JP2020183442A - 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの調製のためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
一連の触媒(以下の表1を参照)を、243db脱塩化水素化についてスクリーニングした。試験触媒を、0.5〜1.4mmに粉砕し、2mLをInconel 625反応器(0.5インチOD×32cm)に充填した。触媒を、N2流(60ml/分)下で200℃にて少なくとも2時間予備乾燥した。活性炭を除いて、図示した全ての触媒を、以下の通りに前フッ素化した。HFを30ml/分で触媒上を通過させるとともに、窒素を300℃で60ml/分で1時間通過させた。窒素を、触媒上を通過するニートHFを放出する反応器出口に向かわせた。温度を360℃までゆっくりと上昇させて、この温度で10時間保持し、その後250℃に下げた。全ての実験は、大気圧及び指示された温度で行った。243dbの流量は、活性炭触媒では2ml/分であって、残りの触媒では、0.5〜約1ml/分であった。全ての実験は、HFが使用されない活性炭を除いて、243dbの流量を超過するHFの流量で行った。反応器のオフガスを採取し、脱イオン水を通してスクラビングし、ガスクロマトグラフィーにより分析した。243dbの1233xfへの転化及び選択性を表1に示す。
6.07gのインジウムドープクロミア触媒を、250℃及び3bargで、窒素(80ml/分)下において72時間にわたって乾燥した。この後に、触媒の2段階の前フッ素化が続いた。第1の段階では、触媒を窒素(80ml/分)及びHF(4ml/分)に250℃及び3bargでHFの通り抜けから最長4時間まで曝し、この時点で温度を25℃/分で300℃まで上昇させて、これを16時間保持した。第2段階では、窒素流量を、それが絶たれるまで段階的に減少させて、温度を25℃/分で380℃まで上昇させて、これを10時間保持した。HF流を停止させて、窒素(40ml/分)で置き換えて、温度を使用できる状態の250℃まで下げた。
Claims (42)
- 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を調製するためのプロセスであって、
1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)を含む組成物の気相触媒脱塩化水素化により、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロ−プロパ−1−エン(CF3CCl=CH2、1233xf)、塩化水素(HCl)、及び任意に空気を含む中間組成物を生成することと、
前記中間組成物のフッ化水素(HF)を用いた気相触媒フッ素化により、245cb、HF、HCl、及び空気を含む反応器生成組成物を生成することと、を含み、
前記プロセスが、空気を同時供給しながら行われる、プロセス。 - 前記脱塩化水素化ステップが、第1の反応器で行われ、前記フッ素化ステップが、第2の反応器で行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスに同時供給される空気の量が、有機物の量に基づいて(例えば、1233xfの量に基づいて)、約0.1〜約500モル%である、請求項1または2に記載のプロセス。
- 前記プロセスに同時供給される空気の量が、約1〜約200モル%、好ましくは約2〜約100モル%である、請求項3に記載のプロセス。
- 前記プロセスに同時供給される空気の量が、約5〜約100モル%、好ましくは約10〜約100モル%である、請求項4に記載のプロセス。
- 前記プロセスに同時供給される空気の量が、約15〜約95モル%、好ましくは約20〜約90モル%、例えば、約25〜約85モル%である、請求項5に記載のプロセス。
- 前記空気が、前記フッ素化ステップのための前記第2の反応器に同時供給される、請求項2〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記空気が、前記脱塩化水素化ステップのための前記第1の反応器に同時供給され、前記中間組成物が空気を含有する、請求項2〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 空気が、第1及び第2の反応器の両方に同時供給され、前記第1の反応器に同時供給される空気の量が、前記第2の反応器に同時供給される空気の量よりも、モル基準で少ない、請求項8に記載のプロセス。
- 前記第1の反応器に同時供給される空気の量が、前記第2の反応器に同時供給される空気の量の2分の1未満、好ましくは前記第2の反応器に同時供給される空気の量の4分の1未満、例えば前記第2の反応器に同時供給される空気の量の10分の1未満である、請求項9に記載のプロセス。
- 前記中間組成物が、前記第1の反応器を出て、前記第2の反応器に直接供給される、請求項2〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を調製するためのプロセスであって、
1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)を含む組成物の第1の反応器における気相触媒脱塩化水素化により、3,3,3−トリフルオロ−2−クロロ−プロパ−1−エン(CF3CCl=CH2、1233xf)及び塩化水素(HCl)を含む中間組成物を生成することと、
前記中間組成物の第2の反応器におけるフッ化水素(HF)を用いた気相触媒フッ素化により、245cb、HF、HCl、及び空気を含む反応器生成組成物を生成することと、を含み、
前記プロセスが、前記第2の反応器へ空気を同時供給しながら行われる、プロセス。 - 前記第2の反応器に同時供給される空気の量が、有機物の量に基づいて(例えば、1233xfの量に基づいて)、約0.1〜約400モル%である、請求項12に記載のプロセス。
- 前記第2の反応器に同時供給される空気の量が、約1〜約200モル%、好ましくは約2または5または10モル%〜約100モル%である、請求項13に記載のプロセス。
- 前記第2の反応器に同時供給される空気の量が、約15〜約95モル%、好ましくは約20〜約90モル%、例えば約25〜約85モル%である、請求項14に記載のプロセス。
