキサイド系開始剤をインク組成物の総質量に対して5〜12質量%含み、
さらに、ナフタレンベンゾキサゾール誘導体を、インク組成物の総質量に対して0.1〜0.5質量%含む、紫外線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記式(A1)で表される化合物を、インク組成物の総質量に対して10〜80質量%含む、請求項1又は請求項2に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記式(A1)で表される化合物が、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記式(B1)で表される化合物が1,4−ビス(2−ベンゾオキサゾリル)ナフタレンである、請求項2に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記紫外線硬化型インクジェットインクがクリアインクである、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記紫外線硬化型インクジェットインクがカラーインクである、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香環骨格を有する単官能(メタ)アクリレートとして、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、の少なくとも何れかを含有する請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記芳香環骨格を有する単官能(メタ)アクリレートを、インク組成物の総質量に対して10〜50質量%含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物をヘッドから被記録媒体に吐出して、吐出したインク組成物に照射を行う、インクジェット記録方法。
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