JP2020158452A - α−(アミノオキシ)カルボン酸類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施形態において、一般式(3)で示されるα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の製造方法は、一般式(1)で示されるオキシムと一般式(2)で示されるα−ハロカルボン酸又はそのアルカリ金属塩とを、塩基の存在下、ケトン系溶媒中で反応させることを要件とするものである。
一般式(3)で示されるα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の加水分解は、例えば、酸を加えてイミノ基を加水分解する工程と、反応混合物を濃縮後、アルコール系溶媒を加えて冷却する工程とを実施することによって、達成することができる。
2−ブタノンオキシム(2.64g,30.0mmol)のプロパン−2−オン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(4.05g,33.0mmol)と水酸化カリウム(純度85%,2.18g,33.0mmol)を加え、常温で15分攪拌し、60℃(油浴温度)でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(3.8g)を加えて水層を酸性にした後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(4.22g,収率:96%)の淡黄色油状物を得た。
実施例−2
2−ブタノンオキシム(2.64g,30.0mmol)のプロパン−2−オン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(4.05g,33.0mmol)と水酸化ナトリウム(純度93%,1.42g,33.0mmol)を加え、常温で15分攪拌し、60℃(油浴温度)でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(3.8g)を加えて水層を酸性にした後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(4.00g,収率:91%)の淡黄色油状物を得た。
2−ブタノンオキシム(35.2g,0.40mol)のプロパン−2−オン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(54.0g,0.44mol)と水酸化ナトリウム(純度93%,18.9g,0.44mol)を加え、常温で15分攪拌し、60℃(油浴温度)でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(45.8g)を加えて水層を酸性にした後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(57.3g,収率:98%)の淡黄色油状物を得た。
2−ブタノンオキシム(2.64g,30.0mmol)の2−ブタノン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(4.05g,33.0mmol)と水酸化カリウム(純度85%,2.18g,33.0mmol)を加え、常温で15分攪拌し、80℃(油浴温度)でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(3.8g)を加えて水層を酸性にした後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(3.95g,収率:90%)の淡黄色油状物を得た。
2−クロロエタン酸ナトリウム(13.5g,0.11mol)の2−ブタノン溶液(30mL)に、水酸化ナトリウム(純度93%,4.73g,0.11mmol)を加え、このものに2−ブタノンオキシム(8.80g,0.10mmol)を80℃(油浴温度)で25分間かけて滴下した。この混合物をさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(11.5g)を加えて水層を酸性にした後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(13.0g,収率:89%)の淡黄色油状物を得た。
2−ブタノンオキシム(8.73g,100mmol)の2−ブタノン溶液(60mL)に、2−クロロエタン酸(10.4g,110mmol)と水酸化カリウム(純度85%,14.6g,221mmol)を加え、常温で15分攪拌し、還流下でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、2M塩酸をpHが1になるまで加え、塩化ナトリウムを加えて水層を飽和させた後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸の淡褐色油状物(12.3g,収率:85%,E/Z=75/25)を得た。
2−ブタノンオキシム(2.61g,29.9mmol)の2−ブタノン溶液(30mL)に、2−クロロプロパン酸(2.85g,33.1mmol)と水酸化カリウム(純度85%,4.35g,65.9mmol)を加え、常温で15分攪拌し、還流下でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(4mL)を加え、塩化ナトリウムを加えて水層を飽和させた後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]プロパン酸の褐色液体(4.70g,収率:99%,E/Z=75/25)を得た。
実施例−8
4−メチル−2−ペンタノンオキシム(3.45g,29.9mmol)のプロパン−2−オン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(3.87g,33.2mmol)と水酸化カリウム(純度85%,2.17g,32.9mmol)を加え、常温で15分攪拌し、還流下でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(4mL)を加え、塩化ナトリウムを加えて水層を飽和させた後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[((4−メチルペンタン−2−イリデン)アミノ)オキシ]エタン酸(4.73g,収率:91%,E/Z=75/25)の淡褐色油状物を得た。
実施例−9
シクロヘキサノンオキシム(3.40g,30.0mmol)のプロパン−2−オン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(3.85g,33.1mmol)と水酸化カリウム(純度85%,2.18g,33.1mmol)を加え、常温で15分攪拌し、還流下でさらに2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に氷水を加え、0℃に冷却し、濃塩酸(4mL)を加え、塩化ナトリウムを加えて水層を飽和させた後、トルエンで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2−[(シクロヘキシリデンアミノ)オキシ]エタン酸(4.32g,収率:84%)の淡黄色固体を得た。
実施例−10