- 空気が前記第1の反応器に更に同時供給され、前記中間組成物が、空気を更に含む、請求項12〜15のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第1の反応器に同時供給される空気の量が、有機物の量に基づいて(例えば、243dbの量に基づいて)、約0.1〜約100モル%、好ましくは約0.2〜50モル%である、請求項16に記載のプロセス。
- 前記第1の反応器に同時供給される空気の量が、約0.3〜約20モル%、好ましくは約0.4〜5または10モル%である、請求項17に記載のプロセス。
- 前記中間組成物が、前記第1の反応器を出て、前記第2の反応器に直接供給される、請求項12〜18のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記243dbの触媒脱塩化水素化が、HFの存在下で行われ、前記中間組成物が、HFを更に含有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記243dbを含む組成物が、HFを、約0.5:1〜約40:1、好ましくは約1:1〜約15:1のHF:243dbのモル比で更に含有する、請求項20に記載のプロセス。
- 約1:1〜約45:1、好ましくは約2:1〜約20:1、または約3:1〜約15:1の前記第2の反応器におけるHF:1233xfのモル比、任意にHFの更なる供給が、前記第2の反応器に提供される、請求項2〜20のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記空気が、同時供給される前に圧縮される、請求項1〜22のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記空気が、同時供給される前に乾燥される、請求項1〜23のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記反応器生成組成物が、245cb及びHFを含む流れと、HCl及び空気を含む流れとに分離される、請求項1〜24のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記245cb及びHFを含む流れが、245cbを豊富に含む流れとHFを豊富に含む流れとに分離される、請求項25に記載のプロセス。
- 前記245cbを豊富に含む流れが、残留HFが前記245cbを豊富に含む流れから実質的に除去され、HFを実質的に含まない245cbを豊富に含む流れを生成するスクラビングステップを受ける、請求項26に記載のプロセス。
- 前記245cbが、存在するいずれの更なるフルオロカーボンからも分離され、実質的に純粋な245cb生成物を生成する、請求項1〜27のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記触媒脱塩化水素化が、約200〜約450℃の温度かつ約0.1〜約30baraの圧力で、好ましくは約250〜約380℃の温度かつ1〜約20baraの圧力で、より好ましくは約300〜約350℃の温度かつ5〜約20baraの圧力で行われる、請求項1〜28のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記触媒脱塩化水素化が、活性炭、ゼロ価金属、金属酸化物、金属オキシハライド、金属ハロゲン化物、または上記の混合物を含む、バルク型または担持型触媒の存在下で行われる、請求項1〜29のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記金属が、遷移金属、アルカリ土類金属、またはアルミニウムである、請求項30に記載のプロセス。
- 前記触媒が、クロミア、好ましくは亜鉛/クロミア触媒に基づく、請求項30または31に記載のプロセス。
- 前記触媒フッ素化が、約200〜約450℃の温度かつ約0.1〜約30baraの圧力で、好ましくは約250〜約420℃の温度かつ1〜約20baraの圧力で、より好ましくは約300〜約380℃の温度かつ5〜約20baraの圧力で行われる、請求項1〜32のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記触媒フッ素化が、活性炭、ゼロ価金属、金属酸化物、金属オキシハライド、金属ハロゲン化物、または上記の混合物を含む、バルク型または担持型触媒の存在下で行われる、請求項1〜33のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記金属が、遷移金属、アルカリ土類金属、またはアルミニウムである、請求項34に記載のプロセス。
- 前記触媒が、クロミア、好ましくは亜鉛/クロミア触媒に基づく、請求項34または35に記載のプロセス。
- 前記反応器生成組成物中の前記HFが、前記243db及びHFを含む組成物の前記触媒脱塩化水素化に少なくとも部分的に再利用される、請求項1〜36のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記HFを豊富に含む流れ中の前記HFが、前記243db及びHFを含む組成物の前記触媒脱塩化水素化に再利用される、請求項26に記載のプロセス。
- 前記HFを豊富に含む流れが、HFの流れと有機物の流れとに分離され、前記HFの流れが、前記243db及びHFを含む組成物の前記触媒脱塩化水素化に再利用される、請求項38に記載のプロセス。
- 前記反応器生成組成物が、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を更に含有する、請求項1〜39のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記245cbを脱フッ化水素化反応器に供給して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)及びHFを含む脱フッ化水素化生成物を生成することを更に含む、請求項1〜40のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記245cbが、気相において1234yfに触媒的に脱フッ化水素化される、請求項40に記載のプロセス。
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