水(62.3g,3.46mol)と濃塩酸(35%水溶液,17.7mL,0.20mol)の混合液に、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、実施例−3で製造した2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(14.7g,0.10mol)のトルエン(15mL)溶液を30分間かけて加えた。この溶液を同じ条件下でさらに2時間かけて撹拌することにより2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にtert−ブチルアルコール(33mL)を加え、一晩静置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ塩酸塩(6.74g,収率:61%)を得た。
実施例−11
実施例−5で製造した2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(12.6g,85.8mmol)に、水(40.0g,2.22mol)と濃塩酸(35%水溶液,47.2g,0.453mol)を加え、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、約4時間かけて2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にイソプロピルアルコール(33mL)を加え、冷蔵庫で一晩放置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ塩酸塩(4.95g,収率:52%)を得た。
実施例−3で製造した2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(12.6g,85.8mmol)に、水(40.0g,2.22mol)と濃塩酸(35%水溶液,47.2g,0.453mol)及びハイドロキノン(142mg,1.3mmol)を加え、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、約4時間かけて2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にイソプロピルアルコール(33mL)を加え、冷蔵庫で一晩放置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ塩酸塩(5.81g,収率:62%)を得た。
実施例−3で製造した2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(14.7g,0.10mol)に、水(45.0g,2.5mol)と濃塩酸(35%水溶液,35.3mL,0.40mol)及び4−tert−ブチル−2,4−キシレノール(178mg,1.0mmol)を加え、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、約2時間かけて2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にtert−ブチルアルコール(33mL)を加え、一晩静置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ塩酸塩(8.22g,収率:75%)を得た。
実施例−3で製造した2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(7.26g,50.0mmol)に、水(9.00g,0.50mol)と濃硫酸(濃度95%,3.7mL,65.8mmol)を加え、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、約4時間かけて2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にtert−ブチルアルコール(10mL)を加え、一晩静置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ硫酸塩(4.49g,収率:64%)を得た。
実施例−3で製造した2−[(ブタン−2−イリデンアミノ)オキシ]エタン酸(7.26g,50.0mmol)に、水(9.00g,0.50mol)と濃硫酸(濃度95%,3.7mL,65.8mmol)及びハイドロキノン(55mg,0.5mmol)を加え、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、約4時間かけて2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にtert−ブチルアルコール(10mL)を加え、一晩静置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ硫酸塩(4.50g,収率:64%)を得た。
実施例−16
2−ブタノンオキシム(8.78g,0.10mol)のプロパン−2−オン溶液(30mL)に、2−クロロエタン酸ナトリウム(13.5g,0.11mol)と水酸化ナトリウム(純度93%,4.72g,0.11mol)を加え、60℃(油浴温度)で2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣に水(45.1g,2.5mol)、濃塩酸(濃度35%,52.8mL,0.60mol)及びハイドロキノン(164mg,1.50mmol)を加え、減圧下(6.6kPa)に40℃で加熱しながら、約4時間かけて2−ブタノンを留去した。反応終了後、溶液を減圧下に濃縮し、残渣にtert−ブチルアルコール(20mL)を加え、一晩静置することにより析出した固体をろ取し、減圧乾燥することにより2−(アミノオキシ)エタン酸ヘミ塩酸塩(6.04g,収率:55%)を得た。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるオキシムと下記一般式(2)で示されるα−ハロカルボン酸又はそのアルカリ金属塩とを、塩基の存在下、ケトン系溶媒中で反応させることを特徴とする下記一般式(3)で示されるα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の製造方法。
- 使用する塩基が水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムであることを特徴とする請求項1に記載のα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の製造方法。
- 使用するケトン系溶媒が、プロパン−2−オン又は2−ブタノンであることを特徴とする請求項1又は2に記載のα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の製造方法。
- R2がメチル基であり、R3がメチル基又はエチル基であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載のα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の製造方法。
- R1が水素原子又はメチル基であり、Mがアルカリ金属であり、Xが塩素原子であることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸又はそのアルカリ金属塩の製造方法。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の下記一般式(3)で示されるα−(アルキリデンアミノオキシ)カルボン酸を酸で加水分解することを特徴とする下記一般式(4)で示されるα−(アミノオキシ)カルボン酸又はその化学的に許容される塩の製造方法。
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ORGANIC SYNTHESES, vol. 27, JPN6022055325, 1947, pages 15 - 17, ISSN: 0005075916 * |
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